DE1802415A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol

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DE1802415A1 DE19681802415 DE1802415A DE1802415A1 DE 1802415 A1 DE1802415 A1 DE 1802415A1 DE 19681802415 DE19681802415 DE 19681802415 DE 1802415 A DE1802415 A DE 1802415A DE 1802415 A1 DE1802415 A1 DE 1802415A1
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Goulandris George Constantine
Grethlein Hans Erich
Merlin Hanno Maria
Marchese James Salvatore
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American Cyanamid Co
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Description

DR. W. G. PFEIFFER PATENTANWÄLTE
MÖNCHEN 23
UNGEREKSTRASSE 25
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V* St. A. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung -won 2-Mereaptobenzthiazol und betrifft insbesondere ein neues katalytisches Verfahren zur Herstellung von 2~Mer~ eaptobenzthiazol durch Umsetzung von /nilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel in Gegenwart eines Katalysatorsf, der aus Diary laminodithiophosphorsäure, rotem Phosphor, Quecksilber oder Phosphorsulfiden oder Gemischen von Phosphorsulfiden und Thlazolverbindungen besteht.
Unter der großen Zahl von Thiazolderivaten9 die in großen Mengen als Vulkanisationsbeschleuniger sowohl für natürlichen als auch synthetischen Kautschuk hergestellt und verwendet werden, hat 2-Mercaptobenzthiazol besondere Bedeutung. Verfahren zur Herstellung von 2-Mereaptobenzthiazol waren lange Zeit Gegenstand umfangreicher Forschungen» Das am häufigsten verwendete
9 0 9 8 2 37110 5
Herstellungsverfahren beruht auf der Umsetzung von Anilin, Sehwefelkohlenstoff und Schwefel ο Nach diesem Verfahren werden die Reaktionsteilnehmer in einsm geeigneten Druckgefäßη SnBo einem Autoklaven., mäßig lange Zeit, d»he "bis au etwa 8 Stusden, auf erhöhte Temperatur @rwärmtn Mit fortschreitender Reaktion sammelt sich Schwefelwasserstoff an, der als Nebenprodukt der Umsetzung gebildet wird und führt au einer Druckerhöhung in dem Autoklaven«.
Auf diese Weise wird 2-Mereaptobensthiasol in brauchbaren Ausbeuten, do ho Ausbeuten ¥on mehr als 80 #B bezogen auf das
verbrauchte Anilin r, erhalten ο Bas Verfahren ist zwar sur tnehnischen Durchführung geeignet9 @s weist jedoch bestimmte Nachteil® auf, die au einer hohen Köstenbelastung führen« Se» liegt einer der Hauptnachteile des üblichen Verfahrens darin, daß erhebliche Mengen teeriger Nebenprodukte gebildet wanden» Dadurch wird nicht nur die Ausbeute an 2~Mer@aptoben8thiazöl verminderts sonde^a ©s ist auch erforderlich, eins aufwendige Reinigung d-arshaufuhren, nm das Produkt in der gewünschten Reinheit zu gewinnen«
Ein weiterer Nachteil üblisher Verfahren ist di© lange Reaktionszeit 9 die zur Erzielung guter Ausbeuten an 2-Mersapto-
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benzthiazol erforderlich ist. Ee leuchtet daher ein, daß jedes Verfahren, dee die erforderliche Reaktionszeit verkürzt, einen erheblichen technischen Fortschritt auf diesem Gebiet darstellt, da es eine höhere Froduktionskapasität ermöglicht.
