DE2518533A1 - Verfahren zur reinigung von rohem n,n'-di-2-naphthyl-p-phenylendiamin - Google Patents

Verfahren zur reinigung von rohem n,n'-di-2-naphthyl-p-phenylendiamin

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DE2518533A1 DE19752518533 DE2518533A DE2518533A1 DE 2518533 A1 DE2518533 A1 DE 2518533A1 DE 19752518533 DE19752518533 DE 19752518533 DE 2518533 A DE2518533 A DE 2518533A DE 2518533 A1 DE2518533 A1 DE 2518533A1
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naphthyl
crude
methanol
alkanol
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George Kletecka
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Description

AvK/Ax
5 KÖLN! 24.April 1975
DEICHMANNHAUS AM HAUPTDAHNHOF
500 South Main Street, Akron, Ohio 44-318 (U.S.A.).
Verfahren zur Reinigung von rohem N,N'-Di-2-naphthyl-
p-phenylendiamin
Die US-PS 1 885 355, die DL-PS 56 796 (Chemical Abstracts 68:21 742n) und Belousova und Mitarbeiter (Chemical Abstracts 65:16915η) beschreiben die Kondensationsreaktion von 2-Naphthol und p-Phenylendiamin zur Herstellung von N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylenäiamin:
+ H2N
Die US-PS 1885 355 beschreibt die Reinigung des Reaktionsprodukts mit Methanol oder Äthanol. Nach der DL-PS 56 796 wird die Reinigung mit Methanol und nach Belousova und Mitarbeitern und SU-PS 140 o65 (Chemical Abstracts 56:1OO66c) unter Verwendung von Äthylenglykol und Wasser
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vorgenommen.
Überschüssiges 2-Naphthol, das gewöhnlich bei der Reaktion von 2-Napbthol und p-Phenylendiamin verwendet v.'ird, kann im rohen Reaktionsprodukt als Verunreinigung zusammen mit- dunkelfarbigen Verunreinigungen und großen Spurenmengen (bis zu 1000 ppm und mehr) von 2-Aminonaphthalin auftreten. Überschüssiges 2-Naphthol wird zweckmäßig zur Verbesserung der Wirtschaftlichkeit des Ver- · fahrens zurückgewonnen und in die Reaktion zurückgeführt. Dunkelfarbige Verunreinigungen verfärben Polymersysteme, die N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin enthalten, und die verfärbten Polymerisate können andere Polymerisate bei Berührung beflecken und verfärben. 2-Aminonaphtha-. lin ist als karzinogener Stoff bekannt und wird durch Reinigung bis auf die niedrigsten möglichen Konzentrationen entfernt. Mit niedrigmolekularen Alkanolen und A'thylenglykol, die bisher verwendet wurden, wird überschüssiges 2-Naphthol zufriedenstellend entfernt, jedoch hinterlassen sie unerwünschte Mengen von dunkelfarbigen Verunreinigungen und im allgemeinen auch unerwünschte Mengen von 2-Aminonaphthalin. Erwünscht ist ein neues Reinigungsverfahren, durch das im wesentlichen alle drei Verunreinigungen aus dem als rohes Reaktionsprodukt erhaltenen N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin entfernt werden.
Gemäß der Erfindung werden als dunkelfarbige Verunreinigungen vorhandenes 2-Aminonaphthalin und 2-Naphthol weitgehend aus rohem N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin durch Behandlung mit einem Lösungsmittelgemisch entfernt, das (A) wenigstens ein Alkanol und/oder Alkandiol und (B) wenigstens ein alkyliertes Benzol enthält. Weder Alkanole oder Alkandiole noch alkylierte Benzole vermögen jeweils allein dunkelfarbige Verunreinigungen wirksam zu entfernen.
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Als dunkelfarbige Verunreinigungen vorhandenes 2-Aminonaphthalin und 2-Naphthol werden aus rohejn N,N'-Di2-naphthyl-p-phenylendiarain durch Behandlung mit einem Lösungsmittelgemisch, das (A) wenigstens ein Alkanol und/ oder Alkandiol und (B) wenigstens ein alkyliertes Benzol enthält, weitgehend entfernt. Das Alkanol oder Alkandiol und das alkylierte Benzol werden im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1 "bis 1:9 verwendet. Das Gewichtsverhältnis von Lösungsmittelgemisch zu rohem N,N'-Di-2-naphthylp-phenylendiamin beträgt etwa 1/1 bis 10:1, vorzugsweise etwa 2:1 bis 4:1.
