DE2516262B2 - Verfahren zur Herstellung von Schwefelkohlenstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SchwefelkohlenstoffInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelkohlenstoff durch Umsetzen von organischen
Schwefelverbindungen mit Schwefel.
Es gibt zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Schwefelkohlenstoff, die von elementarem Schwefel
ausgehen. Als Kohlenstoffquelle werden bei diesen bekannten Verfahren Holzkohle, Steinkohle und bestimmte
gasförmige oder flüssige Kohlenwasserstoffe genannt. Die jüngsten Schwierigkeiten in der Versorgung
mit Kohlenwasserstoffen und ganz allgemein die derzeitige Energiekrise haben jedoch dazu geführt, daß
man neue Wege der Herstellung der wichtigsten Zwischenprodukte für die chemische Industrie, ausgehend
von bisher für derartige Verfahren nicht ausgenutzten Produkten, sucht So ist beispielsweise
bekannt. Methanol durch Einwirkung von Schwefelwasserstoff in Methylmercaptan und/oder Dimethylsulfid
zu überführen. Die Erfindung setzt hier ein und nutzt diese in einer ersten Stufe ablaufende Reaktion aus, um
in einer zweiten Stufe Schwefelkohlenstoff herstellen zu
können.
Aus der DE-PS 12 66 286 ist bekannt, Trithian mit Schwefel zu Schwefelkohlenstoff und Schwefelwasserstoff
umzusetzen, indem ein Gemisch der feinpulverisierten Reaktionspartner durch ein auf 450 bis 1000°C
erhitztes Reaktionsrohr geleitet wird. Die Ausbeute wird in dem einzigen Ausführungsbeispie! mit 98,5%
Schwefelkohlenstoff, bezogen auf eingesetztes Trithian, angegeben bei einer Verweilzeit, die sich zu 160
Sekunden errechnet.
Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß niedere Alkylmercaptane und Dialkylsulfide mit Schwefel
bei erheblich kürzeren Verweilzeiten praktisch quantitativ zu Schwefelkohlenstoff umgesetzt werden
können und daß diese Umsetzung leicht in industriellem
Beim Nacharbeiten des bekannten Verfahrens wurden bei 600°C und einer Verweilzeit von 12,7 Sekunden
nur 36% Schwefelkohlenstoff, bezogen auf eingesetztes Trithian, erhalten. Außerdem bildete sich ein rötlichbrauner
Teer als Nebenprodukt Mit Methylmercaptan und/oder Dimethylsulfid hingegen wurden bei Temperaturen
von 550 bis 700" C und Verweilzeiten von 5 bis 10 Sekunden Schwefelkohlenstoff-Ausbeuten von 95 bis
ίο 99,5% erzielt
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelkohlenstoff durch Umsetzen
von Schwefel mit Schwefel-Kohlenwasserstoff-Verbindungen in der Dampfphase bei Temperaturen von 450
bis 8000C und Verweilzeiten von 1 Sekunde bis zu 1 Minute, da:; dadurch gekennzeichnet ist, daß man als
Schwefel-Kohlenwasserstoff-Verbindungen niedere Alkylmercaptane
und/oder Dialkylsulfide und/oder Dialkyldisulfide mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den
Alkylgruppen einsetzt
Vorzugsweise wird als organische Verbindung Methylmercaptan
und/oder Dimethylsulfid eingesetzt
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß es zu fast 100%iger Umwandlung der organischen
Schwefelverbindung führt und zu ausgezeichneten Ausbeuten an Schwefelkohlenstoff. Andererseits kann
der bei der Reaktion entstandene Schwefelwasserstoff in der erforderlichen Menge nach Abtrennen von
Schwefelkohlenstoff in an sich bekannter Weise in die Produktionseinheit zurückgeführt werden, in der Methylmercaptan
und/oder Dimethylsulfid, ausgehend von Methanol, und Schwefelwasserstoff hergestellt wird;
dies ist von erheblichem wirtschaftlichem Vorteil.