Bensthiazol ensteht bei der Herstellung von 2-M«2captobensthiazol als Nebenprodukt. Dieses Nebenprodukt wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer Produkte, z.B. τοη o-A«ino- | thiophenol durch Alkalischmelze s verwendet. Diese Verbindung ist ebenfalls ein bedeutender Ausgangsstoff. Bisher konnte Benzthiazol durch Übliche Verfahren nicht in guten Ausbeuten hergestellt werden. Es ist deshalb ein zusätzlicher Vorteil, wenn bei der Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol mehr Benzthiazol und weniger teerige Nebenprodukte entstehen. Die Erfindung bezweckt daher ein neues Verfahren zur Herstellung τοη 2-Mercaptobenzthiazol, mit dem gute Ausbeuten an -Produkt -hoher Reinheit erzielt werden.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Reaktionsgeschwindigkeit bis zum fünffachen Wert erhöht wird, und höhere Ausbeuten an 2-Mercaptobenzthiazol in einem Vierteil der bisher erforderlichen Zeit erzielt werden, wenn die Umsetzung von
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Anilin*, Schwefelkohlenstoff oder Schwefel in Gegenwart von Di-, arylaminodithiophosphorsäure, rotem Phosphor, Quecksilber oder bestimmten Phosphorsulfiden unter den gleichen Reaktionsbedingungen, wie sie bei den üblichen Verfahren angewandt werden, durchgeführt wird. Es wurde ferner gefunden, daß eine weitere Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit und Produktausbeute erzielt werden» wenn bestimmte Thiazole, insbesondere Mercaptobenzthiazolyldisulfid als Bestandteil der Phosphorsulfid-Katalysatorsysteme zugesetzt werden.
Ee ist ein weiteres Merkmal der Erfindung, daß praktisch keine teerigen Produkte gebildet werden? und die Ausbeut© an dem Nebenprodukt Benzthiazol gegenüber der durch die übliche Umsetzung ohne katalysator erzielten ^enge bis um 50 fo erhöht wird, wenn die Reaktionp wie oben beschrieben, katalysiert ^ wird.
Diese Ergebnisse sind im Hinblick darauf, daß die Umsetzung bisher nicht wirksam katalysiert werden konnte, sehr Überraschend ο Sie sind im Hinblick darauf überraschendP daß bestimmte Verbindungen, z«B. Ammoniumsulfid, Triphenylphosphin, Diphenylamin und ein Äthylentetrasulfidpolymer, von denen man eine katalytische Aktivität in dieser Umsetzung erwartet hätte, verhältnismäßig unwirksam sind.
Die Erfindung schafft ein ¥ex»fahren zur Herstellung von 2 -Mer~
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kaptobenzthiazolp mit dem «Ine praktisch vollständige Umwandlung Ton Anilin In das gewünschte Produkt in erheblich geringerer Zeit mit höheren Ausbeuten, alt besserer Reinheit des Produkts und geringerer Teerbildung erzielt wird, als es bisher möglich war.
Erfindungsgemäß wird ein Autoklav mit Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel sowie mit einem Katalysator beschickt,, der aus Diarylaminodlthiophosphorsäure, rotem Phosphor, Quecksilber oder einem Phosphorsulfid oder einer Mischung aus einem Phoaphorsulfid und einem Thiazol besteht. Sann erwärmt man die Reaktionsraischung einige Zeit unter Druok auf eine erhöhte Temperatur, entspannt zur Entfernung von Überschüssigem Schwefelkohlenstoff und/oder Schwefelwaseerstoff und gewinnt das Produkt durch Übliche Maßnahmen»
Die Konzentration der Keaktlonsteilnehmer, die bei der Durch- i führung der erfindungsgemäßen Umsetzung angewandt wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Ee ist zwar aufgrund der stöchiometriechen Verhältnisse möglich und durchführbar äquivalente Mengen an Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens anzuwenden, es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, jeweils etwa 0,5 bis 2,0 MoX und vorzugsweise 0p8 b±a 134 Mol Schwefelkohlenstoff und Schwefel je Mol Anilin anzuwenden *
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Di« bei der Durchführung des eyfi«dujageg<8iaä.aen Verfahrens angewandte Temperatur let nicht besondere kritisch,, Sie liegt im allgemeinen 'im Bereich von 180 bis etwa 3QQ0Ce voriugsweiae von 220 bis 25Q°G»
Der Druck» der in dem Autoklaven erreicht wird, ist haupt« m sächlich durch dem Dampfdruck von Schwefelkohlenstoff und dem ala Nebenprodukt gebildeten Schwefelwasserstoff btider Reaktionstemperatur bedingt«, Ea int zulässige 3*äoeh nicht not« wendigp mit einem Inertgas9 s.B· Stietofoff, Kohlenäioxyd oder dergleichen0 In dem Autoklaven susätzlieli Druck au erzeugen. Der Heaktionedruck ist sieht besottdire-kritisch® Br liegt gewöhnlich Im Bereich von etwa 21 kg/em , vorzugsweise 56 kg/om bis 105 kg/cm2 (30O9 800-1500 1ha./im2).
