DE1493370A1 - Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Stoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven StoffenInfo
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Description
•: ■' - Dr. Expl.
chen's, UcHe-Grahn-Str. 22
Münche
UNILEVER N.V.
Rotterdam/Holland, Museumpark 1
Rotterdam/Holland, Museumpark 1
Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen.
Priorität: USA-Patentanmeldung Nr. 369 597
vom 22.Mai 1
Die Erfindung betrifft die Herstellung von oberflächenaktiven Stoffen. Insbesondere bezieht sie
sich auf ein Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Stoffe der allgemeinen Formel RCOOR»SO-M,
worin R ein aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 7-19 Kohlenstoffatomen, R» ein zweiwertiges aliphatisches
Radikal mit 2-k Kohlenstoffatomen oder ein zweiwertiges Aryl- oder Alkylarylradikal mit 6-8
Kohlenstoffatomen und M ein Alkalimetallkation bedeuten Diese oberflächenaktiven Stoffe werden durch
direkte Veresterung des entsprechenden Hydroxysulfonats mit einer aliphatischen Säure R.COOH hergestellt.
Die unmittelbare Veresterung des Hydroxysulfonats kann vorteilhafterweise in Gegenwart eines Reaktionsbegünstigers
ausgeführt werden, d.i. eine Verbindung, welche eine hohe Umwandlung des Hydroxysulfonats
in den entsprechenden Ester begünstigt. Jedoch befasst sich die Erfindung nicht mit Reaktionsbegünstigern und
kann auch ohne diese ausgeführt werden. Verbindungen mit begünstigender Wirkung schliessen, ohne darauf beschränkt
zu sein, ein» Salze starker Säuren und schwacher Basen wie Stannosulfat, Titansulfat, Cadmiumsulfat,
Wölframsulfat, Säuren oder Säurebildner wie Chloressigsäure,
Äthylchlorfomiat, Kokosölfettsäurechloride, Borsäure
, para-Toluolsulfonsäure, neutrale oder basische
Verbindungen wie Ceroxyd, Lanthanoxyd, Didymiumpxydj
Zinkoxyd und Zinksei fen, Magnesiumoxyd und Magne si umsei fen.
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Bei der Ausführung der Reaktion werden aliphatische einbasische Säuren mit 8-20 Kohlenstoffatomen
verwendet· Solche Säuren schliessen ein: die unsubstituiert, gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen
Fettsäuren, wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palm!ti nsäure,
Stearinsäure und Oleinsäure, Säuren aus Knochenfett (eine Mischung C.^ *gFettsäuren), Säuren
aus Palmkernöl (eine Mischung von Cg .^Fettsäuren),
Säuren aus Kokosöl (eine Mischung von Cg ,.gFettsäuren)
und Säuren aus Talg (eine Mischung von gesättigten und ungesättigten Cj/ .gFettsäuren). Synthetische
Säuren, z.B. aus dem Oxo- und Koch-Verfahren, können auch benutzt werden. Aliphatische Säuren der vorgenannten
Arten können sowohl in reiner Form wie auch als Gemiwche verwendet werden. Um zufriedenstellende
Produkte zu erhalten, sollten die vorgenannten Säuren so ausgewählt werden, dass das gebildete Acylhydroxysulfonat
einen grosser en Anteil an Cg C^1+ Fettsäureestern
enthält. Dieses wird normalerweise, die Verwendung
von Säuren mit einem Gehalt von mindestens etwa hO% an Cg-C^2 Fettsäuren erfordern.
Als Verbindungen der Formel HOR1SO^M (im nachstehenden
auch als zweiter Reaktionsteilnehmer bezeichnet)
3 jisxJbaxRi wird vorzugsweise eine Verbindung
benutzt, worin R* ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal mit 2-^f Kohlenstoffatomen ist, insbesondere
Äthylen, Methyläthylen, Dimethyläthylen, Propylen
oder Butylen. M ist vorzugsweise Natrium oder Kalium. Der bevorzugte zweire Reaktionste11nehmer kann durch
die Umsetzung eines Epoxyds, beispielsweise Äthylenoxyd,
Propylenoxyd oder Butylenoxyd mit NatriumbisulfIt
hergestellt werden. Beispiele von zur Verwendung als zweiter Reaktionsteilnehmer geeigneten Verbindungen
sind Natrium!säthionat, Kaliummethylisäthionat, Natriumdimethyl!
säthionat und Natrium-3-hydroxy-propansulfonat.
