JPH11504622A - 環状エステルを製造かつ精製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.環状エステルを製造する方法であって、 (a)単一のヒドロキシカルボン酸、またはエステル、塩もしくはアミド(X1 A);X1Aの直鎖二員分子(X2A);X1Aの直鎖三員分子(X3A);X1A の直鎖四員分子(X4A);X1Aの直鎖五員分子(X5A);およびそれらの混 合物よりなる群から選択される化合物を含むXAを溶媒中に含む原料流を準備す る工程; (b)該原料流から水を除去して、該環状エステルを含む生成物流を形成させ る工程(ここで、該生成物流中でX5Aおよび高級オリゴマーの濃度は、該工程 の間反応混合物の約20重量%未満である);および (c)該生成物流を第一の吸着剤に接触させ、遊離酸、水およびその混合物か ら少なくとも1種の不純物を除去して、精製された生成物流を形成させる工程を 含むことを特徴とする方法。 2.該第一の吸着剤が、イオン交換樹脂、モレキュラーシーブ、アルミナ、シリ カゲル、活性炭および粘土、ならびにその混合物よりなる群から選択される請求 項1記載の方法。 3.該第一の吸着剤が、該環状エステルを分解しない請求項1記載の方法。 4.該生成物流が、接触工程の間約0℃から約100℃の温度である請求項1記 載の方法。 5.該生成物流が、接触工程の間約25℃から約45℃の温度である請求項1記 載の方法。 6.該精製された生成物流中で該環状エステルを重合するさらなる工程を含む請 求項1記載の方法。 7.該X1Aが、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、1−ヒ ドロキシ−1−シクロヘキサンカルボン酸、2−ヒドロキシ−2−(2−テトラ ヒドロフラニル)エタン酸、2−ヒドロキシ−2−(2−フラニル)エタン酸、 2−ヒドロキシ−2−フェニルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルプロ ピ オン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸、2−ヒドロキシブタン酸、2− ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキシオクタン酸 の酸、エステル、塩またはアミド、およびそれらの混合物よりなる群から選択さ れる化合物である請求項1記載の方法。 8.該遊離酸が、XAを含む請求項1記載の方法。 9.該精製された生成物流が約200ppm未満の水を含む請求項1記載の方法。 10.該精製された生成物流が約1.0meq/kg環状エステル未満の量で遊離酸を 含む請求項1記載の方法。 11.該第一の吸着剤が陰イオン交換剤を含む請求項1記載の方法。 12.該陰イオン交換樹脂がポリ−4−ビニルピリジンに基づく樹脂およびジビ ニルベンゼンスチレンに基づく樹脂よりなる群から選択される材料を含む請求項 11記載の方法。 13.該陰イオン交換樹脂が約100℃を超える温度で熱安定性である陰イオン 交換樹脂を含む請求項11記載の方法。 14.該第一の吸着剤を再生するさらなる工程を含む請求項1記載の方法。 15.該生成物流を該再生された第一の吸着剤と接触させ、遊離酸、水およびそ の混合物よりなる群から選択される該生成物流から少なくとも1種の不純物を除 去し、精製された生成物流を形成させるさらなる工程を含む請求項14記載の方 法。 16.該第一の吸着剤を再生する該工程が、該吸着剤を乾燥することを含む請求 項14記載の方法。 17.該第一の吸着剤を再生する該工程が、該吸着剤から該不純物を脱着し、か つ脱着された不純物流を形成させることを含む請求項14記載の方法。 18.該第一の吸着剤を再生する該工程が、該吸着剤を約100℃から約260 ℃の温度で流体と接触させることを含む請求項14記載の方法。 19.該流体がキシレン、トルエン、ベンゼン、アニソール、メチルイソブチル ケトン、イソプロピルエーテルおよびそれらの混合物よりなる群から選択される 有機溶媒を含む請求項18記載の方法。 20.