DE2519300A1 - Verfahren zur herstellung von perpropionsaeureloesungen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von perpropionsaeureloesungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Perpropionsäurelösungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Perpropionsäure aus V/asserstoffperoxid und Propionsäure.
Die Synthese von Perpropionsäure aus V/asserstof fperoxid und Propionsäure ist bekannt ( Swern, Organic Peroxides I, Wiley, 1970,
S. 369-372).Die Umsetzung von V/asserstof fperoxid mit Propionsäure
erfolgt in Gegenwart eines sauren Katalysators nach Gl. (l)
H2 O2 + CH5 CH2 -COOII
ίϊ
H2 0 + CH5 CII2 -COOH
(1)
zu einem Gleichgewichtsgemisch, v/elches Perpropionsäure, Propionsäure,
V/asserstof fperoxid, Wasser und den sauren Katalysator enthält. Die Konzentration an Perpropionsäure richtet sich nach den
Konzentrationen der Einsatzstoffe und dem molaren Einsatzverhältnis
von Wasserstoffperoxid und Propionsäure. Im allgemeinen verwendet man V/asserstof fperoxid in Konzentrationen von 30 bis 90 G^, vorzugsweise
.50 bis 70 GyO. Propionsäure wird vorzugsweise in reiner Form
oder als wässrige Lösung eingesetzt.
Als saure Katalysatoren eignen sich die Mineralsäuren, z.B. Schwefelsäure,
saure Salze wie z.B. Natriumhydrogensulfat oder auch Kationenaustauscher auf der Basis sulfonierter,teilvernetzter Polystyrole
in der H -Ionenform . Der Anteil dieser Katalysatoren kann in weiten Grenzen variieren.
Die nach Gl. (l) entstehenden Gemische können in bekannter Weise
zu Oxidationcreaktionen verwendet werden.
Le A 16 417
Dz/Cr
Dz/Cr
609846/0966
2S19300
Die nach Gl. (l) entstehenden Gleichgewichtsgemische treten auch
bei Verfahren zur Herstellung von wasserfreien Perpropionsäurelösungen
als Zwischenstoffe auf ( DT-OS 2.262.970 ).
Es ist daher von grösster Wichtigkeit, die genannten Reaktionsmischungen unter explosionssichercn Bedingungen herstellen
und handhaben zu können.
Es ist bekannt, dass wässriges Wasserstoffperoxid, besonders in
konzentrierter Form mit organischen Stoffen explosionsfähige und explosionsgefährliche Gemische bilden kann. Ebenso ist die Explosionsfähigkeit
der niederen Percarbonsäuren in Substanz bzw. ihrer Lösungen bekannt, überraschenderweise zeigte sich aber, dass
Reaktionsmischungen, wie sie bei der Umsetzung von Wasserstoffperoxid mit Propionsäure in Gegenwart von Schwefelsäure nach Gl. (l)
entstehen, selbst bei Verv/endung von 50 G$ Wasserstoffperoxid,
d.h. einem Gevichtsverhältnis Wasserstoffperoxid :Wasser = 1
und wasserfreier Propionsäure explosionsgefährlich sind. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man Perpropionsäure
durch Umsetzen von Wasserstoffperoxid mit Propionsäure in Gegenwart
von Schwefeisäure unter expl.osionssicheren Bedingungen herstellen
kann, wenn man die Umsetzung von Wasserstoffperoxid mit Propionsäure
in Gegenwart von Schwefelsäure bei einem Einsatzmolverhältnis von .Wasserstoffperoxid : Propionsäure von größer 3,5 : 1 ausführt,
die Umsetzungstemperatur auf maximal 60 C und das Gewichtsverhältnis
Wasserstoffperoxid ( 100 G^ ) : Wasser vor Beginn der Umsetzung
mit Propionsäure auf maximal 0,8 begrenzt, wobei die Schwefelsäure konzentration
im Reaktionsgemisch 10 ~ kO G Jo beträgt.
Entgegen aller Erwartung wurde bei der thermischen Beanspruchung unter teilweisem, definierten Einschluss in Stahlhülsen und bei
der Beanspruchung der Reaktionsmischungen durch den Detonationsstoss
einer Ubertragungsladung in einem Stahlrohr unter Einschluss ( Explosivstoffe
9_t h ( 1961 ) ) gefunden, das:; Reaktionemicchungen, v/ie sie nach
Gl. (l) entstehen, dann explosionssicher sind, wenn man das Einsätzmolverhältnis
Wasserstoffperoxid : Propionsäure auf grosser 3,5 : 1, vorzugsweise
3,8-10 : 1 die Umsetzungstemperatur auf maximal 60 C
und das Gewichts verhältnis Wasserstoffperoxid (lOO G ?i) : Wasser ·
Le A 16 417
609846/"0 96R
vor Beginn der Umsetzung mit Propionsäure auf maximal 0,8 begrenzt,
wobei die Schwefelsäurekonzentration im Reaktionsgemisch 10-40 G$>
beträgt.
Die Reaktionstemperatur bei der Herstellung der Reaktionsmischungen
liegt im allgemeinen zwischen 20 und 60 C, bevorzugt bei 30 - ^5 C1
ganz besonders bevorzugt bei 35 ~ 1K) C.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Versuche erläutert,
wobei auch der dort verwendete Begriff Explosionsgefährlichkeit ' erklärt wird.
