DE2521649A1 - 3-amino-4-carbalkoxybenzoesaeure- 4'-phenoxyanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
3-amino-4-carbalkoxybenzoesaeure- 4'-phenoxyanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
HOB 75/F
Iatuu: 14. Hai 1975
3~Adi5.iio-4-C£-rbalkoxybensoesäure~4' -ph eno'ty anilide, Yerfahr-s.ii
zu ilirex- E&rstellimg und ihre Verwendung
-% benzoesäure
Gegenstand der Erfindung sind 3->Aiaino-4-car'balkoxy-4-' ~phenoxy-
£ailiäe der allgemeinen Porsisl" Ϊ
i H die rotiiyl- oder Aethylgruppe, X Wasserstoff- oder
gleiclie odsr verschiedene. Halogenatoiae, insbesondere Chlor·-
oder Brcni>ai'GT7.e, irnd n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet, sov?Ie ein Verfahren su ihrer Herstellung, "bei dor can
4-Caraalkozyi>Bnsoylc]iloride der allgems insu IPor-iael II
II
wobei R die oben angegebene Bedeutung hat und A eine in eine
«faäiuogruppe tiber-führbare Gruppe, v?ie+Acylasiino, wie eine Acetyl!
aiaincgrupps bedeutet, mit 4-Amincäiphemylä±-herri der Fornsl III
-(X)n. 1IZ
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ORIGINAL INSPECTED
wobei X und η die oben genannten Bedeutungen haben, beispielsweise
nach Schotten-Baumann, kondensiert und anschließend die Gruppe A in die Aminogruppe überführt, beispielsweise die Nitro
gruppe reduziert bzw. die Acylaminogruppe hydrolysiert.
Me 4-Aminodiphenyläther der allgemeinen Formel III können beispielsweise
durch Umsetzung der Alkaliphenolate der allgemeinen Formel IY
/) IV
wobei X und η die obengenannten Bedeutungen haben und M ein
Kalium- oder Natriumatom bedeutet, mit p-ITitrochlorbenzol in
Gegenwart von Phenol oder einem organischen Lösemittel, wie beispielsweise Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, und anschließender
Reduktion der Nitrogruppe hergestellt werden· Als 4-Aminodiphenyläther können beispielsweise eingesetzt
werden:
4-Aminodiphenyläther, 4-Amino-4'-chlordiphenyläther, 4-Amino~2'γ
3' -dichlordiphenyläther, 4-Amino-2', 4' -dichlordiphenyläther,
4-Amino-2', 5' -dichlordiphenyläther, 4-Amino-2f, 4f, 5 f -trichlordiphenyläther,
4-Amino~2',3',4',5'-tetrachlordiphenyläther,
4-Amino-2'-bromdiphenyläther, 4-Amino-4l~bromdiphenyläther.
Die 4-Carbalkoxybenzoylchloride der allgemeinen Formel II lassen
sich beispielsweise durch partielle Hydrolyse der Fitroterephthalsäuredialkylester
und anschließende Umsetzung der erhaltenen 3-Mtro-4-carbalkoxybenzoesäuren mit den üblichen Reagenzien
zur Herstellung von Säurechloriden, wie beispielsweise Thionylchlorid oder Phosphoroxytrichlorid, herstellen.
Analog dazu werden die 3~Acylamino-4-carboalkoxybenzoesäuren
in die Säurechloride umgewandelt. Hierbei bedeutet die "Acyl"-Gruppe
bevorzugt eine Benzoyl- oder Alkanoylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, insbesondere die Acetylgruppe.
Die nach der Kondensation der Säureohloride II mit den Aminen
der Formel III erhaltenen Verbindungen werden entweder
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durch Behandeln der N-Acylgruppe mit Säure oder Laugen oder
durch Reduktion der Nitrogruppe, beispielsweise mit Metallen, wie Eisen oder Zink, oder Zinn(II)salzen, vorzugsweise durch
Hydrierung unter Druck in Gegenwart von Kickelkatalysatoren, in die entsprechenden 5-Amino-4-carbalkoxybenzoesäure-4'-phenoxyanilide
überführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in guter Ausbeute und Reinheit erhalten. Sie lassen sich gegebenenfalls aus den verschiedensten
Lösemitteln wie beispielsweise Alkoholen, Benzol, Toluol oder Eisessig Umkristallisieren.
Die neuen 3-Amino-4-carbalkoxybenzoesäure-4'-phenoxyanilide sind
wertvolle Diazokomponenten. Insbesondere lassen sie sich in diazotierten
Form beispielsweise mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäureanilid-Derivaten
zu Azopigmenten kuppeln, die sich durch klare Nuancen und sehr gute Echtheiten, wie Licht- und Migrationsechtheiten
auszeichnen·
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen illustrieren. Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist. Das
Verhältnis von Gewichts- zu Volumenteilen ist das vom Kilogramm zum Liter.
