DE2516738A1 - Verfahren zum massefaerben von polyestern - Google Patents
Verfahren zum massefaerben von polyesternInfo
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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Description
DR. -IN G. H. FINCKE
DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
β. 16. April 1975
MOllarttraSt 31
Fernruf: (0»9)·2ί«ίΟ Ttl«gramm«: Claim· München
Τ·Ι·χ>
23720 - Dr.P/v
litt« in 4t Antwort onf«k»n
Cat· Ds.26961
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London / Großbritannien
"Verfahren zum Massefärben von Polyestern"
- Großbritannien - Nr. 19246/74
Die Erfindung betrifft das Massefärben von Polyestern, insbesondere linearen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat,mit gewissen Anthrachinonfarbstoffen.
509847/1129
ι, Konto «0404 · rWttfrtfcontoi Miwdn VtM-IOt
Polyestern mit einem oder mehreren Farbstoffen der Formel vorgeschlagen
XBSO4
worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bezeichnen und wobei das Neue darin besteht, daß der
Farbstoff in seinem reinen Zustand oder in Form einer Lösung oder Dispersion in einem nicht-wäßrigen Medium
dem vorher gebildeten Polyester zugesetzt wird, bevor dieser in seiner endgültigen Form gestaltet oder extrudiert wird.
Die gegebenenfalls substituierten Alkylreste, die mit R und R bezeichnet sind, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte niedere Alkylreste, und als Beispiele solcher Reste seien die niederen Alkylreste genannt, wie Methyl, Äthyl und Butyl, niedere-Alkoxyniedere-Alkylreste, wie Methoxymethyl, ß-Äthoxyäthyl,
ß-Methoxyäthyl,£o-Methoxypropyl und y-Butoxypropyl;
Halogen-niedere-Alkylreste, wie ß-Chloräthyl,ω-Chlorpropyl und ß-Bromäthyl; Acylamino-niedere-Alkylreste,
wie Formylaminoäthyl, ß-Acetylaminoäthyl und ß-Benzoylaminoäthyl; Aryl-niedere-Alkylreste, wie Benzyl, ß-Phenyl·
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äthyl, ß-Tolyläthyl und ß-Naphthyläthyl, und Aryloxyniedere-Alkylreste,
wie ß-Phenoxyäthyl und ω-Phenoxypropyl.
Die mit R bezeichneten gegebenenfalls substituierten Arylreste sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte
Phenyl- oder gegebenenfalls substituierte Naphthylreste, und als Beispiele solcher Reste seien genannt: Phenyl
und Naphthyl, niedere Alkylphenyl·· und niedere Alkylnaphthylreste,
wie ToIy1, XyIyI, Mesityl, Methylnaphthyl,
Äthylnaphthyl und Äthylphenyl; niederes Alkoxyphenyl und niederes Alkoxynaphthyl, wie Anisyl, Äthoxyphenyl,
Butoxyphenyl und Methoxynaphthyl; Halogenphenyl- und Halogennaphthyl, wie Chlorphenyl, Bromphenyl
und Chlornaphthyl, und Acylaminophenyl und Acylaminonaphthyl,
wie N-Formylanilin, N-Acetylanilin und
N-Acetylaminonaphthyl. Wenn in der vorliegenden Beschreibung
von "niederem Alkyl" und "niederem Alkoxy" gesprochen wird, so werden darunter Alkyl- und Alkoxyreste
verstanden, welche nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome
enthalten.
Diese Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß l-Amino-2,4-dibromanthrachinon zunächst mit einem SuI-fonamid
der Formel R SOpNHp und dann mit einem Alkohol
oder einem Phenol der Formel ROH unter den in den britischen Patentschriften 1 015 505, 915 484 und 1 016 66M
beschriebenen Verfahren umgesetzt wird oder daß 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
(Bromaminsäure) mit einem SuIfonamid der Formel R SOpNHp und dann mit einem
Alkohol oder Phenol unter den in den britischen Patentschriften 1 015 505, 9^5 912 und 915 W beschriebenen
Verfahren umgesetzt wird.
