DE1227648B - Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Gegenstaenden aus Polypropylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Gegenstaenden aus Polypropylen

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DE1227648B
DE1227648B DEJ25426A DEJ0025426A DE1227648B DE 1227648 B DE1227648 B DE 1227648B DE J25426 A DEJ25426 A DE J25426A DE J0025426 A DEJ0025426 A DE J0025426A DE 1227648 B DE1227648 B DE 1227648B
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DE
Germany
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hydroxy
polypropylene
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chromium complex
naphthol
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Application number
DEJ25426A
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Inventor
Alistair Howard Berrie
Geoffrey Lionel Collier
Albert Charles Cooper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08f
Deutsche Kl.: 39 b-22/06
1227 648
J25426IVc/39b
11. März 1964
27. Oktober 1966
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von gefärbten Gegenständen, die vorwiegend aus Polypropylen, insbesondere stereoregulärem Polypropylen bestehen. Polypropylenmaterialien, die bei der Herstellung von Gegenständen verwendet werden, können Zusätze verschiedener Art enthalten, beispielsweise Metallverbindungen, Stabilisatoren, Ultraviolettabsorber und andere polymere Materialien. Alle Gemische, die vorwiegend aus Polypropylen bestehen, werden in der Folge in einfacher Weise als »Polypropylen« bezeichnet.
Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von gleichmäßig gefärbten, länglichen Gegenständen vorgeschlagen, die vorwiegend aus hochkristallinem Polypropylen hergestellt sind, bekannt, welches dadurch ausgeführt wird, daß man wenigstens einen Farbstoff, der beim Schmelzpunkt von Polypropylen stabil ist und auf dieses keine, abbauende Wirkung ausübt, mit dem Polypropylen mischt, das Polypropylen schmilzt oder löst und anschließend daraus die länglichen Gegenstände herstellt.
Es ist weiterhin aus der französischen Patentschrift 1 286 171 bekannt, Polypropylen in der Weise zu färben, daß das Polypropylen aus einem wäßrigen Färbebad gefärbt wird, das einen metallisierbaren Azofarbstoff und ein Metallsalz enthält.
Es wurde nun festgestellt, daß bestimmte Komplexverbindungen von Azofarbstoffen als Färbemittel für Polypropylen bei der Herstellung von gefärbten Polypropylengegenständen wertvoll sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von gefärbten Polypropylengegenständen, welches darin besteht, daß man Polypropylen im Gemisch mit einer Metallkomplexverbindung eines Azofarbstoffes in an sich bekannter Weise verformt.
Gegenüber den oben beschriebenen bekannten Verfahren werden durch das Verfahren gemäß der Erfindung Ausfärbungen vom Polypropylen erhalten, welche eine wesentlich höhere Echtheit gegenüber Waschbehandlungen besitzen, und diese höhere Echtheit ist unerwartet, da angenommen werden konnte, daß bei dem bekannten Verfahren das Polypropylen durch den gleichen Metallkomplex gefärbt wird, so daß anzunehmen war, daß die Echtheitseigenschaften in beiden Fällen die gleichen sein würden. Dies ist jedoch tatsächlich nicht der Fall.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Metallkomplexverbindung eines Azofarbstoffe in zweckmäßiger Weise mit festem Polypropylen in Pulver- oder Schnitzelform oder mit geschmolzenem Polypropylen gemischt. Der Farbstoff kann im trockenen Zustand oder in Form einer Dispersion Verfahren zur Herstellung von gefärbten
Gegenständen aus Polypropylen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Alistair Howard Berrie,
Geoffrey Lionel Collier,
Albert Charles Cooper,
Blackley, Manchester (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 11. März 1963 (9567),
vom 10. Februar 1964
oder Lösung in einer geeigneten flüchtigen Flüssigkeit verwendet werden. Das Gemisch kann hierauf, gegebenenfalls nach Beseitigung der flüchtigen Flüssigkeit durch bekannte Verfahren, in gefärbte Formkörper verformt werden. Beispielsweise kann das Gemisch in bekannter Weise durch die zum Gießen. Verpressen oder Extrudieren bekannten Verfahren in Garne, Fasern, Monofäden, Bänder, Rohre oder Filme oder zu Haushalts- oder anderen Gegenständen verarbeitet werden.
Die gemäß dem Verfahren der Erfindung verwendeten Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen sind vorzugsweise die Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen, welche metallisierbare Gruppen (beispielsweise Hydroxy- oder Carboxygruppen) in o-Stellung zu den Azogruppen enthalten, beispielsweise die Metallkomplexverbindungen von ο,ο'-Dihydroxy- oder o-Carboxy-o'-hydroxy-monoazofarbstoffen. Die Metallkomplexverbindungen können die Komplexverbindungen von jeglichen Metallen sein, die Komplexe mit metallisierbaren Azofarbstoffen bilden, sie sind aber vorzugsweise Kupfer-, Kobalt- oder Chromkomplexverbin-