Für die Zwecke der Erfindung werden Alkanole oder Alkandiole verwendet, die 1 "bis 5 C-Atome, vorzugsweise 1 "bis 3 C-Atome enthalten. Als Alkanole eignen sich "beispielsweise Methanol, Äthanol, Äthylenglykol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, n-Peptanol und Äthylenglykol. Gemische von Alkanolen und/oder Alkandiolen können ebenfalls verwendet werden. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit Methanol und Isopropanol erhalten.
Die alkylierten Benzole haben die Formel · ,
R—ι
in der R Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen ist und wenigstens zwei Reste R Wasserstoff sind. Vorzugsweise ist R Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen, und wenigstens drei Reste R sind Wasserstoff. Als alkylierte Benzole eignen sich beispielsweise Benzol, Toluol, ο-, m- und p-Xylol, o-, m- und p-Diäthylbenzol, Cumol, Mesitylen und Durol. Gemische von alkylierten Benzolen können ebenfalls verwendet werden. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit
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Benzol, Geraischen von o-, m- und p-Xylol, Cumol und Mesitylen erhalten.
Die in rohem N,lT'-Di-2"naphthyl-p-phenylendiamin enthaltenen dunkelfarbigen Verunreinigungen haben im allgemeinen eine gräulichblaue Farbe, jedoch kann die Farbe in Abhängigkeit beispielsweise vom Mengenverhältnis der Reaktionsteilnehmer, von der Reaktionszeit und Temperatur und vom gegebenenfalls verwendeten Katalysator erheblich variieren. Rote, grüne und braune Verunreinigungen wurden ebenfalls festgestellt. Weder Alkanole oder Alkandiole noch alkylierte Benzole entfernen dunkelfarbige Verunreinigungen wirksam, wenn sie jeweils allein verwendet werden. Überraschend ist daher die Peststellung, daß die erfindungsgemäß verwendeten Lösungsmittelgemische dunkelfarbige Verunreinigungen aus rohem N,]tff-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin äußerst wirksam entfernen.
Die Farbe von N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin läßt sich visuell bestimmen. Gegebenenfalls kann auch die Farbmessung mit einem Instrument vorgenommen werden. Geeignete Instrumente, Farbskalen und Methoden werden beispielsweise in ASTM D 2244-68 beschrieben. Bei einer bevorzugten ASTM-Methode werden ein Colormaster-Kolorimeter und die Farbskala Ap des Farbwertsystems nach Adams verwendet (ASTM D2244-68 §3.8.1.2.). Nach den Vorschriften im Model V Colormaster Instruction Manual können das Colormaster-Kolorimeter Modell V und die Farbkoordinatentabellen (Color Coordinate Tables) nach Glasser und. Troy verwendet werden (Manufacturers Engineering and Equipment Corporation, Warrington, Pa). N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin, das nach dem Verfahren gemäß der Erfindung gereinigt worden ist, und dessen Farbe unter Verwendung des von Glasser und Troy modifizierten Farbwertsystems von Adams geprüft worden ist, kann einen "L"-Wert von wenigstens 75» einen
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"Aa"-Wert von etwa -0,5 bis +1,3 und einen 11 Wert von etwa -0,7 bis +3,5 haben.
2-Naphthol und p-Phenylendiamin können in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels umgesetzt werden. Als Verdünnungsmittel eignen sich beispielsweise aromatische Lösungsmittel, z.B. Benzol, Toluol und Xylol. Ein Katalysator ist nicht notwendig, kann jedoch verwendet werden» Geeignet als Katalysatoren sind beispielsweise Borsäure, Bortrioxyd, Metaphosphorsäure und Zinkdichlorid. Die Reaktion kann unter verschiedenen Drücken durchgeführt werden, jedoch wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet. Vorzugsweise wird ein Gemisch von 1 molarem Äquivalent p-Phenylendiamin und 2 bis 5 molaren Äquivalenten, vorzugsweise etwa 3 molaren Äquivalenten 2-Naphthol in einem mit Kühler versehenen Reaktionsgefäß auf eine Temperatur von etwa 150 bis 35O0C, vorzugsweise von etwa 200 bis 3200O bei Normaldruck unter Ausschluß von Luft mit oder ohne Katalysator erhitzt. Die Reaktionsteilnehmer schmelzen schnell und lösen sich ineinander. Die Reaktion verläuft heftig, insbesondere bei höheren Temperaturen, unter schneller Wasserbildung. Die Reaktionszeit ist verschieden in Abhängigkeit von der Temperatur, beträgt jedoch im allgemeinen etwa 1 bis 8 Stunden, in den meisten Fällen etwa 2 bis 5 Stunden.