Das neue Verfahren kann in seiner allgemeinsten Form ohne wesentliche Änderung der bereits vorhandenen
Anlagen für die Herstellung ve η Schwefelkohlenstoff, ausgehend von Schwefel und gasförmigen
Kohlenwasserstoffen, in diesen Anlagen durchgeführt werden und verläuft ohne Bildung von störenden
Nebenprodukten, insbesondere ohne Bildung von Teer und teerigen Produkten, was technisch und wirtschaftlich
ein sehr wichtiger Gesichtspunkt ist
Als Ausgangsstoffe werden erfindungsgemäß einzeln oder im Gemisch miteinander folgende Mercaptane und
Dialkylsulfide eingesetzt:
Methylmercaptan, Äthylmercaptan,
Propylmercaptane und Butylmercaptane;
Dimethylsulfid, Äthyl-n-propylsulfid,
Äthyl-n-butylsulfid, Methyl-n-propv'sulfid,
Methyl-n-butylsulfid, Diäthylsulfid,
Propylmercaptane und Butylmercaptane;
Dimethylsulfid, Äthyl-n-propylsulfid,
Äthyl-n-butylsulfid, Methyl-n-propv'sulfid,
Methyl-n-butylsulfid, Diäthylsulfid,
Di-n-propylsulfid, Di-n-butylsulfid,
Methyl-isopropylsulfid.Methyl-sek.-butylsulfid,
Äthyl-iiek.-butylsulfid, Propylisopropylsulfid,
Diisopropylsulfid, Di-sek.-butylsulfid,
Methyl-tert-butylsulfid, Äthyl-tert-butylsulfid,
Methyl-isopropylsulfid.Methyl-sek.-butylsulfid,
Äthyl-iiek.-butylsulfid, Propylisopropylsulfid,
Diisopropylsulfid, Di-sek.-butylsulfid,
Methyl-tert-butylsulfid, Äthyl-tert-butylsulfid,
Di-terl.-butylsulfid; vorzugsweise werden
Dimethylsulfid, Methyläthylsulfid, Diäthylsulfid,
Di-n-propylsulfid und Di-n-isopropylsulfid
sowie die homologen Dialkyldisulfide der oben aufgeführten Dinlkylsulfide, vorzugsweise Dimethyldisulfide, eingesetzt. Diese Produkte können rein oder technisch rein verwendet werden. Beispielsweise wird im speziellen Fall des Methylmercaptans sowohl das reine Produkt ah auch das rohe Fabrikationsprodukt aus der Umsetzung von Schwefelwasserstoff mit Methanol verwendet; das als Nebenprodukt bei dieser Umsetzung anfallende Dimethylsulfid stört die Durchführung des erfindungsfiemäßen Verfahrens nicht. Es genügt, die
Dimethylsulfid, Methyläthylsulfid, Diäthylsulfid,
Di-n-propylsulfid und Di-n-isopropylsulfid
sowie die homologen Dialkyldisulfide der oben aufgeführten Dinlkylsulfide, vorzugsweise Dimethyldisulfide, eingesetzt. Diese Produkte können rein oder technisch rein verwendet werden. Beispielsweise wird im speziellen Fall des Methylmercaptans sowohl das reine Produkt ah auch das rohe Fabrikationsprodukt aus der Umsetzung von Schwefelwasserstoff mit Methanol verwendet; das als Nebenprodukt bei dieser Umsetzung anfallende Dimethylsulfid stört die Durchführung des erfindungsfiemäßen Verfahrens nicht. Es genügt, die
wäßrige Phase von der organischen Phase, die Methylmercaptan und Dimethylsulfid enthält, abzutrennen
und die Umsetzung mit Schwefel mit den auf diese Weise erhaltenen organischen Verbindungen durchzuführen.
