DE2507814A1 - Phenylformamidine - Google Patents

Phenylformamidine

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DE2507814A1
DE2507814A1 DE19752507814 DE2507814A DE2507814A1 DE 2507814 A1 DE2507814 A1 DE 2507814A1 DE 19752507814 DE19752507814 DE 19752507814 DE 2507814 A DE2507814 A DE 2507814A DE 2507814 A1 DE2507814 A1 DE 2507814A1
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DE
Germany
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formula
chlorine
methyl
compound according
hydrogen
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19752507814
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Boeger
Jozef Dr Drabek
Georg Dr Pissiotas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2507814A1 publication Critical patent/DE2507814A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/28—Y being a hydrogen or a carbon atom

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

QBA-GBGY
CiBA-GEIGY AG, Basel, Schweiz
25078U
Case 5-9296/1-4/=
DEUTSCHLAND
Phenylformamidine
Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylformamidine, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung und zur Beeinflussung . des Pflanzenwachstums.
Die Phenylformamidine haben die Formel
(I)
worin R^ Heth5Tl oder Aethyl,
R„ Wasserstoff, Chlor , Brom oder C,-C,-Alkyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Chlor, Brom, Trifluormethyl oder Cyan und m und η je die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei R^ und R~ je nach ra bzw. η gleich oder verschieden sind.
Als Alkylgruppen kommen folglich Methyl, Aethyl, Propyl öder Butyl in Betracht.
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- ■» —
Wegen ihrer Wirkung bervorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in denen R.. Methyl, R„ Wasserstoff, Chlor oder C^-C,-Alkyl, R3 Methyl oder Chlor, m die Zahlen 1 oder 2 und η die Zahl 2 bedeuten, wobei R« und Ro gleich oder verschieden sind.
Besonders gute akarizide/insektizide Wirkung weisen dabei Verbindungen der Formel
^CH3
(Ia)
2 auf, worin Ri für Wasserstoff, Methyl, tertiär Butyl oder Chlor steht und Ro Chlor oder Methyl bedeutet.
Besonders gute geeignet als .' Wuchs'egulatoren sind hingegen Verbindungen der Formel
CH3
R3" % ^ N=^CH-N (Ib)
worin R~ für Wasserstoff oder Chlor steht und R" Methyl, R"1 Chlor und R3"1 Wasserstoff oder R3' Methyl, R3 1''Wasserstoff und R3'1 Methyl oder R3 1 Chlor, R3 11 Wasserstoff und R3 111 Chlor bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgendem an sich bekannten Verfahren hergestellt werden:
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R,
N -CH N
(ID
/ l'
+ Y—S-
s äur eb indendes Mittel
(III)
In den Formeln II und III haben R-,
, Rg, η und m die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: Formamidine der Formel II; tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumkarbonat. Die Reaktion wird bei normalem Druck und bei einer Temperatur zwischen -20 bis +300C und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche eignen sich z.B.: aromatische Kohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Aether wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon; Nitrile etc.. Die Ausgangstoffe· der Formeln II und III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide
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Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Dabei wirken sie aber nicht nur gegen Adulte, sondern gegen alle EntwicklungsStadien wie Eier, Larven, Nymphen oder Puppen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von tier- und vor allem pflanzenparasitären Ak.arid.en der Fami,lien Tetra.nych.idae, Ixodidae, Argasidae und Dermanyssidae. Ihre Insektiziden Eigenschaften zeigen sich u.a bei den Insekten der Familien Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae. Besonders wirksam sind sie dabei gegen Reisinsekten. Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen akariziden und/oder Insektiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Amidine, insbesondere Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I weisen neben.den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter
der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen Wirkung
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gegen Bakterien und phytopathogene Pilze. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden. Ferner beeinflussen sie auch das Pflanzenwachstum in verschiedenerWeise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie das Wachstum und die Keimung. Sie sind in den üblichen Aufwandmengen praktisch nicht phytotoxisch gegenüber den aufgelaufenen Pflanzen, hemmen aber das Längenwachstum bei verschiedenen Pflansenarten. Sie eignen sich deshalb gut zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzenwachstums an monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen, Zuckerrohr, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Obstbäumen, Reben und vor allem Tabak, Soja und Zierpflanzen, wo insbesondere feine Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe erzielt wird. Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Wirkstoffen als kompakte TopfpfLanzen gezogen werden. In diesem Zusammenhang ist noch zu erwähnen, dass einige Verbindungen in niedrigen Aufwandmengen auch eine Fruchtabszission bewirken. Die Aufwandmengen, in denen die erfindungsgemässen Verbindungen appliziert werden, bewegen sich innerhalb weiter Grenzen und betragen in der Regel zwischen 0,1 bis 3 kg Wirkstoff pro Hektare. Dabei wird für die Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina bevorzugt eine Menge von 0,25 bis 1,5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt, während für die Erzielung eines wuchsregulatorischen
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Effektes vorteilhafterweise 2 "bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den JLn der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Äpplikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
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1 NAOHOEREIOHTI
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und
Homo gengranulate
Flüssige "
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver {wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95% > dabei ist zu erwähnen, dass
bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%-igen und
b) 2%-igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet :
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
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NACHGEREIQf!
"b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat; Zur Herstellung eines 5%-igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpοlyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%-igen, b) und c) 25%-igen d) 10%-igen. Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