Um eine hohe Ausnutzung des Hydroxysulfonate zu erzielen, wird die Reaktion normalerweise unter Verwendung
eines Überschusses des sauren Reaktionsteilnehmers ausgeführt. Im allgemeinen werden mindestens 1,2 MbI
90 9815/1189 bad original
der Säure pro Mol Hydroxysulfonat angewendet und die
Menge an überschüssiger Säure kann 2 Mol pro Mol überschreiten· Der Säureüberschuss unterstützt, zusätzlich
zur Erzielung einer hohen Ausnutzung des Hydroxysulfonats, die Beibehaltung des flüssigen
Zustande des Produktes während.der Reaktion und verringert die Bildung von Schaum. Infolgedessen
enthält aber das Reaktionsprodukt merkliche Mengen an dem als freie Säure vorhandenen Reaktionsteilnehmer·
Die Reaktionsprodukte werden im allgemeinen als Detergentien verwendet, z.B. in Detergenstabletten
für maschinelles Waschen oder in Detergensstücken für
persönlichen Gebrauch. Zu diesem Zweck ist es üblicherweise erwünscht, die Menge an freien Fettsäuren von niedrigem
Molekulargewicht in dem Reaktionsprodukt (die Co-G.ρ Säuren) zu verringern. Die Anwesenheit dieser
niedrigmolekularen Fettsäuren ist insbesondere wegen
ihres Geruchs unerwünscht. Diese Säuren sind auch hautreizend und darum unerwünscht, wenn die Verfahrensprodukte in Stücken für persönlichen Gebrauch oder
andere Zwecke benutzt werden, wo Milde gegenüber der Haut erwünscht ist· Ein weiterer Nachteil der Anwesenheit
dieser Säuren besteht darin, dass sie das Strangpressen des Produkts in ungünstiger Weise beeinträchtigen. ■
Während die Entfernung des überschüssigen Säurereaktionsteilnehmers durch Abdestillieren oder Neutralisieren
bekannt ist, haben solche Verfahren den Nachteil der Aufwendung besonderer Verfahrensschritte
oder der Einführung von Neutralisationsproduktenm fc.B.
Natriumseifen,in der Endprodukt, welche nicht notwendigerweise
erwünscht sind.
Es wurde nun gefunden, dass ein Reaktionsprodukt ·
mit einem grosser en Anteil an Cg-Cj1+ Säureester und mit
•annehmbar kleinen Rückständen nicht umgesetzter Säuren
von^c niederem Molekulargewicht erhalten werden kann, wenn
man die aliphatische Säure RCOOH mit dem Hydroxysulfonat
in zwei Stufen umsetzt, vorausgesetzt, dass gewisse
Erfordernisse erfüllt sind. 9 0 9 8 15/1189
In der ersten Stufe wird die Säure, welche den grösseren Anteil des Esters bilden soll, mit dem
Hydroxy sulfonat umgesetzt·» Kokosöl fett säuren sind
das typische Beispiel für hierzu technisch brauchbare Fettsäuren, welche als erste Säure benutzt werden
können* Die Kokosölfettsäuren enthalten überwiegend C1Q-Cj^ Fettsäuren und enthalten im Überschuss
von 50$ Cg-C^Fettsäuren.