Nach beendeter Reaktion kann das geschmolzene Reaktionsgemisch unmittelbar mit dem erfindungsgemäß verwendeten Lösungsmittelgemisch gemischt werden. Vorzugsweise wird das geschmolzene Reaktionsgemisch gekühlt, zerkleinert und zu einem feinen Pulver gemahlen. Das Pulver kann dann mit dem Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von etwa 20 C bis zur Rückflußtemperatur behandelt werden. Die Behandlung kann nach beliebigen üblichen Verfahren chargenweise oder kontinuierlich
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durchgeführt werden. Vorzugsweise werden das Pulver und das Lösungsmittelgeraisch gemeinsam als Aufschlämmung wenigstens etwa 15 Minuten vorzugsweise unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Die Aufschlämmung kann anschließend auf Raumtemperatur gekühlt und rohes N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin in "bekannter Weise, z.B. durch Filtration oder Zentrifugieren, davon abgetrennt werden. Der "nasse Kuchen" kann dann mit einem
Alkanol oder Alkandiol allein gewaschen werden. Der
di nasse Kuchen kann erneut mit einem Alkanol oder Alkanfol aufgeschlämmt und erneut filtriert werden. Die letztgenannte dreistufige Behandlung kann einmal oder mehrmals vorgenommen werden. Der nasse Kuchen kann auch nach der erneuten Filtration gewaschen werden. Fach beendetem V/aschen, Aufschlämmen und Filtrieren kann der nasse Kuchen beispielsweise in einem Vakuum-Wärmeschrank bei 60 C und einem Druck von 10 mm Hg getrocknet werden.
Das Lösungsmittelgemisch, das 2-Aminonaphthalin und überschüssiges 2-Naphthol als farbige Verunreinigungen enthält, kann der Flash-Destillation zur Entfernung der Lösungsmittel unterworfen werden. Das 2-Naphthol kann zur Entfernung der farbigen Verunreinigungen der Vakuumdestillation unterworfen und in den Prozess der Herstellung von N,Nl-Di-2-naphthyl~p-phenylendiamin zurückgeführt werden. Die Anwesenheit von 2-Aminonaphthalin in dem zurückgeführten 2-Naphthol ist nicht nachteilig für den Herstellungsprozess.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
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Beispiele 1 und 2
Ein Ansatz der folgenden Zusammensetzung.wurde zur Herstellung von N,Nl-Di~2-naphthyl-p-phenylendiamin für "beide Beispiele verwendet!
Tabelle I Gewicht,g Mol
2-Napbthol 275 1,91
p-Phenylendiamin 68,8 0,64
Bortrioxyd* 1,4
345,2
*0,5 Gew.-^, bezogen auf 2-Naphthol.
Die in Tabelle I genannten Verbindungen'wurden in einen mit Rührer, Thermometertasche, Thermometer und Feuchtigkeitsfalle versehenen 1 1-Glasreaktor gegeben und 4 Stunden bei 232 C gerührt. Das geschmolzene Reaktionsgemisch wurde dann in eine Aluminiumschale ! gegeben, in der es sofort erstarrte. Das erstarrte Gemisch wurde in einem Waring-Blender zu einem feinen Pulver gemahlen. 200 g des Pulvers wurden als Aufschlämmung mit 440 g Xylol (Beispiel 1) oder einem Gemisch von 25?* Methanol und 75$ Xylol (Beispiel 2) 15 Minuten unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Die Aufschlämmung wurde mit einem Bad aus kaltem Wasser auf Raumtemperatur gekühlt und durch einen Büchnertrichter unter Verwendung von Filterpapier Whatman Nr.4 filtriert. Der nasse Filterkuchen wurde mit 400 g Methanol gewaschen, aus dem Trichter genommen, mit 400 g frischem Methanol erneut aufgeschlämmt und filtriert. Der Filterkuchen wurde erneut im Büchnertrichter mit 400 g Methanol gewaschen. Abschließend wurde der nasse Filterkuchen in einem Vakuumofen bei 60 und 10 mm Hg getrocknet. Die Versuchsergebnisse sind nachstehend in Tabelle II genannt (DNPD = N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin).
