DE2516738A1 - Verfahren zum massefaerben von polyestern - Google Patents

Verfahren zum massefaerben von polyestern

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DE2516738A1
DE2516738A1 DE19752516738 DE2516738A DE2516738A1 DE 2516738 A1 DE2516738 A1 DE 2516738A1 DE 19752516738 DE19752516738 DE 19752516738 DE 2516738 A DE2516738 A DE 2516738A DE 2516738 A1 DE2516738 A1 DE 2516738A1
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DE
Germany
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lower alkyl
amino
polyester
phenyl
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Pending
Application number
DE19752516738
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English (en)
Inventor
Manchester Blackley
Colin William Greenhalgh
James Albert Moyse
David Francis Newton
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43Compounds containing sulfur bound to nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups

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Description

PATENTANWÄLTE
DR. -IN G. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Dr. Und» ■ Uhr ■ tkg.r . I MOndt·* 5 ■ MMIerrfr·«·
β. 16. April 1975
MOllarttraSt 31 Fernruf: (0»9)·2ί«ίΟ Ttl«gramm«: Claim· München Τ·Ι·χ>
23720 - Dr.P/v
litt« in 4t Antwort onf«k»n
Cat· Ds.26961
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London / Großbritannien
"Verfahren zum Massefärben von Polyestern"
Priorität: 2. Mai
- Großbritannien - Nr. 19246/74
Die Erfindung betrifft das Massefärben von Polyestern, insbesondere linearen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat,mit gewissen Anthrachinonfarbstoffen.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von
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ι, Konto «0404 · rWttfrtfcontoi Miwdn VtM-IOt
Polyestern mit einem oder mehreren Farbstoffen der Formel vorgeschlagen
XBSO4
worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bezeichnen und wobei das Neue darin besteht, daß der Farbstoff in seinem reinen Zustand oder in Form einer Lösung oder Dispersion in einem nicht-wäßrigen Medium dem vorher gebildeten Polyester zugesetzt wird, bevor dieser in seiner endgültigen Form gestaltet oder extrudiert wird.
Die gegebenenfalls substituierten Alkylreste, die mit R und R bezeichnet sind, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte niedere Alkylreste, und als Beispiele solcher Reste seien die niederen Alkylreste genannt, wie Methyl, Äthyl und Butyl, niedere-Alkoxyniedere-Alkylreste, wie Methoxymethyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Methoxyäthyl,£o-Methoxypropyl und y-Butoxypropyl; Halogen-niedere-Alkylreste, wie ß-Chloräthyl,ω-Chlorpropyl und ß-Bromäthyl; Acylamino-niedere-Alkylreste, wie Formylaminoäthyl, ß-Acetylaminoäthyl und ß-Benzoylaminoäthyl; Aryl-niedere-Alkylreste, wie Benzyl, ß-Phenyl·
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äthyl, ß-Tolyläthyl und ß-Naphthyläthyl, und Aryloxyniedere-Alkylreste, wie ß-Phenoxyäthyl und ω-Phenoxypropyl.
Die mit R bezeichneten gegebenenfalls substituierten Arylreste sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder gegebenenfalls substituierte Naphthylreste, und als Beispiele solcher Reste seien genannt: Phenyl und Naphthyl, niedere Alkylphenyl·· und niedere Alkylnaphthylreste, wie ToIy1, XyIyI, Mesityl, Methylnaphthyl, Äthylnaphthyl und Äthylphenyl; niederes Alkoxyphenyl und niederes Alkoxynaphthyl, wie Anisyl, Äthoxyphenyl, Butoxyphenyl und Methoxynaphthyl; Halogenphenyl- und Halogennaphthyl, wie Chlorphenyl, Bromphenyl und Chlornaphthyl, und Acylaminophenyl und Acylaminonaphthyl, wie N-Formylanilin, N-Acetylanilin und N-Acetylaminonaphthyl. Wenn in der vorliegenden Beschreibung von "niederem Alkyl" und "niederem Alkoxy" gesprochen wird, so werden darunter Alkyl- und Alkoxyreste verstanden, welche nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Diese Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß l-Amino-2,4-dibromanthrachinon zunächst mit einem SuI-fonamid der Formel R SOpNHp und dann mit einem Alkohol oder einem Phenol der Formel ROH unter den in den britischen Patentschriften 1 015 505, 915 484 und 1 016 66M beschriebenen Verfahren umgesetzt wird oder daß 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure (Bromaminsäure) mit einem SuIfonamid der Formel R SOpNHp und dann mit einem Alkohol oder Phenol unter den in den britischen Patentschriften 1 015 505, 9^5 912 und 915 W beschriebenen
Verfahren umgesetzt wird.
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig durch ein "Schnitzelbelagverfahren" ("chip-coating process") durchgeführt werden, bei dem der Farbstoff in feinverteilter Form beispielsweise durch Umwälzen mit Schnitzeln oder Granalien des Polyesters innig gemischt wird. Der Farbstoff kann hierbei in Form eines Pulvers oder einer Lösung oder einer Dispersion in einem nicht-wäßrigen flüssigen Medium, wie Keton oder Äthylenglykol, verwendet werden, wobei in diesem Falle der Polyester getrocknet wird, bevor er extrudiert wird, um das flüssige Medium wieder zu entfernen. Die gefärbten Schnitzel des Polyesters können dann geschmolzen und zu Fäden oder anders geformten Gegenständen in üblichen Anlagen extrudiert werden.
