DE1493636A1 - Verfahren zur Herstellung von beta-substituierten und ungesaettigten organischen Sulfosaeuren und/oder deren Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von beta-substituierten und ungesaettigten organischen Sulfosaeuren und/oder deren Salze

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DE1493636A1 DE19621493636 DE1493636A DE1493636A1 DE 1493636 A1 DE1493636 A1 DE 1493636A1 DE 19621493636 DE19621493636 DE 19621493636 DE 1493636 A DE1493636 A DE 1493636A DE 1493636 A1 DE1493636 A1 DE 1493636A1
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Description

U93636
Verfahren zur Herstellung von ß-substituierten und ungesättigten organischen Sulfosäuren und/oder deren Salzen
Gegenstand des Patentes (Patentanmeldung
F 32 728 IVb/12 o) ist ein Verfahren zur Herstellung von ß-substituierten Sulfosäuren und/oder deren Salzen sowie von Salzen von Ut, ß-ungesättigten Sulfosäuren aus Schwefeltrioxyd und Olefinen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder aus Carbylsulfaten durch Entzug von Schwefeltrioxyd, zweckmäßig durch Umsetzung mit einem Olefin, oder direkt durch Umsetzung von monomolekularem Schwefeltrioxyd mit Olefin in Gegenwart der mindestens lo-fach molaren Menge Olefin ein Schwefel und Sauerstoff enthaltendes organisches Zwischenprodukt, das bei der vollständigen Hydrolyse pro Mol organischer Sulfosäure praktisch keine oder wesentlich weniger als 1 Mol Schwefelsäure liefert, herstellt, und dieses Zwischenprodukt mit polaren oder polarisieitaren Verbindungen umsetzt.
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~2~ H93636
Es wurde nun gefunden, daß man im Falle der Herstellung von ß-substituierten ^-Propansulfosäuren und/oder deren Salzen und von Salzen der Propen -(l)-sulfosäure-(1) das Schwefel und Sauerstoff enthaltende organische Zwischenprodukt auch ohne Anwendung eines sehr großen, mindestens lo-fach mo«· laren Überschusses an Propylen über Schwefeltrioxyd herstellen kann. Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Herstellung von ß-substi- , tuierten it-Propansulfosäuren und/oder deren Salzen sowie von Salzen der Propen-(l)-sulfosäure-CD durch direkte Umsetzung von Schwefeltrioxyd mit Propylen zu einem Schwefel und Sauerstoff enthaltenden organischen Zwischenprodukt, das bei der vollständigen Hydrolyse pro Mol organischer Sulfosäure praktisch keine oder wesentlich weniger als 1 Mol Schwefelsäure liefert, und Umsetzung dieses Zwischenproduktes mit Wasser, Ammoniak, Aminen oder wäßrigen alkalischen Lösungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Schwefel und Sauerstoff enthaltende organische Zwischenprodukt durch Umsetzung von gasförmigen Schwefeltrioxyd mit der weniger als lo-fach molaren jedoch mindestens äquimolaren Menge an gasförmigem Propylen gewinnt.
Die Bildung derartiger Zwischenprodukte aus Propylen und Schwefeltrioxyd in der Gasphase bei den angegebenen Molverhältnissen ist überraschend, da über die Gasphasenreaktion von Äthylen mit Schwefeltrioxyd bei einem JIoI-verhältnis von ungefähr 1 : 1 bekannt ist, daß sie ausschließlich zu Äthylencarbylsulfat führt. Bei der Reaktion von Propylen und Schwefeltrioxyd hätte man dementsprechend die Bildung von Propylencarbylsulfat erwarten müssen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Propylen und Schwefeltrioxyd in geeigneten Vorrichtungen intensiv miteinander vermischt. Beide Gase können dabei in reiner Form oder aber auch in Mischung mit gasförmigen Verbindungen verwendet werden, die unter den gegebenen Bedingungen
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mit den beiden Reaktionspartnern nicht reagieren. Die Zumischung von Inertgasen, beispielsweise von Stickstoff, Wasserstoff, Kohlendioxyd, gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen bzw. deren Ilalogenderivaten, ist dann notwendig, wenn man die bei der Reaktion auftretende Wärme in adiabatischer Arbeitsweise abführen will. In diesem Fall besteht eine besonders zweckmäßige Arbeitsweise darin, daß man Inertgas nur dem Propylen zumischt. Nach Entfernen des Reaktionspoduktes aus dem Gasstrom kann das propylenhaltige Abgas nach Ersatz des verbrauchten Propylene erneut zur Reaktion eingesetzt werden.