該流体が脱イオン水を含む請求項18記載の方法。 21.該第一の吸着剤の温度を約100℃未満の温度に調節するさらなる工程を 含む請求項18記載の方法。 22.該不純物がXAを含む請求項17記載の方法。 23.該脱着された不純物流を該原料流へ再循環させるさらなる工程を含む請求 項22記載の方法。 24.該脱着された不純物流がさらに水を含み、かつ該方法が該脱着された不純 物流中で該XAの少なくとも一部を加水分解する工程をさらに含む請求項22記 載の方法。 25.酸、水およびその混合物よりなる群から選択される不純物の少なくとも1 種を除去するために、該生成物流を第二の吸着剤に接触させるさらなる工程を含 む請求項1記載の方法。 26.該第二の吸着剤がイオン交換樹脂、モレキュラーシーブ、アルミナ、シリ カゲル、活性炭および粘土よりなる群から選択される請求項25記載の方法。 27.該第一の吸着剤が遊離酸を除去するために、陰イオン交換樹脂を含み、か つ水を除去して精製された生成物流を形成させるために、該第二の吸着剤がモレ キュラーシーブを含む請求項25記載の方法。 28.該生成物流中の該環状エステルをスプレー乾燥するさらなる工程を含む、 請求項25記載の方法。 29.濃縮された生成物流を形成させるために、該生成物流中の該溶液の少なく とも一部分を蒸発させるさらなる工程、ならびにスプレー乾燥および噴射造粒よ りなる群から選択される方法により該生成物流を処理する工程を含む請求項25 記載の方法。 30.該脱水され、かつ精製された生成物流を濾過するさらなる工程を含む請求 項27記載の方法。 31.濃縮され、かつ精製された生成物流を形成させるために、該精製された生 成物流中の該溶媒の少なくとも一部分を蒸発させるさらなる工程を含む請求項2 7記載の方法。 32.該蒸発させた溶液を該原料流へ導くさらなる工程を含む請求項31記載の 方法。 33.結晶化された環状エステルおよび液体を形成させるために、溶液結晶化の 方法により、該濃縮され、精製された生成物流中で該環状エステルを結晶化させ るさらなる工程を含む請求項31記載の方法。 34.該生成物流を吸着剤に接触させる該工程の前に、該液体を該生成物流へ導 くさらなる工程を含む請求項33記載の方法。 35.該乾燥された環状エステルのスプレー乾燥および該結晶化された環状エス テルの噴射造粒よりなる群から選択される工程をさらに含む請求項33記載の方 法。 36.溶融結晶化により該環状エステルを結晶化するさらなる工程含む請求項3 3記載の方法。 37.該結晶化された環状エステルを乾燥するさらなる工程含む請求項36記載 の方法。 38.該濃縮され、精製された生成物流中で該環状エステルを重合させるさらな る工程を含む請求項31記載の方法。 39.蒸発された溶媒流および濃縮された生成物流を形成させるために、該生成 物流を吸着剤と接触させる該工程の前に、該生成物流から該溶媒の少なくとも一 部を蒸発させるさらなる工程を含む請求項1記載の方法。 40.該蒸発された溶媒流を該原料流へ導くさらなる工程を含む、請求項39記 載の方法。 41.蒸発された溶媒流、および濃縮され、精製された生成物流を形成させるた めに、該精製された生成物流から該溶媒の少なくとも一部分を蒸発させるさらな る工程を含む請求項1記載の方法。 42.該蒸発された溶媒流を該原料流へ導くさらなる工程を含む請求項41記載 の方法。 43.該濃縮され、精製された生成物流が約50重量%から約80重量%の環状 エステルを含み、かつ該工程が該環状エステルを溶液重合させるさらなる工程を 含む請求項41記載の方法。 44.該濃縮され、精製された生成物流が、約95重量%を超える環状エステル を含み、かつ該工程が該環状エステルを溶融重合させるさらなる工程を含む請求 項41記載の方法。 45.該濃縮され、精製された生成物流が、約50重量%を超える環状エステル を含み、かつ該工程が該環状エステルをスプレー乾燥するさらなる工程を含む、 請求項41記載の方法。 46.該濃縮され、精製された生成物流が、約95重量%を超える環状エステル を含み、かつ該工程が該環状エステルを噴射造粒するさらなる工程を含む請求項 41記載の方法。 47.