DE2529387A1 - Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser - Google Patents

Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser

Info

Publication number
DE2529387A1
DE2529387A1 DE19752529387 DE2529387A DE2529387A1 DE 2529387 A1 DE2529387 A1 DE 2529387A1 DE 19752529387 DE19752529387 DE 19752529387 DE 2529387 A DE2529387 A DE 2529387A DE 2529387 A1 DE2529387 A1 DE 2529387A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
organic liquids
water
liquids
ice
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19752529387
Other languages
English (en)
Inventor
Guenther Dr Beilstein
Bodo Dr Ehrig
Dieter Dr Ing Grenner
Karl Dipl Ing Noethen
Hans-Juergen Dr Pettelkau
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19752529387 priority Critical patent/DE2529387A1/de
Priority to GB2651076A priority patent/GB1533303A/en
Priority to BE168420A priority patent/BE843538A/xx
Priority to NL7607125A priority patent/NL7607125A/xx
Priority to JP7663176A priority patent/JPS5915682B2/ja
Priority to FR7620340A priority patent/FR2315970A1/fr
Publication of DE2529387A1 publication Critical patent/DE2529387A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D9/00—Crystallisation
    • B01D9/02—Crystallisation from solutions
    • B01D9/04—Crystallisation from solutions concentrating solutions by removing frozen solvent therefrom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
    • B01D17/04—Breaking emulsions
    • B01D17/048—Breaking emulsions by changing the state of aggregation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2529337
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
E/Hg 509 Leverkusen. Bayerwerk
i 1. JULi 107?
Trocknung organischer Flüssigkeiten durch Ausfrieren von Wasser
Die Erfindung betrifft die Trocknung wasserhaltiger organischer Flüssigkeiten durch Kühlung auf Temperaturen unter O0C, Erzeugung von Eis und Entfernen desselben mit dem Effekt, dass die organische Flüssigkeit bis zu der Konzentration von Wasser befreit ist, die der Löslichkeit von Wasser in der organischen Flüssigkeit bei der eingestellten Temperatur entspricht.
In der Technik werden bisher organische Flüssigkeiten meist durch Dekantieren oder Zentrifugieren von Wasser befreit. Man erreicht aber bei Durchführung dieser Verfahren nur nahezu die Wasserkonzentration, die der Sättigung bei der entsprechenden Temperatur entspricht. Wird eine weitergehende Trocknung gewünscht, so sind entweder wasseranziehende Adsorptionsmittel wie z.B. Calciumchlorid, Kieselgel oder Molekularsiebe erforderlich oder aber man greift auf Trennverfahren, wie Azeotropdestillation, zurück. (Lit.: F.A. Henglein, Grundriss der Chemischen Technik, 11. Aufl, Verlag Chemie Weinheim 1963, S. 117 oder Lueger, Lexikon der Technik, Bd. 16, Lexikon der Verfahrenstechnik, herausgegeben von Kurt Schiefer, Deutsche Verlagsanstalt Stuttgart 1970, S. 508 ff.)
Weiterhin ist die Entfernung von Wasser aus wässrigen Lösungen durch Ausfrieren von Wasser bekannt und unter dem Stichwort "Gefriertrocknung" geläufig. (Lit.:Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., 1. Bd., Verlag Urban & Schwarzenberg, München-Berlin 1951, S. 556 ff.)
Le A 16 519 - 1 -
609884/0458
Bei Trocknung oder Unterkühlung organischer Flüssigkeiten nach bekannten Verfahren wurde bisher immer darauf geachtet, daß kein Eis entstand. Man fürchtete Verstopfungen von Leitungen, Pumpen, Filtern usw. Es lag daher nicht nahe, durch Abkühlung bewußt Eis zu erzeugen und aus der organischen Flüssigkeit abzutrennen.
Bei der Dekantierung oder Zentrifugierung kann man nur bis zu Temperaturen abkühlen, bei denen beide Phasen noch flüssig sind, da eine Eisbildung die Phasentrennung stört und zur Verstopfung der nachgeschalteten Apparate führt. Auch der Kühler selbst ist durch Bildung einer Eisschicht auf der Wärmeaustauschfläche in der Wirksamkeit gefährdet.
