DE4120550B4 - Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -alkandiamins - Google Patents

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Abstract

Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamins der Formel:

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamins einer hohen Reinheit und einer (nur) geringen Neigung zur Verfärbung aus seinem Rohprodukt. Das erfindungsgemäß zu reinigende N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamin läßt sich durch folgende Formel (I)
    Figure 00010001
    worin n für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht, darstellen. Die betreffende Verbindung wird im folgenden als "Piperinverbindung" bezeichnet.
  • Die durch die Formel (I) dargestellte Piperidinverbindung eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von in polymeren Substanzen verwendbaren Lichtstabilisatoren und dergleichen (vgl. beispielsweise US-PS 4 086 204 und 4 331 586).
  • Üblicherweise erhält man eine Piperidinverbindung der Formel (I) durch Hydrieren von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon und eines Alkandiamins, wie Hexamethylendiamin, unter Druck in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie Platin. Das erhaltene Rohprodukt wird in der Regel beispielsweise durch Destillation gereinigt (vgl. US-PS 4 104 248 und EP-A-302 020). Darüber hinaus wird durch die EP-A-302 020 auch angeregt, die Reinigung durch Kristallisation durchzuführen.
  • Eine Reinigung durch Destillation erfordert jedoch eine hohe Temperatur und ein hohes Vakuum, z.B. 180–190°C und 133 Pa, und darüber hinaus eine spezielle Destillationsanlage. Folglich kann man eine derartige Reinigung nicht als für eine industrielle Anwendung bevorzugt bezeichnen. Bei der Reinigung durch Destillation erfolgt während des Destillationsvorgangs auch eine Produktzersetzung, so daß man kaum eine Piperidinverbindung hervorragender Anfangsfärbung herstellen kann. Darüber hinaus hat es sich gezeigt, daß sich das nach einem solchen Verfahren gereinigte Produkt im Laufe der Zeit während der Lagerung verfärbt und daß auch aus dem gereinigten Produkt hergestellte Lichtstabilisatoren farbig sind.
  • Obgleich in der EP-A-302 020 über die Möglichkeit einer Reinigung durch Kristallisation berichtet wird, fehlen darin jegliche Angaben über dafür geeignete spezielle Bedingungen. Wenn man als Kristallisationslösungsmittel Kohlenwasserstoffe, wie N-Hexan, oder Alkohole, wie Methanol, verwendet, läßt sich zwar die Anfangsfärbung des Produkts geringfügig verbessern, ähnlich wie bei dem Destillationsverfahren bleiben jedoch auch hier die Probleme, daß sich die erhaltene Piperidinverbindung während der Lagerung ohne weiteres verfärbt und daß die aus der gebildeten Piperidinverbindung hergestellten Lichtstabilisatoren ebenfalls verfärbt bzw. farbig sind. Darüber hinaus ist auch die Ausbeute an Kristallisationsprodukt bei einer derartigen Kristallisation gering.
  • Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß man diesen Schwierigkeiten begegnen kann und günstige Ergebnisse erzielt, wenn man ein spezielles Kristallisationslösungsmittel, nämlich ein Keton, verwendet. Bei den einschlägigen Untersuchungen hat es sich ferner gezeigt, daß die Verfärbung der Piperidinverbindung der Formel (I) während der Lagerung hauptsächlich durch eines der zu ihrer Herstellung verwendeten Ausgangsmaterialien, nämlich 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, verursacht wird und daß eine Piperidinverbindung guter Anfangsfärbung und niedrigen Gehalts an 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon während der Lagerung gegen eine Verfärbung gefeit ist.
    •
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung einer gereinigten Piperidinverbindung der Formel (I) durch Auflösen der entsprechenden Roh-Piperidinverbindung in einem Keton mit 3–9 Kohlenstoffatomen und Herbeiführung einer Kristallisation in der erhaltenen Lösung gemäß Patentanspruch 1.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner eine Zusammensetzung, die eine Piperidinverbindung der Formel (I) einer Reinheit von 98 Gew.-% oder mehr und eines Anfangs-APHA-Werts von 30 oder weniger sowie einen Gehalt an 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon von 150 ppm oder weniger umfaßt.