Im allgemeinen werden etwa 0,8 bis etwa 1,1 Mol der1 ersten Säure pro Mol Hydroxysulfat benutzt. Die
Reaktion wird im wesentlichen bis zur Vollendung voranschreiten gelassen. Üblicherweise ist eine Zeit
von 25-65 Minuten hierfür ausreichend. Während
das Aufhören von Wasserdampfentwicklung als ein bequemes
Anzeichen für die Beendigung der Reaktion angesehen werden kann, wird vorzugsweise die Veresterungs-Reaktion
nicht aufhören gelassen, weil es schwierig ist, diese Reaktion wieder anzulassen. Bei dem bevorzugten
Verfahren wird die Reaktion nach dem Zusatz des ersten Anteils der Säure für eine Zeit von 30-50
Minuten bei der Reaktionstemperatur voranschreiten gelassen» Am Ende dieser Zeit wird die erste Stufe
bei der bevorzugten Ausführungsform der Reaktion im wesentlichen vollendet sein, obwohl die Veresterungsreaktion noch nicht aufgehört haben wird»
Nach Vollendung der ersten Reaktionsstufe oder nach dem Ablauf der hierfür zugemessenen Zeit wird
eine zweite aliphatische Säure höheren Molekulargewichts
zugesetzt, und die Reaktion wiederum im wesentlichen bis zur Vollendung voranschreiten gelassen© Zur Verwendung
in dieser zweiten Stufe geeignete aliphatische Säuren sind solche, welche im wesentlichen aus C,], bis
C20 Säuren bestehen« Talgfettsäuren eignen sich in
typischer Weise hierfür.
Die Menge an zugesetzter zweiter Säure sollte so ausreichend sein, dass die gesamte Menge der ersten und
• zweiten Säure-Reaktionsteilnehmer mindestens etwa
1,2 Mol pro Mol Hydroxysulfonat ist» Dieses Verhältnis wird eine gute Ausnutzung des Hydroxysulfοnats
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bewirken· Zusätzlich wird es die Fließbarkeit des Reaktionssystems erhalten und sein &ä Schäumen,wie erwähnt,
verringern.
Die Reaktion wird in jeder Stufe bei einer ausreichenden
Temperatur durchgeführt, um eine .im wesentlichen vollständige Reaktion in einer angemessenen
Zeit zu erzielen. In typischer Weise wird in Abwesenheit von Reaktionsbeförderern eine Temperatur von etwa
200 bis etwa 2500C erforderlich sein. Wenn jedoch
ein Reaktionsbeförderer benutzt wird, braucht die höchste Reaktionstemperatur etwa 2hO°C nicht zu überschreiten.
Die Menge an während der ersten Stufe zugesetzter Fettsäure ist ausreichend, um mit etwa 60-80$ des anwesenden
Hydroxysulfonats zu reagieren, was ein anfängliches Reaktionsprodukt mit einem Gehalt von 50-60$
Ester, 25-30$ freier Fettsäure und 15-20$ nichtumgesetztes
Hydroxysulfonat ergibt. Die Menge an ungebundenen niedermolekularen Fettsäuren wird von dem Anteil
an solchen Säuren in dem Säure-Reaktionsteilnehmer abhängen.
Wenn Kökosölfettsäurem als Reaktionsteilnehmer
benutzt werden, werden diese ungebundenen niedermolekularen Säuren typischerweise in der Grössenordnung von 12-15$
des anfänglichen Reaktionsproduktes vorhanden sein.
Der Zusatz in der zweiten Stufe von höhermolekulare/n
Fettsäuren veranlasse den weiteren Fortgang der Reaktion bis zur Vollendung gemäs's den herrschenden Gleichgewichten
und wird eine Umwandlung des Hydroxysulfonats zu dem entsprechenden Ester in einer Grössenordnung von
90-95$ bewirken. Während des Fortgangs der Reaktion
werden die erste und zweite Fettsäuren in relativen Anteilen verbraucht, welche im wesentlichen im gleichen
Verhältnis zueinander stehen hhje wie die vorhandenen
relativen Konzentrationen dieser Säuren. Wenn beispielsweise Kbkosölfettsäuren und Talgfettsäuren, wie erwähnt,
in.zwei aufeinanderfolgenden Stufen benutzt werden, wird das erhaltene Produkt von 0,08 bis 0,11 Teile freie
niedermolekulare Fettsäuren pro Teil Acylhydroxysulfonat enthalten, während, wenn eine genügende Menge Kokosölfettsäuren zur Vollendung der Reaktion in einer einzigen
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Stufe benutzt worden wäre, würde das Produkt etwa 0,1^-0,17 Teile an freien niedermolekularen
Fettsäuren enthalten haben. Diese Verringerung in der Konzentration an freien niedermolekularen Fettsäuren
wird eine auffallende Verbesserung in den Eigenschaften eines Detergensstückes mit einem Gehalt an Acylhydroxysulfonate
η hervorrufen, Acylhydroxysulfonate mit einem Gehalt von 0,!1+ Gewicht steilen freier niedermolekularen
Fettsäuren würde.n zur unmittelbaren Verwendung in Detergensstucken nicht geeignet sein.
