JPS5915682B2 - 重合可能な不飽和炭化水素液体の乾燥法 - Google Patents
重合可能な不飽和炭化水素液体の乾燥法Info
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- JPS5915682B2 JPS5915682B2 JP7663176A JP7663176A JPS5915682B2 JP S5915682 B2 JPS5915682 B2 JP S5915682B2 JP 7663176 A JP7663176 A JP 7663176A JP 7663176 A JP7663176 A JP 7663176A JP S5915682 B2 JPS5915682 B2 JP S5915682B2
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- Japan
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- unsaturated hydrocarbon
- drying
- liquid
- polymerizable unsaturated
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/02—Crystallisation from solutions
- B01D9/04—Crystallisation from solutions concentrating solutions by removing frozen solvent therefrom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/048—Breaking emulsions by changing the state of aggregation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、調節した温度における有機液体中の水の溶解
度に相当する濃度に至るまで、有機液体中から水を除去
することができるという効果を用いて、水を含有する重
合可能な不飽和炭化水素液１５体を−５℃乃至−３０℃
の温度まで冷却し、そして生成した氷を除去することに
よる、上記の不飽和炭化水素液体の乾燥方法に関するも
のである。
度に相当する濃度に至るまで、有機液体中から水を除去
することができるという効果を用いて、水を含有する重
合可能な不飽和炭化水素液１５体を−５℃乃至−３０℃
の温度まで冷却し、そして生成した氷を除去することに
よる、上記の不飽和炭化水素液体の乾燥方法に関するも
のである。
従来、傾瀉または遠心分離の何れかによつて、有機液体
を脱水することが一般に行なわれている。フ０ しかし
ながら、このような方法によつては、相当する温度にお
ける飽和水準にほぼ相当する水の濃度に到達することが
可能であるに過ぎない。さらに完全な乾燥を必要とする
場合には、脱水性の吸着剤、たとえば塩化カルシウム、
シリカゲルまた■５ は分子ふるいを使用するか、ある
いはたとえば共沸蒸留のような分離手段に頼るか、どち
らかが必要である（文献：へシダライン（Ｆ、Ａ。Ｈｅ
ｎｇｌｅｉｎ）、化学技術の基礎（Ｇｒｕｎｄｒｉｓｓ
ｄｅｒｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎＦｅｃｈｎｉｋ）、第１１
版、ワインハ９０ ィム化学出版、１９６３年、１１７
頁；またはローカー（Ｌｕｅｇｅｒ）、技術叢書、第１
６巻、操作技術、クルト シーフアー（ＫｕｒｔＳｃｉ
ｅｆｅｒ）編、ドイツチエ フエルラークサンスタルト
シユトツトガルト、１９７０年、５０８頁以下）。
を脱水することが一般に行なわれている。フ０ しかし
ながら、このような方法によつては、相当する温度にお
ける飽和水準にほぼ相当する水の濃度に到達することが
可能であるに過ぎない。さらに完全な乾燥を必要とする
場合には、脱水性の吸着剤、たとえば塩化カルシウム、
