JPH0788472B2 - 着色剤 - Google Patents
着色剤Info
- Publication number
- JPH0788472B2 JPH0788472B2 JP61084841A JP8484186A JPH0788472B2 JP H0788472 B2 JPH0788472 B2 JP H0788472B2 JP 61084841 A JP61084841 A JP 61084841A JP 8484186 A JP8484186 A JP 8484186A JP H0788472 B2 JPH0788472 B2 JP H0788472B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- colorant
- weight
- polyester
- glycol
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は着色剤に関し、鮮明な色及び光沢を有し、耐ブ
リード性に優れ、且つ耐熱、耐候性を有するポリエステ
ル繊維が得られる特定のアントラキノン系構造の新規な
着色剤に関するものである。
リード性に優れ、且つ耐熱、耐候性を有するポリエステ
ル繊維が得られる特定のアントラキノン系構造の新規な
着色剤に関するものである。
ポリエステル繊維は耐熱性及び耐光性に優れている為、
衣料用としてばかりでなく産業資材用途にも広く使用さ
れている。最近原着ポリエステル繊維が衣料、雑貨、工
業用途に使われ始め顔料、染料を含めた着色剤の研究、
開発が進められている。
衣料用としてばかりでなく産業資材用途にも広く使用さ
れている。最近原着ポリエステル繊維が衣料、雑貨、工
業用途に使われ始め顔料、染料を含めた着色剤の研究、
開発が進められている。
ポリエステルの原着に顔料を添加することについては例
えば特公昭56-45505号公報等に記載され、又顔料の分散
性を改良するため分散剤を使用することが特開昭55-152
742号公報、特開昭56-16546号公報、特開昭56-86541号
公報等に記載されている。
えば特公昭56-45505号公報等に記載され、又顔料の分散
性を改良するため分散剤を使用することが特開昭55-152
742号公報、特開昭56-16546号公報、特開昭56-86541号
公報等に記載されている。
一方、合成樹脂着色剤として下記構造式 で示される１−（ｐ−メチルフェニルアミノ）−４−ヒ
ドロキシアントラキノン（C.I.60725）（有機合成化学
協会編「染料便覧」第３刷（昭53-8-20）丸善、P861）
や１−フエニルアミノ−４ヒドロキシアントラキノンが
知られている。
ドロキシアントラキノン（C.I.60725）（有機合成化学
協会編「染料便覧」第３刷（昭53-8-20）丸善、P861）
や１−フエニルアミノ−４ヒドロキシアントラキノンが
知られている。
着色剤として顔料を使用する場合、染料に比較して数倍
の使用量を必要とするばかりでなく発色性に劣り鮮明な
色彩が得がたい。又前記構造式で示される着色剤で着色
された樹脂成型品は耐ブリード性に問題があり、特にポ
リエステル繊維には使用し難い。
の使用量を必要とするばかりでなく発色性に劣り鮮明な
色彩が得がたい。又前記構造式で示される着色剤で着色
された樹脂成型品は耐ブリード性に問題があり、特にポ
リエステル繊維には使用し難い。
本発明の目的は、鮮明な黒色及び光沢を有し、しかも興
味を持つ耐ブリード性に優れ且つ耐熱、耐候性を有する
ポリエステル繊維が得られる特定のアントラキノン系構
造の新規な着色剤を提供することにある。
味を持つ耐ブリード性に優れ且つ耐熱、耐候性を有する
ポリエステル繊維が得られる特定のアントラキノン系構
造の新規な着色剤を提供することにある。
本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは−CONH2または−NHCORを表わし、Ｒは水素
原子またはアルキル基を表わす）で示される着色剤にか
かわるものである。
原子またはアルキル基を表わす）で示される着色剤にか
かわるものである。
本発明に適用する一般式〔Ｉ〕で表わされる着色剤にお
いて、Ｒで表わされるアルキル基としては、メチル基、
エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基等が挙げられる。
いて、Ｒで表わされるアルキル基としては、メチル基、
エチル基、直鎖状又は分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基等が挙げられる。
本発明の前示一般式〔Ｉ〕で表わされる着色剤は、例え
ば以下の方法で製造することができる。
ば以下の方法で製造することができる。
すなわち、下記構造式〔II〕 で示されるキニザリン及び下記構造式〔III〕 で示されるロイコキニザリンの混合物と、下記一般式
〔IV〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ）で表わされるアミン類と