Die Merylaminod!thiophosphonsäuren kunnen üer ^rarktionsmiachusig, die Anilin* Sühwafel und Schwefelkohlenatoff enthält, in reiner For» zugesetzt werden. Sie alsai in iiiiiia löallcli und in Schwefelkohlenstoff atwaa löslich. Daher kann der Katalysator bei Bedarf der Reaktionamiachung ala Lösung in.Anilin.oder Schwefelkohl®nstoff augesetzt werden. Vorsugsweise wird der katalysator üer <^eaktionsmischung in. reiner Form Quer als LÖ-» song in ilnili» zugegeben» Zur Erzielung bester Ergebniaaesoll die Konzentration der Arylaminodithiophosphoraäure9
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die ale ^katalysator für die Umsetzung verwendet wird, sorgfältig eingestellt werden. Bezogen auf die Menge an Anilin» die der Keaktionsmi8Chung sugeaetEt wird« werden erfindungsgemäS Torteilhaftβ Ergebnisse erzielt, wenn der katalysator in einer Konzentration von 0,01 bis etwa 5,0 H0I^, belogen auf die angewandte Anilinmenge« verwendet wird. Vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 1,5 MoI-Jt Katalysator rerwendet.
Erfindungsgemäfi können ferner gewöhnlicher roter Phosphor oder Quecksilber als Reaktionskatalysator verwendet werden.Zur Erzielung bester Ergebnisse soll die Konzentration von roten Phosphor oder Quecksilber, die als Reaktionskatalysatoren dienen, sorgfältig eingestellt werden. Bezogen auf die mit der Reaktionemischung zugeführte Anilinmenge, werden erfindungsgemäß vorteilhafte Ergebnisse erzielt, wenn der rote Phosphor oder das Quecksilber ein einer Konzentration von On01 bis 5,0 Mol-jC verwendet werden. Vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 1,5 Mol-# dieser Katalysatoren verwendet. Zu den Phosphorsulfiden, die erfindungsgemttß als Reaktionekatalyeatoren Terwendet werden, gehören Phosphorpentaaulfid, Phosphorsffquisulfid, Phosphortetrasulfid und Phosphorheptasulfid. Die zur katalytischer! Umsetzung angewandte Phoephorsulfidkonzentration ist ziemlich kritisch und wird entsprechend der Anilinmenge, die in der Reaktionemischung enthalten ist, eingestellt. Mit dem er-
ORKMNAL INSPECTED
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findungsgemäßen Verfahren werden vorteilhafte Ergebnisse erzielt, wenn das Phosphorsulfid in einer Konzentration von 0,01 bis etwa 590 Mol~$, bezogen auf die angewandte Anilinmenge, eingesetzt wird» Vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 1»5 $ angewandte
Zu den Triazolen, die mit Erfolg als Cokataiysatoren zusammen ™ mit den ©ben genannten Phosphorsulfiden angewandt werden können^ gehören Meroaptobenzthiazolylöisulfid und Ν·=ι&©ηο<= sä er NpN-bisnabstituierte AlkylderivateP Ary!derivate, Aralky!derivate oder alieyclische Derivate von Benzthiazol-2~sulf<gnam±ds beispielsweise N= Äthyl oder N9N~Diäthyl<=b@nzthiazQl~2~sul:f@namid, H»Phenyl~ oder NeN»Diphenylben&$hiszöl-2-sulfenamid9 K-Bensyl» oder NpN-Dibenzylbenzthiazol»2-sulfenamid, N-Cycl©hexyl=· oder NSN~ Dicyclohexyl-benzthiazol-2-sulfenamid und N9N-Oxydiäthylen·= b.enzthiazol-2-sulf enamid o