シリカゲルまた■５ は分子ふるいを使用するか、ある
いはたとえば共沸蒸留のような分離手段に頼るか、どち
らかが必要である（文献：へシダライン（Ｆ、Ａ。Ｈｅ
ｎｇｌｅｉｎ）、化学技術の基礎（Ｇｒｕｎｄｒｉｓｓ
ｄｅｒｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎＦｅｃｈｎｉｋ）、第１１
版、ワインハ９０ ィム化学出版、１９６３年、１１７
頁；またはローカー（Ｌｕｅｇｅｒ）、技術叢書、第１
６巻、操作技術、クルト シーフアー（ＫｕｒｔＳｃｉ
ｅｆｅｒ）編、ドイツチエ フエルラークサンスタルト
シユトツトガルト、１９７０年、５０８頁以下）。
９５加うるに、水を凍結させることによつて水溶液から
水を除去できるということが公知である。
水を除去できるということが公知である。
この方法は”凍結乾燥“゛として公知である（文献：ウ
ルマンの化学技術辞典、第３版、第１巻、ウルバン ウ
ント シユバルツエンベルグ、ミユンヘンーベルリン、
１９５１年、５５６頁以下）。公知の方法による有機液
体の乾燥または過冷却においては常に、パイプ、ポンプ
、▲過器などが詰まるおそれがあるために、氷が絶体に
生成しないようにするための注意がはられれてきた。そ
れ故、冷却によつて氷を生じさせ、次いでそれを有機液
体から分離するということは、従来技術においては知ら
れていないことである。傾瀉または遠心分離の場合にお
いては、氷の生成は相分離を防げると共に後続する装置
の詰まりを生じさせるという理由で、両相がなお液体で
ある温度まで冷却することが可能であるに過ぎない。
ルマンの化学技術辞典、第３版、第１巻、ウルバン ウ
ント シユバルツエンベルグ、ミユンヘンーベルリン、
１９５１年、５５６頁以下）。公知の方法による有機液
体の乾燥または過冷却においては常に、パイプ、ポンプ
、▲過器などが詰まるおそれがあるために、氷が絶体に
生成しないようにするための注意がはられれてきた。そ
れ故、冷却によつて氷を生じさせ、次いでそれを有機液
体から分離するということは、従来技術においては知ら
れていないことである。傾瀉または遠心分離の場合にお
いては、氷の生成は相分離を防げると共に後続する装置
の詰まりを生じさせるという理由で、両相がなお液体で
ある温度まで冷却することが可能であるに過ぎない。
冷却器自体もまた、熱交換表面土の氷の層の主成によつ
て悪影響を受けるおそれがある。その上、多くの有機液
体の場合において、上述の吸着剤を用いて乾燥を行なう
ことは不可能である。
て悪影響を受けるおそれがある。その上、多くの有機液
体の場合において、上述の吸着剤を用いて乾燥を行なう
ことは不可能である。
何故ならば、一般にそれらの吸着剤の非常に大きな比表
面積が接触的な効果を有しており、それにより有機物質
に変化を生じさせる可能性があるからである。たとえば
、重合可能な物質は重合体を生成しやすい。また共沸蒸
留の欠点は、必要な熱が、重合または分解により有機物
質を変性するおそれがあることである。本発明の目的は
、、上記のように不安定な重合可能な有機液体のための
、前記の欠点を全く有していない乾燥方法を提供するこ
とにある。
面積が接触的な効果を有しており、それにより有機物質
に変化を生じさせる可能性があるからである。たとえば
、重合可能な物質は重合体を生成しやすい。また共沸蒸
留の欠点は、必要な熱が、重合または分解により有機物
質を変性するおそれがあることである。本発明の目的は
、、上記のように不安定な重合可能な有機液体のための
、前記の欠点を全く有していない乾燥方法を提供するこ
とにある。
本発明によれば、−５℃乃至−３０℃の温度まで冷却し
、そして分離した氷を▲別することにより、孤立した又
は共役の二重結合及び／又は三重結合を有しており、且
つ一種叉は二種以上の官能基を有していてもよい、液体
の重合可能な不飽和炭化水素から水を除去する方法が提
供される。
、そして分離した氷を▲別することにより、孤立した又
は共役の二重結合及び／又は三重結合を有しており、且
つ一種叉は二種以上の官能基を有していてもよい、液体