をホウ酸の存在下、95％エタノール水中で70〜80℃の温
度で反応させることにより製造することができる。
〔IV〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ）で表わされるアミン類と
をホウ酸の存在下、95％エタノール水中で70〜80℃の温
度で反応させることにより製造することができる。
本発明の着色剤により着色したポリエステル繊維では、
ポリエステル中に前記着色剤を通常0.002〜1.5重量％、
好ましくは0.005〜1.25重量％配合する。
ポリエステル中に前記着色剤を通常0.002〜1.5重量％、
好ましくは0.005〜1.25重量％配合する。
本発明の着色剤は、単独で鮮明な青色の着色をポリエス
テルに与えうることができるが、他種にわたる色相をカ
バーする為に、従来既知の染料及び顔料と併用すること
が好ましい。
テルに与えうることができるが、他種にわたる色相をカ
バーする為に、従来既知の染料及び顔料と併用すること
が好ましい。
本発明に併用しうる顔料または染料としては、アゾ系、
フタロシアニン系、アントラキノン系、ジオキサジン
系、ペリレン・ペリノン系の有機顔料および酸化チタ
ン、酸化鉄、群青、カーボンブラックなど一般にポリエ
ステルに使用される顔料、またはアゾ系、アントラキノ
ン系、ペリノン系、複素環系などの油溶系または分散系
染料およびこれら顔料と染料とを組合せて使用すること
ができる。
フタロシアニン系、アントラキノン系、ジオキサジン
系、ペリレン・ペリノン系の有機顔料および酸化チタ
ン、酸化鉄、群青、カーボンブラックなど一般にポリエ
ステルに使用される顔料、またはアゾ系、アントラキノ
ン系、ペリノン系、複素環系などの油溶系または分散系
染料およびこれら顔料と染料とを組合せて使用すること
ができる。
本発明の着色剤を適用するポリエステルは、少なくとも
85重量％がポリエチレンテレフタレートよりなるもので
あり、テレフタル酸以外のジカルボン酸としてイソフタ
ル酸、ナフタリンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン
酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、ゼバシン酸等の脂肪族ジカルボン酸、ま
た、エチレングリコール以外のグリコールとしてジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレ
ングリコール類等を１種又は２種以上を共重合してもよ
いが特にポリエチレンテレフタレートが好適である。
85重量％がポリエチレンテレフタレートよりなるもので
あり、テレフタル酸以外のジカルボン酸としてイソフタ
ル酸、ナフタリンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン
酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、ゼバシン酸等の脂肪族ジカルボン酸、ま
た、エチレングリコール以外のグリコールとしてジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレ
ングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレ
ングリコール類等を１種又は２種以上を共重合してもよ
いが特にポリエチレンテレフタレートが好適である。
本発明の着色剤は、紡糸前であればどの段階でポリエス
テルに添加してもよいが、紡糸前に急速混練するのが好
ましい。この場合着色剤を予め液状の脂肪族ポリエステ
ルに分散せしめて配合するのが好ましい。
テルに添加してもよいが、紡糸前に急速混練するのが好
ましい。この場合着色剤を予め液状の脂肪族ポリエステ
ルに分散せしめて配合するのが好ましい。
脂肪族ポリエステルとしては、脂肪族ジカルボン酸と脂
肪族グリコールとを縮重合して得られたものであり、例
えばアジピン酸、ゼバシン酸、アゼライン酸、グルタル
酸等の脂肪族ジカルボン酸と、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチルグ
リコール、ヘキシルグリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール等のグリコール類とを縮重合
反応させたものである。
肪族グリコールとを縮重合して得られたものであり、例
えばアジピン酸、ゼバシン酸、アゼライン酸、グルタル
酸等の脂肪族ジカルボン酸と、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチルグ
リコール、ヘキシルグリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール等のグリコール類とを縮重合
反応させたものである。
本発明に適用する脂肪族ポリエステルとしては、これら
のものの他、少なくとも一方の末端を一価アルコールで
封鎖したものが好ましく、一価アルコールとしては、例