V/enn eine Kombination aus einem Phosphorsulfid und einem Benzthiazol als Katalysator für das erfindungsgeraäße Verfahren ange=· wandt wird, entspricht di© Konzentration des Mischkatalysators derjenigen, die oben für das Phosphorsulfid allein angegeben wur= d®p Das Molverhältnis τοη Phosphorsulfdd au Ihiazol, das in der KatalysatorkombiEation angev/andt wird, soll jedoch im Bereich 0,5 bis 8509 voraugaweise 0P5 bis 5,0 liegen«
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2-Mereaptobenzthiazol ist ein bekannter Vulkanisationsbeschleuniger sowohl für natürlichen als auch synthetischen Kaut= schuk üaad hat daher sehr große technische Bedeutung. Ss hat ferner Anwendung für fungicide und baktericide Zwecke gefunden^
Durch die folgenden Beispiele, die bevorzugte Ausführungsformen darstellen, wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel
Eine Mischung aus 4S65 Teilen (0,05 Mol) Anilin, 3980 Teilen (O305 Mol) Schwefelkohlenstoff und 1p60 Teilen (0,05 Mol) Schwefel wird in einem Miniklaven auf 24O0C erhitzt. In Abständen von einer Stunde werden Proben entnommen. Dabei werden folgende Ergebnisse festgestellt:
Stunden Umwandlung τοη Anilin in
1 20
2 53
3 72
4 79
5 82
6 83
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Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-Meroaptobenzthiazol nach, den feekannten Verfahren unter Verwendung äquimolarer Mengen der Reaktionsteilnehmer und zeigt ferner die Eeaktionsdauer,. die znx Erzielung optimaler Produktausbeuten erforderlich ist« Die, Ausbeute an BenssthiazoX nach 6-stünäLger Umsetzung beträgt 3t»β #.
B e i 8 ρ i e 1 2
Die Arbeitsweise von'Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt ο daß die Reaktionemischung mit 1 M©1~$ Phosphorpentasulfids, bezogen auf das in den Miniklaven eingeführte Anilin^ versetzt wird? Es v/erden folgende Ergebnisse erhalten:
umwandlung von Anilin in MBTP
0,5 63-
1,0 81 . '
Io25 83
2pO . 82
3pO 81
Dieses Beispiel entspricht einer bevorzugten Ausfiihrungsform der Erfindung und zeigt die Verminderung der Reaktionsdauerj, die dureh Anwendung von Fhoephorpentasulfid als katalysator ersielt wird«
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Beispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wieder» holtp daß die Reaktionsmischung mit 0P004 Mol Phosphorpentasulfid und 09002 Mol Mereaptobenzthiazolyldisulfid (Oj,8 bzw. O94 MoI-^p bezogen auf das in dem Miniklaven enthaltene Anilin) Tersetzt wird« Es werden folgende Ergebnisse erzielt:
Zeit, Stunden Umwandlung von Anilin in MBT, %
1 61
2 79
3 85
4 86
4,5 87
In diesem Beispiel wurden nach 4 Stunden 6 $£ Benzthiazol gegenüber 3?6 $> Ben5gtfeiazol nach 6 Stunden in Beispiel 1 er= halten« Dieses Beispiel stellt eine bevorzugte Ausführungs=· form der Erfindung darP und erläutert die höhere Ausbeute an 2~MereaptQbens5thiazol uad die verkürzte Reaktionszeit, die durch Verwendung einer ^atalysaüormischung erzielt werden■„
Ein Miniklav wird mit einer Mischung aus 4„65 Teilen Anilin (0005 MbI)ρ 4S56 Teilen. Schwefelkohlenstoff (0,06 Mol) und 1073 Teilen Schwefel (0,054 Mol) beschickt. Dann v/ird eine Katalysatormischung aus Phosphorpentasulfid und Mercapto·-»
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benzthiasolyldisulfid (098 bzw. 0P4 Mol-^j, bezogen auf das in der Reaktionsmisehung enthaltene Anilin) zugegeben und die Reaktionsmischung auf 24O0C erhitzt· In den angegebenen Zeit·= abständen werden Proben entnommen, Es wurden folgende Ergebnisse erzielt $ , " ■