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Tabelle II Beispiel
Extraktionsflüssigkeit Xylol 25$ Methanol/
75$ Xylol
Rohes DNPD-Produkt, g 315 313
Für die Extraktion ver
wendetes rohes DNPD, g		 200 200
Gereinigtes DNPD nach
der Extraktion, g		 136 136
Berechnete Menge von ge
reinigtem DNPD nach der
Extraktion, g		 145 146
Ausbeute an gereinigtem
DNPD, io 		93,5 93,1
2-Aminonaphthalin vor der
Extraktion, ppm		 277 197
2-Aminonaphthalin nach der
Extraktion, ppm		 1,7 1,4
2-Naphthol vor der Extrak
tion, Gew.-$		 37,3 35,7
2-Naphthol nach der Extrak
tion, GeWo-%		 <0,05 < 0,05
Farbe nach der Extraktion gräulichblau fast weiß
Die Beispiele 1 und 2 veranschaulichen, daß ein Gemisch von 25$ Methanol und 75$ Xylol dunkelfarbige Verunreinigungen aus rohem N,Nl-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin viel wirksamer als Xylol allein entfernt. Diese beiden Beispiele veranschaulichen ferner, daß beide Lösungsmittelsysteme ungefähr die gleiche Wirksamkeit hinsichtlich der Entfernung von 2-Aminonaphthalin (Verunreinigung) und 2-Naphthol (überschüssiger Reaktionsteilnehmer) haben und eine gute Ausbeute an N,Nl-Di-2-naphthyl-pphenylendiamin ergeben. Die Verwendung von Methanol allein erwies sich als unwirksam für die Entfernung dunkelfarbiger Verunreinigungen.
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Beispiele 3 "bis 7
Bei jedem Versuch wurden 100 g rohes N,N'~Di-2-naphthylp-phenylendiamin als Aufschlämmung mit 220 g Lösungsmittel 15 Minuten unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Die Aufschlämmung wurde mit einem kalten Y/asserbad auf Raumtemperatur gekühlt und durch einen Büchnertrichter unter Verwendung von Filterpapier Whatman Nr.4 filtriert. Der nasse Filterkuchen wurde mit 230 g Alkohol gewaschen, aus dem Trichter genommen, erneut in 200 g frischem Alkohol aufgeschlämmt und filtriert. Der Filterkuchen wurde erneut im Büchnertrichter mit 200 g Alkohol gewaschen. Bei jedem Versuch wurde jeweils der gleiche Alkohol verwendet. Abschließend wurde der nasse Filterkuchen in einem Vakuum-Y/ärmeschrank bei 6O0C und 10 mm Hg getrocknet. Die Versuchsergebnisse sind nachstehend in Tabelle III genannt (DNPD = N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin).
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T a 3* belle III 5* 6* 100 100 100 100$
Methanol		 6 O
I		 to
cn
Beispiel 4* 25$ Isopro- '10$ Methanol/ 50$ Methanol/ 25$
panol/ 90$ Cumol 50$ Mesitylen Methanol/
75$ Xylol 75$ Bensöl		 66,6 68 67 100 8 λ
CO
cn
Lösungsmittelgemisch: 100 72,7 73,6 72,6 46 CO
CO
Pur die Extraktion verwen
detes rohes DNPD, g		 67,6 91,6 92,3 92,3 49, 5
Gereinigtes DNPD nach der
Extraktion, g		 72,6 227 155 149 92, 4
Berechnete Menge des ge
reinigten DNPD nach der
Extraktion, g		 93,1 2,1 2,2 < 0,5 65 05
Gereinigtes DNPD, Ausbeute
in $		 149 27,3 26,4 27,4 3,
2-Aminonaphthalin vor der
Extraktion, ppm		 1,7 <0,05 <0,05 > <0,05 50,
2-Aminonaphthalin nach der
Extraktion, ppm		 27,4 von rohem DNPD verwendetem 2-Naphthol und <o,
2-Naphthol vor der Extrak
tion (theoretisch, Gew.-$)		 <0,05 von rohem DNPD verwendetem 2-Naphthol und
2-Naphthol nach der Extrak
tion, GeWo-$		 Herstellung
*Molverhältnis von für die
Phenylendiamin 3:1.		 Herstellung
**Molverhältnis von für die
Phenylendiamin 4:1