Es wird jedoch vorgezogen, daß der Farbstoff dem geschmolzenen Polyester kurz vor dessen Extrudierung zu Fäden oder anderen Gegenständen zugesetzt wird, und zwar unter Anwendung der in der britischen Patentschrift 1 326 9^1 beschriebenen Verfahren. Für diesen Zweck wird es vorgezogen, den reinen Farbstoff zu verwenden, d.h. den Farbstoff, der frei oder wenigstens im wesentlichen frei ist von anorganischen Salzen, Dispergiermitteln oder anderen Zusatzstoffen, welche gewöhnlich in den üblichen Formen von dispersen Farbstoffen zugegen sind. Obwohl der Farbstoff in Form einer Dispersion in einer nicht-wäßrigen Flüssigkeit, die mit dem Polyester verträglich ist, zugesetzt werden kann, führt das Vorhandensein einer solchen Flüssigkeit in dem gefärbten Polyester bisweilen zu einer nachteiligen Beeinflussung der physikalischen Eigenschaften des Polyesters. Es ist daher wünschenswert, den Farbstoff in geschmolzener Form oder vorzugsweise in Form von Granalien oder Tabletten dem
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geschmolzenen Polyester zuzusetzen. Die Geschwindigkeit des Farbstoffzusatzes zu dem Polyester wird hierbei durch Abmessen geregelt, um so einen gleichmäßigen Zusatz des Farbstoffes zu dem Polyester sicherzustellen, was wesentlich ist, um eine gleichmäßige Färbung des extrudierten Polyesters zu erreichen.
Gewünsentenfalls kann der Farbstoff in Form von Granalien oder Tabletten verwendet werden, die einen überzug aufweisen, welcher aus einer dünnen Schicht von polymerem Material, insbesondere von einem Polyester, besteht.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die Polyester gleichmäßig in rosa bis roten Tönen gefärbt, welche eine ausgezeichnete Echtheit unter Zugrundelegung der Echtheitsuntersuchungen besitzen, wie sie üblicherweise bei gefärbten Polyestertextilmaterialien angewendet werden. Es wurde weiterhin gefunden, daß durch die angewandten hohen Temperaturen nur ein geringer oder überhaupt kein Abbau der Farbstoffe stattfindet.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Teile beziehen sich auf das Gewicht.
BEISPIEL 1
1 Teil l-Amino-2-methoxy-1l-p-toluolsulfonamidoanthrachinon wird in Methyläthylketon aufgelöst, und die sich ergebende Lösung wird mit 100 Teilen Polyäthylentere-
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phthalatschnitzeln gewälzt. Das Methyläthylketon wird in einem Warmluftstrom gedampft, so daß auf diese Weise die Schnitzel gleichmäßig mit einem Farbstoffbelag versehen werden. Die den Belag aufweisenden Polymerschnitzel werden dann geschmolzen und in einer üblichen Spinnvorrichtung versponnen, um gleichmäßig gefärbte Fäden mit einem klaren roten Farbton zu ergeben, welche gute Farbechtheitseigenschaften besitzen.
In dem folgenden Beispiel wird anstelle von 1 Teil l-Amino-2-methoxy-J4-p-toluolsulfonamidoanthrachinon gemäß Beispiel 1 je 1 Teil der in der folgenden Liste aufgeführten Farbstoffe verwendet. Hierbei werden in jedem Fall Polyesterfäden mit klaren roten bis rosa Farbtönen erhalten, welche gute Farbechtheitseigenschaften besitzen.
BEISPIEL Farbstoff
2 l-Amino-2-methoxy-4-(4-äthylbenzolsulfonamido)-anthrachinon
3 l-Amino-2-methoxy-4-(2,4-dimethylbenzolsulfonamido)anthrachinon
4 l-Amino-2-methoxy-4-(4-methoxybenzolsulfonamido) anthrachinon
5 l-Amino-2-methoxy-4-(4-chlorbenzolsulfonamido)-anthrachinon
6 l-Amino-2-methoxy-4-(4-acetylaminobenzolsulfonamido)anthrachinon
7 l-Amino-2-methoxy-4-(2-naphthalinsulfonaraido)-anthrachinon
8 l-Amino-2-äthoxy-4-(4-toluolsulfonamido)anthrachinon
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BEISPIEL Farbstoff
l-Amino-2ß-äthoxyäthoxy-1l-(1l-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-2ß-chloräthoxy-4-(4-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-^-benzyloxy-^-C^-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-2-£-phenyläthoxy-4-(l|-toluolsulfonamido)-anthrachinon
l-Amino-2-^-acetylaminoäthoxy-il- (4-toluolsulf onamido)anthrachinon
l-Amino-2-^-benzoylaminoäthoxy-14-(M-toluolsulfonamido)anthrachinon
l:l-Mischung von l-Amino-2-methoxy-A-benzolsul-
fonamidoanthrachinon und 1-Amino-2-methoxy-4p-toluolsulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2-methoxy-il-methansulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2-methoxy-il-ω-chlorpropyl-sulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2~methoxy-4-^-methoxypropyl-sulfonamidoanthrachinon
l-Amino-2-methoxy-4-ii>-phenoxypropyl-sulfohamidoanthrachinon
Patentansprüche: 5098A7/1129