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düngen von metallisierbaren Azofarbstoffe^ Bei den Metallkomplexverbindungen kann es sich entweder um 1,1-Komplexverbindungen handeln, d. h. um eine Komplexverbindung von einem Metallatom mit einem molekularen Anteil einer metallisierbaren Azoverbindung, oder es kann sich um 1,2-Komplexverbindungen handeln, d. h. um eine Komplexverbindung von einem Metallatom mit zwei molekularen Anteilen einer metallisierbaren Azoverbindung oder mit je einem molekularen Anteil von zwei verschiedenen metallisierbaren Azoverbindungen.
Es ist bei den bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Metallkomplexverbindungen nicht wesentlich, daß sie in Wasser inlöslich sind, aber die Metalikomplexverbindungen „ollten vorzugsweise frei von stark sauren, Wasserlöslichmachenden Gruppen sein, wie z. B. Sulfonsäuregruppen, die einen hohen Grad von Wassf rlöslichkeit verleihen.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Metallkomplexverbindungen können durch bekannte Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch Diazotierung eines primären Amins, welches eine metallisierbare Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe enthält, Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente, welche in o- oder benachbarter Stellung zu einer Hydroxy-, Amino- oder enolisierbaren Ketogruppe kuppelt, und Behandeln der erhaltenen Azoverbindung mit einem Metallisierungsmittel, um die Bildung der Metallkomplexverbindung zu bewerkstelligen.
Die genannten primären Amine sind vorzugsweise primäre Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe, welche eine metallisierbare Gruppe, insbesondere eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe in o-Stellung zur Aminogruppe enthalten. Die genannten Kupplungskomponenten sind vorzugsweise Kupplungskomponenten der Phenol-, Naphthol-, Acylacetarylamid-, Naphthylamin-, 5-Aminopyrazol- oder 5-Pyrazolonreihe.
Eine bevorzugte Klasse von Metallkomplexverbindungen für die Verwendung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren umfaßt die 1,2-Chromkomplexverbindungen von Azoverbindungen der allgemeinen Formel
HOC-
Il
N = N-C
-N
N
CH3
worin X eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe darstellt und die Benzolringe A und B Substituenten tragen können, wie z. B. niedrige Alkyl- oder niedrige Alkoxy gruppen, Chlor- oder Bromatome, niedrige Alkylsulfonylgruppen, Sulfonamidgruppen, substituierte Sulfonamidgruppen, wie z. B. mit niedrigen Alkylgruppen N-substituierte Sulfonamidgruppen, mit zwei niedrigen Alkylgruppen N-substituierte Sulfonamidgruppen, mit niedrigen Hydroxyalkylgruppen N-substituierte Sulfonamidgruppen und mit zwei niedrigen Hydroxyalkylgruppen N-substituierte Sulfonamidgruppen, sowie Acylaminogruppen, wie z. B. Acetylamino-, Propionylamino-, Benzoylamino-, Benzolsulfonylamino-, p-Toluolsulfonylaminogruppen, und auch Carboalkoxyamine mit niedrigen Alkylgruppen, wie z. B. Carbomethoxyamino-jCarboäthoxyamino- und Carbopropoxyaminogruppen.
Die Metallkomplexverbindungen dieser Klasse sind deshalb wertvoll, weil sie intensive gelbe bis rote Farbtöne ergeben, wenn sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auf Polypropylen angewendet werden.
Eine weitere bevorzugte Klasse von Metallkomplexverbindungen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die 1,2-Chromkomplexverbindungen von Azoverbindungen der allgemeinen Formel
HO
worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt und die Benzol- und/oder Naphthalinringe Substituenten tragen können, wie z. B. die Substituenten, welche oben angegeben sind und in den Benzolringen A und B anwesend sein können.
Die Metallkomplexverbindungen dieser bevorzugten Klasse sind deshalb wertvoll, weil sie intensive bläulichrote bis schwarze Farbtöne ergeben, wenn sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auf Polypropylen angewendet werden.
Die Ausdrücke »niedrige Alkylgruppen« und »niedrige Alkoxygruppen« sind zur Bezeichnung von Alkyl- bzw. Alkoxyradikalen verwendet, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Das Verfahren der Erfindung schafft eine Möglichkeit, Polypropylengegenstände in Farben herzustellen, die vorzügliche allgemeine Echtheitseigenschaften aufweisen, insbesondere gegenüber Licht, Waschen und Abrieb, sowie gegenüber der Einwirkung von Trockenreinigungslösungsmitteln. In dieser Hinsicht sind die hergestellten Farben denen überlegen, die in ähnlicher Weise von Azofarbstoffen erhalten werden, welche keine Metallkomplexverbindungen sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen die Teile in Gewicht ausgedrückt sind, erläutert.
Beispiel 1
1 Teil der 1,2 - Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-carboxyphenylazo)-5-pyrazolon wird mit 200 Teilen Polypropylen in Pulverform gleichmäßig gemischt. Das Gemisch wird bei 2100C gepreßt und bei 2800C durch eine Spinndüsenplatte extrudiert, wobei Fasern mit einem attraktiven gelben Farbton erhalten werden, welche eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Waschen, Trokkenreinigen und Reiben besitzen.
Beispiel 2