  • "APHA" stellt eine Abkürzung für "American Public Health Association" dar. Unter dem APHA-Wert versteht man einen Verfärbungsgrad entsprechend einer Standardvorschrift der betreffenden Association, insbesondere den Verfärbungsgrad einer Lösung, die man durch Auflösen von 10 g Probe in 100 ml Toluol ermittelt. Der Anfangs-APHA-Wert steht für den APHA-Wert der Piperidinverbindung unmittelbar nach der Reinigung.
  • Das 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, dessen Gehalt in der gereinigten Piperidinverbindung gemäß der Erfindung begrenzt wird, wird auch als Triacetonamin bezeichnet und läßt sich durch folgende Formel
    Figure 00040001
    wiedergeben.
  • Die Piperidinverbindung der Formel (I) besitzt eine Reinheit von 98 Gew.-% oder mehr und einen Anfangs-APHA-Wert von 30 oder weniger. Der Gehalt an 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon in der Zusammensetzung beträgt vorzugsweise 120 ppm oder weniger, der Anfangs-APHA-Wert vorzugsweise 20 oder weniger.
  • Die gereinigte Verbindung wird durch Oxidation und Wärme kaum verfärbt, so daß nicht zu befürchten ist, daß die Verbindung während einer Lagerung ihre Eigenschaften ändert. Darüber hinaus werden auch von dieser Verbindung herrührende Lichtstabilisatoren kaum verfärbt. Folglich stellt die gereinigte Verbindung ein qualitativ hochwertiges Zwischenprodukt für Lichtstabilisatoren u.dgl. dar. Eine entsprechende Qualität erreicht man bei Einsatz üblicher Produkte niemals.
  • Es hat sich gezeigt, daß bei einer Erhöhung des 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon-Gehalts in der Zusammensetzung enthaltend Piperidinverbindung der Formel (I) über 150 ppm, beispielsweise auf etwa 200 ppm, die Piperidinverbindung deutlich und ohne weiteres zur Verfärbung neigt. Somit muß man also das 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon bei der Herstellung einer sich kaum verfärbenden Piperidinverbindung der Formel (I) entfernen. Das 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon stellt jedoch nicht den einzigen Faktor für eine Verfärbung dar, weswegen vorzugsweise auch andere Nebenprodukte in ausreichendem Maße entfernt werden müssen. Der Anfangs-APHA-Wert der Piperidinverbindung sollte, wie bereits erwähnt, 30 oder weniger betragen. Vorzugsweise sollte die Piperidinverbindung auch nach Ablauf einer gewissen Zeit, beispielsweise nach 3-monatiger Lagerung bei 60°C, (nur) einen APHA-Wert von 100 oder weniger annehmen. Insbesondere soll der APHA-Wert nach Ablauf des genannten Zeitintervalls 50 oder weniger betragen.
  • In den Piperidinverbindungen der Formel (I) steht n für eine ganze Zahl von 2–10. Von diesen Verbindungen wird als Zwischenprodukt für Lichtstabilisatoren vorzugsweise N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin, d.h. eine Verbindung der Formel (I), mit n = 6, verwendet.
  • Die Piperidinverbindung der Formel (I) erhält man, wie erwähnt, durch Hydrieren von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon und eines Alkandiamins unter Druck in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie Platin.
  • Erfindungsgemäß wird nun das erhaltene Rohprodukt zur Kristallisation gebracht. Erfindungsgemäß verwendbare Kristallisationslösungsmittel sind Ketone mit 3–9 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und dergleichen, vorzugsweise Aceton. Die Ketonlösungsmittel können einen Alkohol, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol, in einer Menge von 0–5 Gew.-% oder Wasser in einer Menge von 0–10 Gew.-% enthalten.