の重合可能な不飽和炭化水素から水を除去する方法が提
供される。
本発明の乾燥方法を適用する有機液体は、１種Ｊまたは
２種以上の官能基を含有していてもよい、且つ孤立した
または共役した二重結合および／または三重結合を有す
る重合可能な液体の不飽和炭化水素であり（以下これを
単に不飽和炭化水素液体ということがある）、このよう
な液体の重合可 ｑ能な不飽和炭化水素は、吸着剤を使
用する場合には化学的に変性を受け、あるいは加熱する
ときには反応する傾向を示す化合物である。この場合の
官能基とは、塩素、臭素、フツ素、ヨウ素、工ーテル、
アルデヒド、アセタール、ケト、ヒドロキシル、ニトリ
ル、イソニトリル、カルボキシル、アミノ、スルホン、
ホスフエート、ニトロおよびカルボン酸エステル基であ
る。上記の化合物の中で、さらに詳細には、次の化合物
を挙げることができるが、これらにおいて不飽和の炭化
水素基をＫＷで表わす：（ａ）エーテル ＫＶ−０−ＫＶおよびＫＶ−０−Ｒ Ｒは１乃至２０炭素原子を有する飽和した有機基を表わ
す。
２種以上の官能基を含有していてもよい、且つ孤立した
または共役した二重結合および／または三重結合を有す
る重合可能な液体の不飽和炭化水素であり（以下これを
単に不飽和炭化水素液体ということがある）、このよう
な液体の重合可 ｑ能な不飽和炭化水素は、吸着剤を使
用する場合には化学的に変性を受け、あるいは加熱する
ときには反応する傾向を示す化合物である。この場合の
官能基とは、塩素、臭素、フツ素、ヨウ素、工ーテル、
アルデヒド、アセタール、ケト、ヒドロキシル、ニトリ
ル、イソニトリル、カルボキシル、アミノ、スルホン、
ホスフエート、ニトロおよびカルボン酸エステル基であ
る。上記の化合物の中で、さらに詳細には、次の化合物
を挙げることができるが、これらにおいて不飽和の炭化
水素基をＫＷで表わす：（ａ）エーテル ＫＶ−０−ＫＶおよびＫＶ−０−Ｒ Ｒは１乃至２０炭素原子を有する飽和した有機基を表わ
す。
（ｂ） アセタール
Ｒは１乃至１０炭素原子を有する飽和した有機基を表わ
す。
す。
（ｃ）ケトン
Ｒは１乃至２０炭素原子を有する飽和した有機基を表わ
す。
す。
（ｄ）エステル類
Ｒは１乃至２０炭素原子を有する飽和した有機基を表わ
す。
す。
ｅ） アミン類
ＫＶ−ＮＲＲ′
ＲおよびＲ′は、同一かまたは異なるＫＶ、水素あるい
は１乃至５炭素原子を有する有機基を表わす。
は１乃至５炭素原子を有する有機基を表わす。
（ｆ）
ホスフエート類
ＲおよびＲ′は、同一かまたは異なるＫＶあるいは１乃
至１０炭素原子を有する有機基を表わす。
至１０炭素原子を有する有機基を表わす。
２乃至８０炭素原子を有する化合物を、孤立した、ある
いは共役した二重および／または三重結合を有する重合
可能な、不飽和炭化水素（ＫＷ）として使用することが
できる。
いは共役した二重および／または三重結合を有する重合
可能な、不飽和炭化水素（ＫＷ）として使用することが
できる。
例として以下に個々の化合物を挙げる：塩化ビニリデン
、塩化ビニル、ニトロエチレン、臭化ビニル、プロピレ
ン、イソブチレン、１・３−ブタジエン、２−クロロ−
１・３−ブタジエン、イソプレン、２・３−ジメチル−
１・３−ブタジエン、ビニルアセチレン、ジビニルアセ
チレン、イソブチルビニルエーテル、ケトンジエチルア
セテート、アクロレイン、メチルビニルケトン、ジメチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン、酢酸ビニル、酢
酸アリルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、α−シアノゾルピン酸ｎ−ブチルエステル、ビニ
ルホスホン酸、ビニル酢酸、ビニル酢酸二トリル、Ｎ−
Ｎ−ジメチルビニルアミン、シクロペンタジエン、スチ
レン、α−メチルスチレン、ω−クロロスチレン、３−
クロロスチレン、クマロン、４−ピニルピリジン、２−
ビニルピリジン、ジビニルスルホン、フタル酸ジアリル
、メタクリル酸アリル、エチレングリコールジメタアク
リレート、クロトン酸ビニル、リン酸トリアリル、トリ
エチレングリコールジビニルエーテル、（メタ）アクリ
ル酸メチル一、エチル−、ｎ−ブチル−、イソブチル一
、２−エチルヘキシルオクチル−、デシル一 ドデシル
−エステル一、１−クロロブタジエン、ビニリデンシア
ニド、ビニリデンカーボネート、α−クロロアクリル酸
メチル一、エチル−、プロピル−エステル、メチレンマ
ロン酸メチルエステル ２・３−ジクロロブタジエン、
２−クロロ−３−メチル−１・３−ブタジエン、２−シ
アノ−１・３−ブタジエン、２一プロモブタジエン、２
−フルオロ−１・３−ブタジエン、２−イオド一１・３
−ブタジエン、アリルビニルエーテル、ブタンジオール
ジメタアクリレート、アジピン酸ジビニルエステルおよ
びフマル酸ジアリル。
、塩化ビニル、ニトロエチレン、臭化ビニル、プロピレ
ン、イソブチレン、１・３−ブタジエン、２−クロロ−
１・３−ブタジエン、イソプレン、２・３−ジメチル−
１・３−ブタジエン、ビニルアセチレン、ジビニルアセ
チレン、イソブチルビニルエーテル、ケトンジエチルア
セテート、アクロレイン、メチルビニルケトン、ジメチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン、酢酸ビニル、酢
酸アリルエステル、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、α−シアノゾルピン酸ｎ−ブチルエステル、ビニ
ルホスホン酸、ビニル酢酸、ビニル酢酸二トリル、Ｎ−
Ｎ−ジメチルビニルアミン、シクロペンタジエン、スチ
レン、α−メチルスチレン、ω−クロロスチレン、３−
クロロスチレン、クマロン、４−ピニルピリジン、２−
ビニルピリジン、ジビニルスルホン、フタル酸ジアリル
、メタクリル酸アリル、エチレングリコールジメタアク
リレート、クロトン酸ビニル、リン酸トリアリル、トリ
エチレングリコールジビニルエーテル、（メタ）アクリ
ル酸メチル一、エチル−、ｎ−ブチル−、イソブチル一
、２−エチルヘキシルオクチル−、デシル一 ドデシル
−エステル一、１−クロロブタジエン、ビニリデンシア
ニド、ビニリデンカーボネート、α−クロロアクリル酸
メチル一、エチル−、プロピル−エステル、メチレンマ
ロン酸メチルエステル ２・３−ジクロロブタジエン、
２−クロロ−３−メチル−１・３−ブタジエン、２−シ
アノ−１・３−ブタジエン、２一プロモブタジエン、２
−フルオロ−１・３−ブタジエン、２−イオド一１・３
−ブタジエン、アリルビニルエーテル、ブタンジオール
ジメタアクリレート、アジピン酸ジビニルエステルおよ
びフマル酸ジアリル。
本発明による方法を遂行するために適する装置を第１図
に示す。
に示す。
タンク１は出発材料のための貯蔵器である。
水の凝固点のちようど上の温度までの予備冷却を、予冷
器２中で行なう．冷却器３は晶出装置として働らく。生
成した氷は▲過器４中に保たれ且つ除かれる。保持され
た氷を融解して流出せしめることもできる。図中に示し
た配置においては、冷却器３は、同時に結晶成長器とし
ての役目をも果すような、すなわち、小さな臨界値以下
の結晶は融解するような寸法のものとする。このように
して、比較的大きな結晶は成長することができ、それに
よつて、不飽和炭化水素液体と大きな氷の結晶から成る
均一な懸濁物が晶出装置中で生成する。別個の装置中で
過冷却および結晶成長を行なうことによつても、同様な
効果を達成することができる。同様に、不飽和炭化水素
液体から生成した氷の結晶の除去は、図に示したバツチ
方式の装置中ではなく、連続的に行なうこともできる。
連続装置は、たとえば、結晶化の技術分野で公知の種類
の洗浄塔とすることができる。水の溶解限度まで乾燥し
た不飽和炭化水素液体は受器５中に入り、そこから不飽
和炭化水素液体を流出させることができる。
器２中で行なう．冷却器３は晶出装置として働らく。生
成した氷は▲過器４中に保たれ且つ除かれる。保持され
た氷を融解して流出せしめることもできる。図中に示し
た配置においては、冷却器３は、同時に結晶成長器とし
