DE3345892C2 - Verfahren zur Herstellung von Salzen von α-Sulfofettsäurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen von α-SulfofettsäurealkylesternInfo
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Abstract
Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von α-Sulfofettsäurealkylestern der allgemeinen Formel: $F1 worin bedeuten: R1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6-20 Kohlenstoffatomen; R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 2-8 Kohlenstoffatomen und M ein Alkali-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumkation oder ein Kation einer organischen Base, bei welchem man a) einen Fettsäurealkylester der allgemeinen Formel: $A R1CH2COOR2$A $A worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, sulfoniert, b) das Sulfonierungsprodukt neutralisiert und c) im Reaktionsgemisch enthaltene Sulfonsäureanhydride der allgemeinen Formel: $F2 worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen, zersetzt. Im Rahmen des beschriebenen Verfahrens erhält man aus Fettsäurealkylestern mit einer estergebundenen Alkylgruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen in hoher Ausbeute die gewünschten Salze von α-Sulfofettsäurealkylestern.
Description
R1CH2COOR2 (II)
worin Ri und R2 die angegebene Bedeutung besitzen,
20 und
20 und
b) Neutralisation des Sulfonierungsprodukts dadurch gekennzeichnet, daß man die während der
Sulfonierung gebildeten Sulfonsäureanhydride der allgemeinen Fomel:
R1CHCOOR2
25 I
3O2
O (H!)
30 SO2
R1CHCOOR2
worin Ri und R2 die angegebenen Bedeutungen besitzen, nach der Neutralisation bei einer Temperatur
35 von 40— 150°C während 1 —120 min zersetzt und die dabei sich bildenden Λ-Sulfcfettsäurealkylcster
dann ebenfalls neutralisiert, wobei das Neutralisationsmittel in einer solchen Menge verwendet wird, die
ausreicht, die bei der Sulfonierung und Zersetzung gebildeten «-Sulfofettsäurealkylester zu neutralisieren.
40 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zersetzung der Sulfonsäureanhydride
bei einer Temperatur von 50— 150° C durchführt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von «-Sulfofettsäurealkylestern der allgemeinen
Formel:
RiCHCOOR2 (I)
50 I
SO3M
worin bedeuten:
55 Ri eine Alkyl-oder Alkenylgruppe mit 6 —20 Kohlenstoffatomen;
R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 2—8 Kohlenstoffatomen und
R2 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 2—8 Kohlenstoffatomen und
M ein Alkali-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumkation oder ein Kation einer organischen Base,
durch
a) Sulfonierung eines Fettsäurealkylesters der allgemeinen Formel:
durch
a) Sulfonierung eines Fettsäurealkylesters der allgemeinen Formel:
R1CHOOR2 (H)
worin Ri und R2 die angegebene Bedeutung besitzen,
und
65 b) Neutralisation des Sulfonierungsprodukts.
und
65 b) Neutralisation des Sulfonierungsprodukts.
Die Salze von Λ-Sulfofettsäurealkylestern erhält man in der Regel durch Sulfonieren von Ausgangsfctlsäiirealkylestern
und anschließende Neutralisation der gebildeten Sulfoiiiertingsprodukle. Da es jedoch während
der Sulfonierung der Fettsäurealkylester zu einer Spaltung der Esterbindungen oder einer Verfärbung der
Reaktionsprodukte kommen kann, wurden bereits die verschiedensten Versuche unternommen, die Spaltung
der Esterbindungen oder eine Verfärbung der Reaktionsprodukte zu verhindern oder zu unterdrücken. So ist
beispielsweise aus der US-PS 32 51 868 ein Sulfonierungsverfahren bekannt, bei dem der Ausgangsester zunächst
bei einer Temperatur von 70° C sulfoniert wird, indem darin lediglich die zur Sulfonierung der Hälfte des
Esters erforderliche Menge an SO3 gelöst wird, worauf die Sulfonierung bei einer Temperatur von 7O0C oder
mehr vervollständigt wird. Aus der JP-OS 57-1 26 895 ist ein Sulfonierungsverfahren bekannt, bei dem der
Ausgangsester vor der Sulfonierung zur Entfernung von darin enthaltenen Verunreinigungen vorgereinigt wird.
Aus der GB-PS 11 45 101 ist ein Sulfonierungsverfahren bekannt, bei dem Ausgangsester bei einer Temperatur
von 100—1400C unter Abwärtsströmen (in einer geeigneten Vorrichtung) in Form eines Films sulfoniert wird.
