DE2526834B2 - Oxazolidinonphosphonate und deren verwendung - Google Patents
Oxazolidinonphosphonate und deren verwendungInfo
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Classifications
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Description
o—c
H,
OR"
worin jeder der Reste R und R' einen C1- bis
C6-Alkyl-, Allyl- oder 2-Chlorpropylrest bedeutet, ι s
2. Herbicid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
Diese Erfindung betrifft den in den Ansprüchen definierten Gegenstand.
Die Verbindungen der Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man Methyl- oder Äthylglycinat mit
Formaldehyd und einem Dialkylphosphit umsetzt. wobei das Verhältnis der Reaktionspartner etwa
1:2:1 ist.
Glycinat und Formaldehyd werden vorzugsweise tuerst entsprechend der folgenden Gleichung umgetetzt,
und der gesamte Reaktionsablauf verläuft schneller in Gegenwart von HCl als Katalysator.
RO7CCH2NH2 + 2CH2O
--» RO2CCH2N(CH2OH)2
Das Phosphit kann dann zugegeben werden, und es wird angenommen, daß die Reaktion dann folgeabhängig
abläuft, zuerst unter Abgabe von Wasser und dann von Alkohol während der Cyclisierung, wie
dies aus der folgenden Gleichung zu erkennen ist:
RO2CCH2N(CH2OH)2 + HPO3R2
— RO2CCH2NCH2PO3R2 + H2O
CH7OH
RO2CCH2NCH2PO3R2
CH2OH
CH2OH
K2
N-CH2PO3R2 +ROH
O—C
H2
H2
Es wurde gefunden, daß die Verwendung des
Methylf.lycinats bevorzugt wird, weil das erhaltene
N-Methylol-Zwischenprodukt leichter cylisicrt werden
kann. Die Verbindungen kommen in den üblichen Formulierungen zur Anwenduni» und können /.. R.
0.2% des Wirkstoffs enthalten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die
erfindungsgemäßen Verbindungen hinsichtlich ihrer inhibierenden Wirkung auf das Wachstum gewissei
Pflanzenarten anderen bekannten Verbindungen über-
834
Diese Tatsache ergibt sich aus Versuchen, die unter Verwendung von N-(DiaHyloxyphosphiny!-
methyl)-oxazolidin-5-on und von Aminomethanphosphon'säure, einer aus der britischen Patentschrift
14 19 923 als auf das Pflanzenwachstum inhibierend wirkend bekannten Verbindung, durchgeführt wurden.
Ein Reaktionsgefäß beschickt man mit 25,2 g (0,2 Mol) Methylglycinat.Hydrochlorid iu 100 ml
Methanol. Die Lösung rührt man während der Neutralisierung mit einer 25%igen Natriurmmethoxidlösung
in~ Methanol, wonach 2,5 g Hydrochlorid zugegeben werden. Die erhaltene Lösung filtriert man
zur Entfernung des Salzes, und man gibt dann 32 g (0,4MoI) 37%iges Formalin langsam unter Kühlen
zu, um die Temperatur unter 30° C zu halten. Nach etwa 15 Minuten Rühren gibt man 27.6 g (0.2 Moli
Diäthylphosphit auf einmal zu.
Man rührt das Gemisch und erhitzt, um Methanol abzudesiillieren; man gibt dann 250 ml Toluol /u
und erhöht die Temperatur zur azeotropen Entfernung von Wasser. Man erhitzt das Gemisch in Toluol hei
etwa 115 C I Stunde, kühlt es danach und dekantiert die gekühlte Lösung von einem kleinen unlöslichen
Rückstand. Das Toluol destilliert man bei 70 C 1 Torr, kühlt das zurückbleibende öl. wonach man
300 ml Äther zugibt. Die Lösung wird dann filtriert und der Äther unter Verbleib eines dunklen bernsteinfarbenen
Öls abgezogen.
Dieses öl destilliert man in einer Molekulardestillationsanlage
bei 155 bis 165 C Wandungstemperatur bei 3 μ, und das erhaltene gelbe öl destilliert
man erneut unter Rühren in einer Molekulurdestillationsanlage bei 100 bis 129°C Badtemperatur
bei 4 a. Das erhaltene Produkt ist N-(Diäthoxyphosphinylmethyl)-oxazolidin-5-on.
η'J 1.4548. Die Elementaranalyse ergibt 40.34% Kohlenstoff. 7.04%
Wasserstoff, 5,73% Stickstoff und 13.07% Phosphor gegenüber den errechneten Werten von 40.51% bzw
6,80%. 5,91% und 13.06% für C8H,„NOSP.
45 Man wiederholt das im vorausgehenden Beispiel beschriebene Verfahren, außer daß 32.4 g (0.2 Mol)
Diallylphosphit anstelle von Diäthylphosphil verwendet werden. Die Anfangsdestillation führt man
so bei 144 bis 156"C bei 6 bis 7 μ und die nochmalige
Destillation bei 107 bis 132° C bei 3 μ durch. Das
erhaltene Produkt ist N-(Diallyloxyphosphinylmethyl)-oxazolidin-5-on, n" 1,4741. Die Elementaranalyse
ergibt 45,68% Kohlenstoff, 6,85% Wasserstoff und 12,62% Phosphor gegenüber den errechneten
Werten von 4C,,9% bzw. 6.18% und 11,9% Tür
C10H16NO5P.
