DE2512513A1 - Verfahren zur herstellung von 2-imidazolinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-imidazolinen

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DE2512513A1
DE2512513A1 DE19752512513 DE2512513A DE2512513A1 DE 2512513 A1 DE2512513 A1 DE 2512513A1 DE 19752512513 DE19752512513 DE 19752512513 DE 2512513 A DE2512513 A DE 2512513A DE 2512513 A1 DE2512513 A1 DE 2512513A1
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Toni Dipl Chem Dr Dockner
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BASF SE
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    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen durch Umsetzung von 1,2-Diaminen mit Nitrilen in Gegenwart von Polysulfiden als Katalysatoren.
  • Aus J. Chem. Soc. (1947), Seiten 497 bis 505 ist es bekannt, daß Salze des Äthylendiamins durch Umsetzung mit Nitrilen bei 0 200 bis 270 C 2-substituierte 2-Imidazoline liefern. Die Ausbeuten an Endstoff sind unbefriedigend. Die japanische Patentveröffentlichung 24 965/1964 gibt an, daß Schwefel in Stücken die Kondensation von 1,2-Diaminen mit Nitrilen katalysiert.
  • Es wird darauf hingewiesen und an einigen Katalysatoren auch gezeigt, daß mit anderen Schwefelverbindungen als Schwefel in Stücken die Ausbeute niedriger liegt oder es überhaupt zu keiner Umsetzung kommt. Schwefelwasserstoff zeigt so nur 16,1 ffi Ausbeute und im Falle von Octylmercaptan tritt keine Umsetzung ein.
  • Anorganische Sulfide oder Polysulfide werden nicht erwähnt. Das Verfahren ist mit Bezug auf Einfachheit des Betriebs und Ausbeute an Endstoff nicht befriedigendO Es wurde nun gefunden, daß man 2-Imidazoline der Formel worin R1 R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, R2 und R) darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten können, R1 darüber hinaus auch den Rest 2 bezeichnen kann, worin R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben und R4 für einen aliphatischen Rest steht, durch Umsetzung von 1,2-Diaminen mit Nitrilen in Gegenwart eines Schwefel enthaltenden Katalysators vorteilhaft erhält, wenn man 1,2-Diamine der Formel worin R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben, mit Nitrilen der Formel R5-CN III, worin R5 die vorgenannte Bedeutung von R1 besitzt oder den Rest -R -CN bedeutet, worin R die voegenannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von Polysulfiden der Formel Z2"Sx IV, worin Z eine Ammoniumgruppe oder ein Alkaliatom bezeichnet und x die Zahl 2, 3, 4 oder 5 bedeutet, umsetzt.
  • Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Äthylendiamin und Acetonitril bzw. Adipinsäuredinitril durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden: Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung überraschend auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege 2-Imidazoline in besserer Ausbeute und Reinheit.
  • Im Vergleich zur katalysatorfreien Arbeitsweise kommen niedrigere Reaktionstemperaturen in Betracht.
  • Die Ausgangsstoffe werden miteinander in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß des einen oder anderen Ausgangsstoffs, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1 bis 1,1 Mol Ausgangsstoff II je Mol Ausgangsstoff III, umgesetzt. Bevorzugte Ausgangsstoffe II, III und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest, einen Cyclopentylrest, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Naphthylrest oder einen Phenylrest bedeuten, R2 und R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten können, R1 darüber hinaus auch den Rest 2 bezeichnen kann, worin R2 und R3 die vorgenannte bevorzugte Bedeutung haben und R4 für einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R5 die vorgenannte bevorzugte Bedeutung von R1 besitzt oder den Rest -R4-CN bedeutet, worin R4 die vorgenannte bevorzugte Bedeutung besitzt.
  • Die vorgenannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z,B, Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.