えばｎ−オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアル
コール、ｎ−ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール
等の脂肪族アルコール等の脂肪族アルコールが挙げられ
る。
のものの他、少なくとも一方の末端を一価アルコールで
封鎖したものが好ましく、一価アルコールとしては、例
えばｎ−オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアル
コール、ｎ−ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール
等の脂肪族アルコール等の脂肪族アルコールが挙げられ
る。
脂肪族ポリエステルは、通常水酸基値が25mgKOH/g分子
量が700〜3500、25℃に於ける粘度が150ポイズ以下のも
のが使用される。
量が700〜3500、25℃に於ける粘度が150ポイズ以下のも
のが使用される。
前記着色剤は、脂肪族ポリエステルに通常１〜50重量％
程度分散せしめて使用する。
程度分散せしめて使用する。
紡糸時に添加するには、例えばポリマー導入管出のポリ
エステルに会合部を設けて、プランジャーポンプ或いは
ギヤポンプで計量された着色剤を液状の脂肪族ポリエス
テルに分散させた分散液を注入する。
エステルに会合部を設けて、プランジャーポンプ或いは
ギヤポンプで計量された着色剤を液状の脂肪族ポリエス
テルに分散させた分散液を注入する。
会合部以降のポリマー流路は例えば第一混練部−ギヤポ
ンプ−第二混練部−スピンビーム（第３混練部）−紡糸
パックの順にとり、混練部の許容圧力損失を出来るだけ
大きくし、使用する公知の静止混練素子の数を多くする
ことができる。静止混練素子としては、スタティックミ
キサー（ケ−ニックス社製）、ROSS-LSGミキサー（特殊
機化工社製）、SMミキサー（ズルサー社製）、BKMミキ
サー（ズルサー社製）等がある。会合部、第一混練部、
ギヤポンプはギヤポンプ接合用のウエアプレート内に組
み込み、添加剤の計量精度をあげ、装置をコンパクトに
することができる。
ンプ−第二混練部−スピンビーム（第３混練部）−紡糸
パックの順にとり、混練部の許容圧力損失を出来るだけ
大きくし、使用する公知の静止混練素子の数を多くする
ことができる。静止混練素子としては、スタティックミ
キサー（ケ−ニックス社製）、ROSS-LSGミキサー（特殊
機化工社製）、SMミキサー（ズルサー社製）、BKMミキ
サー（ズルサー社製）等がある。会合部、第一混練部、
ギヤポンプはギヤポンプ接合用のウエアプレート内に組
み込み、添加剤の計量精度をあげ、装置をコンパクトに
することができる。
本発明の着色剤による着色ポリエステル繊維に、通常の
蛍光増白剤、艶消剤、光沢付与剤、発泡剤、制電性付与
剤、熱および光安定剤等を添加してもよい。
蛍光増白剤、艶消剤、光沢付与剤、発泡剤、制電性付与
剤、熱および光安定剤等を添加してもよい。
本発明の着色剤は、ポリエステル繊維に青色の着色を与
え、従来既知の染料及び顔料と併用して使用することが
でき、鮮明な色及び光沢を有し、耐ブリード性に優れ且
つ耐熱耐光性を有し、衣料用、雑貨用、工業用に広く利
用される着色ポリエステル繊維を得ることができる等の
効果を奏する。
え、従来既知の染料及び顔料と併用して使用することが
でき、鮮明な色及び光沢を有し、耐ブリード性に優れ且
つ耐熱耐光性を有し、衣料用、雑貨用、工業用に広く利
用される着色ポリエステル繊維を得ることができる等の
効果を奏する。
実施例１ アジピン酸と1,3−ブチレングリコールとからなる脂肪
族ポリエステル（酸価2.0、粘度18ポイズ）65重量部に
下記構造式 の染料15重量部、フタロシアニンブルー（商品名リオノ
ールブルーFG-7330、東洋インキ製造製）20重量部を、
３本ロールにて混練し、液状着色剤を得た。
族ポリエステル（酸価2.0、粘度18ポイズ）65重量部に
下記構造式 の染料15重量部、フタロシアニンブルー（商品名リオノ
ールブルーFG-7330、東洋インキ製造製）20重量部を、
３本ロールにて混練し、液状着色剤を得た。
上記液状着色剤を、数平均分子量21,000のポリエチレン
テレフタレート100重量部に対し５重量部添加し、添加
後混合分散をはかる為に、スタティックミキサー（ケー
ニックス社製）18エレメント及びBKMミキサー（ズルサ
ー社製）４エレメントをポリマー流路に使用した。
テレフタレート100重量部に対し５重量部添加し、添加
後混合分散をはかる為に、スタティックミキサー（ケー
ニックス社製）18エレメント及びBKMミキサー（ズルサ
ー社製）４エレメントをポリマー流路に使用した。
通常方法により紡糸延伸し、単糸繊度3dの紺色の糸を得
た。クラボウカラー測色機で測色したところ、Labが15.
78/1.52/−8.30で良好な紺色であり、衣料用として耐
候、洗濯堅牢性にすぐれていた。
た。クラボウカラー測色機で測色したところ、Labが15.
