DE2522080A1 - Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffharzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffharzen

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DE2522080A1 DE19752522080 DE2522080A DE2522080A1 DE 2522080 A1 DE2522080 A1 DE 2522080A1 DE 19752522080 DE19752522080 DE 19752522080 DE 2522080 A DE2522080 A DE 2522080A DE 2522080 A1 DE2522080 A1 DE 2522080A1
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Description

Verfahren zur Herstellung von Kohlenv/asserstoffharzen
Die Erfindur-t; 'betrifffc ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslicher Kchlenwasseratoffhar^e.
Bei der Erdölcrackung entstehen große Mengen Dicyclopentadien. Daraus durch kationische Polymerisationsverfahren hergestellte Polymerisate haben, wie in einer Druckschrift angeführt ist, bisher keine technische Anwendung gefunden, da sie in organischen Lösungsmitteln nur schwer löslich sind.
Die Erfahrung hat gelehrt, daß man in Gegenwart von Toluol durch kationische Polymerisation mit Aluminiumchlorid bei 50 bis 600G in aromatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Polymerisate des Dicyclopentadiene erhalten kann. Sie sind jedoch nur wenig aliphatenverträglich und deshalb für benzinlösliche Haftkleber nicht geeignet. Auch für andere Klebfca?zsysteme sind sie wegen ihrer schlechten Klebrigkeit und Abschälfestigkeit unbrauchbar. Die Hydrierung dieser Harze bringt nur eine geringe Verbesserung des klebtechnischen Verhaltens.
Eine andere Veröffentlichung beschreibt die Polymer iss. tion von Dicyclopentadien in Äthylbromid in Gegenwart von Bortrifluorid bei 300C. Auch diese Produkte sind nur in aromatischen, aber nicht in aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslich.
609848/0496
Es sind weiterhin Copolymerisate aus Fiperyler. und Diisobutylen bekannt. Piperylen fällt zwar in C,--Schnitten an, es läßt sich daraus jedoch nur dann wirtschaftlich in solchen Mengen erhalten, daß eine Produktion in technischem Maßstab darauf aufgebaut werden kann, wenn gleichzeitig Isopren gewonnen wird, und auch sinnvoll verwendet werden kann. Zudem erfordert eine solche Produktion einen größeren verfahrenstechnischen Aufwand.
Gute anwendungstechnische Ergebnisse werden dagegen mit thermisch polymerisierten Kohlenwasserstoffharzen erhalten. Es ist jedoch bisher nicht gelungen, Dicyclopentadien und Diisopropyläther thermisch zu copolymerisieren.
Es wurde nun gefunden, daß man durch kationische Copolymerisation von Dicyclopentadien mit aliphatischen Cg-Olefinen Kohlenwasserstoffharze erhalten kann, die nicht nur in organischen Lösungsmitteln gut löslich sind, sonderen überraschenderweise auch hervorragende klebtechnische Eigenschaften aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffharzen auf Basis von Dicyclopentadien und Monoolefinen durch Polymerisation in Gegenwart von Metallhalogeniden vom Friedel-Crafts-Typ und Lösungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Monomerengemiseh aus 30 bis 90, vorzugsweise 40 bis 80 Gew.-% Dicyclopentadien und 10 bis 70, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% eines aliphatischen Gg-Olefins bei 30 bis 140, vorzugsweise 60 bis 1000G polymerisiert und das Produkt als solches gewinnt öler anschließend auf übliche Weise hydriert.
Hach dem erfindungsgemäßen le-j?fBM:GU w&sf^i is? G^gsnisehen lösungsmitteln gut lösiofe?; >-j.^^·; :r?hrIZi^n1 die? überraschender weise hervorragende Kl^'ed^^'^Auv^c':- -..j-!" ,-.-eisen.
/3
-j. 2522Q80
Als Ausgangsstoffe geeignete Og-ülsfine sind z.B. 2,4,4-Trimethylpenten-1 und 2,4,4-Trimethylpenten-2; "bevorzugtes Interesse besitzen jedoch die unter der Bezeichnung Misobutylen erhältlichen technischen Gemische aus den beiden Produkten, z.B. aus 65 bis 90 Gew.-% 2,4,4-Trimethylpenten-1 und 35 bis 10 Gew.-% 2,4,4- Trimethylpenten-2. Prinzipiell sind aber auch alle anderen Octenisomeren oder ihre Gemische, die sich z.B. durch Dimerisierung von C^-Ol;...' aen herstellen lassen, als Cg-Komponente brauchbar. Genannt seien beispielsweise Trimethylpentene-1, deren Methylgruppen in 2,3,3-, 2,3,4— oder 3,3,4-Stellung stehen, 2,3,4- und 3,4,4-Trimethylpenten-2, ferner 2,3-, 3,4-, oder 5»5-Dimethylhexen~2, 2,3-Dimethylhexen-3 und 3,4-Dimethylhexen-1. Da hinsichtlich ihres Reinheitsgrades keine besonderen Anforderungen gestellt werden, lassen sich ohn^ weiterer, technische Produkte verwenden. Die Cg-Olefine werden insbesondere in Mengen von 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Monomerengemisch, eingesetzt.