Das rohe, unmittelbar aus der Fabrikation stammende Methylmercaptan kann durch Umsetzen in der Gasphase
von Schwefelwasserstoff mit Methanol erhalten werden; die Umsetzung wird bei einer Temperatur von
280 bis 4500C in jedem Punkt des Reaktionsgemisches
und unter einem Druck von 2£ bis 25 bar in Gegenwart
eines Katalysators auf der Basis von Tonerde durchgeführt; besonders gut eignet sich hierzu das
eigene Verfahren gemäß der DE-PS 24 22 379.
Die Reaktionstemperatur für das ei-findungsgemäße
Verfahren liegt im Bereich von 450 bis 8000C und beträgt vorzugsweise 550 bis 7000C Die obere Grenze
von 8000C ist im übrigen nicht kritisch für die Reaktion;
es wird jedoch aus Gründen der apparativen Vereinfachung bevorzugt, rieht oberhalb dieser Temperatur zu
arbeiten.
Die Umsetzung verläuft weiterhin bei Atmosphärendruck; es kann jedoch aus praktischen Gründen ein
höherer oder ein niederer Druck gewählt werden. In einer großtechnischen Anlage kann ein Gesamtdruck
bis zu 10 kg/cm2 von Vorteil sein.
Die Umsetzung verläuft ziemlich schnell. Allgemein wird eine Verweilzeit von 1 s bis zu 1 min benötigt In
der Praxis wird vorzugsweise mit Verweilzeiten im Reaktor von 5 bis 30 s bei der gewählten Arbeitstemperatur
verfahren.
Um Nebenreaktionen zu vermeiden, werden etwa die stöchiometrisch erforderlichen Mengen an Schwefel
•und organischer Schwefelverbindung zur Umsetzung gebracht Es kann jedoch von Vorteil sein, einen
Schwefelüberschuß einzusetzen, der bis zu 30 Gew.-% betragen kann, bezogen auf den für die stöchiometrische
Umsetzung erforderlichen freien Schwefel.
Gemäß einer Variante des Verfahrens kann zusätzlich zu der organischen Schwefelverbindung eine Charge
Kohlenwasserstoff eingespeist werden; diese Kohlenwasserstoffe sind übliche Ausgangsmaterialien für die
Herstellung von Schwefelkohlenstoff.
In der Praxis verläuft die Reaktion, in Gasphase in einem Reaktor aus korrosionsfestem Werkstoff, beispielsweise
aus warmfestem Stahl. Der zuvor auf nahe Reaktionstemperatur vorerhitzte Schwefel und die
verdampfte schwefelhaltige organische Verbindung werden kontinuierlich in diesen Reaktor eingespeist.
Das austretende Reaktionsgas enthält im wesentlichen Schwefel, Schwefelwasserstoff sowie Schwefelkohlenstoff;
es wird Kondensor oder Kühler geschickt, wo der nichtumgesetzte Schwefel kondensiert und dann zurückgeführt
wird. Der Gasstrom wird dann von den letzten Spuren Schwefel befreit, anschließend werden
Schwefelwasserstoff und Schwefelkohlenstoff in einer üblichen Vorrichtung voneinander getrennt. Der
Schwefelwasserstoff wird dann entweder auf Vorrat gehalten, um beispielsweise in einer Anlage für die
Herstellung von Schwefel oder von Schwefelsäure zum Einsatz zu kommen, oder er wird in die Herstellungsanlage
für Methylmercaptan, ausgehend von Methanol, zurückgeführt. Der gewonnene Schwefelkohlenstoff
kann dann weiterhin üblichen Reinigungsverfahren unterworfen werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die beschriebenen Umsetzungen
wurden alle bei Atmosphärendruck durchgeführt.
In einen bei 5500C gehaltenen Reaktor wurden
kontinuierlich 836 g/h Schwefel und 397 g/h Methylmercaptan eingespeist; dies entsprach einem Überschuß
an freiem Schwefel von 5%; die Reaktionspartner waren zuvor auf 550 bzw. 2400C vorerwärmt worden.