  • Bezogen auf das Gewicht der rohen Piperidinverbindung beträgt die Menge an erfindungsgemäß verwendetem Lösungsmittel zweckmäßigerweise etwa 50 bis etwa 200, vorzugsweise etwa 70 bis etwa 100 Gew.-%. Die Kristallisation wird vorzugsweise wie folgt durchgeführt:
    Das genannte Lösungsmittel wird der durch die Reaktion erhaltenen rohen Piperidinverbindung zugesetzt, worauf das erhaltene Gemisch zum Auflösen der rohen Piperidinverbindung auf etwa 40°C oder höher erwärmt wird. Die Erwärmungstemperatur reicht in der Regel bis zu etwa 60°C. Nach dem Auflösen der rohen Piperidinverbindung wird die erhaltene Lösung abgekühlt. Das Kühlen kann beispielsweise durch externes Inberührungbringen des die Lösung enthaltenden Gefäßes mit einem Kühlmittel, wie Wasser erfolgen. Bei etwa 25–35°C beginnen sich Kristalle abzuscheiden. Danach wird die Lösung weiter auf etwa 0–10°C gekühlt. Die abgeschiedenen bzw. ausgefallenen Kristalle werden beispielsweise durch Filtrieren (von der Mutterlauge) abgetrennt, gewaschen und dann getrocknet, wobei die gewünschte gereinigte Piperidinverbindung erhalten wird.
  • Erfindungsgemäß erhält man ein qualitativ hochwertiges und gegen Verfärbung wirksam geschütztes gereinigtes N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamin auf höchst wirksame Weise im Rahmen eines wirtschaftlich durchführbaren Kristallisationsverfahrens Das gereinigte Produkt besitzt einen niedrigen Gehalt an dem den Hauptfaktor für die Verfärbung bildenden 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon. Darüber hinaus zeigt es auch – ohne verfärbt zu sein – eine gewünscht gute Anfangsfärbung. Somit besitzt also das gereinigte Produkt eine hervorragende Qualität.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich sämtliche Angaben "Prozente" und "Teile" auf das Gewicht.
    •
  • Herstellung von rohem N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin
  • Ein Autoklav wird mit 1047 Teilen 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon, 373 Teilen Hexamethylendiamin, 2260 Teilen Methanol und 5,5 Teilen eines 5% Platin-auf-Kohle-Katalysators beschickt, worauf die Temperatur des Gemischs schrittweise von 30°C erhöht wird. Unter Aufrechterhalten einer Temperatur von 60–70°C wird das Gemisch bei einem Wasserstoffdruck von 491 kPa hydriert. Es dauert 8 h, die Hydrierung zu beenden. Das erhaltene Gemisch wird bei etwa 50–60°C zur Entfernung des Katalysators filtriert, worauf das gebildete Filtrat destilliert wird, um Lösungsmittel und während der Reaktion als Nebenprodukt gebildetes Wasser zu entfernen. Hierbei erhält man 1325 Teile rohes N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin einer Reinheit von 92,9%, eines Gehalts an 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon von 0,8% und eines APHA-Werts von 400.
  • Beispiel (gemäß der Erfindung)
  • 100 Teile des gemäß dem Herstellungsbeispiel hergestellten rohen N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamins werden mit 80 Teilen Aceton versetzt, worauf das erhaltene Gemisch zur Auflösung des rohen N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamins auf eine Temperatur nahe dem Kochpunkt des Acetons erwärmt wird. Danach wird die erhaltene Lösung durch Applikation von Kühlwasser um das die Lösung enthaltende Gefäß herum gekühlt. Bei 29°C beginnen sich Kristalle abzuscheiden. Danach wird mit der Kühlung fortgefahren, bis die Temperatur 5–10°C erreicht. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet, wobei 79,6 Teile des gereinigten N,N'-Bis- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamins einer Reinheit von 99,5% und eines APHA-Werts von 10 erhalten werden.
  • Das gereinigte Produkt wird in einem Thermostaten 3 Monate lang bei 60°C stehengelassen, um dessen Wärmealterungseigenschaften zu untersuchen. Nach dem Test beträgt der APHA-Wert lediglich 20.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • 100 Teile des gemäß dem Herstellungsbeispiel hergestellten rohen N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamins werden einer einfachen Destillation bei 200°C unter einem Druck von 27 Pa unterworfen, wobei man 82,7 Teile gereinigtes N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin einer Reinheit von 99,7 und eines APHA-Werts von 100 erhält.