  • Als Ausgangsstoffe II kommen zOBo in Frage: Äthylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,2-Butylendiamin, 1,2-Pentylendiamin, 1,2-n-Hexylendiaminw 1,2-n-Heptylendiamin, 1,2-n-Octylendiamin, 1,2-n-Nonylendiamin, 1,2-n-Decylendiamin; 2-Cyclohexyl-, 2-Cyclopentyl-, 2-Benzyl-, 2-Phenyl-, o-Methoxyphenyl-, m-Methoxyphenyl-, p-Methoxyphenyl-, 2,5-Dimethylphenyl-, 2,6-Dimethylphenyl-, 2, 4-Dimethylphenyl-, 2,3-Dimethylphenyl-, 2-o-Toluyl-, 2-m-Toluyl-, 2-p-Toluyl-, 2-o=Äthylphenyl-, 2-m-Äthylphenyl-, 2-p-thylphenyl-1,2-Äthylendiaming N-Cyclohexyl-, N-Cyclopentyl-, N-Benzyl-, N-Phenyl-, N-o-Methoxyphenyl-, N-m-Methoxyphenyl-, N-p-Methoxyphenyl-, N-2,5-Dimethylphenyl-, N-2, 6-Dimethylphenyl-, N-2,4-Dimethylphenyl-, N-2,3-Dimethylphenyl-, N-o-Toluyl-, N-m-Toluyl-, N-p-Toluyl-, N-o-hylphenyl-, N-m-thylphenyl-, N-p-Äthylphenyl-1,2 äthylendiamin; N,2-Dicyclohexyl-, N,2-Dicyclopentyl-, N,2-Dibenzyl-, N,2-Diphenyl-, N,2-Di-(o-methoxyphenyl)-, N,2-Di-(m-methoxyphenyl)-, N,2-Di-(p-methoxyphenyl)-, N,2-Di-(2,5-dimethylphenyl)-, N,2-Di-(2,6-dimethylphenyl)-, N,2-Di-(2,4-dimethylphenyl)-, N,2-Di-(2,3-dimethylphenyl)-, N,2-Di-(o-toluyl)-, N,2-Di-(m-toluyl)-, N,2-(p-toluyl)-, N,2-Di-(o-äthylphenyl)-, N,2Di-(m-äthylphenyl)-, N,2-Di-(päthylphenyl)-1,2-äthylendiamin.
  • Als Ausgangsstoffe III kommen z.B. in Betracht: Stearinsäurenitril, Palmitinsäurenitril, Essigsäurenitril, Propionsäurenitril, Buttersäurenitril, Isobuttersäurenitril, Pentancarbonsäurenitril, 2-thylhexancarbonsaurenitril, Caprylsäurenitril, Trimethylessigsäurenitril, Bernsteinsäuredinitril, Malonsäuredinitril, Isovaeriansäurenitril, Valeriansäurenitril, Glutarsäuredinitril, Adipinsäuredinitril, 2,3-Dimethylbenzoesäurenitril, 2, 4-Dimethylbenzoesäurenitril, 2,5-Dimethylbenzoesäurenitril, 2,6-Dimethylbenzoesäurenitril, Benzoesäurenitril, Phenylpropionsäurenitril, Cyclopentancarbonsäurenitril, Cyclohexancarbonsäurenitril, Phenylessigsäurenitril, o-Toluylsäurenitril, m-Toluylsäurenitril, p-Toluylsäurenitril.
  • Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 1100C bis 3000C, vorzugsweise von 1500C bis 2000C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt.
  • In der Regel dient das Reaktionsgemisch auch als Lösungsmedium, gegebenenfalls können auch unter den Reaktionsbedingungen inerte organische Lösungsmittel, z,B. aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, vorteilhaft Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Ligroin, verwendet werden.