Schließlich ist aus der JP-OS 53-2 419 ein Sulfonierungsverfahren bekannt, bei dem zunächst der Ausgangsester
sulfoniert und dann das Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen gealtert wird.
Die geschilderten Verfahren liefern bei der Neutralisation der Sulfonierungsprodukte, solange als Ausgangsfettsäurealkylester
die Methylester eingesetzt werden, die als Netzmittel bzw. oberflächenaktive Mittel brauchbaren
Salze der «-Sulfofettsäuremethylester. Wenn jedoch als Ausgangsmaterial Fetisäurealkylester mit einer
an die Fettsäure estergebundenen Alkylgruppen mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen eingesetzt werden, ist
die Ausheute an den bei der Neutralisation der Sulfonierungsprodukte im Rahmen der geschilderten Verfahren
erhältlichen Salzen dieser Λ-Sulfofettsäurealkylester recht gering. Da jedoch die Netzmittelfunktion bzw. Reinigungskraft
der Salze von Λ-Sulfofettsäurealkylestern mit einer Alkylgruppe mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen
der Netzmittelfunktion bzw. Reinigungskraft der Salze von Λ-Sulfofettsäuremethylester zumindest gleichwertig
ist, sind die Salze der Λ-Sulfofettsäurealkylester mit einer Alkylgruppe mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen
als Netzmittel bzw. oberflächenaktive Mittel ebenso brauchbar vie die Salze der Λ-Sulfofettsäuremmethylester.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein nicht mit den geschilderten Nachteilen der bekannten
Verfahren behaftetes Verfahren zur Herstellung von Salzen von Λ-Sulfofettsäurealkylestern aus Fettsäurealky-
!estern mit einer estergebundenen Alkylgruppe mit 2—8 Kohlenstoffatomen in hoher Ausbeute zu entwickeln.
Der Gegenstand der Erfindung ist in den Patentansprüchen näher erläutert.
Es hat sich gezeigt, daß die (im Rahmen der bekannten Verfahren) erzielbare geringe Ausbeute an den Salzen
von *-Sulfofettsäure-C2 +-Alkylestern (»C2+-Alkyl« bedeutet Alkylgruppen mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen)
nicht auf die Sulfonierungs- und Neutralisierungsbedingungen, sondern auf die Bildung von Sulfonsäureanhydriden
als Nebenprodukten zurückzuführen ist. Wenn Fettsäure-C2 +-Alkylester sulfoniert werden, entstehen,
anders als bei der Sulfonierung von Fettsäure-C2 +-AIkylestern, d. h. Fettsäuremethylestern, etwa 20%
Sulfonsäureanhydride als unvermeidliche Nebenprodukte. Es hat sich weiterhin gezeigt, daß sich als Nebenprodukt
gebildeten Sulfonsäureanhydride zu den Salzen der «-Sulfofettsäure-C2 + -Alkylester zersetzen lassen,
indem man das Sulfonierungsreaktionsgemisch nach der Neutralisation erwärmt. Auf diese Weise läßt sich die
Ausbeute an den gewünschten Salzen der «-Sulfofettsäure-C2+-Alkylestern erhöhen. Ähnliches läßt sich für
Fettsäurealkenylester bestätigen.
Als Ausgangsmaterialien im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung verwendbare Fettsäurealkylester
der Allgemeinen Formel (II) sind beispielsweise Ester von Fettsäuren mit 8—20 Kohlenstoffatomen und Alkohole
mit 2—8 Kohlenstoffatomen. Im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung können sowohl gerad- als auch
verzweigtkettige Fettsäureester eingesetzt werden. Beispiele für typische Fettsäureester sind die Ethyl-, Propyl-,
Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Isopropyl- und Isobutylester von Talgfettsäuren, Palmfettsäuren, Palmkernfettsäuren,
Fischfettsäuren, synthetischen Fettsäuren und ölsäure. Diese Fettsäureester können alleine oder in beliebiger
Mischung vorliegen.
Die Sulfonierung der Ausgangsfettsäure der Alkylester erfolgt mit ähnlichen Sulfonierungsmitteln und in
ähnlichen Sulfonierungsvorrichtungen unter ähnlichen Sulfonierungsbedingungen wie im Falle von Fettsäuremethylestern.