Weiterhin ist bei einer Reihe von organischen Flüssigkeiten die Trocknung mit Hilfe der oben erwähnten Adsorbentien nicht möglich, da deren meist sehr große spezifische Oberfläche katalytisch wirkt und Veränderungen des organischen Produkts hervorrufen kann. So bilden z. B. polymerisationsfreudige Substanzen leicht Polymerisate. Die Azeotropdestillation hat den Nachteil, daß die notwendige Wärmezufuhr das Produkt durch Polymerisation oder Zersetzung verändern kann.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Trocknungsverfahren für organische Flüssigkeiten, insbesondere für solche, die wie oben ausgeführt, unbeständig sind, bereitzustellen, das die aufgeführten Nachteile nicht aufweist.
Die Aufgabe konnte dadurch gelöst werden, daß organische Flüssigkeiten auf Temperaturen unter 0°C abgekühlt werden und das entstehende Eis durch Filtration abgetrennt wird. In einer weiteren Ausgestaltung kann das Eis in geeigneter Weise in einer getrennten Apparatur aufgeschmolzen und flüssig abgezogen werden.
Le A 16 519 - 2 -
609884/0456
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Trocknung von wasserhaltigen Flüssigkeiten durch Kühlung auf Temperaturen unter O0C und Entfernung des entstandenen Eises, das dadurch gekennzeichnet ist, daß organische Flüssigkeiten eingesetzt werden.
Als bevorzugter Temperaturbereich sei der Bereich von -5 bis -3o°C angesehen.
Als organische Flüssigkeiten seien vorzugsweise Verbindungen eingesetzt, die sich bei Anwendung von Adsorbentien chemisch verändern oder bei Erwärmung zu einer Reaktion neigen. Besonders seien polymerisierbare ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit isolierten oder konjugierten Doppel- und/oder Dreifachbindungen angeführt, die gegebenenfalls eine oder mehrere funktioneile Gruppen tragen. Als funktionelle Gruppen seien Chlor, Brom, Fluor, Jod, Äther, Aldehyd, Acetal, Keto, Hydroxyl, Nitril, Isonitril, Carboxyl, Amino, SuIfon, Phosphat, Nitro, oder Carbonsäureester angeführt.
In obiger Aufzählung seien folgende Verbindungen näher definiert, wobei der ungesättigte Kohlenwasserstoff mit KW gekennzeichnet ist:
a) Äther
KW-O-KW und KW-O-R
R bedeutet einen gesättigten organischen Rest mit 1 bis C-Atomen.
b) Acetale
0-R
KW
N0-R
R bedeutet einen gesättigten organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen.
Le A 16 519 - 3 -
609884/0458
c) Ketone
KW-C-KW und KW-C-R
If N
0 0
R bedeutet einen gesättigten organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen.
d) Ester
KW-C-O-KW und KW-C-O-R
i! Il
0
R bedeutet einen gesättigten organischen Rest mit 1 bis 20 C-Atomen.
e) Amine
KW-NRR'
R und R' bedeuten gleich oder verschieden KW, Wasserstoff oder einen organischen Rest mit 1 bis 5 C-Atomen.
f) Phosphate
RO—-P=O R'-O
R und R1 bedeuten gleich oder verschieden KW oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen.
Als polymerisierbare, ungesättigte Kohlenwasserstoffe (KW) mit isolierten oder konjugierten Doppel- und/oder Dreifachbindungen können Verbindungen mit 2 bis 30 C-Atomen eingesetzt werden.
Im einzelnen seien beispielsweise aufgeführt: Vinylidenchlorid, Vinylchlorid, Nitroäthylen, Vinylbromid, Propylen, Isobutylen, Butadien-(1,3), 2-Chlorbutadien-(1,3), Isopren, 2,3-Dimethylbutadien-(1,3), Vinylacetylen, Divinylacetylen, Isobutylvinyläther, Ketendiäthylacetat, Acrolein, Methylvinylketon, Dimethylketen, Methylisopropenylketon, Vinylacetat, Essigsäurealkinylester, Acrylnitril, Methacrylnitril,
Le A 16 519 - 4 -
609884/0456
ot -Cyansorbinsäure-n-butylester, Vinylsulfonsäure, Vinylessigsäure, Vinylessigsäurenitril, NfN-Dimethylvinylarain, Cyclopentadien, Styrol, oi-Methylstyrol, C*/-Chlorstyrol, 3-Chlorstyrol, Cumaron, 4-Vinylpyridin, 2-Vinylpyridin, Divinylsulfon, Diallylphthalat, Allylmethacrylat, Athylenglykoldimethacrylat, Vinylcrotonat, Triallylphosphat, Triäthylenglykol-divinyläther, (Meth)acrylsäure-methyl-, -äthyl-, -η-butyl-, -iso-butyl-, -2-äthylhexyl-, -octyl-, -decyl-, -dodecylester, 1-Chlorbutadien, Vinylidencyanid, Vinylidencarbonat, ex: -Chloracrylsäure-methyl-, -äthyl-, -propylester, Methylenmalonsäuremethylester, 2,3-Dichlorbutadien, 2-Chlor-3-methylbutadien-(1,3), 2-Cyanbutadien-(1,3), 2-Brombutadien, 2-Fluorbutadien-(1,3), 2-Jodbutadien-(1,3), Allylvinyläther, Butandioldimethacrylat, Adipinsäuredivinylester, Diallylfumarat.