該濃縮され、精製された生成物流が、約70重量%を超える環状エステル を含み、かつ該工程が該環状エステルを溶融結晶化するさらなる工程を含む請求 項41記載の方法。 48.該濃縮され、精製された生成物流が、約20重量%から40重量%の環状 エステルを含み、かつ該工程が該環状エステルを溶液結晶化するさらなる工程を 含む請求項41記載の方法。 49.第一および第二の不純物を含む環状エステル組成物を精製する方法であっ て、 (a)該第一の不純物を除くために、該環状エステル組成物を第一の吸着剤と 接触させる工程、および (b)該第二の不純物を除くために、該環状エステル組成物を第二の吸着剤と 接触させる工程を含むことを特徴とする方法。 50.該第一の不純物が遊離酸を含み、かつ該第二の不純物が水を含む請求項4 9記載の方法。 51.該環状エステルが、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸 、1−ヒドロキシ−1−シクロヘキサンカルボン酸、2−ヒドロキシ−2−(2 −テトラヒドロフラニル)エタン酸、2−ヒドロキシ−2−(2−フラニル)エ タン酸、2−ヒドロキシ−2−フェニルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2−メ チルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸、2−ヒドロキシブタ ン酸、2−ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキシ オクタン酸の酸、エステル、塩またはアミド、およびそれらの混合物よりなる群 から選択されるX1A種から誘導される請求項49記載の方法。 52.該環状エステル組成物が、 (a)単一のヒドロキシカルボン酸またはエステル、塩もしくはアミド(X1A );X1Aの直鎖二員分子(X2A);X1Aの直鎖三員分子(X3A);X1Aの 直鎖四員分子(X4A);X1Aの直鎖五員分子(X5A);およびその混合物よ りなる群から選択される化合物を含むXAを溶媒中に含む原料流を準備する工程 ;および (b)該環状エステル組成物を形成させるために、該原料流から水を除去する 工程により製造される請求項49記載の方法。 53.該環状エステルが解重合により製造される請求項49記載の方法。 54.該環状エステル組成物がα−ハロ塩の縮合により製造される請求項49記 載の方法。 55.該環状エステルが蒸気相工程で形成される請求項49記載の方法。 56.溶媒冷却結晶化、溶媒蒸発結晶化、溶融結晶化、蒸留およびそれらの組み 合わせよりなる群から選択される方法による精製のさらなる工程を含む請求項4 9記載の方法。 57.該精製された環状エステル組成物中で該精製された環状エステルを重合さ せるさらなる工程を含む請求項49記載の方法。 58.該環状エステル組成物が、キシレン、トルエン、ベンゼン、アニソールお よびその混合物よりなる群から選択される有機溶媒を含む請求項49記載の方法 。 59.該精製環状エステル組成物が、約200ppm未満の水を含む請求項49記 載の方法。 60.該環状エステル組成物が、約1.0meq/kg未満のの環状エステルの量で遊 離酸を含む請求項49記載の方法。 61.該第一の吸着剤が陰イオン交換樹脂を含み、かつ該第一の不純物が遊離酸 を含む請求項49記載の方法。 62.該陰イオン交換樹脂が、ポリ−4−ビニルピリジンに基づく樹脂およびジ ビニルベンゼンスチレンに基づく樹脂よりなる群から選択されるタイプの材料を 含み、かつ該遊離酸がXAを含み、ここで、XAは単一のヒドロキシカルボン酸 またはエステル、塩もしくはアミド(X1A);X1Aの直鎖二員分子(X2A) ;X1Aの直鎖三員分子(X3A);X1Aの直鎖四員分子(X4A);X1Aの直 鎖五員分子(X5A);およびその混合物よりなる群から選択される化合物を含 む請求項61記載の方法。 63.該第二の吸着剤がモレキュラーシーブを含み、かつ該第二の不純物が水を 含む請求項61記載の方法。 64.該環状エステル組成物を該第二の吸着剤に接触させる該工程の後に、該環 状エステル組成物を濾過するさらなる工程を含む請求項63記載の方法。 