In der Regel erfolgt die Sulfonierung mit gasförmigem SO3 als Sulfonierungsmittel bei einem Mol-Verhältnis
SO3/Ausgangsfettsäureester von 1,0 bis 2,0 bei einer Temperatur über dem Verfestigungspunkt der Ausgangsester
bis zu höchstens 15O0C in einem Film- oder Kesselreaktor. Nach beendeter Sulfonierung sollte das
Reaktionsgemisch zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 50— 100°C 5—120 min lang gealtert werden.
Wie bereits erwähnt, entstehen während der Sulfonierung im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung
unvermeidlich etwa 20% Sulfonsäureanhydride der allgemeinen Formel (III), die bei der Sulfonierung von
Fettsäuremethylestern nicht gebildet werden, als Nebenprodukte. Somit ist also in den Sulfonierungsreaktionsprodukten
eine beträchtliche Menge an Sulfonsäureanhydriden als Verunreinigung enthalten. Wenn in den
Sulfonierungsreaktionsgemischen, wie bei der Sulfonierung von Alkylbenzolen, nur eine geringe Menge an
Sulfonsäureanhydriden enthalten ist, können diese durch Hydrolysieren der Sulfonierungsreaktionsgemische in
Gegenwart von Wasser in Sulfonsäuren umgewandelt werden. Wenn jedoch, wie im Falle des erfindungsgemäßen
Verfahrens, in dem Sulfonierungsreaktionsgemisch eine relativ große Menge an Sulfonsäureanhydriden
enthalten ist, erhöht sich die Viskosität des Sulfonierungsreaktionsgemisches durch Zusatz von Wasser, so daß μ
der Hydrolysegrad beträchtlich sinkt. Somit werden erfindungsgemäß die Sulfonierungsreaklionsgemische gegebenenfalls
nach einer Bleichung neutralisiert, worauf die im Neutralisationsreaktionsgemisch enthaltenen
Sulfonsäureanhydride hydrolysiert werden.
Erfindungsgemäß müssen die Sulfonierungsreaktionsgemische nicht gebleicht werden. Wenn sie allerdings
gebleicht werden, geschieht dies vorzugsweise bei einer Temperatur von 50—1200C während 1 — 120 min unter
Rühren und unter Verwendung von 0,1 —10 Gew.-% eines Peroxid-Bleichmittels, z. B. von Wasserstoffperoxid,
in Gegenwart von 0-30Gew.-% eines C,- bis Cio-Fettalkohols und 0-30Gew.-% Wasser (sämtliche Gewichtsangaben
beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Sulfonierungsprodukte).
Die Sulfonierungsreaktionsgemische werden gegebenenfalls nach einer Bleichung neutralisiert Die Neutralisation
erfolgt in üblicher bekannter Weise, beispielsweise durch Zusatz einer wäßrigen oder alkoholischen
Lösung eines Alkalimetallhydroxids, Erdalkalimetallhydroxids, von Ammoniak, von Monoethanolamin, Diethanolamin
oder Triethanolamin zum Sulfonierungsreaktionsgemisch und anschließendes Rühren. Es sei darauf
hingewiesen, daß die Alkalimetallhydroxide oder die sonstigen Neutralisationsmittel in einer Menge eingesetzt
werden, die einerseits ausreicht, um die bereits im Sulfonierungsreaktionsgemisch enthaltenen Λ-Sulfofettsäureester
und darüber hinaus auch noch die bei der anschließenden Umwandlung der Sulfonsäureanhydride
entstandenen «-Sulfofettsäurealkylester zu neutralisieren.
In dem bei der Neutralisation angefallenen Neutralisationsreaktionsgemisch werden danach darin enthaltenen Sulfonsäureanhydride zersetzt. Die Zersetzung der im Reaktionsgemisch enthaltenen Sulfonsäureanhydride erfolgt durch Erwärmen des Reaktionsgemisches auf eine Temperatur von 40— 150°C, vorzugsweise 50— 150° C während 1 — 120 min unter Rühren. Auf diese Weise werden die im Neutralisationsreaktionsgemisch enthaltenen Sulfonsäureanhydride zersetzt und dann neutralisiert, wobei die (gewünschten) Salze der Λ-Sulfofettsäurealkylester erhalten werden. Erfindungsgemäß läßt sich folglich die Ausbeute an den gewünschten Reaktionsprodukten, nämlich den Salzen der ar-Sulfofettsäurealkylester, erhöhen.