Die Beispiele 3 "bis 6 veranschaulichen die Wirksamkeit der jeweiligen Lösungsmittelgemische für-die Entfernung von 2-Aminonaphthalin und 2-Kaphthol aus rohem N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin und die Herstellung der im wesentlichen reinen Verbindung in guter Ausbeute. Proben der bei den Versuchen von Beispiel 3 bis 6 hergestellten Produkte hatten nach der Extraktion mit dem Lösungsmittelgemisch eine gute Farbe. Das Beispiel 7 veranschaulicht, daß Methanol allein etwas weniger wirksam als die vorstehend genannten gemischten Lösungsmittel hinsichtlich der Entfernung von 2-Aminonaphthalin aus rohem N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin ist. Ferner zeigt dieses Beispiel, daß Methanol allein viel weniger wirksam als die oben genannten Lösungsmittelgemische die farbigen Verunreinigungen aus rohem N,Nf-Di-naphthyl~p-phenylendiamin entfernt, da festgestellt wurde, daß die Probe, die bei dem in Beispiel 7 beschriebenen Versuch genommen wurde, eine unerwünscht hohe Menge dunkelfarbiger Verunreinigungen nach der Extraktion mit Methanol enthielt.
N,Nl-Di-2-naphthyl-p-phenylend"iamin ist ein allgemein bekanntes Antioxydans, das sich für Motorenöle, Naturkautschuk und Synthesekautschuk, Polycaprolactam, Nylon, Polyäthylen, Polypropylen u.dgl. eignet. Das Verfahren gemäß der Erfindung ermöglicht die Entfernung dunkelfarbiger Verunreinigungen, von denen bekannt ist, daß sie die Eigenschaften der Polymerisate, z.B. die Farbe und das Abfärben und den Übergang der Verunreinigungen auf andere Produkte, nachteilig beeinflussen. Das Verfahren ermöglicht ferner die Entfernung von überschüssigem 2-Naphthol bis auf weniger als etwa 0,05 Gew.-$ und die Senkung der Konzentration des als karzinogen bekannten 2-Aminonaphthalins auf etwa 0,5 bis 2 ppm oder weniger.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    ( 1))verfahren zur Reinigung von rohem N,N'-Di-2-naphthyl p-phenylendiamin, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin mit einem Lösungsmittelgemisch "behandelt, das
    A) wenigstens ein Alkanol und/oder Alkandiol mit 1 Ms 5 C-Atomen und
    B) wenigstens ein alkyliertes Benzol der Formel
    enthält, worin R Wasserstoff oder ein Alkylreat mit 1 bis 3 C-Atomen ist und wenigstens zwei Reste R Wasserstoff sind, wobei das Gewichtsverhältnis von A zu B etwa 1:1 bis 1:9 und das Gewichtsverhältnis des Lösungsmittelgemisches zum rohen N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiamin etwa 1:1 bis 10:1 beträgt.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe N,Nf-Di-2-naphthyl-p-phenylenäiamin mit dem Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur
    . im Bereich von etwa 200C bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittelgemisches behandelt und anschliessend vom Lösungsmittelgemisch abtrennt.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkanole und Alkandiole mit 1 bis 3 C-Atomen verwendet, R Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen ist und wenigstens drei Reste R Wasserstoff sind und das Gewicbtsverhältnis des Lösungsmittelgemisches zum rohen N,N'-Di-2-naphthyl-p-phenylendiarnin etwa 2:1 bis 4:1 beträgt. -
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    - .13 -
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 1 "bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanol Methanol und als alkyliertes Benzol Xylol verwendet.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 1 "bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanol Isopropanol und als alkyliertes Benzol Xylol verwendet.
  6. 6) Verfahren nach Anspruch 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanol Methanol und als alkyliertes Benzol Cumol verwendet.
  7. 7) Verfahren nach Anspruch 1 Ms 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanol Methanol und als alkyliertes Benzol Mesitylen verwendet.
  8. 8) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanol Methanol und als alkyliertes Benzol Benzol verwendet.
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DE19752518533 1974-05-16 1975-04-25 Verfahren zur reinigung von rohem n,n'-di-2-naphthyl-p-phenylendiamin Pending DE2518533A1 (de)

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GB1492117A (en) 1977-11-16
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