- 4 609848/0943
450 Teile 3-Nitro-4-carboinethoxybenzoesäure vferden in 1000 VoI.-Teilen
Chlorbenzol gelöst. Durch azeotropes Abdestillieren von ca. 100 Vol.-Teilen Chlorbenzol wird der Ester wasserfrei gemacht.
Unter Zusatz von 10 Vol.-Teilen Dimethylformamid, das
vorher getrocknet wurde, läßt man tropfenweise bei 7O0C 260
Teile (= 158 Vol.-Teile) Thionylchlorid einlaufen. Nach 4-5 Stunden zieht man überschüssiges Thionylchlorid mit geringen
Mengen an Chlorbenzol im Wasserstrahlvakuum ab. Das Säurechlorid wird, in Chlorbenzol gelöst, anteilmäßig zur Umsetzung gebracht.
374 Teile 4-Aminodiphenyläther werden bei 800C in 500 Vol.-Teilen
Chlorbenzol und 160 Vol.-Teilen Pyridin gelöst. Dazu läßt man in 3 Stunden das in Chlorbenzol gelöste Säurechlorid zulaufen.
Es wird kurz auf 1000C geheizt. Der Ansatz wird dann auf 4000
Vol.-Teile 2 $ige Natriumcarbonatlösung gegeben. Beim Erkalten
fällt das Produkt aus. Mit Wasserdampf werden Chlorbenzol und Pyridin abgeblasen. Die Ausbeute beträgt nach Abnutschen und
Trocknen 620 Teile der Verbindung der Formel:
COOCH5
CONH-(O)-O-(O
Smp. 146 - 1480C.
256 Teile dieses 4-(3'-Nitro-4'—carbometh.oxybenzoylami.no )-diphenyläthers
7/erden in 1500 YoI.-Teilen Aethanol unter Zusatz
von 15 Teilen Nickelkatalysator auf Kieselgur bei 500C und
50 bar in 3 Stunden reduziert. Die heiße Lösung wird abgenutscht und im Filtrat das Amin durch Zugabe von Wasser vorsichtig gefällt.
Es wird abgenutscht. Nach dem Trocknen kann das Produkt' der Formel
- 5 609848/0943
COOCH
252Ί649
aus Aethanol, Benzol oder Eisessig umkristallisiert v/erden: Ausbeute 70 %, Smp. 172 - 175°C.
105 Teile 4-Amino-4f-chlordiphenyläther werden in einem Gemisch
aus 100 Vol.-Teilen Toluol und 50 Vol.-Teilen Pyridin bei 70 - 800C gelöst. Unter Rühren läßt man tropfenweise 122 Teile
J-Nitro^-carbomethoxybenzoylchlorid zutropfen. Nach ungefähr
4 Stunden ist die Reaktion beendet. Man gibt dann auf 2000 Vol.-Teile 2 #ige Natriumcarbonatlösung und destilliert das
Toluol und Pyridin mit Wasserdampf ab. Ausbeute nach dem Trocknens 190 Teile, Smp. 134°C.
190 Teile dieses 4-(3w- Nitro-^-carbometboxy-benzoylamino)-4'-chlordiphenyläthers
werden in 2000 Vol.-Teilen Aethanol unter Zugabe von 12 g Nickelkatalysator (RCH 55/5; Ruhrchemie) und 20 g
Natriumacetat bei 500C und 70 bar innerhalb von 3 Stunden reduziert.
Nach Aufarbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man Teile der Verbindung der Formel
COOCH,
conh-/q\ -o-/oS-ci
Smp. 170 - 175 C.
6098A8/0943
In 171 Teilen 2,5-Dichlorphenol werden von 75° - 12O°C ansteigend
67 Teile Kaliumhydroxid (86 $ig) naeh und nach eingetragen.
Man rührt 1- 2 Stunden zur Vervollständigung der Reaktion nach.
Man läßt dann bei 900G 157 Teile (=125 Vol.-Teile) 4-Chlornitrobenzol
in 2 Stunden zutropfen, wobei die Temperatur bis
1350C steigen kann. Nach insgesamt 4- Stunden gießt man den Kolbeninhalt auf 500 Vol.-Teile 2#ige Natronlauge und röhr* bei
900C 1 Stunde gut durch. Die wäßrige Oberschicht wird abgetrennt
und mehrere Male mit Wasser ausgewaschen. Danach "kühH; man auf
30 - 400C ab, wobei das Produkt granuliert und fest wird. Das
Waschwasser wird auf pH 1 gestellt. Der ausgefallene 4-Mtro-2·,5'-dichiorphenyläther
wird abgenutscht und kann aus Äthanol umkristallisiert werden. (Smp. 96 0C, Ausbeute 88 #).