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zum Färben von Polyestern mit mindestens einem Farbstoff der Formel
0 NH.
NESO.
worin R ein niederes Alkyl oder niederes Alkyl mit einem Substituenten bezeichnet, das ausgewählt wird aus niederem Alkoxy, Brom, Chlor, Phenyl, Phenoxy
2 2
und R CONH-, worin R ausgewählt wird aus niederem Alkyl, Wasserstoff und Phenyl, und R ausgewählt wird aus R, Phenyl, Naphthyl und Phenyl oder Naphthyl aufweisenden Substituenten, die ausgewählt werden aus niederem Alkyl, niederem Alkoxy, Brom, Chlor und χ R CONH-, worin R^ ausgewählt wird aus niederem Alkyl und Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff in reiner Form oder in Form einer Lösung oder Dispersion in einem nicht-wäßrigen Medium dem • vorher gebildeten Polyester zugesetzt wird, bevor dieser in seiner endgültigen Form verformt oder extrudiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff dem geschmolzenen Polyester in Form von Tabletten oder Granalien zugesetzt wird.
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3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Geschwindigkeit des Zusatzes der Tabletten oder Granalien durch Abmessen geregelt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem Schraubenförderer durchgeführt wird, wobei der Farbstoff aus einer Seitentasche zugesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester aus Polyäthylenterephthalat besteht,
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DE19752516738 1974-05-02 1975-04-16 Verfahren zum massefaerben von polyestern Pending DE2516738A1 (de)

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