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NACHQEREIOHT |
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulf onat, 19»5 Teile Kieselsäure 19»5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser 2u Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
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Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines (L)
b) 25%igen und c) 507oigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
ä) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile, eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimstylformamid, 57,5 Teile Xylol. c) 50 Teile Wirkstoff 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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Sprühtnittel: Zur Herstellung eines* a) 5% oder b) 957oigen Sprlihmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) ' 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C). oder
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
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NACHQEKEICH l APABQ1/
Λ2 _ AOb /ο 14
Beispiel 1 Herstellung von N-Methyl-IT-(2,5~dichlorphenylsulfenyl)-ir-
(2'-chlor-6'-methylphenyl)-formamidin
Zu einer Lösung von 27,4 g N-Methyl-N1 -(2·-chlor-6' methylphenyl)-f ormamidin in 70 nil Pyridin werden-unter ständigem Rühren bei 5 - 1O0C 32,1 g 2,5-Dichl orphenyl sulfenyl chlorid zugetropft. Das Gemisch wird 20 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, dann bei 1 mm Hg-Druck und 500C das überschüssige Pyridin entfernt.
Der halbkristalline Rückstand wird mit 200 ml Eiswasser versetzt, das kristalline Produkt abgenutscht, mit Wasser gewaschen und scharf abgepresst. Danach mit kaltem Hexan angeteigt und wiederum scharf abgepresst. Nach dem Trocknen bei 40°0 erhält man die Verbindung der Formel
als hellbeiges Pulver mit einem Schmelzpunkt von 73 - 74°0.
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
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Rl a H R2 4 H R3 R3 H Phys. Daten
CH3 H CH3 H CH3 H Cl H H rip0: 1,6321
CH3 H H H CH3 H Cl H H Fp. 48-49°C
CH3 H H CH3 CH3 H Cl H H np°: 1,6231
CH3 CH3 t-C4H H CH3 H Cl H H rip0: 1,6330
CH3 H Cl CH3 H Cl H H np0: 1,6010
CH3 H Br H CH3 H Cl H H Fp. 56-58°C
CH3 H H H CH3 H Cl H H np0: 1,6510
CH3 Cl Cl Cl CH3 H Cl H H Fp. 68-7O°C
CH3 Cl H Cl CH3 H Cl H Cl Fp. 68-7O°C
CH3 H CH3 H CH3 H H H Cl 20
rip : 1,6199
CH3 H H H CH3 H H H Cl Fp. 50-54°C
CH3 CH3 Cl H CH3 H H H Cl Fp. 85-86°C
CH3 H Cl H CH3 H H H H Fp. 71-72°C
CH3 H H H CH3 Cl H Cl H n^0: 1,6260
CH3 H H H CH3 H H H H Hp0: 1,6300
CH3 H H H CH3 H Br H H np0: 1,6461
CH3 CH3 H CH3 Br H- Πρ°: 1,6315
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Rl .R? H RC
R2		 a
R3		 Rb
R3		 Br K3 R3. Phys. Daten
CH3 - H H H CH3 H CH3 CH3 H η20: 1,6399
CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H H η20: 1,6170
CH3 H H H CH3 H GH3 H H η20: 1,6115
CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H H η20: 1,6112
CH CHo Cl H ■ r> H CH3 H H η20: 1,6149
H H H j
CH3 		H CH3 H H η22: 1,6210
CH3 Cl H Cl CH3 H H H H Ti^0: 1,6216
•j H H H CH3 H H H CH3 η20: 1,6081
«J
CH3 		H CH3 H CH3 H H H CH3 η20: 1,6011
CH3 H t-C4H, H CH3 H H H CH3 Fp. 58-590C
CH3 H Cl TT CH3 H H H CH3 η20: 1,5820
CH3 H Cl H CH3 H H H CH3 nf: 1,6155
CH3 Cl H Cl CH3 H H H CH3 Fp. 7O-78°C
CH-. H Cl H CH3 H H H C2H5 η20: 1,6070
CH3 H Cl H CH3 H H H C2H5 η20: 1,6080
CH3 H Cl H C2H5 H H H C2H5 η20: 1,6053
CH3 Cl CH
3		 Cl C2H5 H Cl H C2H5 Fp. 48-49°C
CH3 H Cl H H H Cl H H η20: 1,6354
CH3 H H H Cl H H H H η^°: 1,6520
CH3 H CH3 H Cl H H H Cl Fp. 40-420C
CH3 H Cl H Cl H H H 01 Fp. 84-860C
CH3 H H H Cl H H H Cl Fp. 74-78°C
CH., H Cl H H Cl H Cl H η20: 1,6472
CH3 H H H H Cl H Cl H η20: 1,6505
CH3 H H Cl Cl H H η20: 1,6457
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Ri ' -a R2 *2 R« R3 c H H e I
R3		 ■
Phys. Daten
CH3 H Cl H Cl Cl Cl Cl H Fp. 75-78°C
CH3 H Cl H Cl H H CF3 H Fp. 82-83°C
CH3 H H H H CF3 H CF3 H τξ°: 1,5470
CH3 H Cl H H CF3 H CF3 *
H		 np0: 1,5530
CH3 H 4 9 H H CF3 NO2 H H rip0: 1,5210
CH3 H Cl H H H CN H H Fp. 77-78°C
CH3 H CH3 H H H CN H H Fp. 7O-72°C
CH3 H Cl H H H Cl H H Fp. 76-8O°C
C2H5 H H H CH3 H Cl H H Fp. 72-73°C
C2H5 H CH3 H CH3 H Cl H H rip0: 1,6163
C2H5 H H CH3 CH3 H Cl H H rip0: 1,6153
C2H5 Cl Cl Cl CH3 H Cl H H 90
rip : 1,6380
C2H5 H Br H CH3 H H rip0: 1,6450
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I NAOHGEREIQHT Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%-igen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven
L-, und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven 5
(Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt. Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodopteralittoralis-Heliothisvirescens- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%-ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24°0 und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
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Die Verbindungen getnäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven (L,; 3-4mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wa s s er.
Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, lü, 1 öler O3I ppm·Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und. auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
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j NACHGEREIOHT
Die Auswertung erfolgte bei den Adult en nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon)
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem inf estierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.
Die Verbindungen gemäß Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier.von Tetranychus urticae.
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NAOHGEREICHT Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäß Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Beispiel 7
In Kunststoff schalen mit Erde/Torf/Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Zoa pratensis, JPestuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4· cm über den Boden zurückgeschnitten und 2 Tage später mit einer wäßrigen Spritzbrühe des Wirkstoffes bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach der Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet: Note 1 » starke Hemmung (kein Wachstum ab Applikationszeitpunkt)
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25078U
Note 9 = keine Hemmung (Wachstum wie unbehande1te Kontrolle), Verschiedene Verbindungen der Formel I zeigten eine gute Hemmwirkung (Noten zwischen 1 und 4).
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Claims (18)