In 400 Vol.-Teilen Eisessig werden 150 Teile Eisenfeilspane eingetragen.
Es wird auf 800C geheizt. Dann werden 152 Teile des 4-Nitro-2·,5'-dichlordiphenyläthers nach und nach eingetragen.
Anschließend wird die Temperatur auf 105° - 11O0C gesteigert und
die Reduktion durchgeführt.
Nach 3 Stunden wird der Kolbeninhalt heiß abgenutscht. Zu dem
Piltrat wird die gleiche Menge Wasser gegeben, wobei der Aminodiphenyläther
ausfällt. Er wird durch Abnutschen abgetrennt und getrocknet. (Smp. 72 - 740C).
In einem Gemisch aus 300 Vol.-Teilen Chlorbenzol und 30 Vol.-Teilen
Pyridin werden 70 Teile 2I,5'-Dichlor-4-aminodiphenyläther
bei 800C gelöst. Unter Rühren erfolgt tropfenweise Zugabe von
70 Teilen in Chlorbenzol gelöstem 3-IΓitro-4-carbomethoxybenzoylchlorid.
Nach ca. 4 Stunden ist die Kondensation beendet. Nach dem Abkühlen
des Ansatzes auf ca. 900C gibt man dann auf 1000 VoI.-Teile
3 #ige Natriumcarbonatlösung und destilliert das Chlorbenzol
und Pyridin mit Wasserdampf ab. Ausbeute an Nitro verbindung nach dem Trocknen 76 Teile, Smp.
- 7 -609848/0943
37 Teile dieses 4-(3"-Kitro-4"-carbomethoxy-benzoyiamino)-2',5f-Dichlordiphenyläthers
v/erden in 380 YoI.-Teilen Eisessig eingetragen. Es wird auf 800G geheizt. 38 Teile Eisenfeilspäne
werden im Laufe einer Stunde eingetragen. Die Temperatur steigt an und wird bei 105° - 1100C 3 Stunden gehalten. Die Aufarbeitung ei'xülgt wie in Beispiel 2 angegeben«
Ausbeute 30 Teile an Verbindung der Formel
werden im Laufe einer Stunde eingetragen. Die Temperatur steigt an und wird bei 105° - 1100C 3 Stunden gehalten. Die Aufarbeitung ei'xülgt wie in Beispiel 2 angegeben«
Ausbeute 30 Teile an Verbindung der Formel
COOGH5
Cl
Smp. 2170C
100 Teile 2,4,5-Trichlorphenol werden bei 8O0C geschmolzen· Unter
Rühren werden 30 Teile Kaliumhydroxid in 2 Stunden bei 8O0C-1200C
eingetragen. .81 Teile (62,5 YoI.-Teile) 4-Chlornitrobenzol
läßt man bei 900C tropfenweise zulaufen, wobei die Temperatur
zum Schluß der Zugabe auf 15O0C erhöht wird. In 4 - 5 Stunden
ist die Reaktion beendet.
zum Schluß der Zugabe auf 15O0C erhöht wird. In 4 - 5 Stunden
ist die Reaktion beendet.
Nach dem Abkühlen auf 9O0C gießt man den Kolbeninhalt unter
Rühren auf 500 Vol.-Teile 3 #ige Natronlauge. Die obere wäßrige Schicht wird abgetrennt. Es wird mehrere Male bis zur Neutralität mit Wasser ausgerührt. Bei weiterem Abkühlen auf
30 - 5O0C granuliert das Produkt. Nach dem Ansäuern auf pH 1
wird abgesaugt. Eine weitere Reinigung kann durch Vakuumdestillation erfolgen. Der so erhaltene ITitroäther zeigt, aus Äthanol .umkristallisiert, den Smp. 103 - 105°C; die Ausbeute beträgt
120 Teile.
Rühren auf 500 Vol.-Teile 3 #ige Natronlauge. Die obere wäßrige Schicht wird abgetrennt. Es wird mehrere Male bis zur Neutralität mit Wasser ausgerührt. Bei weiterem Abkühlen auf
30 - 5O0C granuliert das Produkt. Nach dem Ansäuern auf pH 1
wird abgesaugt. Eine weitere Reinigung kann durch Vakuumdestillation erfolgen. Der so erhaltene ITitroäther zeigt, aus Äthanol .umkristallisiert, den Smp. 103 - 105°C; die Ausbeute beträgt