In dem bei der Neutralisation angefallenen Neutralisationsreaktionsgemisch werden danach darin enthaltenen Sulfonsäureanhydride zersetzt. Die Zersetzung der im Reaktionsgemisch enthaltenen Sulfonsäureanhydride erfolgt durch Erwärmen des Reaktionsgemisches auf eine Temperatur von 40— 150°C, vorzugsweise 50— 150° C während 1 — 120 min unter Rühren. Auf diese Weise werden die im Neutralisationsreaktionsgemisch enthaltenen Sulfonsäureanhydride zersetzt und dann neutralisiert, wobei die (gewünschten) Salze der Λ-Sulfofettsäurealkylester erhalten werden. Erfindungsgemäß läßt sich folglich die Ausbeute an den gewünschten Reaktionsprodukten, nämlich den Salzen der ar-Sulfofettsäurealkylester, erhöhen.
Die vorherigen Ausführungen dürften gezeigt haben, daO die eine ebenso gute Netzmittelfunktion bzw. eine
Reinigungskraft wie die Salze von «-Sulfofettsäure-Ci + -Alkylestern aufweisenden Salze von ir-Sulfofettsäure-C2 +-Alkylestern,
die im Rahmen der bekannten Verfahren lediglich in geringer Menge erhalten werden können,
nunmehr in hoher Ausbeute anfallen. Demzufolge ist das Verfahren gemäß der Erfindung von hohem wirtschaftlichem
Interesse.
Obwohl der genaue Reaktionsmechanismus noch nicht vollständig geklärt ist, entstehen die bei der Sulfonierung
von Fettsäuremethylestern nicht gebildeten Sulfonsäureanhydride bei der Sulfonierung von Fettsäure-C2+-Alkylestern
vermutlich infolge sterischer Hinderung der an die Fettsäure estergebundenen Alkylgruppen
als Nebenprodukte.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Soweit nicht anders angegeben, bedeuten
sämtliche Angaben »Prozente« — »Gewichtsprozente«.
300 g eines Ethylesters einer extrem gehärteten Palmfettsäure (durchschnittliches Molekulargewicht: 300; 1.
V.: 0,05) werden in einem 1 1 fassenden Scheidetrichter gefüllt und darin auf eine Temperatur von 8O0C erwärmt.
Danach werden in den im Scheidetrichter befindlichen Ester 60 min lang unter Rühren 120 g (1,5 Mole) von mit
gasförmigem Stickstoff auf ein Volumen von 5% verdünntem SO3 eingeleitet, wobei der Fettsäureethylester
sulfoniert wird. Das erhaltene Sulfonierungsreaktionsgemisch wird in vier Teile geteilt. Die vier Teile (jeweils
100 g) des erhaltenen Reaktionsgemisches werden getrennt in 300 ml fassende Erlenmeyer-Kolben gefüllt und
darin unter folgenden Versuchsbedingungen A, B, C und D weiterbehandelt:
Versuchsbedingungen A:
Die 100 g Sulfonierungsreaktionsgemisch werden mit 15% Ethanol und 2% H2O2 (bezogen auf das Gewicht
der Sulfonierungsprodukte) versetzt, worauf das Sulfonierungsreaktionsgemisch 60 min lang bei einer Temperatur
von 80cC gebleicht wird. Danach wird das Reaktionsgemisch durch Zusatz einer 10%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung
auf einem pH-Wert von 6—7 neutralisiert.
Versuchsbedingungen B:
Die Versuchsbedingungen A werden wiederholt, wobei jedoch das Reaktionsgemisch vor dem Bleichen und
der Neutralisation mit 10% Wasser vernetzt und 20 min lang auf eine Temperatur von 50° C erwärmt wird.
so Versuchsbedingungen C:
Die Versuchsbedingungen A werden wiederholt, wobei jedoch dem Reaktionsgemisch während der Bleichung
10% Wasser zugesetzt werden.
Versuchsbedingungen D:
Das Reaktionsgemisch wird, nachdem es entsprechend den Versuchsbedingungen A behandelt worden war,
30 min lang auf eine Temperatur von 80°C erwärmt.
Schließlich werden die Petroletherextrakte mit nicht umgesetztem öl und Sulfonsäureanhydriden, die Farbwerte
und die Gehalte der Reaktionsgemische an den Salzen von Λ-Sulfofettsäuren ermittelt. Die Ergebnisse finden
sich in der folgenden Tabelle I.