78/1.52/−8.30で良好な紺色であり、衣料用として耐
候、洗濯堅牢性にすぐれていた。
実施例２ アジピン酸とジエチレングリコールとからなる脂肪族ポ
リエステル（酸価0.8室温時の粘度75ポイズ）81.9重量
部に、下記構造式 の染料0.6重量部、アントラキノン系染料（エストフィ
ルイエローS-50Lサンド社製）17.5重量部をガラスビー
ズ使用サンドミルにて分散し、520ポイズのオリーブ色
の着色剤を得た。
リエステル（酸価0.8室温時の粘度75ポイズ）81.9重量
部に、下記構造式 の染料0.6重量部、アントラキノン系染料（エストフィ
ルイエローS-50Lサンド社製）17.5重量部をガラスビー
ズ使用サンドミルにて分散し、520ポイズのオリーブ色
の着色剤を得た。
上記着色剤を数平均分子量20,000のポリエチレンテレフ
タレート100重量部に対し3.8重量部添加し、実施例１と
同様に静的混練素子を用い急速混練を行ない、通常方法
により紡糸延伸を行ない、単糸繊度2dのオリーブ色の糸
を得た。
タレート100重量部に対し3.8重量部添加し、実施例１と
同様に静的混練素子を用い急速混練を行ない、通常方法
により紡糸延伸を行ない、単糸繊度2dのオリーブ色の糸
を得た。
得られた2d×51の綿を通常の浸漬方法で20′Ｓにして、
筒編にしたところ、耐候、洗濯堅牢製は通常染色品より
良好であった。
筒編にしたところ、耐候、洗濯堅牢製は通常染色品より
良好であった。
実施例３ アジピン酸とプロピレングリコール及び２−エチルヘキ
シルアルコールよりなる脂肪族ポリエステル（酸価1.
0、粘度30ポイズ）67.2重量部に、下記構造式 の染料26.2重量部、ペリノン系顔料（商品名カヤセット
レッドE-BG、日本化薬製）6.6重量部を３本ロールにて
混練し、青色の着色剤を得た。
シルアルコールよりなる脂肪族ポリエステル（酸価1.
0、粘度30ポイズ）67.2重量部に、下記構造式 の染料26.2重量部、ペリノン系顔料（商品名カヤセット
レッドE-BG、日本化薬製）6.6重量部を３本ロールにて
混練し、青色の着色剤を得た。
該着色剤を実施例１と同様に、ポリエステルに5.0重量
部添加し、単糸繊度3dの鮮明で光沢のあるブルーの糸を
得た。
部添加し、単糸繊度3dの鮮明で光沢のあるブルーの糸を
得た。
上記の糸よりニットを作製し、衣料用途としてJIS法に
則り摩擦、耐候洗堅牢性をチェックしたろころ４〜５級
で優れていた。
則り摩擦、耐候洗堅牢性をチェックしたろころ４〜５級
で優れていた。
実施例４ アジピン酸とプロピレングリコールおよび２−エチルヘ
キサノールとからなる分子量2200の脂肪族ポリエステル
（酸値0.5、粘度25℃で35ポイズ）85重量部に下記構造
式 の染料15重量部３本ロールにて混練し、液状着色剤を得
た。該着色剤を実施例１と同様に、ポリエステルに３重
量部添加し、単糸繊度2dの鮮明な青色の糸を得た。
キサノールとからなる分子量2200の脂肪族ポリエステル
（酸値0.5、粘度25℃で35ポイズ）85重量部に下記構造
式 の染料15重量部３本ロールにて混練し、液状着色剤を得
た。該着色剤を実施例１と同様に、ポリエステルに３重
量部添加し、単糸繊度2dの鮮明な青色の糸を得た。
衣料用の糸として、良好な耐候、洗濯堅牢性を有してい
た。
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−151955（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−34053（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−12850（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−13385（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−7009（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは−CONH2または−NHCORを表わし、Ｒは水素
原子またはアルキル基を表わす）で示される着色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61084841A JPH0788472B2 (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | 着色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61084841A JPH0788472B2 (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | 着色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6342914A JPS6342914A (ja) | 1988-02-24 |
| JPH0788472B2 true JPH0788472B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=13842016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61084841A Expired - Lifetime JPH0788472B2 (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | 着色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788472B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100339516C (zh) * | 2003-03-18 | 2007-09-26 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 熔体温度高的彩色聚合物物品 |
| CN103255498B (zh) * | 2013-04-25 | 2015-02-18 | 绍兴中纺院江南分院有限公司 | 一种原液着色制备有色聚酯纤维的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1478022A (en) * | 1974-05-02 | 1977-06-29 | Ici Ltd | Mass colouration of polyesters |
| JPS6134053A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-02-18 | Kuraray Co Ltd | ポリエステル成形物の製造方法 |
-
1986
- 1986-04-11 JP JP61084841A patent/JPH0788472B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6342914A (ja) | 1988-02-24 |
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