Die Gasphasenreaktion zwischen Propylen und Schwefeltrioxyd ist in einem relativ breiten Temperaturbereich durchführbar. Bei höheren Temperaturen, z.B. 15o°C, erhält man dunkel gefärbte Reaktionsprodukte, Die Bildung von wenig gefärbten oder farblosen Produkten wird begünstigt, wenn man das Propylen vorkühlt. Es können Temperaturen bis nahe zum Kondensationspunkt des Propylens angewandt werden. Eine Vorkühlung des Schwefeltrioxyds ist durch den Kondensationspunkt bei 45°C unter Atmosphärendruck begrenzt. Bei Verdünnung mit Inertgasen ist aber auch hier eine Herabsetzung der Temperatur möglich.
Die Verweilzeiten im Reaktor können kurz gewählt werden, da die Reaktion innerhalb von einigen Sekunden abläuft.
Die Reaktion von gasförmigem Schwefeltrioxyd mit Propylen führt man zweckmäßig unter Atmosphärendruck aus, jedoch ist das Verfahren auch unter vermindertem oder erhöhtem Druck möglich.
Die so hergestellten Schwefel und Sauerstoff enthaltenden or-
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ganisehen Zwischenprodukte können mit Wasser, Ammoniak, primären oder sekundären Aminen oder mit wäßrigen alkalischen Lösungen weiter umgesetzt werden.
So entsteht bei der Hydrolyse mit heißem Wasser, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, 2-Hydroxypropan-l-sulfosäure als Hauptprodukt, wobei pro Mol Sulfosäure keine oder aber wesentlich weniger als ein Mol, beispielsweise o,15Mol, Schwefelsäure als Nebenprodukt anfällt.
Durch Umsetzung mit Ammoniak oder primären bzw. sekundären Aminen,beispielsweise niederen aliphatischen Aminen,Cyclohexylamin, Diphenylamin, usw. lassen sich aus den erfindungsgemäß hergestellten Schwefel und Sauerstoff enthaltenden organischen Zwischenprodukten die 2-Aminopropan-l-sulfosäure oder ihre N-substituierten Derivate in guten Asbeuten herstellen. Einige Amine reagieren dabei schon bei Zimmertemperatur, andere nur bei erhöhter Temperatur. Die Anwendung von Druck ist besonders bei der Umsetzung der Zwischenprodukte mit niederen Aminen und Ammoniak zweckmäßig. Man kann die Reaktion nicht nur mit wasserfreiem Ammoniak und den wasserfreien Aminen, sondern auch mit ihren Lösungen durchführen. Die eventuell in geringen Mengen als Nebenprodukt auftretende Schwefelsäure läßt sich beispielsweise leicht als Bariumsulfat abtrennen.
Bei den N-substituierten 2-Aminopropan-l-sulfosäuren der Formel
ti V" ο
\. I
R-N-CH-CH2-SO3H
in der R und R' gleiche oder verschiedene gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste darstellen und R auch Wasserstoff sein kann und wobei die Summe der Kohlenstoffatome dieser Reste mindestens 2 ist,
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handelt es sich um neue Verbindungen.