ての役目をも果すような、すなわち、小さな臨界値以下
の結晶は融解するような寸法のものとする。このように
して、比較的大きな結晶は成長することができ、それに
よつて、不飽和炭化水素液体と大きな氷の結晶から成る
均一な懸濁物が晶出装置中で生成する。別個の装置中で
過冷却および結晶成長を行なうことによつても、同様な
効果を達成することができる。同様に、不飽和炭化水素
液体から生成した氷の結晶の除去は、図に示したバツチ
方式の装置中ではなく、連続的に行なうこともできる。
連続装置は、たとえば、結晶化の技術分野で公知の種類
の洗浄塔とすることができる。水の溶解限度まで乾燥し
た不飽和炭化水素液体は受器５中に入り、そこから不飽
和炭化水素液体を流出させることができる。
本発明による方法の利点は特に、乾燥すべき物質の緩和
な処理という点にある。
な処理という点にある。
乾燥すべき材料は、大表面積の物質（吸着剤）と接触す
ることもなければ、加熱によつて熱的な損傷を受けるこ
ともない。加うるに、水の除去が−５゜Ｃ乃至−３０゜
Ｃの温度で可能であり、そのために乾燥は、液一液傾瀉
と比較して、より効率的である。本発明を以下の実施例
によつて例証する。
ることもなければ、加熱によつて熱的な損傷を受けるこ
ともない。加うるに、水の除去が−５゜Ｃ乃至−３０゜
Ｃの温度で可能であり、そのために乾燥は、液一液傾瀉
と比較して、より効率的である。本発明を以下の実施例
によつて例証する。
実施例 １
１リツトルの２−クロロ−１・３−ブタジエンを、水と
共に２０℃において撹拌することによつて飽和させたの
ち、乾燥▲紙を用いて▲過した。
共に２０℃において撹拌することによつて飽和させたの
ち、乾燥▲紙を用いて▲過した。
次いでカールーフイツシャ一滴定によつて水分を定量し
た。次いでこれを、循環塩水を通する冷却蛇管によつて
、最初に−１０℃まで、次いで−２０℃まで冷却した。
氷か析出した。両温度において、前記と同様にしてｆ過
後に、水分を測定した。次のような水分を定量した：２
０℃：０．０７０％Ｈ２Ｏ −１０℃：０．０１８％Ｈ２Ｏ −２０℃：０．０１１％Ｈ２Ｏ 実施例 ２ 酢酸ビニルを使用する以外は、実施例１と同様にして行
なつた。
た。次いでこれを、循環塩水を通する冷却蛇管によつて
、最初に−１０℃まで、次いで−２０℃まで冷却した。
氷か析出した。両温度において、前記と同様にしてｆ過
後に、水分を測定した。次のような水分を定量した：２
０℃：０．０７０％Ｈ２Ｏ −１０℃：０．０１８％Ｈ２Ｏ −２０℃：０．０１１％Ｈ２Ｏ 実施例 ２ 酢酸ビニルを使用する以外は、実施例１と同様にして行
なつた。
結果： ２０℃：０．９３％Ｈ２Ｏ
一１０℃：０．４０％Ｈ２Ｏ
−２０℃：０．３２％Ｈ２Ｏ
実施例 ３
ジクロロブタジエンを使用する以外は、実施例１と同様
にして行なつた。
にして行なつた。
結果： ２０℃：０，１６％ Ｈ２Ｏ
一１『Ｃ：０．００７２％Ｈ２Ｏ
−２０℃：０．００５８％Ｈ２Ｏ
実施例 ４
アクリロニトリルを使用する以外は、実施例１と同様に
して行なつた。
して行なつた。
結果： ２０℃：３．４％Ｈ２Ｏ
一１０℃：１．２％Ｈ２Ｏ
−２０℃：０．９％Ｈ２Ｏ
実施例 ５
メタアクリロニトリルを使用する以外は、実施例１と同
様にして行なつた。
様にして行なつた。
結果： ２０℃：１．７％１１２０
一１０℃：０．７％Ｈ２Ｏ
一２０℃：０．５％Ｈ２Ｏ
実施例 ６
アクリル酸メチルを使用する以外は、実施例１と同様に
して行なつた。
して行なつた。
結果： ２０℃：２．２％Ｈ２Ｏ
一１０℃：１．２％Ｈ２Ｏ
−２『Ｃ：０．９％Ｈ２Ｏ
実施例 ７
アクリル酸エチルを使用する以外は、実施例１と同様に
して行なつた。
して行なつた。
結果： ２『Ｃ：１．４％ Ｈ２Ｏ
一１『Ｃ：０．７７％Ｈ２Ｏ
−２０℃：０．５６％Ｈ２Ｏ
実施例 ８
スチレンを使用する以外は、実施例１と同様にして行な
つた。
つた。
結果： ２『Ｃ：０．０４２％Ｈ２Ｏ
−１０℃：０．０１４％Ｈ２Ｏ
−２『Ｃ：０．００６％Ｈ２Ｏ
実施例 ９
イソプレンを使用する以外は、実施例１と同様にして行