Jedoch das Material, welches bis zu etwa 0,11 Gewichtsteile an freien niedermolekularen Fettsäuren enthält,,
kann unmittelbar ohne weitere Reinigung benutzt werden·
Die Erfindung wird noch an dem folgenden
Beispiel erläutert.
Bei s P1 ie I1.
Eine Mischung aus 90 g gehärtete Kokosölfettsäuren (0,1*6 Mol), 59 g Natrium!säthionat (0,1+0 Mol), 2 g
Zinkoxyd und 10 g Wasser wurdeuin einem auf einem Ölbad erwärmten 1-Liter-Gefäss gerührt, während Stickstoff
durch die Schmelze geleitet wurde. Die Mischung wurde auf 2210C in etwa hj Minuten erhitzt, während welcher
Zeit das meiste zu der Beschickung zugesetzte Wasser ausgetrieben und gesammelt wurde. Das Erhitzen wurde
noch eine weitere halbe Stunde fortgesetzt, wobei die Temperatur zwischen 226 und 2320C gehalten wurde,
obwohl gegen das Ende dieser Zeit die Temperatur auf 2370C stieg und das Reaktionsgefäss sich mit Schaum
füllte. Vorerwärmtes Emersol I32, eine Mischung aus h^%
Stearinsäure und 5% Palmitinsäure (26 g = 0,097 Mol)
wurde zugesetzt und die Reaktion eine weitere Stunde fortgesetzt.
Eine Hyamin-Ti tr ation (beschrieben in "ASTM Standards,Teil
10», 1961, Seiten IO99-IIOI) einer Probe
des hei ssen Rückstands zeigte eine Umwandlung von 9*+»5$>
bezogen auf das Gewicht des Isäthionats. Somit enthielt der heisse Rückstand von 173 S 131,5 g Acylisäthionat,
3 g nichtumgesetztes Natriumisäthionat, 2 g ZnO (wahrscheinlich
anwesend als fettsaures Salz) und 36,5 g freie Fettsäuren. 9 0 9815/1189
0AD 0R1G|NAL
Das Acylisäthionat-Produkt und die freien Fettsäuren
wurden durch Gas-Fl ils si gke it Chromatographie analysiert«
Die Ergebnisse i±iuä dieser Analyse folgen in/Tabelle
(Spalten 2 und 5)·
Die Anteile an Acylisäthionat und freien Fettsäuren
aus den Kokosölfettsäuren (CNFA) und Emersol 132 (Talg)
können aus diesen Analysen berechnet werden. Weil das Emersol I32 keine Cn-C1J2 Fettsäuren enthielt, können
die an diesen Radikalen in dem Produkt erscheinenden
Mengen den Kokosölfettsäuren zugeschrieben werden· Die Mengen an C,^-C,n Säuren, welche aus den Kokosölfettsäuren
und dem Emersol 132 stammen, können aus der bekannten Verteilung der Fettsäuren in diesen Säuren
berechnet werden. Wie in der Tabelle (Spalte 3, *+, 6 und angegeben, zeigt diese Berechnung, dass annähernd
8k% des Acylisäthionats aus den Kokosölfettsäuren
und annähernd 7h% freier Fettsäuren ebenfallaus den
Kokosölfettsäuren stammten. Somit enthält das Endprodukt etwa 0,08 Teile nichtgebundene niedermolekulare Fettsäuren
pro Teil Acylisäthionat und annähernd 0,28 Teile Gesamtfettsäuren
pro Teil Acylisäthionat. Wären nur Kokosölfettsäuren als Fettsäure-Reaktionsteilnehmer benutzt
worden, so würde das erhaltene Produkt etwa 0,15 Teile an ungebundenen niedermolekularen Fettsäuren enthalten
haben. Diese Verringerung in den Mengen an ungebundenen niedermolekularen Fettsäuren bewirkt eine erhebliche
Verbesserung in den Eigenschaften des Endprodukts und vermeidet die Notwendigkeit einer anschli es senden
Destillationsstufe, welche sonst erforderlich wäre, um die Mengen an nichtumgesetzten niedermolekularen Fettsäuren
auf eine annehmbare Höhe zu erniedrigen.