  • Mit dem erhaltenen gereinigten Produkt wird derselbe Wärmealterungstest wie in dem erfindungsgemäßen Beispiel durchgeführt. Die Ergebnisse finden sich in der später folgenden Tabelle.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • 100 Teilen des gemäß dem Herstellungsbeispiel hergestellten rohen N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamins werden 80 Teile Acetonitril zugesetzt, worauf das erhaltene Gemisch zum Auflösen des rohen N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamins auf 60°C erwärmt wird. Danach wird die erhaltene Lösung durch Applikation von Wasser um das die Lösung enthaltende Gefäß herum gekühlt. Bei 25°C erfolgt eine Kristallisation. Danach wird mit dem Abkühlen fortgefahren, bis die Temperatur 5–10°C erreicht. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert, mit Acetonitril gewaschen und dann getrocknet, wobei 76,3 Teile gereinigtes N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin einer Reinheit von 99,9% und eines APHA-Werts von 20 erhalten werden.
  • Der entsprechend dem erfindungsgemäßen Beispiel durchgeführte Wärmealterungstext liefert die in der später folgenden Tabelle angegebenen Ergebnisse.
  • Vergleichsbeispiele 3 bis 6
  • Die Reinigung erfolgt entsprechend Vergleichsbeispiel 2, wobei jedoch das aaO verwendete Kristallisationslösungsmittel durch die in der später folgenden Tabelle genannten Kristallisationslösungsmittel ersetzt wird.
  • Der gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel durchgeführte Wärmealterungstest liefert die in der später folgenden Tabelle angegebenen Ergebnisse.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Dem gemäß dem Herstellungsbeispiel hergestellten gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin wird so viel Ausgangs-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidon zugesetzt, daß sein Gesamtgehalt 200 ppm beträgt. Danach wird das erhaltene Gemisch dem im erfindungsgemäßen Beispiel beschriebenen Wärmealterungstest unterworfen. Die Ergebnisse finden sich ebenfalls in der später folgenden Tabelle.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Dem gemäß dem erfindungsgemäßen Beispiel gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin wird so viel Ausgangs-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidon zugesetzt, daß dessen Gesamtgehalt 1000 ppm beträgt. Danach wird das erhaltene Gemisch den im erfindungsgemäßen Bei spiel beschriebenen Wärmealterungstest unterworfen. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle.
  • Figure 00110001

Claims (6)

  1. Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamins der Formel:
    Figure 00120001
    worin n für eine ganze Zahl von 2–10 steht, durch Auflösen eines rohen N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamins der angegebenen Formel, das durch Hydrierung von 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon und eines Alkandiamins hergestellt wurde, in einer Menge von 50 bis 200 Gew.-%, bezogen auf das rohe N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamin, eines Ketonlösungsmittels, das aus Aceton, Methylethylketon, Diethylketon, Methylisobuylketon und Diisobutylketon ausgewählt ist, bei einer Temperatur von 40°C bis 60°C und Kristallisieren der erhaltenen Lösung durch Kühlen auf eine Temperatur von 0° bis 10°C.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ketonslösungsmittel Aceton verwendet.
  3. Zusammensetzung, die N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamin der Formel:
    Figure 00130001
    3 worin n für eine ganze Zahl von 2–10 steht, einer Reinheit von 98 Gew.-% oder mehr und eines Anfangs-APHA-Werts von 30 oder weniger und 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon in einer Menge von 150 ppm oder weniger enthält.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an 2,2,6,6,-Tetramethyl-4-piperidon 120 ppm oder weniger und der Anfangs-APHA-Wert 20 oder weniger betragen.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamin nach 3-monatiger Aufbewahrung bei 60°C einen APHA-Wert von 100 oder weniger zeigt.
  6. Zusammensetzung, die N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin einer Reinheit von 98 Gew.-% oder mehr und eines Anfangs-APHA-Werts von 30 oder weniger sowie 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidon in einer Menge von 150 ppm oder weniger enthält.
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