120 Teile.
- 8 609848/094 3
140 Teile 2 ' ,4' ,5 '-Trichlor-4-nitrodiphenylä-fcJier
800 Vol.-Teile Äthanol eingerührt, Nachdem das Ganze auf 500C
geheizt worden ist, werden 330 Teile Eisenfeilspäne eingetragen, dazu dann 78 Vol.-Teile cone. Salzsäure zugesetzt. In 5 Stunden
wird die Reduktion durchgeführt. Dann wird mit 32 tigern wäßrigem
Ammoniak neutralisiert, erneut 1200 Vol.-Teile Äthanol zugesetzt und im Vakuum bis zur "beginnenden Kristallisation
eingeengt. Die Kristallsuspension wird darauf in 2000 VoI.-Teile
verd. Salzsäure bis zur stark sauren Reaktion (pH 1-2) eingerührt. Es wird abgesaugt und das Piltrat alkalisch gestellt,
wobei das Amin ausfällt. Nach Abkühlen auf 0 - 1O0C wird abgesaugt
und getrocknet, dann aus Benzol umkristallisiert. Der so erhaltene 2· ,4' ,5'-Trichlor-4-aminodiphenyläther hat den
Smp. 1680C.
In einem Gemisch aus 200 Vol.-Teilen Chlorbenzol und 20 VoI.-Teilen
Pyridin werden 28 Teile 2',4f,5'-Trichlor-4-aminodiphenyläther
bei 800C gelöst. Unter Rühren erfolgt die tropfenweise
Zugabe von 24 Teilen in Chlorbenzol gelöstem 3-Nitro-4-carbomethoxybenzoylchlorid.
Nach 4- 5 Stunden ist die Reaktion beendet. Bei 9O0C gibt man
den Ansatz auf 1000 Vol.-Teile 2 $ige Natriumcarbonat!Ö3ung
und destilliert das Chlorbenzol und Pyridin mit Wasserdampf ab.
Ausbeute an Nitroverbindung nach dem Trocknen: 34 Teile.
In 300 Vol.-Teile konz. Salzsäure werden nach und nach 100 Teile Zinn-II-chlorid (mit 2 Mol V/asser) unter gleichzeitigem
Heizen bei 10O0C eingetragen und gelöst. Zu der Lösung v/erden
38 Teile 4-(3"-Hitro-4l!-carbOmetlioxy-benzoylamino)-2» ,4« , 5«-
trichlordiphenyläther, die in 200 Vol.-Teilen Äthanol gelöst sind, hinzugegeben. ITach v/eiteren 2 Stunden wird abgekühlt
und abgenutscht. Der Rückstand wird in 1000 Vol.-Teile 6 folge
Kalilauge eingerührt. Es wird erneut abgenutscht und neutral gewaschen. Das Amin der Formel
609848/0943 -
COOCH
zeigt, aus Chlorbenzol umkristallisiert, den Smp. 198 - 2000C,
Folgende weitere Verbindungen lassen sich entsprechend den Angaben
in Beispiel 1 bis 4 herstellen:
COOR
6 | C2H5 | H | H | H | H |
7 | CH, | Cl | Cl | H | H |
8 | CH, | Br | H | H | H |
9 | CH, | H | H | Br | H |
10 | C2H5 | Cl | H | Cl | H |
11 | CH3 | Cl | Cl | Cl | Cl |
609848/0943
Claims (1)
- der allgemeinen !Formel(JOOIiwobei R die Methyl- oder Äthylgruppe, X Wasserstoff- oder gleiche oder verschiedene Halogen&torae.' -und η eine gan^e Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet..2») Verbindungen nach Anspruch 1, in denen X Wasserstoff-, Chlor» odex" Bromatouie bedeutet*3») Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, daduxch gekennzeichnet,, daß rsan ^Carbalkoxyberizoylchloriäe der allgemeinen Formel " .0ORCOGl .wobei E die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und A eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe'bedeutet, mit 4-Amirtodipiienyläthern der allgeneineii Formel. .wobei. X-und η die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kondensiert und bei den so erhaltenen Produkten die Gruppe A in. die Aminogruppe überführt. ■ ■609848/Ό9Λ3 .. ■ - ■ - 11 -ORiGlMALlNSPECTED .4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß A für eine Nitrogruppe steht, die nach der Kondensation reduziert wird«5.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ä für eine Acylaminogruppe steht, die nach der Kondensation hydrolysiert wird.6.) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Diazokomponenten.609848/0943 Μ)ηΜ41ORIGINAL INSPECTED
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