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OWGtNAL INSPECTED
U93370
Analyse der In dem Produkt gefundenen Fettsäuren
ittsäure Aktiver Bestandteil In
Gesamte | CNFA | Talß | |
C8 | 2,6 | 2,6 | |
ci8 | 6,3 | 6,3 | |
39,5 | 39,5 | ||
C1>f | 18,5 | 18,0 | 0,5 |
C16 | 19,5 | 10,3 | 9,2 |
1 nbekannt 1 nbekannt 1 nbekannt |
0,5) 0Λ) |
0,8 | 0,1 |
Stearin | 9,0 | 3,2 | 5,8 |
Öle In | 3,7 | 3,2 | 0,5 |
100.0
83,9
16,1
5 6 7
Freie Fettsäure in % Gesamt
0,6)
0,1)
15,6
3,7
3,7
CNFA
1,1
3,2
Tale
0,6 | 0,6 | 0Λ |
3,2 | 3,2 | 13,6 |
33,8 | 33,8 | |
19,1 | 18,7 | |
22,8 | 9,2 | |
0,1
11,6
0,5
73,8 . 26,2
Beobachtete chromatographische Spitzen, welche bekannten
Materlallen nicht entsprechen und nicht identifiziert wurden,
Gesamtausbeute an Fettsäure-Isäthionate (von dieser Ausbeute
stammten Qk% aus CNFA) "
Freie niedere (Cg 12)Fettsäuren
Gesamtfettsäureisäthioriat
Ge samtfettsäuren , ,
Gesamtfettsaureisathionat'
«= 0,08 (Gewichtsteile)
* 0,28 (Gewichtsteile)
909815/1189 COPY
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines Esters der Formel
RCOORtSO3M, worin R ein aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal
mit 7-19 Kohlenstoffatomen, R' ein zweiwertiges aliphatisches Radikal mit 2-h Kohlenstoffatomen oder ein
zweiwertiges Aryl- oder.Alkarylradikal mit 6-8 Kohlenstoffatomen und M ein Alkalimetallkation bedeuten, durch
unmittelbare Veresterung eines Hydroxysulfonats (HOR 1SO..M)
mit einer alip&tisehen Säure (R,COOH) , dadurch
gekennzei chnet, dass die Veresterung in
zwei Stufen ausgeführt wird, wobei eine erste Stufe die Umsetzung zwischen dem Hydroxysulfonat
und einer ersten Säure mit einem grösseren Anteil an Co-C1.^Säuren umfasst, wobei die Menge der ersten Säure
zwischen etwa 0,8 bis etwa 1,1 Mol pro Mol Hydroxysulfonat beträgt, und wobei
eine zweite Stufe den Zusatz<^zu dem Reaktionsprodukt
der ersten Stufet einer zweiten Säure, welche im wesentlichen
aus Cik-Cpo Säuren besteh^) und Vollendung der
Veresterung umfasst, und
wobei die Gesamtmenge an der ersten und zweiten Säure mindestens etwa 1,2 Mol pro Mol Hydroxysulfonat beträgt«
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gbe kenn-
ze i chne t, dass die erste Stufe über eine Zeit von
3O-5O Minuten in Gegenwart eines Reaktionsbeförderers
und bei einer Temperatur zwischen etwa 200 und etwa 3 fortgesetzt wird.
3· Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch
gekennzei chnet, dass die erste Säure Kokosölfettsäuren sind,
hm Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch
gekennzei chnet, dass die zweite Säure Talgfettsäuren sind.
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