Für des Mcyclopentadien, welches insbesondere in Mengen von 5ü bis 7'J Gew.-%, bezogen auf Gesamtmonomere, eingesetzt wird, gelten in Bezug auf die Qualität die gleichen Gesichtspunkte wie bei der Cg-Komponente. Es kann reines oder technisches Dicyclopentadien verwendet werden. Das Dicyclopentadien kann auch mono- oder dialkylierte Dicyclopentadiene enthalten, z.B. in Mengen von bis zu 30 Gew.-%, deren Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen.
Geeignete Friedel-Crafts-Katalysatoren sind z.B. AlBr.., BF, und BF,-Addukte, z.B. Ätherate, Ester-, Essigsäure- oder Phenol-Mdukte, und vorzugsweise AlCl7, bzw. Bortrifluoridätherate, letztere vor allem dann, falls Polymerisate mit niedrigen Molgewichten und Schmelztemperaturen erwünscht sind. Die Katalysatormenge beträgt im allgemeinen 0,5 bis 6, Vorzugcx.oise 1,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die Monomeren.
609848/0496
Tabelle
Bi? ρ β Monomere
in g DCPD ·) Dii ·)
Lösungsm. Katalysator (jeweils lkg) in g
Polymerisationstemp,
Ausbeute (Gew.96)
Schmp,
Visk.2O C Brom-70%ig in Zahl Toluol cPoise
i(Vergl.)iOOO
Toluol
AlCl.
80
98
125
4300
48
800 200 tt Tr!isobutylen tt t» 30 20
700 300 1· 300 1,2-Di- »t 30 30
600 400 It 400 Chlorpropan tt 30
500 500 t» tt 30 30
600 400 It It 30 30
600 400 tt tt 30
600 400 »t It 30
600 400 Cyclohexan It 30
700 300 Toluol BF--Ätherat
Oct&n-l
7GO 300 »t AlCl3
700
It
SOO tu
80
80
60
100
120
80
60 80
80 80
98 97 97 96
64 101 120
78 102
45 47
95 1856 49
77 752 • 66
64 815 66
35 128 68
76 1200 84
69 810 71
30 43 50
96 110 106
30 17 133
30 65 37
50 70 67
35 50 120
*) DCPD ~ Dicyclopentadxen Dii " Diisobutylen
cn K) hO O CX) O
Ilydrierv ersuche:
14) 150 Teile Harz nach Beispiel 3 we-«len in 150 Teilen Heptan gelöst und dann 10 Teile eines üickelkatalysators (53 Gew.-/£ iiickel auf kieselgur)zugegeben. Eie Hydrierung erfolgt unter folgenden Bedingungen: Reakfcionstemperatur 23O0C, Wasserstoffdruck 1C0 atü, Reaktionszeit 5 Stunden. Nach Reaktionsende wird abgekühlt, der Katalysator abfiltriert und anschließend das Lösungsmittel abdestilli'ert. Zum Schluß wird noch 1 Stunde bei einem Vakuum von 50 Torr auf 2C0 C erwärmt, um niedrigmolekulare Anteile zu entfernen. Das erhaltene Harz hat folgende Kenndaten: Schmelztemperatur 810C, Farbzahl nach Gardner 1, Bromzahl 5.
15) Das Harz nach Beispiel 4 wird unter gleichen Bedingungen wie nach Beispiel 14 hydriert und hat dann folgende Kenndaten: Schmelztemperatur 67 C, Farbzahl nach Gardner 1, Bromzahl 8.
\Vergleich)!PaB Harz nach Beispiel 1 wird unter den gleichen Bedingungen hydriert wie in Beispiel 14 beschrieben und hat folgende Kenndaten: S
Bromzahl 10.
Kenndaten: Schmelztemperatur 120°C, Farbzahl nach Gardner 1,
Die anwendungstechnische Brauchbarkeit der erfindungsgemäß hergestellten Harze ergibt sich aus den nachfolgend beschriebenen
Klebetesten:
Herstellung der Klebstofflösung
Mischungen aus 100 Gew.-Teilen Naturkautschuk, 60 Gew.-Teilen eines Harzer- jeweils aus Beispielen 1 bis 5 und 20 Gew.-Teilen eines Terpenphenolharzes, weitere Mischungen aus 100 Gew.-Teilen Naturkautschuk und 80 Gew.-Teilen Harz nach Beispiel 14 oder 15 und eine Vergleichaprobe aus einem hydrierten Cyclopentadienharz wurden in 600 Gew.-Teilen Benzin (Siedetemperatur 60 bis 95°C) gelöst.