  • Als Katalysatoren verwendet man in der Regel Lithium-, Rubidium-, Caesium , und vorzugsweise Kalium-, Natrium- und Ammoniumpolysulfide, in deren Formeln x die Zahl 2, 3, 4, 5, vorzugsweise 5, bedeutet. Die Polysulfide können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Zusammenschmelzen des Sulfids, zoBo von Natriumsulfid, mit Schwefel oder durch Verkochen von Sulfidlaugen wie Ammoniumsulfidlauge mit Schwefelzusätzen hergestellt werden. Bezüglich der Herstellung wird auf Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 15> Seiten 527 bis 530> verwiesen Es kommen z,B. als Katalysatoren die Di-, Tri-, Tetra- und Pentasulfide des Ammoniums, Kaliums oder Natriums in Frage; bevorzugt verwendet man Gemische von Polysulfiden, zweckmäßig solche, in denen alle 4 vorgenannten Sulfide eines der 3 vorgenannten Kationen anwesend sind, Vorteilhaft kommen Mengen von 0,001 bis 0,01, insbesondere von 0,0025 bis 0,003 Mol Polysulfid je Mol Ausgangsstoff II in Frage Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch aus 1,2-Diamin, Nitril und Polysulfid wird während 2 bis 4 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. Unter lebhafter Ammoniakentwicklung kommt die Reaktion zum Abschluß. Der Feststoff kann in üblicher Weise, z,B, durch Destillation oder Umkristallisation, isoliert werden Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren 2-ImidazolineI sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Pharmaceutica. 2-Imidazoline I werden als Katalysatoren für Polymerisationsreaktionen und Aldolkondensationen eingesetzt. Durch Dehydrierung an Aluminium/Zinkoxidkatalysatoren liefern sie die entsprechenden Imidazole. Bezüglich der Verwendung wird auf die vorgenannten Veröffentlichungen und Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 13, Seiten 331 und 338 verwiesen.
  • Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Eine Mischung aus 61,5 Teilen Acetonitril, 90 Teilen Athylendiamin und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) wird 2 1/2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Temperatur steigt während dieser Zeit auf 175°C an. Das Reaktionsgemisch wird unter Vakuum destilliert und man erhält 119 Teile 2-Methylimidazolin vom Kp50 128 bis 13000, entsprechend einer Ausbeute von 94,5 % der Theorie Beispiel 2 Eine Mischung aus 110 Teilen Propionitril, 120 Teilen Äthylendiamin und 1 Teil Kaliumpolysulfid (Pentasulfid) wird 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Unter lebhafter Ammoniakentwicklung steigt die Temperatur während dieser Zeit auf 1800C an. Man destilliert das Reaktionsgemisch unter Vakuum ab und erhält 169,5 Teile 2-Athylimidazolin (Kp20 118 bis 1200C), entsprechend einer Ausbeute von 88,3 % der Theorie0 Beispiel 3 90 Teile Athylendiamin, 154,5 Teile Benzonitril und 1 Teil Natriumpolysulfid (Tetrasulfid) werden unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Die Temperatur des Gemisches, das zunächst bei 1100C siedet, steigt am Ende der 2-stündigen Reaktionszeit auf 2000C an. Man destilliert das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck und erhält 202 Teile 2-Phenylimidazolin (Kp1 158 bis 162°C), entsprechend einer Ausbeute von 92,3 % der Theorie.
  • Beispiel 4 Eine Mischung aus 120 Teilen Äthylendiamin, 108 Teilen Adipinsäuredinitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Disulfid) wird entsprechend Beispiel 1 umgesetzt. Der Endstoff wird aus Aceton umkristallisiert. Man erhält 162 Teile 1,4-Di-(imidazolinyl-2-)-butan vom Schmelzpunkt 2180C, entsprechend einer Ausbeute von 83,5 % der Theorie.
  • Beispiel 5 265 Teile Stearinsäurenitril, 60 Teile Athylendiamin und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (PentasuEid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die Temperatur steigt von 1300C auf 2000C am Ende der Reaktion an. Das Reaktionsgemisch wird unter Vakuum destilliert.
  • Man erhält 287 Teile 2-Heptadecylimidazolin vom Siedepunkt Kp1 198 bis 2150C, entsprechend einer Ausbeute von 93,2 % der Theorie.
  • Beispiel 6 136 Teile N-Phenyläthylendiamin, 41 Teile Acetonitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und das Reaktionsgemisch unter Vakuum destilliert. Man erhält 125 Teile l-Phenyl-2-methylimidazolin vom Kpl 100 bis 0 102 C, entsprechend einer Ausbeute von 78,1 % der Theorie.
  • Beispiel 7 136 Teile N-Phenyläthylendiamin, 103 Teile Benzonitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden entsprechend Beispiel 6 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und unter Vakuum destilliert. Man erhält 160 Teile 1,2-Diphenylimidazolin vom KP2 170 bis 1720C (Fp = 730C), entsprechend einer Ausbeute von 72,1 % der Theorie.