Eine Apparatur, in der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt werden kann, wird durch Bild 1 näher erläutert.
Behälter (1) dient als Vorratsgefäß für das Ausgangsprodukt. Im Vorkühler (2) erfolgt die Vorkühlung auf Temperaturen kurz oberhalb des Gefrierpunktes von Wasser. Der Kühler (3) dient als Kristallisator. Das gebildete Eis wird in dem Filter (4) zurückgehalten und entfernt. Das zurückgehaltene Eis kann aufgetaut und rückgespült werden. In der hier gezeigten Anordnung ist der Kühler so dimensioniert, dass er gleichzeitig als Kristallwachstumsbehälter dient, d.h. die kleinen unterkritischen Kristalle schmelzen ab. Dadurch können die grösseren Kristalle anwachsen, so daß in dem Kristallisator eine homogene Suspension aus der organischen Flüssigkeit und großen Eiskristallen gebildet wird. Der gleiche Effekt läßt sich erreichen, indem man Unterkühlung und Kristallwachstum in getrennten Apparaten vornimmt.
Ebenso kann die Entfernung der gebildeten Eiskristalle aus der organischen Flüssigkeit anstelle der hier gezeigten dis-
Le A 16 519 - 5 -
609884/0456
kontinuierlich arbeitenden Vorrichtung auch kontinuierlich erfolgen. Eine kontinuierlich arbeitende Vorrichtung könnte z. B. eine Waschsäule sein, wie sie aus der Krifctallisationstechnik bekannt ist.
Das bis zur Lösungsgrenze von Wasser getrocknete Lösungsmittel gelangt in die Vorlage (5) und kann hier abgezogen werden.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegen zunächst in der schonenden Behandlung des zu trocknenden Produktes. Dieses wird weder mit oberflächenreichen Substanzen (Adsorbentien) in Kontakt gebracht noch durch Wärmezufuhr thermisch geschädigt. Des weiteren ist eine Entwässerung bei Temperaturen unter O0C möglich, wodurch die Trocknung gegenüber der flüssig-flüssig-Dekantierung wirkungsvoller wird.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
1 1 Chloropren wurde bei 2o°C durch Verrühren mit Wasser gesättigt und durch ein trockenes Papierfilter filtriert. Anschließend wurde der Wassergehalt durch Karl-Fischer-Titration bestimmt. Danach wurde mit soledurchflossener Kühlschlange auf -1o°C und danach auf -2o°C abgekühlt. Dabei wurde Eis abgeschieden. Bei beiden Temperaturen wurde nach Filtration wie oben der Wassergehalt bestimmt. Es wurden folgende Wasserwerte gemessen:
2o°C: o,o7o % H2O
-1o°C: o,o18 % H2O
-2o°C: o,o11 % H2O
Beispiel 2
Durchführung wie Beispiel 1, Jedoch mit Vinylacetat. Ergebnisse: 2o°C: o,93 % H£0
-1o°C: o,42 % H2O
-2o°C: o,32 % H2O
Le A 16 519 - 6 -
609884/0456
Beispiel 3
Durchführung wie Beispiel 1, jedoch mit Dichlorbutadien. Ergebnisse: 2o°C: O,16 % Η£0 -1o°C: o,oo72 % HpO
-2o°C: o,oo58
Beispiel 4
Durchführung wie Beispiel 1, Jedoch mit Acrylnitril. Ergebnisse: 2o°C: 3,4 % H2O
-1o°C: 1,2 % H2O
-2o°C: o,9 # H2O
Beispiel 5
Durchführung wie Beispiel 1, jedoch mit Methacrylnitril.
1,7 o,7
Ergebnisse: 2o°C: 1,7 %
-2o°C: o,5
Beispiel 6
Durchführung wie Beispiel 1, jedoch mit Acrylsauremethylester, Ergebnisse: 2o°C: 2,2 % H2O
-1o°C: 1,2 % H2O
-2o°C: o,9 % H2O
Beispiel 7
Durchführung wie Beispiel 1, jedoch mit Acrylsäureäthylester. Ergebnisse: 2o°C: 1,4 ^H2O
-1o°C: o,77 % H2O
-2o°C: o,56 % H2O
Beispiel 8
Durchführung wie Beispiel 1, jedoch mit Styrol.
o,o42 % H2O o,o14 % H2O o,oo6 % H2O Le A 16 519 - 7 -
609884/0A58
Ergebnisse: 2o°C: o,o42 %
-2o°C: o,oo6
Beispiel 9
Durchführung wie Beispiel 1, Jedoch mit Isopren.
o,o34 o,o24
Ergebnisse: O0C: o,o34 %
-2o°C: o,o125 -3o°C: o,oo58
Le A 16 519 - 8 -
609884/0458