/10 6G9848/(H9S
Die Prüfbänder v/urden folgendermaßen beschichtet: Als Trägermaterial %-mrde eine Terephthalsäure-Polyenterfolie verwendet. Hierauf v.Tirde die erhaltene Klebstoff lösung in einer Naßschiohtdicke von 200 /u und 15 mia Breite aufgezogen. Von den so hergestellten Klebestreifen wird das Lösungsmittel durch 2C-iIinuten lange Behandlung bei Saumtemperatur und 20 Minuten dauernde Behandlung bei 5C0C entfernt. Anschließend v/erden die Prüfstreif en bei Normalklima gelagert und nach 24· Stunden gemessen.
wurden Zur Ermittlung der Abschälfestigkeit in Anlehnung an die Vorschrift PSTC-1 (Pressure Sensitive Tape Council) Streifen der Abmessung 1t5 x 10 cm der vorstehend beschriebenen, beschichteten Folie auf eine gereinigte Standardstahlplatte definiert aufgewalzt. Nach 30 Minuten vrurde die Abschälfestigkeit (Newton/15 mm) unter einem Winkel von 180° bei einem Vorschub von 3OO mm/Minute in einer Zerreißmaschine gemessen.
Die sogenannte "Rolling Ball Tack"-Prüfung wurde in Anlehnung an die Vorschrift PSTC-6 vorgenommen. Das Gerät besteht aus einer schiefen Ebene mit einem Neigungswinkel von 31°. Die Gefällstrecke ist 5 cm lang. Die schiefe Ebene führt auf eine waagerechte Auslauf ebene aus Glas, auf welcher der zu prüfende Klebestreifen befestigt wird. AIo Prüfkörper dient eine Stahlkugel vom Durchmesser 10 mm, die man von der schiefen Ebene auf den Klebestreifen hinunterrollen läßt. Die durchlaufene Stecke auΓ dem Prüfmaterial ist ein MaS für den "Tack".
Tabelle 2 enthält die ermittelten Meßwerte,
/11
609848/0436
-M-
* 44-
Tabelle 2
Klebstoff nach Absehalfestigkcit Soiling-3all-Tack
Beispiel lTevrton/ΙΓ' nun
1 +) (Vergleich) 4 20
2 6 3
5 7 2
4 8 2
5 7 7J
14 G 5
15 6. 2
16+) (Vergleich) 4 15
17 (Vergleich) 5 3
hydriertes Cyclopentadienharz
(handelsüblich)
+) Da die Harze nach Beispiel 1 und 16 nur teilweise in Benzin löslich waren, wurden sie in Toluol gelöst.
Die erhaltenen Ergebnisse zeigen die Überlegenheit der Dicyclopentadien-Diisobutylen-Copolymerisate gegenüber dem Homopolymerisat des Dicyclopentadiens. Auch gegenüber dem hydrierten, thermisch polymerisieren uycioperftaaienharz (Vergleichsbeispiel 17) wird eine bessere Abschälfeetigkeit erreicht·
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Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffharzen auf der Basis von Dicyclopentadien und Monoolefinen durch Polymerisation in Gegenwart von Metallhalogeniden vom Friedel-Crafts-Typ und Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Monomerengemisch aus 30 bis 90, vorzugsweise 40 bis SO Gew.-% Dicyclopentadien und 10 bis 70, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% eines aliphatischen Cg-Olefins bei 30 bis 140, vorzugsweise 60 bis 1000C polymerisiert und das Produkt als solches gewinnt oder anschließend auf übliche Weise hydriert.
2. Verfahren nach Arspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Gemisch aus Dicyclopentadien und Diisobutylen ausgeht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Gemisch aus 50 bis 70 % Dicyclopentadien und 30 bis 50 % Cg-Olefin ausgeht.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösungsmittel weniger als 0,1 % Wasser enthalten.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung mit Hilfe von feinverteiltem Nickel auf Kieselgur erfolgt.
6· Kohlenwasserstoffharze auf Basis von Dicyclopentadien und MonoTefinen, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus tjq ^8 qp. vorzugsweise 40 bis 80 Gew.-% polymerisierten Dicyclopentadien-Einheiten und 10 bis 70, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-% Einheiten eines polymerisieren aliphatischen Cg-Olefins aufgebaut sind, daß sie noch olefinische Doppelbindungen
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/13
-1 'J-
aufweisen, ein Molekulargewicht von 4OC bis 2-C, einen Schmelzpunkt von PO bis 14-0 C (Kapilarmethode) und eine Viskosität von 10 bis 5CC cP (in 70 %iger Toluollösun-/2:°C) haben.
?. Kohlenwasserstoffharze nach Anspruch G, dadurch gekennzeichnet, daß sie hydriert sind, ein Molekulargewicht von 530 bis 1500 und eine Bromzahl von weniger als 25» vorzugsweise wenigerals 10 aufweisen.
8. Verwendung der ilohlenwasserstoffharze nach Ansprüchen 5 oder der nach dem Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 5 i-c-.- geque Kohlenwaserstoffharze für Klebmittel.
Q. Verwendung nach Anspruch 8 für Klebmittel au." der Oasis voll Kautschuk und ^O bis 120 Gew.-X Hohlenvasserstoffhairy, bezogen auf Kautschuk.
10. Verwendung nach Anspruch 8 als Klebrigmacher.
9. Mai 1975
Dr.LG/Lb
609848/0496
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