Die bei der Reaktion von Schwefeltrioxyd mit Propylen anfallenden Zwischenprodukte können schließlich auch direkt mit wäßrigen alkalischen Lösungen, vorzugsweise in der Wärme, behandelt werden, wobei die Salze der Propen-l-sulfosäure-1 als Hauptreaktionsprodukte entstehen. Verwendet man für diese Umsetzung Barytlauge, so kann man die Schwefelsäure als Bariumsulfat unmittelbar abtrennen. Durch Zugabe der berechneten Menge Schwefelsäure läßt sich die freie Propenl-sulfosäure-1 aus ihren Salzen freisetzen. Sie kann im Hochvakuum destilliert werden1.
Beispiel 1
In einer gut wirksamen Mischungsvorrichtung wurde ein auf -2o C vorgekühltes Gasgemisch aus loNl/h Propylen und 5o Nl/h Stickstoff mit einem auf +5o°C vorgeheizten Gasgemisch aus Io Nl/h Schwefeltrioxyd und 5o Nl/h Stickstoff vermischt. Nach erfolgter Reaktion wurde aus den Gasen durch Kühlung ein Produkt von bräunlicher Farbe und pastenartiger Konsistenz isoliert. Es wurde 4 Stunden lang mit überschüssigem Wasser unter Rückfluß gekocht. Dabei wurde pro Mol organischer Sulfosäure, die im wesentlichen aus 2-Hydroxypropan-1-sulfosäure bestand, o,2 Mol Schwefelsäure gebildet. Nach Neutralisation mit Barytlauge und Abtrennung des schwerlöslichen Bariumslfats konnte durch Eindampfen der verbleibenden Lösung Barium-2-hydroxypropan-l-sulfonat hergestellt werden,
Beispiel 2
In einer gut wirksamen Mischvorrichtung wurde ein Gasgemisch
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- b - Fw 3366a
aus 4o Nl/h Propylen und loo Nl/h Stickstoff mit einem auf +.5o°C vorgeheizten Geraisch aus 8 Nl/h gas trioxyd und 4o Nl/h Stickstoff vermischt.
+.5o°C vorgeheizten Geraisch aus 8 Nl/h gasförmigem Schwefel-
Das Reaktionsprodukt ergab bei 4-stündigem Kochen mit überschüssigem V/asser unter Rückfluß pro Mol organischer Sulfosäure, die in der Hauptmenge als 2-Hydroxypropan-lsulfosäure identifiziert wurde, o,18 Mol Schwefelsäure.
Einstündiges Erhitzen des Reaktionsproduktes mit überschüssigem Äthanolamin unter Rückfluß ergab nach Abdestillieren des nicht umgesetzten A'thanolamins unter vermindertem Druck und Aufarbeitung des Rückstandes nach der in Beispiel 3 ausgeführten Weise 2-/N-Hydroxyäthylamino-_/-propan-1-sulfosäure als weißes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 151 bis 152°C.
In ähnlicher Weise wurde mit Cyclohexylamin die 2-/N-Cyclohexylamino-y-propan-1-sulfosäure als weißes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 26G°C gewonnen.
Beispiel 3
Das nach Beispiel 2 aus Schwefeltrioxyd und Propylen erhaltene Reaktionsprodukt wurde in einem Autoklavai mit einem großen Überschuß von Methylamin 1 Stunde lang auf 18o°C erhitzt. Nach dem Entspannen des Autoklaven wurde der Inhalt in Wasser aufgenommen, bei 6o bis 8o°C mit einem Inertgas C Stickstoff ) überschüssiges Methylamin ausgetrieben, und die Lösung dann mit einem Kationenaustauscher behandelt. Durch Zugabe der berechneten Menge Barytlauge konnte die Schwefelsäure als schwerlösliches Bariumsulfat abgetrennt und die in der Lösung verbliebene
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2-(N-Methylamino)-propan-l-sulfosäure durch Eindampfen auskristallisiert und aus Methanol und wenig Wasser umkristallisiert werden. Der Schmelzpunkt dieser Verbindungist in der Literatur noch nicht angegeben. Er beträgt 194°C.