Le A 16 417 - k -
60984R/09BR
Zur Beurteilung der Explosionsco.führlichkeit von Stoffen gibt es
verschiedene Me the'.en. Für die vorliegende Erfindung wurde zur
Beurteilung der Explosionsgeiährlichkeit der Reaktionsmischungen,
welche bei der Umsetzung von Wasserstoffperoxid mit Propionsäure in Gegenwart von 'Schwefelsäure entstehen, das Verhalten bei der
thermischen Beanspruchung untex* teilweieem, definierten Einschluss
herangezogen.
Ein Verfahren zur Ermittlung der Empfindlichkeit explosionsfähiger
Stoffe gegen thermische Beanspruchung, das zu differenzierten, vergleichbaren Zahlenwerten führ:-, ist das Erhitzen der Stoffe in
einer Stahlhülse, die durch eine Düsenplatte mit definierter Öffnung abgeschlossen ist. Die StahlhüPse ist aus Tiefziehblech hergestellt
und hat einen inneren Durchmesser von 2k mnv, eine Länge von 75 mm
und eine Wanddicke von 0,5 nun. Am offenen Ende ist die Hülse mit
einem Bund versehen. Die Hülse wird durch eine, kreisrunde,mit einer
Bohrung versehenen Düsenplatte verschlossen. Es werden Düsenplatten mit folgenden Durchmessern für die zylinderische Abströmöffnung der
Zersetzungsgase benutzt: 1; 1,5; 2; 2,5; 3; 3,5; 4; "5; 6; 8; 10; 12; 14; 16; 20 mm.
In die Stahlhülsen werden die zu untersuchenden Stoffe eingebracht,
wobei zur Verhinderung der Einleitung einer katalytischen Zersetzung
die Wandungen der Stahlhülse mit einem Überzug aus Polyäthylen oder ähnlichem versehen sein können. Das Volumen der Stoffprobe beträgt
ca. 27 ml. Zur thermischen Beanspruchung wird aus k Teclu-Brennern
im Mittel eine Wärmemenge von 2,^ kcal/sec zugeführt. Bei J5
Versuchen muss mindestens eine Explosion erfolgen, wobei die Hülse in 3 oder mehr Teile zerlegt wird (" Grenzdurchmesser " ).
Der so ermittelte Grenzdruchrnesser ist als Maß für die thermische
Sensibilität des untersuchten Stoffes anzusehen. Je höher der Grenzdurchmesser
um so höher ist die thermische Sensibilität. Werte von 2-2,5 mm sind als Übergangswerte in den gefährlichen Bereich anzusehen.
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609846/0966
ORiGiNAL INSPECTED
Die untersuchton Reaktionsmischungen wurden aus Wasserstoffperoxid
der angegebenen Konzentration unter Verwendung von wasserfreier Propionsäure und konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.
Die Ergebnisse der Stahlhülsenversuche sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Wie aus der Tabelle zu ersehen ist, gelangt man bereits in den explosionsgefährlichen Bereich, wenn man das Gewichtsverhältnis
Wasserstoffperoxid : V/asser im Einsatzwasserstoffperoxid von •0,82 auf 1,0 erhöht.
Le A 16 417 -6-
609846/0966
Gewichtsverhält nis Wasserstoff peroxid : Wasser im Einsatzwasser- stoffperoxid |
Einsatzmolver hältnis Wasser stoffperoxid : Propionsäure |
Schwefelsäure anteil |
Grenzdurch messer ( mm ) |
0,82 | 5 | 20 | 1,5 ' |
0,82 | 7 | 20 | 2 |
0,82 | 10 | 20 | 2,5 |
0,82 | 5 | 30 | 2,5 |
0,82 | 7 | 30 | 2 |
0,82 | 8 | 30 | 2 |
0,82 | 10 | 20 | 1,5 |
0,67 | 6 | 20 | 1,5 |
0,6? | 10 | 20 | 1 |
0,67 | 5 | 30 | 2,5 |
0,67 | 6 | 30 | 2 |
.0,67- | 7 | 30 | 2 |
0,67 | 10 | 30 | 1 |
0,5** | 30 | 2 | |
6 | 30 | 1 | |
1,0 | 5,6 | 20 | 5 |
1,0 | 6,7 | 20 | 5 |
1,0 | 9Λ | .20 | |
1,0 | 4,2 | 30 | 5 |
1,0 | 6,2 | 30 | 5 |
8,4 | 30 |
Le A 16 417
6098A6/0966
Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Perpropionsäure durch Umsetzen von Wasserstoffperoxid mit Propionsäure in Gegenwart von Schwefelsäure unter explosionssichereu Bedingungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung von Wasserstoffperoxid mit Propionsäure in Gegenwart von Schwefelsäure bei einem Einsatzmolverhältnis von Wasserstoffperoxid : Propionsäure von grosser 3>5 ί 1 ausführt, die Umsetzungstemperatur auf maximal 60 C und das Gewichtsverhältnis Wasserstoffperoxid (100 G%) Wasser vor Beginn der Umsetzung mit Propionsäure auf maximal 1,2 begrenzt, wobei die Schwefelsäurekonzentration im Reaktionsgemisch 10 - 1K) G fo beträgt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer Reaktionstemperatur von 30 - h^> C durchführt.Le A 16 417609846/0966ORIGINAL INSPECTED
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