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig durch ein "Schnitzelbelagverfahren" ("chip-coating process")
durchgeführt werden, bei dem der Farbstoff in feinverteilter Form beispielsweise durch Umwälzen mit
Schnitzeln oder Granalien des Polyesters innig gemischt wird. Der Farbstoff kann hierbei in Form
eines Pulvers oder einer Lösung oder einer Dispersion in einem nicht-wäßrigen flüssigen Medium, wie
Keton oder Äthylenglykol, verwendet werden, wobei in diesem Falle der Polyester getrocknet wird, bevor er
extrudiert wird, um das flüssige Medium wieder zu entfernen. Die gefärbten Schnitzel des Polyesters können
dann geschmolzen und zu Fäden oder anders geformten Gegenständen in üblichen Anlagen extrudiert werden.
Es wird jedoch vorgezogen, daß der Farbstoff dem geschmolzenen Polyester kurz vor dessen Extrudierung zu
Fäden oder anderen Gegenständen zugesetzt wird, und zwar unter Anwendung der in der britischen Patentschrift
1 326 9^1 beschriebenen Verfahren. Für diesen Zweck wird
es vorgezogen, den reinen Farbstoff zu verwenden, d.h. den Farbstoff, der frei oder wenigstens im wesentlichen
frei ist von anorganischen Salzen, Dispergiermitteln oder anderen Zusatzstoffen, welche gewöhnlich in den
üblichen Formen von dispersen Farbstoffen zugegen sind. Obwohl der Farbstoff in Form einer Dispersion in einer
nicht-wäßrigen Flüssigkeit, die mit dem Polyester verträglich ist, zugesetzt werden kann, führt das Vorhandensein
einer solchen Flüssigkeit in dem gefärbten Polyester bisweilen zu einer nachteiligen Beeinflussung der
physikalischen Eigenschaften des Polyesters. Es ist daher wünschenswert, den Farbstoff in geschmolzener Form oder
vorzugsweise in Form von Granalien oder Tabletten dem
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geschmolzenen Polyester zuzusetzen. Die Geschwindigkeit des Farbstoffzusatzes zu dem Polyester wird
hierbei durch Abmessen geregelt, um so einen gleichmäßigen Zusatz des Farbstoffes zu dem Polyester sicherzustellen,
was wesentlich ist, um eine gleichmäßige Färbung des extrudierten Polyesters zu erreichen.
Gewünsentenfalls kann der Farbstoff in Form von Granalien
oder Tabletten verwendet werden, die einen überzug aufweisen, welcher aus einer dünnen Schicht
von polymerem Material, insbesondere von einem Polyester, besteht.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die Polyester gleichmäßig in rosa bis roten Tönen gefärbt,
welche eine ausgezeichnete Echtheit unter Zugrundelegung der Echtheitsuntersuchungen besitzen, wie sie
üblicherweise bei gefärbten Polyestertextilmaterialien angewendet werden. Es wurde weiterhin gefunden, daß
durch die angewandten hohen Temperaturen nur ein geringer oder überhaupt kein Abbau der Farbstoffe stattfindet.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Teile beziehen
sich auf das Gewicht.
1 Teil l-Amino-2-methoxy-1l-p-toluolsulfonamidoanthrachinon
wird in Methyläthylketon aufgelöst, und die sich ergebende Lösung wird mit 100 Teilen Polyäthylentere-
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phthalatschnitzeln gewälzt. Das Methyläthylketon wird
in einem Warmluftstrom gedampft, so daß auf diese
Weise die Schnitzel gleichmäßig mit einem Farbstoffbelag versehen werden. Die den Belag aufweisenden Polymerschnitzel
werden dann geschmolzen und in einer üblichen Spinnvorrichtung versponnen, um gleichmäßig
gefärbte Fäden mit einem klaren roten Farbton zu ergeben, welche gute Farbechtheitseigenschaften besitzen.