Zeit^Stunden Umwandlung τοη Anilin in MBT9 %
1p5 84
3P0 92
4SS 91
In diesem Beispiel werden nach 4r-5 Stunden §P8 $ Benzthiazol gegenüber 3,6 ^ nach 6 Stunden in Beispiel 1 erzielt« Dieses Beispiel stellt eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar, und erläutert die höhere Ausbeute und die verkürzte Reaktionszeit 3 die bei optimaler Einstellung, des MolTerhältnisses der Reaktionsteilnehmer auf einen anderen Wert als 1 erzielt werden«
B e i a ρ i e 1 5
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wieder-= holt, daß 1 Mol-jS Phosphorsesquisulfid (bezogen auf das einge< setzte Anilin) als Katalysator verwendet wiMo In den angegebenen Zeitabstä$äen warden -Proben entnommen,, Es werden folgende Ergebnisse erhaltens
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Zeit, Stunden
ο, 5
0
2, 0
2, 5
18Ό2415
13 Umwandlung von Anilin in MBT8 tf
77 78 77 75
In diesem Beispiel werden nach 2,5 Stunden 4P6 $ Benzthiazol
im Vergleich zu 3P6 $ nach 6 Stunden in Beispiel 1 erhalten« Dieses Beispiel stellt eine bevorzugte AusfUhrungsform der Erfindung dar., bei der als Katalysator Phosphorsesquisulfid verwendet wird.
Beispiel 6
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wieder
holtp daß 1 Mo!~# N9N9NSN'-Tetramethylguanidin, bezogen auf das eingesetzte Anilin, als Katalysator verwendet wird Reaktionsmischung werden in Abständen von einer Stunde Proben entnommen.. Es werden folgende Ergebnisse erhalteng Zeitf Stunden Umwandlung von Anilin in
1 31
2 65
3 78
4 83
5 84
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Dieses Beispiel aeigt die Unwirksamkeit eines Stoffe, τοπ dem eine gewisse Forderung der He»kti cm erwartet worden wäre.
Bei s ρ i el 7
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß 1 MoX~£ ?enadiumpentozyd9 besogtn auf das eingesetzte Anilin, als katalysator verwendet wird· Der Bsaktionsmischung werden in Abständen von 1 Stund® Proben ®ntoma@b. Be werden folgende Ergebnies® erhaltenι
Zeit» Stunden gawgajgluaig;,, von, ,Aailin Ina
1 50
2 · 62
4 79
Dieses Beispiel seigt die Unwirksamkeit eines Katalysatorep von dem man eine gewisse förderung der "Umsetzung ©rwartet hätte.
B e i spiel
Sin« Hißchuag iron 4tf65 Teilen Anilin (0,05 MoI)9 4»56 Teilen Schwefelkohlenstoff (O9O6 Hol) und 1,73 Teilen Schwefel (0,054 Hol) wird In eines» Miniklavon gegeben» Nach Zugabe iron O9105 Teilen Dianilinodtthiophoaphorsäure wird die Haaktioasasiaohung auf 2400C erwärmt, Hach 1,5 Stunden bei 24O0CS atnd 65»87. %
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des Anilins in 2~Mereaptobenzthiazol umgewandelt.. Es wird festgestelltρ daß das Produkt 3S88 # Benzthiazol enthält und von teerigen Verunreinigungen verhältnismäßig frei ist.
Wenn die gleiche Umsetzung in pr?,ktisch derselben Weise mit der Ausnahme durchgeführt wird, daß der katalysator Dianilinodithiophospho^säure weggelassen wird, wird festgestellt,, daß das Produkt nach einer Stunde nur 20 % Mercapto=· * benzthiaz©! und nach 2 Stunden nur 53 $> Mereaptobenzthiazol ent·= hält« Nach 6 Stunden langer Umsetzung enthält die unkataly·= sierte Reaktionsmischung nur 3 «6 jS-Benzfeniazol.