Arbeitet man statt mit Methylamin mit Athylamin, so erhält man 2-/N-Xthylamino^7-propan-l-sulfosäure als weißes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 172 bis i73°C.
Beispiel 4
Das nach Beispiel 1 aus Schwefeltrioxyd und Propylen erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit einem großen Überschuß Isopropylamin in einem Autoklaven 1 Stunde lang auf bis 18o°C erhitzt. Nach dem Entspannen des Autoklaven wurde die wäßrige Lösung mit Luft gestrippt und mit einem Kationenaustauscher behandelt. Nach Zugabe der für die Fällung der Schwefelsäure notwendigen Menge Barytlauge wurde das Filtrat eingedampft. Die 2-(N-Isopropylamino)-propan-1-sulfosäure konnte aus Methanol und Äther umkristallisiert werden. Diese in der Literatur noch nicht beschriebene Verbindung stellt ein weißes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 229°C dar.
Beispiel 5
Das nach Beispiel 2 aus Schwefeltrioxyd und Propylen erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit 1-normaler wäßriger Natronlauge 1 Stunde lang gekocht, wobei das Natriumsalz der Propen-1-sulfosäure 1 als Ilauptreaklionsprodukt neben geringen Mengen Natriumsulfat entstand. Das Molverhältnis Schwefelsäure zu Sulfosäure betrug o,18;l.
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Beispiel 6
Arbeitet man wie in Beispiel 2 angegeben, verwendet aber anstelle von Äthanolarnin Diisobutylamin, so erhält man die neue Verbindung 2-/ii-Diisobutylamino-=7propan-l-sulfosäure als weißes Kristallpulver, das sich bei ca. 2C5°C zersetzt.
Beispiel 7
Das nach Beispiel 1 erhaltene Reaktionsprodukt aus Schwefeltrioxyd und Propylen wurde in einem Autoklaven mit einem großen Überschuß Dimethylamin 1 Stunde lang auf 22o°C erhitzt. Nach dem Entspannen des Autoklaven wurde der Inhalt in Wasser aufgenommen, bei 6o bis 8o C überschüssiges Dimethylamin mit Stickstoff ausgetrieben und die Schwefelsäure mit der berechneten Menge Barytlauge ausgefällt. Das Filtrat wurde zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Die auf diese Weise gewönne 2-/N-Dimethylamino-^7propan-l-sulfosäure ist ein weißes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 278 bis 28o°C.
BAD ORIG1NAL
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Claims (4)

H93636 - 9 - Fw 3366a PATENTANSPRÜCHE
1) Verfahren zur Herstellung von ß-substituierten Ot-Propansulfosäuren und/oder deren Salzen sowie von Salzen der Propen-(l)-sulfosäure (1) durch direkte Umsetzung von Schwefeltrioxyd mit Propjien zu einem Schwefel und Sauerstoff enthaltenden organischen Zwischenprodukt, das bei der vollständigen Hydrolyse pro Mol organischer Sulfosäure praktisch keine oder wesentlich weniger als 1 Mol Schwefelsäure liefert, und Umsetzung dieses Zwischenproduktes mit Wasser, Ammoniak, Aminen oder wässrigen alkalischen Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Schwefel und Sauerstoff enthaltende organische Zwischenprodukt durch Umsetzung von gasförmigem Schwefeltrioxyd mit weniger alsxofach molaren^jedoch mindestens äquimolaren Menge an gasförmigem Propylen gewinnt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Propylen vorkühlt.
3) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,daß c....: man den gasförmigen Ausgangsprodukten Inertgas zumischt.
4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Schwefel und Sauerstoff enthaltende organische Zwischenprodukte mit Ammoniak oder niederen Aminen unter Druck umsetzt.
BAD 909887/1572
DE19621493636 1960-12-09 1962-07-12 Verfahren zur Herstellung von beta-substituierten und ungesaettigten organischen Sulfosaeuren und/oder deren Salze Pending DE1493636A1 (de)

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