  1. Patentansprüche
    Phenylformamidine der Formel
    (f. W- ν = r.w - Kr' <R3>n
    worin R, Methyl oder AethyI R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C-, -C ,-Alkyl R3 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Chlor, Brom, Trifluor-
    methyl oder Cyan und m und η je die Zahlen 1, 2 oder
    bedeuten, wobei R2 und R« je nach m bzw. η gleich oder verschieden sind.
  2. 2. Phenylformamidine gemäss Anspruch 1, worin R1 Methyl
    R2 Wasserstoff, Chlor oder C^-C,-Alkyl R3 Methyl oder Chlor m die Zahlen 1 oder 2 und η die Zahl 2
    bedeuten, wobei R2 und R-, je gleich oder verschieden sind.
  3. 3. Phenylformamidine gemäss Anspruch 2 der Formel
    509835/1051
    worin R^ Wasserstoff, Methyl, tertiär Butyl oder Chlor und R'3 Chlor oder Methyl
    bedeuten.
  4. 4. PhenyIformamidine gemäss Anspruch 2 der Formel
    tll
    worin R211 Wasserstoff oder Chlor und R3 11 Methyl R3"1 Chlor und R3 1"1 Wasserstoff oder R3 11 Methyl R3 1" Wasserstoff und R3 1"' Methyl oder R3 11 Chlor R3"1 Wasserstoff und
    R3"11 Chlor bedeuten.
  5. 5. Verbindung gemMss Anspruch 2 der Formel
    5098.35/1Ö51
    NACHQEREIOHT
  6. 6. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel 2507814
    JHJ=CH-N C 5
    CH
  7. 7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH
  8. 8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH3
  9. 9. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    Cl-/ V N=CH-N^
  10. 10. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    509835/1051
    Cl -C >N=CH-N
    /CH3
    Cl
  11. 11. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    ,CH
    Cl-/ VN=CH-N' CH0
    CH,
  12. 12. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    ^,CH, CH0
  13. 13. Verbindung gemäss Anspruch 4 der Formel
    n=ch-n:
  14. 14. Verbindung gemäss Anspruch 4 der Formel
    Cl
    CH,
    n=ch-n:
    Cl
    509835/1051
    or
  15. 15. ■ Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    -N=CH-Ii^ 1
    in Gegenwart eines säurebindendes Mittels mit einer Verbindung der Formel
    umsetzt, worin R, bis B , m und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X fur ein Halogenatom steht.
  16. 16. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 14 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten .
  17. 17. Verwendung von Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 14, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen und zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums .
    509835/1051
  18. 18. . Verwendung gemäss Anspruch 17 zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Vertretern der Ordnung Akarina und Reisinsekten.
    509835/1051
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