1 Teil der 1,2 - Chromkomplexverbindung von 1 -(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-2-naphthol wird in Aceton gelöst und mit 100 Teilen Polypropylen in Form eines feinen Pulvers bis zur Gleichförmigkeit gemischt. Das Gemisch wird getrocknet, bei 2000C gepreßt und bei 28O0C durch eine Spinndüsenplatte
extrudiert, wobei violettgefärbte Fasern einer guten Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet werden.
Echtheit gegenüber Licht, Waschen, Trockenreinigen Die erhaltene Faser wird hierbei in die (in Spalte 3
und Reiben erhalten werden. aufgeführten) Farbtöne gefärbt, welche eine vor-
An Stelle der in den Beispielen 1 und 2 verwendeten zügliche Echtheit gegenüber Licht. Waschen, Trok-
Farbstoffe können die in Spalte 2 der folgenden 5 kenreinigen und Reiben besitzen.
Beispiel Farbstoff Farbe Gelb
3 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(o-Tolyl)-3-methyl-4-(2'-carboxy-
phenylazo)-5-pyrazolon		 Rötlichbraun
4 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Carboxyphenylazo)-2-naphthol Rot
5 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-
5'-chlorphenylazo)-5-pyrazolon		 Tiefrot
6 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-
4'-nitrophenylazo)-5-pyrazolon		 Blauschwarz
7 1,2-Chromkomplexverbindung von 1 -(2'-Hydroxy-5 '-nitrophenylazo)-
2-naphthol		 Bläulichrot
8 1,2-Kobaltkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-
2-naphthol		 Rot
9 Kupferkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-
2-naphthol		 Leuchtendorange
10 tr
1,1-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-
5'-chlorphenylazo)-5-pyrazolon		 Mattviolett
11 1,1-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-
2-naphthol		 Mattgrün
12 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-nitrophenylazo)-
2-naphthylamin		 Violett
13 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-3',5',6/-trichlorphenylazo)-
2-naphthol		 Blau
14 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-methoxyphenylazo)-
2-naphthol		 Schwarz
15 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-3',5'-dinitrophenylazo)-
2-naphthol		 Mattrot
16 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-4'-chlorphenylazo)-
2-naphthol		 Gelblichorange
17 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-
3',5',6'-trichlorphenylazo)-5-pyrazolon		 Violett
18 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-
2-naphthol-3-carbonsäure		 Rötlichviolett
19 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-
2-naphthol-3-carbonsäuremethylester		 Rötlichbraun
20 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-5'-nitro-
phenylazo)-5-pyrazolon		 Blau
21 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-6-brom-
2-naphthol		 Blau
22 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Acetylamino-3-(2'-hydroxy-5'-chlor-
phenylazo)-4-naphthol		 Gelb
23 1,2-Chromkomplexverbindung von a-(2'-Carboxyphenylazo)-acetoacetanilid Orangerot
24 1,2-Chromkomplexverbindung von a-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenylazo)-aceto-
acetanilid		 Tiefblau
25 1,2-Chromkomplexverbindung von l-[2'-Hydroxy-naphthyl-(l')-azo]-
2-naphthol		 Violett
26 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-methylsulfonylphenyl-
azo)-2-naphthol		 Violett
27 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(2'-Hydroxy-5'-sulfamylphenylazo)-
2-naphthol
Fortsetzung
Beispiel Farbstoff Farbe
28 1,2-Chromkomplexverbindung von l-[2'-Hydroxy-5'-(N,N-diäthylsulfamyi)-
phenylazo]-2-naphthol		 Violett
29 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-[2'-hydroxy-
5'-(N-methylsulfamyl)-phenylazo]-5-pyrazolon		 Rot
30 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(o-Chlorphenyl)-3-methyl-4-[2'-hydroxy-
5'-({N-,8-hydroxyäthyl}-sulfamyl)-phenylazo]-5-pyrazolon		 Rot
31 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(o-Tolyl)-3-methyl-4-[2'-hydroxy-
5'-(N,N-di-{jS-hydroxyäthyl}-sulfamyl)-phenylazo]-5-pyrazolon		 Rot
32 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(3'-Sulfamylphenyi)-3-methyl-
4-(2'-hydroxy-5'-chlorphenylazo)-5-pyrazolon		 Orange
33 1,2-Chromkomplexverbindung von l-(3'-N-Methylsulfamylphenyl)-3-methyl-
4-(2'-hydroxyphenylazo)-5-pyrazolon		 Orange
34 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Phenyl-3-methyl-4-(2'-hydroxy-
4'-acetylaminophenylazo)-5-pyrazolon		 Rot
35 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Carbomethoxyamino-8-(2'-hydroxy-
5'-chlorphenylazo)-2-naphthol		 Bläulichrot
36 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Acetylamino-8-(2'-hydroxy-5'-chlor-
phenylazo)-2-naphthol		 Bläulichrot
37 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Propionylamino-8-(2'-hydroxy-
. 5'-chlorphenylazo)-2-naphthol		 Bläulichrot
38 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Benzoylamino-8-(2'-hydroxy-5'-chlor-
phenylazo)-2-naphthol		 Bläulichrot
39 1,2-Chromkomplexverbindung von l-Benzolsulfonylamino-8-(2'-hydroxy-
5'-chlorphenylazo)-2-naphthol		 Bläulichrot
40 1,2-Chromkomplexverbindung von l-p-Toluolsulfonylamino-8-(2'-hydroxy-
5 '-chlorphenylazo)-2-naphthol		 Bläulichrot