Die Verweilzeit im Reaktor betrug bei der Reaktionstemperatur 5 s und die Versuchsdauer insgesamt 30 h.
Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:
bezogen auf Kohlenstoff 99,5%
zu Schwefelkohlenstoff 98%
zu Methan 2%
Bei einer Verweilzeit von 10 s erhielt man unter sonst gleichen Bedingungen wie oben folgende Ergebnisse:
bezogen auf Kohlenstoff
zu Schwefelkohlenstoff
100%
99,5%
0,5%
0,5%
In einen auf 700°C gehaltenen Reakior wurden kontinuierlich 895 g/h Schwefel und 251 g/h Dimethylsulfid
eingespeist; dies entsprach einem Oberschuß an freiem Schwefel von 15%; die Reaktionspartner waren
zuvor auf 700 bzw. 2000C vorerwärmt worden. Bei einer Verweilzeit der Reaktionspartner von 5 s bei Reaktionstemperatur wurden folgende Ergebnisse erzielt:
bezogen auf Kohlenstoff
zu Schwefelkohlenstoff
100%
93,5%
5,5%
1%
5,5%
1%
Bei einer Verweilzeit von 10 s unter sonst gleichen Bedingungen wie oben wurden folgende Ergebnisse
erzielt:
Umwandlungsgrad | 100% |
Selektivität | |
zu Schwefelkohlenstoff | 98,5% |
Selektivität zu Me;han | 1,5% |
In einen auf 6000C gehaltenen Reaktor wurden
kontinuierlich 893 g/h Schwefel und 322 g/h eines Gemisches aus 94 Gew.-% Methylmercaptan und 6%
Dimethylsulfid gespeist; dieses Gemisch fiel roh bei der Herstellung von Methylmercaptan an; der Überschuß
an freiem Schwefel betrug in diesem Fall 10%. Schwefel und das rohe Methylmercaptan wurden zuvor auf 600
bzw. 2400C erwärmt. Bei einer Verweilzeit von 5 s bei Reaktionstemperatur von 6000C wurden folgende
Ergebnisse erzielt:
Umwandlungsgrad, | 100% |
bezogen auf Kohlenstoff | |
Selektivität | 98% |
zu Schwefelkohlenstoff | 2% |
Selektivität zu Methan | |
bei 600°C gehaltener Reaktor wurde kontinuierlit
944 g/h Schwefel und 504 g/h Dimethylsulfid ckt; dies entsprach einem Überschuß an freiem
:fel von 10%; die Reaktionspartner waren zuvor 0 bzw. 2500C vorerhitzt worden. Die Verweilzeit
:aktionspartner betrug 5 ε bei der Reaktionstem
peratur von 600°C; es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Umwandlungsgrad,
bezogen auf Kohlenstoff
Selektivität
zu Schwefelkohlenstoff
Selektivität zu Methan
Selektivität zu Äthan
100%
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Schwefelkohlenstoff durch Umsetzen von Schwefel mit Schwefel-Kohlenwasserstoff-Verbindungen
in der Dampfphase bei Temperaturen von 450 bis 800° C und Verweilzeiten von 1 Sekunde bis zu 1 Minute,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Schwefel-Kohlenwasserstoff-Verbindungen niedere
Alkylmercaptane und/oder Dialkylsulfide und/oder
Dialkyldisulfide mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das bei der Umsetzung von Methanol mit Schwefelwasserstoff erhaltene rohe
Methylmercaptan, enthaltend Dimethylsulfid, einsetzt
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Schwefel in
einem Oberschuß bis zu 30% einsetzt, bezogen auf die stöchiometrisch erforderliche Menge an freiem
Schwefel.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Temperatur
von 550 bis 7000C einhält
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verweilzeit
von 5 Sekunden bis zu 30 Sekunden einhält
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