65.該第一の吸着剤または該第二の吸着剤の少なくとも1種を再生するさらな る工程を含む請求項49記載の方法。 66.該環状エステル組成物を、該再生された吸着剤に接触させるさらなる工程 を含む請求項65記載の方法。 67.該再生工程が該吸着剤を乾燥することを含む請求項65記載の方法。 68.不純物流を生成させるために、該再生工程が不純物の化学脱着を含む請求 項65記載の方法。 69.該不純物流が苛性であり、かつX1Aを含み、該方法が発酵媒体からXA 回収工程で該不純物流を酸性化工程へ導くことをさらに含む請求項68記載の方 法。 70.該吸着剤の再生工程が、該吸着剤を約100℃から約200℃の温度で流 体に接触させることを含む請求項65記載の方法。 71.該流体が、液体、蒸気および超臨界流体よりなる群から選択される請求項 70記載の方法。 72.該流体が、キシレン、トルエン、ベンゼン、アニソール、メチルイソブチ ルケトン、イソプロピルエーテルおよびその混合物よりなる群から選択される有 機溶媒を含む請求項70記載の方法。 73.XA種から環状エステルを分離するために、脱着された不純物を液/液分 離工程に付するさらなる工程を含む請求項72記載の方法。 74.該流体が脱イオン水を含む請求項70記載の方法。 75.該脱着された不純物の少なくとも一部分を加水分解するさらなる工程を含 む請求項74記載の方法。 76.該環状エステル組成物をスプレー乾燥するさらなる工程を含む請求項49 記載の方法。 77.結晶化された環状エステルおよび液体を形成させるために、該環状エステ ル組成物中で該環状エステルを結晶化するさらなる工程を含む請求項49記載の 方法。 78.該結晶化された環状エステルを乾燥するさらなる工程を含む請求項77記 載の方法。 79.該環状エステルを第一の吸着剤と接触させる該工程の前に、該液体を該環 状エステル組成物へ導くさらなる工程を含む請求項77記載の方法。 80.該環状エステル組成物が溶媒を含み、かつ濃縮された環状エステル組成物 を形成させるために、該環状エステル組成物中の該溶媒の少なくとも一部分を蒸 発させるさらなる工程を含む請求項49記載の方法。 81.該濃縮された環状エステル組成物を、スプレー乾燥および噴射造粒よりな る群から選択される方法により処理するさらなる工程を含む請求項80記載の方 法。 82.該蒸発された溶媒を環状エステル生成工程へ導くさらなる工程を含む請求 項80記載の方法。 83.該濃縮された環状エステル組成物を重合するさらなる工程を含む請求項8 0記載の方法。 84.該濃縮された環状エステル組成物を結晶化するさらなる工程を含む請求項 80記載の方法。 85.該結晶化工程が、溶液結晶化を含む請求項84記載の方法。 86.結晶化の該工程が、溶融結晶化を含む請求項84記載の方法。 87.該第一の不純物が、金属イオン、鉱酸および触媒分解生成物よりなる群か ら選択される不純物を含み、かつ該第二の不純物が、X1Aを含む請求項49記 載の方法。 88.該第一の吸着剤を化学的に再生する工程、および該第二の吸着剤を熱的に 再生する工程をさらに含む請求項87記載の方法。 89.アルコール不純物を除去するために、該環状エステル組成物を第三の吸着 剤と接触させるさらなる工程を含む請求項87記載の方法。 90.水不純物を除去するために、該環状エステル組成物を第四の吸着剤に接触 させる、請求項89記載の方法。 91.環状エステル組成物を精製するための方法であって、 該配合物を、XA(ここで、XAは、単一のヒドロキシカルボン酸またはエステ ル、塩もしくはアミド(X1A);X1Aの直鎖二員分子(X2A);X1Aの直鎖 三員分子(X3A);X1Aの直鎖四員分子(X4A);X1Aの直鎖五員分子(X5 A);およびその混合物よりなる群から選択される化合物を含む)を含む不純 物の少なくとも一部を除去するために、吸着剤(ここで、該吸着剤は、該環状エ ステル組成物中の環状エステルを分解しない)と接触させることを特徴とする方 法。 92.該吸着剤が、固定された吸着剤である、請求項91記載の方法。 93.該方法が、連続的である、請求項91記載の方法。 