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von gefärbten Gegenständen aus Polypropylen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polypropylen im Gemisch mit einer Metallkomplexverbindung eines Azofarbstoffe verformt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß als Metallkomplex ein 1,2-Chromkomplex eines Azofarbstoffe der Formel
Carboxygruppe bedeutet und die Benzolringe A und B Substituenten tragen können.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallkomplex ein 1,2-Chromkomplex eines Azofarbstoffe der Formel
HO
HO-C
N=N-C
■N
y/
CH3
verwendet wird, worin X eine Hydroxy- oder
verwendet wird, worin X eine Hydroxy- oder Carboxygruppe darstellt und die Benzol- und Naphthalinringe Substituenten tragen können.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 286 171.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DEJ25426A 1963-03-11 1964-03-11 Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Gegenstaenden aus Polypropylen Pending DE1227648B (de)

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GB956763A GB998529A (en) 1963-03-11 1963-03-11 Manufacture of shaped coloured polypropylene objects

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DE1227648B true DE1227648B (de) 1966-10-27

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ID=9874479

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FR (1) FR1385945A (de)
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NL (1) NL6402496A (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1286171A (fr) * 1961-04-04 1962-03-02 Geigy Ag J R Procédé de teinture du polypropylène

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1286171A (fr) * 1961-04-04 1962-03-02 Geigy Ag J R Procédé de teinture du polypropylène

Also Published As

Publication number Publication date
GB998529A (en) 1965-07-14
NL6402496A (de) 1964-09-14
FR1385945A (fr) 1965-01-15

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