なつた。
なつた。
結果： Ｏ℃：０．０３４％ Ｈ２Ｏ
−１０℃：０．０２４％ １１２０
一２０℃：０．０１２５％Ｈ２Ｏ
一３『Ｃ：０．００５８％Ｈ２Ｏ
図面は本発明による方法を遂行するために適する装置を
示す。
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ −５℃乃至−３０℃の温度まで冷却し、そして分離
した氷を濾別することにより、孤立した又は共役の二重
結合及び／又は三重結合を有しており、且つ一種又は二
種以上の官能基を有していてもよい、液体の重合可能な
不飽和炭化水素から水を除去する方法。 ２ 該官能基が、塩素、臭素、フッ素、沃素、エーテル
、アルデヒド、アセタール、ケト、ヒドロキシル、ニト
リル、イソニトリル、カルボキシル、アミノ、スルホン
、ホスフェート、ニトロまたはカルボン酸エステル基で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752529387 DE2529387A1 (de) | 1975-07-02 | 1975-07-02 | Trocknung organischer fluessigkeiten durch ausfrieren von wasser |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS527381A JPS527381A (en) | 1977-01-20 |
| JPS5915682B2 true JPS5915682B2 (ja) | 1984-04-11 |
Family
ID=5950416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7663176A Expired JPS5915682B2 (ja) | 1975-07-02 | 1976-06-30 | 重合可能な不飽和炭化水素液体の乾燥法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915682B2 (ja) |
| BE (1) | BE843538A (ja) |
| DE (1) | DE2529387A1 (ja) |
| FR (1) | FR2315970A1 (ja) |
| GB (1) | GB1533303A (ja) |
| NL (1) | NL7607125A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5857206B2 (ja) * | 1981-03-04 | 1983-12-19 | 株式会社東芝 | 油水分離システム |
| JPS62135437A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-06-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 有機液体の冷却脱水方法及び装置 |
| DE3717635A1 (de) * | 1987-05-26 | 1988-12-08 | Rwo Masch Armaturen App | Verfahren zum trennen einer oel/wasser-emulsion durch ausfrieren der waessrigen phase |
| GB9709811D0 (en) * | 1997-05-14 | 1997-07-09 | Glaxo Group Ltd | Method |
| US6263699B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-07-24 | Radleys Combi-Chem, Ltd. | Separation of a two phase mixture by freezing |
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