94.該精製された環状エステル組成物が、約200ppm未満の水を含む請求項 91記載の方法。 95.該精製された組成物が、約1.0meq/kg環状エステル未満の量で遊離酸を 含む請求項91記載の方法。 96.該精製された環状エステル組成物を重合するさらなる工程を含む請求項9 1記載の方法。 97.該精製された環状エステル組成物中で該環状エステルをスプレー乾燥する さらなる工程を含む請求項91記載の方法。 98.濃縮された環状エステルを形成させるために、該環状エステルを濃縮する さらなる工程を含み、かつ溶液結晶化、溶融結晶化、蒸留およびその組み合わせ よりなる群から選択される方法により、該濃縮された環状エステル組成物をさら に精製する工程を含む請求項91記載の方法。 99.該吸着剤が、イオン交換樹脂を含む請求項91記載の方法。 100.該吸着剤が、弱イオン交換樹脂を含む請求項99記載の方法。 101.該環状エステルが、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ 酸、1−ヒドロキシ−1−シクロヘキサンカルボン酸、2−ヒドロキシ−2−( 2−テトラヒドロフラニル)エタン酸、2−ヒドロキシ−2−(2−フラニル) エタン酸、2−ヒドロキシ−2−フェニルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2− メチルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸、2−ヒドロキシブ タン酸、2−ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキ シオクタン酸の酸、エステル、塩またはアミド、およびそれらの混合物よりなる 群から選択されるX1A種から誘導される、請求項91記載の方法。 102.該吸着剤を再生するさらなる工程を含む請求項91記載の方法。 103.XAを含む不純物の少なくとも一部分を除去するために、該環状エステ ル組成物を該再生された吸着剤に接触させるさらなる工程を含む請求項102記 載の方法。 104.再生の該工程が、該吸着剤を約100℃から約260℃の温度で流体に 接触させることを含む請求項102記載の方法。 105.該環状エステル組成物が、溶媒を含み、かつ該環状エステル組成物から 該溶媒の少なくとも一部分を蒸発させるさらなる工程を含む請求項91記載の方 法。 106.該環状エステル組成物中で環状エステルを重合させるさらなる工程を含 む請求項105記載の方法。 107.該環状エステル組成物を陽性の精製方法でさらに精製するさらなる工程 を含む請求項91記載の方法。 108.環状エステルおよび約20ppm未満の水を含む環状エステル組成物。 109.該環状エステルが、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ 酸、1−ヒドロキシ−1−シクロヘキサンカルボン酸、2−ヒドロキシ−2−( 2−テトラヒドロフラニル)エタン酸、2−ヒドロキシ−2−(2−フラニル) エタン酸、2−ヒドロキシ−2−フェニルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2− メチルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸、2−ヒドロキシブ タン酸、2−ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキ シオクタン酸の酸、エステル、塩またはアミド、およびそれらの混合物よりなる 群から選択されるX1A種から誘導される請求項108記載の環状エステル組成 物。 110.該環状エステルが、L−ラクチド、D−ラクチド、M−ラクチドおよび その混合物よりなる群から選択される請求項108記載の方法。 111.該環状エステル組成物が、約1meq/kg環状エステル未満の量で遊離酸を 含む請求項108記載の環状エステル組成物。 112.環状エステルおよび約0.04meq/kg環状エステル未満の量で遊離酸を 含む環状エステル組成物。 113.