  • Beispiel 8 136 Teile N-Phenyläthylendiamin, 109 Teile Hexahydrobenzonitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und unter Vakuum destilliert. Man erhält 198 Teile l-Phenyl-2-cyclohexylimidazolin als hellgelbe Flüssigkeit vom Kp 143 bis 1450C, entsprechend einer Ausbeute von 86,8 % der Theorie.
  • Beispiel 9 136 Teile N-Phenyläthylendiamin, 117 Teile p-Tolunitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und unter Vakuum destilliert. Man erhält 182 Teile l-Phenyl-2-p-tolylimidazolin vom Kpl 173 bis 1 (Fp = 52°C), entsprechend einer Ausbeute von 77,1 % der Theorie.
  • Beispiel 10 55 Teile N-(2-Methoxyphenyl)-äthylendiamin, 36 Teile Hexahydrobenzonitril und 0,3 Teile Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 2 Stunden am Rückfluß erhitzt und unter Vakuum destilliert. Man erhält 53 Teile l-(2-Methoxyphenyl)-2-cyclohexylimidazolin vom Kpl 1700C (Fp = 75°C), entsprechend einer Ausbeute von 68,5 % der Theorie.
  • Beispiel 11 136 Teile N-Phenyläthylendiamin, 131 Teile 3,4-Dimethylbenzonitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und das Reaktionsgemisch unter Vakuum destilliert. Man erhält 208 Teile l-Phenyl-2-(3,4-dimethylphenyl)-imidazolin vom Kpl 178 bis l800C (Fp = 90°C), entsprechend einer Ausbeute von 83,2 % der Theorie.
  • Beispiel 12 55 Teile N-(2,5-Dimethylphenyl)-äthylendiamin, 34 Teile Benzonitril und 0,3 Teile Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und das Reaktionsgemisch destilliert. Man erhält 60 Teile l-(2,5-Dimethylphenyl)-2-phenylimidazolin vom Kp3 1850C (Fp 90°C), entsprechend einer Ausbeute von 72,7 % der Theorie0 Beispiel 13 74 Teile 1,2-Diaminopropan, 41 Teile Propionitril und 0,5 Teile Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt und das Reaktionsprodukt unter Vakuum destilliert.
  • Man erhält 80 Teile 2-Äthyl-5-methylimidazolin vom Kp15 110 bis 0 112 C, entsprechend einer Ausbeute von 81,6 % der Theorie.
  • Beispiel 14 74 Teile 1,2-Diaminopropan, 103 Teile Benzonitril und 1 Teil Ammoniumpolysulfid (Pentasulfid) werden 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Man destilliert das Reaktionsprodukt unter Vakuum und erhält 108 Teile 2-Phenyl-5-methylimidazolin vom Kpl5 180 bis 1830C, entsprechend einer Ausbeute von 67,5 % der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen der Formel worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, R2 und R3 darüber hinaus auch jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten können, R1 darüber hinaus auch den Rest bezeichnen kann, worin R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben und R4 für einen aliphatischen Rest steht, durch Umsetzung von 1,2-Diaminen mit Nitrilen in Gegenwart eines Schwefel enthaltenden Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Diamine der Formel worin R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben, mit Nitrilen der Formel R5-CN III, worin R5 die vorgenannte Bedeutung von R1 besitzt oder den Rest -R4-CN bedeutet, worin R4 die vorgenannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von Polysulfiden der Formel Z2-S IV, worin Z eine Ammoniumgruppe oder ein Alkaliatom bezeichnet und x die Zahl 2, 3, 4 oder 5 bedeutet, umsetzt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0111073A1 (de) * 1982-10-02 1984-06-20 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen
DE4024259A1 (de) * 1990-07-31 1992-02-06 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von substituierten zyklischen amidinen
US6380237B1 (en) 1998-07-16 2002-04-30 Bayer Aktiengesellschaft Diphenylimidazolines
CN105367499A (zh) * 2015-12-24 2016-03-02 上海三爱思试剂有限公司 一种2-乙基-4-甲基咪唑的制备方法

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