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Entfernung von Wasser aus Flüssigkeiten durch Abkühlen auf Temperaturen unter O0C und Abfiltrieren des ausgeschiedenen Eises, dadurch gekennzeichnet, daß organische Flüssigkeiten eingesetzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß organische Flüssigkeiten eingesetzt werden, welche sich an Adsorbentien chemisch verändern oder bei Erwärmung zur Veränderung neigen.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Flüssigkeiten polymerisierbare, ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit isolierten oder konjugierten Doppel- und/oder Dreifachbindungen eingesetzt werden.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß diese polymerisierbaren, ungesättigten Kohlenwasserstoffe eine oder mehrere funktioneile Gruppen tragen.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die funktioneilen Gruppen Chlor, Broa, Fluor., Jod, Äther, Aldehyd, Acetal, Keto, Hydroxyl, Nitrll, Isonitril, Carboxyl, Amino, SuIfon, Phosphat, Nitro, oder Carbonsäureester bedeuten.
    Le A 16 519 - 9 -
    609884/0456
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die AbkU] erfolgt.
    die Abkühlung auf Temperaturen von -5°C bis -3o°C
  7. 7. Organische Flüssigkeiten, getrocknet nach einem Verfahren der Ansprüche 1 bis
    Le A 16 519 - 10 -
    609884/0456
DE19752529387 1975-07-02 1975-07-02 Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser Ceased DE2529387A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752529387 DE2529387A1 (de) 1975-07-02 1975-07-02 Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser
GB2651076A GB1533303A (en) 1975-07-02 1976-06-25 Drying organic liquids
BE168420A BE843538A (fr) 1975-07-02 1976-06-29 Sechage de liquides organiques en eliminanr l'eau par congelation
NL7607125A NL7607125A (nl) 1975-07-02 1976-06-29 Werkwijze voor het drogen van organische vloeistoffen door uitvriezen van water.
JP7663176A JPS5915682B2 (ja) 1975-07-02 1976-06-30 重合可能な不飽和炭化水素液体の乾燥法
FR7620340A FR2315970A1 (fr) 1975-07-02 1976-07-02 Sechage de liquides organiques en eliminant l'eau par congelation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752529387 DE2529387A1 (de) 1975-07-02 1975-07-02 Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2529387A1 true DE2529387A1 (de) 1977-01-27