該環状エステルが、乳酸、グリコール酸、酒石酸、マンデル酸、リンゴ 酸、1−ヒドロキシ−1−シクロヘキサンカルボン酸、2−ヒドロキシ−2−( 2−テトラヒドロフラニル)エタン酸、2−ヒドロキシ−2−(2−フラニル) エタン酸、2−ヒドロキシ−2−フェニルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2− メチルプロピオン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸、2−ヒドロキシブ タン酸、2−ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシカプロン酸、2−ヒドロキ シオクタン酸の酸、エステル、塩またはアミド、およびそれらの混合物よりなる 群から選択されるX1A種から誘導される、請求項112記載の環状エステル組 成物。 114.該環状エステルが、L−ラクチド、D−ラクチド、M−ラクチドおよび その混合物よりなる群から選択される、請求項112記載の方法。 115.該環状エステル組成物が、約200ppm未満の水を含む請求項112記 載の環状エステル組成物。 116.環状エステル、約200ppm未満の水および約1.0meq未満の遊離酸/ kg環状エステルを含む包装された環状エステル生成物であり、該生成物は、10 0°F(37.8°C)で約0.1g/(100in2)(24hr)の蒸気伝達速 度および90%相対湿度を有する包装で包装されている環状エステル生成物。 117.該環状エステルがラクチドを含む請求項116記載の包装された環状エ ステル生成物。 118.該包装が、箔/ポリマーフィルムラミネート、金属蒸着フィルム、乾燥 剤含有二重袋包装システム、金属容器およびガラス容器よりなる群から選択され る請求項116記載の包装された環状エステル生成物。 119.該包装が、箔/低密度ポリエチレンラミネートである請求項116記載 の包装された環状エステル生成物。 120.含水量が約60ppm未満である請求項116記載の包装された環状エス テル生成物。 121.含水量が約20ppm未満である請求項116記載の包装された環状エス テル生成物。 122.遊離酸の含有量が約0.10meq/kg環状エステル未満である請求項12 1記載の包装された環状エステル生成物。 123.遊離酸の含有量が約0.04meq/kg環状エステル未満である請求項12 1記載の包装された環状エステル生成物。 124.ポリマーを製造する方法であって、約150℃を超える温度、約30時 間未満で重合させ、それによりポリマーの重合度が約1700より大きいことを 特徴とする方法。 125.該環状エステルがラクチドを含み、かつ該ポリマーの分子量が少なくと も約400,000である請求項124記載の方法。 126.該環状エステルの含水量が約20ppm未満である請求項124記載の方 法。 127.該環状エステルの遊離酸含量が約0.04meq/kg環状エステル未満であ る請求項124記載の方法。 128.環状エステル、不純物および溶媒を含む生成物流から環状エステルを回 収するための方法であって、 (a)該生成物流を濃縮するために、該溶媒の一部を蒸発させ、該蒸発させた溶 媒は環状エステルおよび不純物を含み; (b)精製された溶媒流を形成させるために、遊離酸、水およびその混合物より なる群から選択される蒸発させた該溶媒から少なくとも1種の不純物を除去する ために、第一の吸着剤と該蒸発させた溶媒を接触させ; (c)該精製された溶媒流を用いて該濃縮された精製物流を溶媒結晶化する方法 。 129.遊離酸、水およびそれらの混合物よりなる群から選択される不純物の少 なくとも1種を除去するために、該生成物流を第二の吸着剤に接触させるさらな る工程を含む請求項128記載の方法。 130.精製された生成物流を形成させるために、該第一の吸着剤が遊離酸を除 去するための陰イオン交換樹脂を含み、かつ該第二の吸着剤が水を除去するため のモレキュラーシーブを含む請求項129記載の方法。
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