In dem folgenden Beispiel wird anstelle von 1 Teil l-Amino-2-methoxy-J4-p-toluolsulfonamidoanthrachinon
gemäß Beispiel 1 je 1 Teil der in der folgenden Liste aufgeführten Farbstoffe verwendet. Hierbei werden in
jedem Fall Polyesterfäden mit klaren roten bis rosa Farbtönen erhalten, welche gute Farbechtheitseigenschaften
besitzen.
2 l-Amino-2-methoxy-4-(4-äthylbenzolsulfonamido)-anthrachinon
3 l-Amino-2-methoxy-4-(2,4-dimethylbenzolsulfonamido)anthrachinon
4 l-Amino-2-methoxy-4-(4-methoxybenzolsulfonamido) anthrachinon
5 l-Amino-2-methoxy-4-(4-chlorbenzolsulfonamido)-anthrachinon
6 l-Amino-2-methoxy-4-(4-acetylaminobenzolsulfonamido)anthrachinon
7 l-Amino-2-methoxy-4-(2-naphthalinsulfonaraido)-anthrachinon
8 l-Amino-2-äthoxy-4-(4-toluolsulfonamido)anthrachinon
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l-Amino-2ß-äthoxyäthoxy-1l-(1l-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-2ß-chloräthoxy-4-(4-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-^-benzyloxy-^-C^-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-2-£-phenyläthoxy-4-(l|-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-2-^-acetylaminoäthoxy-il- (4-toluolsulf onamido)anthrachinon
l-Amino-2-^-benzoylaminoäthoxy-14-(M-toluolsulfonamido)anthrachinon
l:l-Mischung von l-Amino-2-methoxy-A-benzolsul-
fonamidoanthrachinon und 1-Amino-2-methoxy-4p-toluolsulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2-methoxy-il-methansulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2-methoxy-il-ω-chlorpropyl-sulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2~methoxy-4-^-methoxypropyl-sulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2-methoxy-4-ii>-phenoxypropyl-sulfohamidoanthrachinon
Patentansprüche: 5098A7/1129
Claims (5)
1. Verfahren zum Färben von Polyestern mit mindestens einem Farbstoff der Formel
0 NH.
NESO.
worin R ein niederes Alkyl oder niederes Alkyl mit einem Substituenten bezeichnet, das ausgewählt wird
aus niederem Alkoxy, Brom, Chlor, Phenyl, Phenoxy
2 2
und R CONH-, worin R ausgewählt wird aus niederem
Alkyl, Wasserstoff und Phenyl, und R ausgewählt wird aus R, Phenyl, Naphthyl und Phenyl oder Naphthyl aufweisenden
Substituenten, die ausgewählt werden aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, Brom, Chlor und χ
R CONH-, worin R^ ausgewählt wird aus niederem Alkyl
und Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff in reiner Form oder in Form einer Lösung
oder Dispersion in einem nicht-wäßrigen Medium dem • vorher gebildeten Polyester zugesetzt wird, bevor
dieser in seiner endgültigen Form verformt oder extrudiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff dem geschmolzenen Polyester in Form
von Tabletten oder Granalien zugesetzt wird.
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3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Geschwindigkeit des Zusatzes der Tabletten oder Granalien durch Abmessen geregelt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem Schraubenförderer durchgeführt wird,
wobei der Farbstoff aus einer Seitentasche zugesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester aus Polyäthylenterephthalat besteht,
509847/1129
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2733250A1 (de) * | 1976-07-22 | 1978-01-26 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zum klaren faerben von linearen aromatischen polyestern |
Families Citing this family (2)
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| JPH07100883B2 (ja) * | 1986-04-11 | 1995-11-01 | 三菱化学株式会社 | 黒色ポリエステル繊維及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2733250A1 (de) * | 1976-07-22 | 1978-01-26 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zum klaren faerben von linearen aromatischen polyestern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| FR2269559A1 (de) | 1975-11-28 |
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| GB1478022A (en) | 1977-06-29 |
| IT1034505B (it) | 1979-10-10 |
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