Versuchsbedingungen
A B
A B
Petroletherextrakt*)
1) Sulfonsäureanhydrid (bezogen auf AI %)**)
2) Ausgangsester (bezogen auf Al %) Farbwert (5%ige wäßrige Lösung)***)
Gehalt an Salz der a-Sulfonfettsäure****)
3,2
1.0
110
27
1.0
110
27
2,8
1,0
70
35
1,0
70
35
Spuren
1.0
30
17
1.0
30
17
Ein Palmfettsäureethylester (durchschnittliches Molekulargewicht: 300; I. V.: 0,02) wird entsprechend Beispiel
1 sulfoniert, worauf das erhaltene Sulfonierungsreaktionsgemisch nach Zusatz von 15% Ethanol und 2% H2O2
(beide bezogen auf das Gewicht des Sulfonierungsprodukts) 60 min lang bei einer Temperatur von 80°C
gebleicht wird.
Das erhaltene Reaktionsgemisch wird nach Zusatz einer 10%igen wäßrigen Triethanolaminlösung in einer
Menge, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches 6,5 wird, unter Rühren neutralisiert.
Schließlich wird das erhaltene Neutraüsationsreaktionsgemisch unter den in Tabelle II aufgeführten Bedingungen
einer Wärmebehandlung unterworfen.
Eine Bestimmung der Petroletherextrakte, der Farbwerte und der Gehalte der Reaktionsgemische an den
Salzen der Λ-Sulfofettsäuren entsprechend Beispiel 1 liefert die in der folgenden Tabelle II aufgeführten
Ergebnisse.
Versuchsbedingungen | F | G | H | |
E | ||||
Wärmebehandlungsbedingungen: | 60 | 120 | 30 | |
Temperatur(°C) | keine Behandlung | 120 | -"> £. |
120 |
Dauer (min) | keine Behandlung | 0,9 | 0,7 | 13,7 |
Petroletherextrakt (bezogen auf AI %) | 14,9 | 35 | 21 | 55 |
Farbwerte (5%ige wäßrige Lösung) | 55 | 17,2 | 18,5 | 16,9 |
Gehalt an Salz der «-Fettsäure | 16,8 | |||
Das Reaktionsgemisch wird dreimal mit Petrolether extrahiert.
Der Petroletherextrakt wird mit Ethanol-NaOH hydrolysiert, worauf der Gehalt an Sulfonat nach einer MB-Methode
quantitativ bestimmt wird. (AI = Netzmittelgehalt).
Ermittelt mit Hilfe eines Kleu-Sumnierson-Spekiralphotometers (10 mm χ 40 m Küvette).
Nach einer MB-Methode wird in 90%igem Ethanol Unlösliches quantitativ bestimmt.
Nach einer MB-Methode wird in 90%igem Ethanol Unlösliches quantitativ bestimmt.
Die Ergebnisse der Tabelle I zeigen, daß im Rahmen der erfindungsgemäßen Versuchsbedingungen D die
Menge an im Sulfonierungsreaktionsgemisch enthaltenem Sulfonsäureanhydrid bis auf Spuren gesenkt wird.
Folglich erhöht sich hierbei in der gewünschten Weise die Ausbeute an den Salzen des «-Sulfofettsäureethylesters.
Die Ergebnisse der Tabelle II zeigen, daß erfindungsgemäß günstige Ergebnisse erhalten werden, wenn die
Sulfonierungsreaktionsgemische 1 — 120 min lang bei einer Temperatur von 50—150°C wärmebehandelt werden.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Salzen von Λ-Sulfofeti-säurealkylestern der allgemeinen Formel:
5 R1CHCOOR2 Ο)
5 R1CHCOOR2 Ο)
I
SO3M I
wobei bedeuten: H
10 SS
Ri eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6—20 Kohlenstoffatomen;
Rt eine Alkyl- oder Aikenylgruppe mit 2—8 Kohlenstoffatomen und
M ein Alkali-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumkation oder ein Kation einer organischen Base,
durch
15 a) Sulfonierung eines Fettsäurealkylesters der allgemeinen Formel:
15 a) Sulfonierung eines Fettsäurealkylesters der allgemeinen Formel:
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---|---|---|---|
JP57234802A JPS59122454A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造法 |
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Publication Number | Publication Date |
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DE3345892A1 DE3345892A1 (de) | 1984-06-28 |
DE3345892C2 true DE3345892C2 (de) | 1986-06-05 |
Family
ID=16976612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE3345892A Expired DE3345892C2 (de) | 1982-12-27 | 1983-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Salzen von α-Sulfofettsäurealkylestern |
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DE3936001A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur sulfierung ungesaettigter fettsaeureglycerinester |
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