Beispiel 9
Die Arbeitsweise von Beispiel 8 wird mit der Ausnahme wiederholt;, daß 0,07 g Mercaptobenzthiazolyldisulfid (0,07 Teile) zugesetzt werden» Die Analyse des Reaktionsprodukts nach 195 Stunden ergibt,daß @s 68„27 # Merjgaptobenzthiazol und 4514 % Bens- ä thiazol enthält*
Aus den vorstehenden Beispielen ist au ersehen, daß die Verbindung Dianilinodithiophosphorsäure die Umsetzung von Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel zu Mercaptobenzthiazol katalysijert. Durch Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysators werden höhere Produktausbeuten in kürzerer Reaktionszeit erhalten,-, während gleichzeitig die Ausbeute an
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dem Nebenprodukt Benzthiazol verbessert ward. Es ist ferner zu ersehen, daß die kaitalytisehe Aktivität τοη Acylaminodithiophoaphorsäure durch Anwesenheit you Mereaptofeenzthiaaolyld.lsutlfid erhuht wird. Die letztere Verbindung kann in Mengen fön 0,5 bis 10s0 M©1 pro Mol der Diarylamino-= dithiophosphorsäure aur Erzielung ähnlich verbessert;© E1 Reaktioasgeeehwindigkeiten und Produktausbeuten verwendet werden..
Ähnliche Ergebnisse werden mit Di(p-toluidino)dithiophoB·= phorsäure«, Di-(2e4~xylidino)«-clitliiophosphorsäur© öder Di= (2=-naphthylamino)dithiophosphorsäure als Katalysator nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 und 9 erzielt»
Beispiel 10 Roter Phosphor als Katalysator
Eine Mischung Yen 4,66 Teilen Anilin (0„05 MoI)0 4S57 Teilen Schwefelkohlenstoff (Q„06 Mol) und 1373 Teilen Schwefel (0,054 Mol) wird in einem Miniklaven mit 1 Mol-$ rotem PhosphorPb@sogen auf das Anilin, versetzt. Die Reaktionsmisehung wird auf 2400G eiwärmt. In den angegebenen Zeitabständen werden Proben entnommen» Ss wenden folgende Ergebnisse erhalten:
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Zeit „Stunden Umwandlung von Anilin in MBT. ¥> V5 71pO
3,0 88ρ&
4,5 88P3
In diesem Beispiel werden nach 4,5 Stunden 693 $> Benzthiazol erhalten.
Beispiel 11 Metallisches Quecksilber ale Katalysator
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß 0,1 g metallisches Quecksilber als Katalysator verwendet wird. Nach 3 Stunden bei .2400C sind 88,07 # des Anilins in MBT umgewandelt. Xn disem Beispiel werden nach 2 Stunden 6β34 i> Benzthiazol erhalten.
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Claims (6)

  1. <-. 18 - ■
    P a .ten ta η e υ r. U ο h e
    Vorfahren sur Herstellung von 2-Mercaptobans5thias5Ol durch Umsetzung von Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel in der Wärme unter Druck, dadurch gekennzeichnet,daß man die Umsetzung in Gegenwart einer DlarylaminodithiophoephoroäureP Ton rotem Phosphor^ Quecksilber oder eines Phosphorßulfidkatalyaators durshführt.
  2. 2. Verfahren nach Aasprueh 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Holverhältnie von Schwefelkohlenstoff zu Anilin und
    von Schwefel zn Anilin τοη jeweils O95 bis 2„0 anwendet.
  3. 3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet·> daß man die Umsetzung bei einer temperatur von 180 - 3000C durchfuhrt. . '
  4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als katalysator Phosphorpentasulfidp Phosphorsesquisulfid, Phosphortetroaulfidp Phoephorheptaeulfid oder Siarylaralnodithiophosphorsäure verwendet·
  5. 5» Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß n?an. ein Thiazol al© Cokatalysator verwendet.
    S09823/1105
    ~ 19 -
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ala Thiazol Mercaptobenzthiazolyläieulfid öfter N-mono- oder NjN-disubstituierte AXkylderivate, Ary!derivate, Aralkylderivate oder alicyclieche Derivate von Benzthiazol-2-eulfenamid verwendete
    7« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 5f0 ^p bezogen auf die eingesetzte Anilinmenge, verwendete
    SO.9823/1 10 5
DE19681802415 1967-10-10 1968-10-10 Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol Pending DE1802415A1 (de)

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