Family

ID=5950416

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752529387 Ceased DE2529387A1 (de) 1975-07-02 1975-07-02 Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS5915682B2 (de)
BE (1) BE843538A (de)
DE (1) DE2529387A1 (de)
FR (1) FR2315970A1 (de)
GB (1) GB1533303A (de)
NL (1) NL7607125A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3717635A1 (de) * 1987-05-26 1988-12-08 Rwo Masch Armaturen App Verfahren zum trennen einer oel/wasser-emulsion durch ausfrieren der waessrigen phase
WO1998051393A1 (en) * 1997-05-14 1998-11-19 Radleys Combi-Chem Limited Separation of a two phase mixture by freezing
US6263699B1 (en) 1998-05-12 2001-07-24 Radleys Combi-Chem, Ltd. Separation of a two phase mixture by freezing

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5857206B2 (ja) * 1981-03-04 1983-12-19 株式会社東芝 油水分離システム
JPS62135437A (ja) * 1985-12-06 1987-06-18 Asahi Chem Ind Co Ltd 有機液体の冷却脱水方法及び装置
JP5747684B2 (ja) * 2010-09-14 2015-07-15 セントラル硝子株式会社 ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN111205164A (zh) * 2020-03-11 2020-05-29 福建科宏生物工程股份有限公司 一种三氯蔗糖生产中三氯乙烷水分的去除方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3717635A1 (de) * 1987-05-26 1988-12-08 Rwo Masch Armaturen App Verfahren zum trennen einer oel/wasser-emulsion durch ausfrieren der waessrigen phase
WO1998051393A1 (en) * 1997-05-14 1998-11-19 Radleys Combi-Chem Limited Separation of a two phase mixture by freezing
US6263699B1 (en) 1998-05-12 2001-07-24 Radleys Combi-Chem, Ltd. Separation of a two phase mixture by freezing

Also Published As

Publication number Publication date
NL7607125A (nl) 1977-01-04
FR2315970B1 (de) 1983-01-14
FR2315970A1 (fr) 1977-01-28
JPS5915682B2 (ja) 1984-04-11
JPS527381A (en) 1977-01-20
GB1533303A (en) 1978-11-22
BE843538A (fr) 1976-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60110973T2 (de) Verfahren zur Wiedergewinnung von Kristallen aus einer Aufschlämmung
DE3209069C2 (de)
EP1349826B1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung und aufreinigung von (meth) acrylsäure
DE69230569T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure
EP1771406B1 (de) Ein verfahren zur reinigung von (meth) acrylsäure
EP0868398B1 (de) Verfahren zur abtrennung von mittelsiedern aus einem gemisch aus leicht-, mittel- und hochsiedern
DE60033881T2 (de) Verfahren zum Behandeln eines Abfallöls
DE2211203A1 (de) Carbonylierungsverfahren
DE2164767A1 (de)
DE69923839T2 (de) Verfahren zur reindarstellung von terephthalsäure und isophthalsäure aus xylolgemischen
DE2529387A1 (de) Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser
DE2741382A1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von terephthalsaeure
DE1570989B1 (de) Verfahren zur Wiedergewinnung von Acrylnitril und einem oder mehreren anderen Vinylmonomeren aus einer durch Polymerisation erhaltenen Aufschlaemmung
DE69908933T2 (de) Verfahren zur reindarstellung von isophthalsäure durch kristallisation
EP1819662B1 (de) Verfahren zur reinigung von polaren vinylverbindungen
DE2334098A1 (de) Verfahren zur gewinnung von resorcin und hydrochinon
DE3301995A1 (de) Verfahren zur kristallisation von trimellithsaeure
DE60104625T2 (de) Verfahren zur Herstellung von gereinigter Pyromellithsäure und von gereinigtem Pyromellithsäureanhydrid
DE1443557A1 (de) Verfahren zur Behandlung einer Mischung von organischen zweibasischen Saeuren
DE69806016T2 (de) Verfahren zum scheiden von reiner terephthalsäure
DE69218064T2 (de) Verfahren zum Reinigen von Borsäure für die Kohlenwasserstoffoxydation
DE2549677C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von reinen trimeren und tetrameren cyclischen Phosphornitrilchloridpolymeren
DE2331391C3 (de) Verfahren zur Dehydratisierung von Maleinsäure zu Maleinsäureanhydrid
DE1619785A1 (de) Verfahren zum Kristallisieren geloester Feststoffe durch direkten Waermeaustausch
DE2922489C2 (de) Verfahren zur Aufarbeitung der bei der Herstellung von Terephthalsäure anfallenden Mutterlauge

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8131 Rejection