B e i s ρ i e 1 3
Man wiederholt das in den vorausgehenden Beispielen beschriebene Verfahren unter Verwendung
von 22.0 g (0,2 Mol) Dimethylphosphit. Das erhaltene Produkt ist N-(Dimethoxyphosphinylmethyl)-oxazof>s
lidin-5-on. n" 1,4658. Die Elementaranalyse ercibt
35,49% Kohlenstoff. 6,66% Wasserstoff und 14,37% Phosphor gegenüber den errechneten Werten von
34.5% bzw. 5.78% und 14.8% für C6H12NO5P.
Man wiederholt das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren, außer daß 38,8 g (0,2 Mol) Di-n-butylphosphit
verwendet werden. Die Anfangsdestillation führt man bei 155 bis 1700C bei 5 μ und die erneute
Destillation bei 129 bis 134°C bei 5 μ durch. Das erhaltene Produkt ist N-(Di-n-butoxyphosphinylmethyl)-oxazolidin-5-on,
n? 1,4473. Die Elementaranalyse ergibt 48,19%Kohlenstoff, 8,72% Wasserstoff
und 9.68% Phosphor gegenüber den errechneten Werten von 49,14% bzw. 8,25% und 10.56% Tür
C12H24NO5P.
is
Man wiederholt das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren, außer daß 33,4g (0,2MoI) Diisopropylphosphit
verwendet werden. Die AnfangsdesliUation führi man bei 155 bis 172°C bei 5 μ und die nochmalige
Destillation bei 95 bis 107°C bei 5 u durch.
Das erhaltene Produkt ist N-(Diisopropoxyphosphi- n\!methyl)-oxazolidin-5-on,n? 1,4441. DieElementar-
:tna!yse ergibt 11,12% Phosphor gegenüber einem errechneten Wert von 11,68% für C,qH
Fm geeignetes Reaktionsgefäß beschickt man mit !2.5 g (0.1 Mol)Methylglycinat.Hydrochlorid in 50ml
Methanol. Man rührt die Lösung während der Neutralisierung mit einer 25%igen Natriummethoxidlösung
in Methanol und gibt dann 1,3 g weiteres Hyilrochlorid zu. Die erhaltene Lösung rührt man
etwa 30 Minuten und filtriert. Das Filtrat gibt man auf ein Eisbad und gibt dann 16 g (0,2 Mol) Formalin
zu. Nach etwa einstündigem Rühren konzentriert man die Lösung in einem Drehverdampfer bei
<30"C, um Methanol zu entfernen. Man verdünnt sie dann mit Benzol, trocknet über wasserfreiem
Natriumsulfat und konzentriert weiter in dem Drehverdampfer.
Den ölrückstand löst man in 100 ml Benzol und behandelt ihn sofort mit 23,5 g (0,1 Mol) Di-(2-chlorpropylj-phosphit.
Man gibt etwa 4 Tropfen konzentrierte HCl zu und konzentriert das Produkt in dem
Drehverdampfer anfangs bei <20 C und bis zur Dampftemperatur, zuletzt bei <
0.5 Torr. Man erhält ein öl und ein Teil dieses Öls destilliert man in einer
Molekulardestillationsanlage bei 145 bis 159 C Wandungsternperatur
bei 5 bis 8 μ und zuletzt bei 1 μ. Das als viskoses öl erhaltene Produkt ist N-[Di-(2-chlor-1
-propoxy)-phosphinylmethyl]-oxazolidin-5-on, N? 1,4812.
Die Elementaranalyse ergibt 21,24% Chlor. 4.13" η
Stickstoff und 9,19% Phosphor gegenüber den errechneten Werten von 21,22% bzw. 4.Ϊ9% und 9.27'O für
C10H18Cl2NO5P.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Oxazolidinonphosphonate der FormelH,
O = C-C O OR\ II/N — CH2P25
Applications Claiming Priority (2)
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| US47993274A | 1974-06-17 | 1974-06-17 | |
| US47993274 | 1974-06-17 |
Publications (3)
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|---|---|
| DE2526834A1 DE2526834A1 (de) | 1976-01-02 |
| DE2526834B2 true DE2526834B2 (de) | 1976-10-21 |
| DE2526834C3 DE2526834C3 (de) | 1977-06-02 |
Family
ID=
Also Published As
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| DE2526834A1 (de) | 1976-01-02 |
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| JPS5115634A (ja) | 1976-02-07 |
| IT1039011B (it) | 1979-12-10 |
| FR2274627A1 (fr) | 1976-01-09 |
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| CA1042445A (en) | 1978-11-14 |
| JPS548729B2 (de) | 1979-04-18 |
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| FR2274627B1 (de) | 1978-02-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |