DE2506204A1 - Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators

Info

Publication number
DE2506204A1
DE2506204A1 DE19752506204 DE2506204A DE2506204A1 DE 2506204 A1 DE2506204 A1 DE 2506204A1 DE 19752506204 DE19752506204 DE 19752506204 DE 2506204 A DE2506204 A DE 2506204A DE 2506204 A1 DE2506204 A1 DE 2506204A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
iridium
catalyst
platinum
alumina
aluminum oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752506204
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Erickson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Atlantic Richfield Co
Original Assignee
Atlantic Richfield Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US352809A priority Critical patent/US3867314A/en
Priority to CA195,364A priority patent/CA1018963A/en
Priority to GB1706574A priority patent/GB1457928A/en
Priority to US05/549,590 priority patent/US3976560A/en
Application filed by Atlantic Richfield Co filed Critical Atlantic Richfield Co
Priority to BE153415A priority patent/BE825590A/xx
Priority to DE19752506204 priority patent/DE2506204A1/de
Priority to NL7501747A priority patent/NL7501747A/xx
Priority to JP50019665A priority patent/JPS5194491A/ja
Priority to FR7504841A priority patent/FR2300618A1/fr
Publication of DE2506204A1 publication Critical patent/DE2506204A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00Reforming naphtha
    • C10G35/04Catalytic reforming
    • C10G35/06Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C10G35/085Catalytic reforming characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C10G35/09Bimetallic catalysts in which at least one of the metals is a platinum group metal
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/46Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • B01J23/468Iridium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/22Halogenating

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Iridium-Aluminiumoxid-Trägerkatalysators Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Iridium-Trägerkatalysators, und sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren, mit dem sich Iridium besser auf einem anorganischen Oxidträger verteilen läßt.
  • Platinhaltige Katalysatoren, beispielsweise Platin-auf-Aluminiumoxid, sind wohlbekannt, und werden in breitem Umfang zum Reformieren von Naphthas zur Herstellung hochoctaniger Treibstoffe eingesetzt. Es wurde auch bereits vorgeschlagen, Iridium bei der katalytischen Reformierung als Promotor für platinhaltige Katalysatoren zu verwenden. So wird in US-PS 2 848 377 eine Reformierung mit einem Katalysator beschrieben, der aus Platin und Iridium auf einem Aluminiumoxidträger besteht. In US-PS 3 554 902 wird ferner ein besonderes Reformierverfahren beschrieben, für das ein platin-und iridiumhaltiger Trägerkatalysator verwendet wird, der dem Katalysator der US-PS 2 848 377 ähnlich ist.
  • Ein besonderes Problem bei der Herstellung von Iridium-Trägerkatalysatoren ist die Erzielung einer homogenen Verteilung an Iridium auf dem Träger. Aus NL-OS 71/02303 geht daher ein Verfahren zur Herstellung eines Platin-Iridium-Trägerkatalysators hervor, durch das die in US-PS 2 848 377 beschriebene Katalysatorherstellung verbessert wird. Eines der Probleme bei der Herstellung eines Platin-Iridium-Trägerkatalysators ist den Angaben dieser niederländischen Patentanmeldung zufolge das Phänomen einer selektiven Absorption, zu dem es bei der Imprägnierung des Trägers mit der die aktiven Katalysatorelemente, beispielsweise Platin und Iridium, enthaltenden Lösung kommt. So führen beispielsweise die im allgemeinen verwendeten Ammoniumsalze, wie das Chlorplatinat oder die anderen Ammoniumsalze oder das Chloriridat, zur Bildung von Agglomeraten der Metalle, wodurch man nur Katalysatoren mit weit geringerer Wirksamkeit erhält.
  • Ziel der Erfindung ist daher die Schaffung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung eines auf einem Träger befindlichen Iridiumreformierkatalysators.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich ein derartiger besserer Iridium-Trägerkatalysator durch ein Verfahren herstellen läßt, das darin besteht, daß man einen aluminiumoxidhaltigen Träger mit einem eine zersetzbare solubilisierte Iridiumverbindung enthaltenden flüssigen Medium imprägniert, wobei man den pH-Wert des flüssigen Mediums während des Imprägnierens des Trägers mit Ammoniumhydroxid, einem Niederalkylamin oder Gemischen hieraus im Bereich von 3 bis 5, vorzugsweise etwa 3,5 bis etwa 5, hält, und so zu eimem Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff mit einem Gehalt von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent Iridium gelangt, und den erhaltenen Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff schließlich trocknet, calciniert und reduziert.
  • Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird der aluminiumoxidhaltige Träger mit einem iridiumhaltigen flüssigen Medium imprägniert, das vorzugsweise eine Platin- oder Palladiumverbindung, vorzugsweise Platin, enthält. Die Metalle sind in dem flüssigen Medium, nämlich einer wässrigen Lösung,.
  • in solcher Konzentration vorhanden, daß man beim fertigen Katalysator die gewünschte Menge an Iridium- und Platinmetall erhält. Die Imprägnierungstemperatur reicht im 0 allgemeinen von etwa Umgebungstemperatur bis etwa 101 0, und sie liegt vorzugsweise zwischen etwa 60 und etwa 93 00.
  • Das flüssige Medium wird auf einer Temperatur gehalten, die zu einer Solubilisierung von im wesentlichen der gesamten Iridiumverbindung, vorzugsweise der gesamten Iridiumverbindung, ausreicht. Die Imprägnierung des aluminiumoxidhaltigen Trägers kann bei Drücken von etwa 0,01 bis etwa 100 Atmosphären, insbesondere bei Drücken von etwa 0,01 bis etwa 0,1 Atmosphären, durchgeführt werden. Das Arbeiten unter atmosphärischem Druck ist beim erfindungsgemäßen Verfahren besonders vorteilhaft. Es ist ferner wesentlich, daß man das flüssige Medium-vor dem Zusammenbringen mit dem aluminiumoxidhaltigen Träger auf einen pH-Wert von etwa 3 bis 6 einstellt. Die hierzu erforderliche Base, beispielsweise Ammoniumhydroxid und/oder ein Niederalkylamin, setzt man dem flüssigen Medium in einer zur Einstellung des erforderlichen pH-Wertes für das flüssige Medium ausreichenden Konzentration zu. Wie oben erwahnt, wird der aluminiumoxidhaltige Träger vorzugsweise gleichzeitig mit den Iridium- und Platinverbindungen imprägniert.
  • Der aluminiumoxidhaitige Träger kann jedoch auch bereits ein Katalysator aus Platin-auf-Aluminiumoxid sein. In solchen Fällen liegt das Platin im allgemeinen- in reduzierter Form vor. Der Platin-auf-Aluminiumoxid enthaltende Träger wird daher in diesen Fällen vorzugsweise oxydierenden Bedingungen unterzogen, worauf man ihn nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit der Iridiumverbindung .imprägniert. Die Herstellung des Iridiumverbundstoffes kann wahlweise auch durch aufeinanderfolgende Imprägnierung vorgenommen werden, wozu jede Art der Metallverbindung als erstes Metall eingesetzt werden kann. Werden die Metalle aufeinanderfolgend auf den Aluminiumoxidträger aufgebracht, beispielsweise durch aufeinanderfolgende Imprägnierung, dann kann man den mit der ersten Metallverbindung versehenen Träger vor Aufbringen der zweiten Metallverbindung trocknen und calcinieren. Im Anschluß daran wird der beide Metalle enthaltende Träger getrocknet und calciniert. Der Verbundstoff aus Iridium und Aluminiumoxid wird auf jeden Fall jedoch nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt. Der nach einer der oben angegebenen Methoden hergestellte fertige unreduzierte Katalysator wird im allgemeinen bei Temperaturen 0 zwischen etwa 93 und etwa 316 C über eine Zeitspanne von etwa 2 bis 24 Stunden oder länger getrocknet und abschliessend bei einer Temperatur von etwa 371 bis etwa 816 °C, vorzugsweise etwa 454 bis etwa 704 OC, über eine Zeitspanne von etwa 1 Stunde bis etwa 20 Stunden, vorzugsweise etwa 1 Stunde bis etwa 5 Stunden, calciniert.
  • Den auf diese Weise erhaltenen calcinierten Katalysator unterzieht man im allgemeinen vor seiner Verwendung für die Umwandlung von Kohlenwasserstoffen einer Reduktion.
  • Durch diese Maßnahme soll, wie bereits erwähnt, wenigstens ein Teil der metallischen Komponenten chemisch reduziert werden.
  • Die Reduktionsmedien werden mit dem calcinierten Katalysator im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 427 bis etwa 649 OC und Drücken im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 35,2 kg/cm2 über eine Zeitspanne von etwa 0,5 bis 10 Stunden oder länger zusammengebracht, wobei die jeweils angewandte Zeit jedoch auf jeden Fall für eine chemische Reduktion von wenigstens einem Teil, vorzugsweise einem größeren Teil, einer jeden der metallischen Komponenten, nämlich dem Platin-oder Palladiummetall oder der Iridiumkomponente, des Katalysators ausreichen muß. Unter chemischer Reduktion versteht man die Erniedrigung des Oxydationszustandes der metallischen Komponenten auf Oxydationswerte, die unterhalb denjenigen für die metallische Komponente im unreduzierten Katalysator liegen. So kann der unreduzierte Katalysator beispielsweise Iridiumsalze enthalten, in denen das Iridium eine Oxydationsstufe besitzt, die sich durch Berührung des unreduzierten Katalysators mit Wasserstoff erniedrigen oder sogar zu elementarem Iridium reduzieren läßt. Diese Reduktionsbehandlung wird vorzugsweise in situ (nämlich in der Reaktionszone, in der der Katalysator eingesetzt werden soll) vorgenommen, und zwar als Teil eines Ausgangsverfahrens unter Verwendung von frischem unreduziertem Katalysator.
  • Der wesentliche Bestandteil des Katalysators ist Iridium.
  • Dieser Bestandteil kann als elementares Metall, als chemische Verbindung, wie als Oxid, Sulfid oder Halogenid, oder in einer physikalischen oder chemischen Assoziation mit dem anorganischen Oxidträger und/oder den anderen Bestandteilen des Katalysators vorliegen. Der Iridiumbestandteil wird im allgemeinen in einer Menge eingesetzt, die zu einem Katalysatorverbundstoff führt, der etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,025 bis etwa 0,50 Gewichtsprozent, Iridium enthält, und zwar berechnet als elementares Metall. Der Iridiumbestandteil kann dem Katalysator zu jeder Stufe der Katalysatorherstellung zugegeben werden. Wie bereits oben erwähnt, besteht das Verfahren zur Einverleibung des Iridiumbestandteils in der Imprägnierung des Trägers oder seines Vorläufers entweder in Form eines Sols oder eines Gels, vor, während oder nach der Zeit, zu der Platin oder Palladium oder Gemische hiervon zugesetzt wurden. Die Imprägnierlösung ist im allgemeinen eine wässrige Lösung eines geeignet solubilisierten Iridiumsalzes, wie Chloriridiumsäure, Iridiumtetrachlorid, den Ammoniumkomplexen, wie Ammoniumchloriridat, Iridiumtribromid, Iridiumtrichlorid oder Ammoniunchloriridit. Als Iridiumquelle zur Herstellung der Trägerkatalysatoren verwendet man vorzugsweise Chloriridiumsäure. Der Iridiumbestandteil kann im allgemeinen gleichzeitig mit oder nach Zusatz der Platin- oder Palladiummetallkomponente zum Träger aufgebracht werden. Wie sich zeigte, erhält man jedoch beste Ergebnisse dann, wenn man den Iridiumbestandteil gleichzeitig mit dem Platin- oder Palladiumbestandteil auf den Träger imprägniert. Eine bevorzugte Imprägnierlösung enthält Chlorplatinsäure und Chloriridiumsäure.
  • Das Gesamtgewicht aus dem Iridiumbestandteil plus dem Platin-und/oder Palladiumbestandteil im Katalysatorverbundstoff kann im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 4 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,2 bis etwa 2,0 Gewichtsprozent, und insbssondere etwa 0,3 bis etwa 1,0 Gewichtsprozent, liegen, und zwar berechnet auf elementarer Basis.
  • Typische Beispiele von Alkylaminbasen, die sich beim erfindungsgemäßen Verfahren einsetzen lassen, lassen sich durch die Formel angeben, worin R, R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder Cycloalkyl sein können, wobei jedoch höchstens zwei Substituenten R für Wasserstoff stehen dürfen, oder worin die Substituenten R und R1 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring mit 5 bis 6 aliphatischen Kohlenstoffatomen bilden können. Typische Beispiele solcher Amine sind Methylamin, Athylamin, t-Butylamin, Diäthylamin, Triäthylamin, Tri-n-butylamin, Cyclohexylamin oder Piperidin.
  • Wie bereits oben angegeben, enthält der iridium-aluminiumoxidhaltige Träger vorzugsweise wenigstens eines der Metalle Platin oder Palladium. Die Platin- oder Palladiumkomponente kann im fertigen unreduzierten Katalysator wenigstens zum Teil als Verbindung, wie in Form eines Oxids, Sulfids, Halogenids und dergleichen, oder in elementarem Zustand vorliegen. Die Menge an im fertigen Katalysator vorhandener Platin- oder Palladiumkomponente ist im Vergleich zu den Mengen der anderen Komponenten im allgemeinen gering.
  • Platin oder Palladium machen im allgemeinen etwa 0,5 bis etwa 3,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,10 bis etwa 1,0 Gewichtsprozent, des Katalysators aus, und zwar berechnet auf elementarer Basis. Hervorragende Ergebnisse erhält man mit einem Katalysator, der 0,2 bis etwa 0,9 Gewichtsprozent des Metalles der Platingruppe enthält.
  • Platin oder Palladium können dem Katalysator einverleibt werden, indem man den Aluminiumoxidträger und/oder Aluminiumoxidhydrogel und/oder Aluminiumoxidsol oder -gel während irgendeiner Stufe seiner Herstellungm entweder vor oder nach Calcinierung des Aluminiumoxidhydrogels damit in Berührung bringt. Das bevorzugte Verfahren zum Aufbringen des Platins oder Palladiums auf den Aluminiumoxidträger besteht darin, daß man den Aluminiumoxidträger vor der Calcinierung mit einer wasserlöslichen Verbindung von Platin oder Palladium imprägniert. So kann man den Träger beispielsweise mit Platin versetzen, indem man den uncalcinierten anorganischen Oxidträger mit einer wässrigen Lösung von Chloroplatinsäure vermischt. Als Imprägnierlös.ungen lassen sich auch andere wasserlösliche Platinverbindungen verwenden, beispielsweise Ammoniumchlorop latinat oder Platinchlorid. Die Verwendung einer Platinchlorverbindung, wie Chloroplatinsäure, wird bevorzugt, da hierdurch sowohl die Einverleibung der Platinkomponente als auch einer geringeren Menge einer Halogenkomponente erleichtert wird.
  • Der erfindungsgemäße Katalysator kann gegebenenfalls auch eine Halogenkomponente enthalten. Der exakte Chemismus der Assoziation der Halogenkomponente an dem anorganischen Oxidträger ist zwar nicht völlig klar, doch wird in der Technik im allgemeinen davon gesprochen, daß die Halogenkomponente mit dem Träger oder mit sonstigen Bestandteilen des Katalysators vereinigt ist. Dieses vereinigte Halogen kann aus Fluor, Chlor, Brom oder Gemischen hiervon bestehen. Fluor und insbesondere Chlor werden hieraus erfindungsgemäß besonders bevorzugt. Das Halogen kann dem Träger in jeder geeigneten Weise zugesetzt werden, und zwar entweder während der Herstellung des Trägers oder vor oder nach der Zugabe der katalytisch wirksamen Metallkomponenten. Wenigstens ein Teil des Halogens kann beispielsweise zu irgendeiner Stufe der Trägerherstellung oder zum calcinierten Katalysatorträger zugegeben werden, und zwar in Form einer wässrigen Lösung einer Säure, wie Fluorwassersto ff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und dergleichen, oder in Form eines praktisch wasserfreien Gasstroms dieser halogenhaltigen Komponenten. Die Halogenkomponente oder eine Teilmenge hiervon können mit dem Träger während dessen Imprägnierung mit der Komponente aus der Platingruppe und/oder der Iridiumkomponente beispielsweise durch Einsatz eines Gemisches aus Chloroplatinsäure und/oder Chloriridiumsäure und Chlorwasserstoff vereinigt werden.
  • In einem anderen Fall kann ein Aluminiumoxidhydrosol, das sich zu Herstellung der Aluminiumoxidkomponente verwenden läßt, auch halogenhaltig sein, und so wenigstens einen Teil der Halogenkomponente des fertigen Verbundstoffes liefern. Wird der Katalysatorträger, beispielsweise von wasserhaltigem Aluminiumoxid abgeleitetes Aluminiumoxid, wie Aluminiumoxidmonohydrat, in Form eines Extradats verwendet, und gibt man das Platin vor der Extrusion zu, dann wird erfindungsgemäß der Zusatz des überwiegenden Teils der Halogenkomponente zum ansonsten vollkommen zusammengestellten calcinierten Katalysator bevorzugt, indem man diesen Katalysator mit einem praktisch wasserfreien Strom eines halogenhaltigen Gases zusammenbringt. Erfolgt die Katalysatorherstellung durch Imprägnieren von calciniertem vorgebildetem Aluminiumoxid, beispielsweise von nach der öltröpfchenmethode hergestellten Kügelchen, dann imprägniert man den Träger vorzugsweise gleichzeitig mit dem Metall der Platingruppe, der Iridiumkomponente und Halogen. Das Halogen wird jedoch auf jeden Fall derart zugesetzt, daß man einen fertigen Katalysator mit einem Gehalt von etwa 0,1 bis etwa 1,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 1,3 Gewichtsprozent, Halogen, berechnet auf elementarer Basis, erhält. Während des Gebrauchs des Katalysators, nämlich während der Zeitspanne der Umwandlung des Kohlenwasserstoffes, läßt sich der Halogengehalt des Katalysators durch Zugabe halogenhaltiger Verbindungen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Äthyltrichlorid, t-Butylchlorid und dergleichen, zur Kohlenwasserstoffbeschickung vor Eintritt in die Reaktionszone auf dem gewünschten Wert halten oder wieder auf diesen Wert bringen.
  • Der erfindungsgemäß eingesetzte aluminiumoxidhaltige Trägerkatalysator besteht aus einer größeren Menge Aluminiumoxid.
  • Alle Formen von Aluminiumoxid, die sich als Träger beispielsweise für Reformierverfahren eignen, lassen sich verwenden.
  • Darüberhinaus kann Aluminiumoxid auch nach einer Reihe von Verfahren hergestellt werden, die den erfindungsgemäßen Zwecken genügen. Das bevorzugte Aluminiumoxidmaterial ist ein poröser absorptionsfähiger Träger mit einer Oberfläche 2 2 von etwa 25 m2/g bis etwa 600 m2/g oder mehr. Das Aluminiumoxid macht den überwiegenden Anteil, vorzugsweise wenigstens etwa 80 Gewichtsprozent, oder insbesondere zumindest 90 Gewichtsprozent, des Katalysators aus. Als Katalysator oder Grundmaterial besonders bevorzugt wird ein von wasserfreiem Aluminiumoxid, insbesondere gamma-Aluminiumoxid, stammendes Aluminiumoxid, das nach dem Formen zu Pellets und Calcinieren ein scheinbares' Schüttgewicht von etwa 0,40 g/cm3 bis etwa 0,85 g/cm3, ein Porenvolumen von etwa 0,45 ml/g bis etwa 0,55 ml/g und eine 2 2 Oberfläche von etwa 100 in /g bis etwa 500 m2/g hat. Wie bereits erwähnt, kann der Aluminiumoxidträger zusätzlich noch kleinere Mengen anderer bekannter feuerfester anorganischer Oxide enthalten, wie Siliciumdioxid, Zirconoxid, Magnesiumoxid und dergleichen. Der Katalysatorträger besteht vorzugsweise jedoch aus von wasserhaltigem Aluminiumoxid abgeleitetem praktisch reinem Aluminiumoxid.
  • Der Aluminiumoxidträger kann synthetisch in jeder geeigneten Weise hergestellt und vor seiner Verwendung durch einmalige oder mehrmalige Behandlung, wie Trocknen, Calcinieren, Behandlung mit Wasserdampf und dergleichen, aktiviert werden. Das Aluminiumoxid läßt sich in jede gewünschte Form bringen, wie Kugeln, Pillen, Kuchen, Extrudate, Pulver, Granulate und dergleichen. So kann man den Aluminiumoxidträger beispielsweise nach der bekannten öltröpfchenmethode zu Kügelchen verarbeiten. Werden die kugelförmigen Teilchen calciniert, dann erhält man als Produkt ein hartes poröses Aluminiumoxidgel. Sollte der erfindungsgemäß verwendete Katalysator nach dem bltröpfchenverfahren in Kugelform hergestellt werden, dann erfolgt der Zusatz der weiteren wesentlichen Bestandteile des Katalysators, nämlich eines Metalles der Platingruppe, Iridium und gegebenenfalls Halogen, nach Calcinierung der kugelförmigen Teilchen.
  • Der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator läßt sich für eine Reihe von Verfahren verwenden, wie zum Reformieren, Hydrocracken, Isomerisieren, Dehydrogenieren, Hydrogenieren, Desulfurieren, Cyclisieren, Alkylieren, Polymerisieren, Cracken, Hydroisomerisieren und dergleichen. Vielfach kommt es bei Verfahren, bei denen diese Katalysatoren verwendet werden, gleichzeitig zu mehr als nur einer Reaktion. Ein Beispiel dieser Verfahrensart ist die Reformierung, bei der man eine paraffin- und naphthenhaltige Kohlenwasserstoffbeschickung Bedingungen unterzieht, die die Dehydrogenierung von Naphthenen zu Aromaten, Dehydrocyclisierung von Paraffinen zu Aromaten, Isomerisierung von Paraffinen und Naphthenen, Hydrocrackung von Naphthenen und Paraffinen und ähnliche Reaktionen unter Bildung eines hochoctanigen oder aromatenreichen Produktstroms begünstigen. -Ein weiteres Beispiel eines Verfahrens, bei dem es gleichzeitig zu mehr als einer einzigen Reaktion kommt, ist die Hydrocrackung, für welche Katalysatoren zur Förderung einer selektiven Hydrogenierung und Crackung hochmolekularer ungesättigter Materialien, selektiven Hydrocrackung hochmolekularer Materialien und anderer ähnlicher Reaktionen unter Bildung eines im allgemeinen niedrigsiedenden wertvolleren Produktstroms verwendet werden. Ein weiteres Beispiel für ein Verfahren unter Einsatz dieser Katalysatoren ist ein Isomerisierungsverfahren, bei welchem beispielsweise eine Kohlenwasserstofffraktion, die verhältnismäßig reich ist an geradkettigen Paraffinkomponenten, mit dem Katalysator unter Bildung eines an Isoparaffinverbindungen reichen Produktstromes in Berührung gebracht wird.
  • Setzt man den erfindungsgemäßen Katalysator bei einem Reformierverfahren ein, dann kann das Reformiersystem aus einer Reformierzone mit zumindest einem Festbett des oben beschriebenen Katalysators bestehen. Diese Reformierzone kann aus einer oder mehreren getrennten Reaktoren bestehen, wobei sich dazwischen geeignete Heizvorrichtungen befinden, um die rein endotherme Art der in jedem Katalysatorbett ablaufenden Reaktion zu kompensieren. Der Kohlenwasserstoffteschickungsstrom, der in das Reformiersystem eingeleitet wird, kann aus Kohlenwasserstofffraktionen bestehen, die Naphthene und Paraffine enthalten, welche innerhalb des Gasolinbereiches sieden. Eine bevorzugte Klasse von Beschickungsmaterialien besteht aus straight run-Gasolin, Naturgasolinen, Synthesegasolinen und dergleichen. Andererseits ist es häufig auch vorteilhaft, wenn man zur Umsetzung thermisch oder katalytisch gecrackte Gasoline oder höhersiedende Fraktionen hiervon, die als schwere Naphthas bezeichnet werden, verwendet. Gemische aus straight run- und gecrackten Gasolinen lassen sich ebenfalls mit Vorteil verwenden. Bei der eingesetzten Gasolinbeschickung kann es sich um ein Gasolin mit vollständigem Siedebereich, das über einen Ausgangssiedepunkt von etwa 10 OC bis etwa 0 66 & und einen Endsiedepunkt im Bereich von etwa 163 bis etwa 219 0C verfügt, oder um eine ausgewählte Fraktion hiervon handeln, die im allgemeinen dann eine höhersiedende Fraktion ist, welche man gewöhnlich als schweres Naphtha bezeichnet, beispielsweise ein im Bereich von etwa C7 bis etwa 204 0C siedendes Naphtha. Gelegentlich ist es ferner zweckmäßig, wenn man als Beschickungsmaterial reine Kohlenwasserstoffe oder Gemische von Kohlenwasserstoffen verwendet, die aus Kohlenwasserstoffdestillaten, beispielsweise einem geradkettigen Paraffine extrahiert wurden, und die man zu Aromaten unwandeln möchte. Beschickungen dieser Art werden erforderlichenfalls vorzugsweise in üblicher Weise vorbehandelt, um so praktisch alle schwefel- und stickstoffhaltigen Verunreinigungen zu entfernen. Falls der erfindungsgemäße Katalysator als Reformierkatalysator eingesetzt wird, dann sollte man hierbei bei einem Druck im Bereich von etwa 3,52 bis etwa 70,3 kg/cm2 arbeiten, wobei ein Druck von etwa 7,03 bis etwa 42,2 kg/cm2 bevorzugt wird. Reformierverfahren lassen sich insbesondere bei Drücken von etwa 14,1 bis etwa 28,1 kg/cm2 durchführen, da hierbei die Lebensdauer des Katalysators vor einer erforderlichen Regenerierung wesentlich höher liegt.
  • Optimale Ergebnisse bei einem Reformierverfahren lassen sich dann erzielen, wenn die Temperatur in der Reaktionszone vorzugsweise innerhalb eines Bereiches von etwa 371-bis etwa 593 °C, und insbesondere im Bereich von etwa 427 bis etwa 566 0C, liegt. Die zu Beginn zu wählende Temperatur innerhalb dieses breiten Bereiches wird in erster Linie als Funktion der gewünschten Octanzahl für das reformierte Produkt vorgenommen, wobei man die Eigenschaften desBeschickungsstromes und des Katalysators in Betracht zieht.
  • Die Temperatur kann dann während des Versuchs langsam abgesenkt werden, um die auftretende unvermeidbare Deaktivierung des Katalysators zu kompensieren, damit man ein konstantes Octanprodukt erhält.
  • Bei dem Reformierverfahren unter Verwendung des erfindungsgemäßen Katalysators wird soviel Wasserstoff zugeführt, daß man etwa 2,0 bis etwa 20 Mol Wasserstoff pro Mol in die Reaktionszone eintretendem Kohlenwasserstoff erhält, und hervorragende Ergebnisse lassen sich dann erzielen, wenn etwa 5 bis etwa 10 Mol Wasserstoff pro Mol Kohlenwasserstoffbeschickung zugeführt werden. In ähnlicher Weise kann die für das Reformierverfahren verwendete auf das Gewicht bezogene stündliche Raumgeschwindigkeit, nämlich die WHSV, im Bereich von etwa 0,5 bis etwa 10,0 liegen, wobei ein Wert im Bereich von etwa 2,0 bis etwa 5,0 bevorzugt wird. Der Katalysator kann vor Berührung mit der Beschickung in der Reaktionszone ferner durch übliche Vorsulfidierverfahren sulfidiert werden.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 Unter Verwendung eines handelsüblichen gamma-Aluminiumoxids stellt man einen Platin-Iridium enthaltenden Aluminiumoxid-Trägerkatalysator her. Das Aluminiumoxid hat ein Porenvolumen von 1 cm3/g, eine Dichte von 0,50 g/cm3, eine Ober-2 fläche von 240 m /g und einen Durchmesser von 12,7 mm. Das Aluminiumoxid liegt in Form eines Extrudats vor.
  • Eine Lösung aus deionisiertem Wasser, die 6,87 ml Chloroplatinsäure (56,17 mg Platin pro ml), 2,93 ml Chloriridiumsäure (37,43 mg Iridium pro ml) und 5 ml Chlorwasserstoffsäure enthält, wird mit Ammoniumhydroxid auf pH 5,5 eingestellt. Das gamma-Aluminiumoxid (117 g) wird bei einer Temperatur von etwa 88 OC mit der iridiumhaltigen wässrigen Lösung vakuumimprägniert. Das hierbei erhaltene imprägnierte Aluminiumoxid beläßt man über eine Zeitspanne von 20 Stunden bei Umgebungstemperatur. Der so erhaltene Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff wird dann bis zu einem freifließenden Zustand unter Vakuum getrocknet und schließlich über eine Zeit-0 spanne von 24 Stunden bei einer Temperatur von 110 C weiter getrocknet. Das Platin-Iridium-Aluminiumoxid wird dann 3 Stun-0 den bei einer Temperatur von 482 C in einem trockenen Luftstrom calciniert. Der dabei erhaltene Platin-Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff wird schließlich über eine Zeitspanne von 16 Stunden bei 482 OC unter atmosphärischem Druck mit Wasserstoff behandelt. Der auf diese Weise hergestellte Katalysator enthält 0,33 Gewichtsprozent Platin und 0,11 Gewichtsprozent Iridium.
  • Beispiel 2 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man einen Platin-Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff her, wobei der pH-Wert des flüssigen Mediums abweichend davon jedoch auf 1,0 gehalten wird. Der auf diese Weise hergestellte Platin-Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff enthält 0,31 Gewichtsprozent Platin und 0,10 Gewichtsprozent Iridium.
  • Beispiel 3 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wird ein Platin-Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff hergestellt, wobei abweichend davon die Zugabe des Ammoniumhydroxids jedoch bis zu einem pH-Wert des flüssigen Mediums von 9,0 erfolgt. Der auf diese Weise erhaltene Platin-Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff enthält 0,34 Gewichtsprozent Platin und 0,11 Gewichtsprozent Iridium.
  • Beispiel 4 Es wird eine Lösung aus deionisiertem Wasser hergestellt, die 6,87 ml Chloroplatinsäure (56,17 mg Platin pro ml), 2,93 ml Chloriridiumsäure (37,43 mg Iridium pro ml), 6 ml verdünnte Chlorwasserstoffsäure und 2 mg Ammoniumnitrat enthält. Mit dieser iridiumhaltigen wässrigen Lösung werden 117 g gamma-Aluminiumoxid bei einer Temperatur von 88 OC vakuumimprägniert. Das imprägnierte Aluminiumoxid wird über eine Zeitspanne von 20 Stunden auf Umgebungstemperatur gehalten. Sodann wird das imprägnierte Aluminiumoxid bis zum Erhalt eines freifließenden Pulvers vakuumgetrocknet und schließlich über eine Zeitspanne 0 von 5 Stunden bei einer Temperatur von 110 C weiter getrocknet. Im Anschluß daran calciniert man das erhaltene Platin-Iridium-Aluminiumoxid über eine Zeitspanne von 3 Stunden bei einer Temperatur von 482 OC in einem trockenen Luftstrom. Der dabei erhaltene Platin-Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff wird dann über eine Zeitspanne von 16 Stunden bei 482 Or- und atmosphärischem Druck mit Wasserstoff behandelt. Der so hergestellte Katalysator enthält 0,33 Gewichtsprozent Platin und 0,11 Gewichtsprozent Iridiuin.
  • Die gemäß den Beispielen 1 bis 4 erhaltenen Katalysatoren werden hinsichtlich ihrer Wirkungsweise als Reformierkatalysatoren untersucht, indem man die Katalysatoren mit typischen mittelkontinentalen Naphthabeschickungen bei einer Temperatur von etwa 510 OC, einer WHSV von 4, einem Druck von 21,1 kg/cm2 und einem Molverhältnis aus Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von 3:1 zusammenbringt. Der Katalysator wird etwa 115 Stunden zum Reformieren von Kohlenwasserstoffen verwendet. Hierbei erhält man folgende Ergebnisse: Katalysator Beisp. 1 Beisp. 2 Beisp. 3 Beisp. 4 Anfangsoctanzahl (klar) 100,6 99,8 101,5 101,3 Alterungsgeschwindigkeit, Octanzahl pro 100 Stunden 1,0 1,5 2,8 5,4 Standardalterungsgeschwindigkeit1) Octanzahl pro 100 Stunden 0,9 1,5 2,3 4,3 1 )Bezogen auf Wertkorrelationstechniken, von denen man weiß, daß sich mit ihnen vernünftige Vorhersagen üper das Alterungsverhalten handelsüblicher Katalysatoren treffen lassen.
  • Die obigen Ergebnisse zeigen, daß der erfindungsgemäß hergestellte Iridium-Trägerkatalysator wesentlich stabiler ist. So beträgt die Standardalterungsgeschwindigkeit für den erfindungsgemäßen Katalysator, z.B. dem Katalysator von Beispiel 1, nur 0,9, während sie im Vergleich zu einem bei pH-Werten von 1 bzw. 9 hergestellten Platin-Iridium-Katalysator wesentlich höher liegt. Ein Vergleich der Alterungsgeschwindigkeit der Katalysatoren gemäß den Beispielen 1 und 4 zeigt ferner, wie wichtig das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete basische Material ist. So zeigt sich bei Verwendung von Ammoniumnitrat als Quelle für Ammoniumionen im Vergleich zu Ammoniumhydroxid eine beachtlich höhere Alterungsgeschwindigkeit.

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    0 Verfahren zur Herstellung eines Iridium-Aluminiumoxid-Trägerkatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man einen aluminiumoxidhaltigen Träger mit einem eine lösliche Iridiumverbindung enthaltenden flüssigen Medium imprägniert, wobei man den pH-Wert des flüssigen Mediums während der Imprägnierung des Trägers mit Ammoniumhydroxid, einem Niederalkylamin oder Gemischen hieraus als Base im Bereich von 3 bis 6 hält, und so zu einem Iridium-Aluminiumoxid-Verbundstoff mit etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent Iridium gelangt, und die erhaltenen Iridium-Zubereitungen schließlich trocknet, calciniert und reduziert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Medium eine zersetzbare Platinverbindung enthält, und man als aluminiumoxidhaltigen Träger ein von wasserhaltigem Aluminiumoxid stammendes Aluminiumoxid verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Base Ammoniumhydroxid verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Base Ammoniumhydroxid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Iridiumverbindung Chloriridiumsäure verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Iridiumverbindung Chloriridiumsäure verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die zersetzbare Platinverbindung in einer Konzentration einsetzt, daß sich auf dem Aluminiumoxid-Verbundstoff etwa 0,05 bis 1 Gewichtsprozent Platin ergeben.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Platinkonzentration von etwa 0,10 bis etwa 1 Gewichtsprozent, und bei einer Iridiumkonzentration von etwa 0,025 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent arbeitet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem pH-Wert des flüssigen Mediums von etwa 3,5 bis 5 arbeitet.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem pH-Wert des flässigen Mediums von etwa 3,5 bis 5 arbeitet.
DE19752506204 1973-04-19 1975-02-14 Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators Pending DE2506204A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US352809A US3867314A (en) 1973-04-19 1973-04-19 Process for the preparation of a supported iridium catalyst
CA195,364A CA1018963A (en) 1973-04-19 1974-03-19 Process for the preparation of a supported iridium catalyst
GB1706574A GB1457928A (en) 1973-04-19 1974-04-18 Process for the preparation of a supported iridium catalyst
US05/549,590 US3976560A (en) 1973-04-19 1975-02-13 Hydrocarbon conversion process
BE153415A BE825590A (fr) 1973-04-19 1975-02-14 Procede de preparation d'un catalyseur iridium supporte
DE19752506204 DE2506204A1 (de) 1973-04-19 1975-02-14 Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators
NL7501747A NL7501747A (nl) 1973-04-19 1975-02-14 Werkwijze voor de bereiding van een iridium- katalysator.
JP50019665A JPS5194491A (de) 1973-04-19 1975-02-17
FR7504841A FR2300618A1 (fr) 1973-04-19 1975-02-17 Procede de preparation d'un catalyseur iridium supporte

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US352809A US3867314A (en) 1973-04-19 1973-04-19 Process for the preparation of a supported iridium catalyst
BE153415A BE825590A (fr) 1973-04-19 1975-02-14 Procede de preparation d'un catalyseur iridium supporte
DE19752506204 DE2506204A1 (de) 1973-04-19 1975-02-14 Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators
NL7501747A NL7501747A (nl) 1973-04-19 1975-02-14 Werkwijze voor de bereiding van een iridium- katalysator.
JP50019665A JPS5194491A (de) 1973-04-19 1975-02-17
FR7504841A FR2300618A1 (fr) 1973-04-19 1975-02-17 Procede de preparation d'un catalyseur iridium supporte

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2506204A1 true DE2506204A1 (de) 1976-08-19

Family

ID=27543015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752506204 Pending DE2506204A1 (de) 1973-04-19 1975-02-14 Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3867314A (de)
JP (1) JPS5194491A (de)
BE (1) BE825590A (de)
CA (1) CA1018963A (de)
DE (1) DE2506204A1 (de)
FR (1) FR2300618A1 (de)
GB (1) GB1457928A (de)
NL (1) NL7501747A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2835629A1 (de) * 1978-08-14 1980-02-28 Shell Oil Co Katalysator fuer die hydrazinzersetzung und verfahren zu seiner herstellung

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3976560A (en) * 1973-04-19 1976-08-24 Atlantic Richfield Company Hydrocarbon conversion process
GB2027357B (en) * 1978-08-08 1982-10-27 Shell Oil Co Catalyst for hydrazine decomposition and method for preparing such catalyst
US5114902A (en) * 1990-01-29 1992-05-19 Syracuse University Process of making supported catalyst
DE4206156C1 (de) * 1992-02-28 1993-11-04 Degussa Verfahren zum belegen von anorganischen stoffen mit edelmetallen
DE19911865A1 (de) * 1999-03-17 2000-09-28 Degussa Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Dinitrotoluol sowie Katalysator
US6586650B2 (en) * 2000-07-21 2003-07-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Ring opening with group VIII metal catalysts supported on modified substrate
JP4096176B2 (ja) * 2000-11-17 2008-06-04 大阪瓦斯株式会社 メタン含有排ガスの浄化用触媒およびメタン含有排ガスの浄化方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2635080A (en) * 1950-03-17 1953-04-14 Universal Oil Prod Co Reactivating a supported platinum catalyst
US3730909A (en) * 1966-04-05 1973-05-01 Shell Oil Co Hydrazine decomposition catalyst
US3554902A (en) * 1968-08-16 1971-01-12 Chevron Res Platinum iridium
FR2080099A5 (de) * 1970-02-23 1971-11-12 Inst Francais Du Petrole

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2835629A1 (de) * 1978-08-14 1980-02-28 Shell Oil Co Katalysator fuer die hydrazinzersetzung und verfahren zu seiner herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5194491A (de) 1976-08-19
BE825590A (fr) 1975-05-29
FR2300618A1 (fr) 1976-09-10
US3867314A (en) 1975-02-18
NL7501747A (nl) 1976-08-17
GB1457928A (en) 1976-12-08
CA1018963A (en) 1977-10-11
FR2300618B3 (de) 1977-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3779985T2 (de) Kohlenwasserstoffumwandlung mit trimetallischem katalysator.
DE2438953A1 (de) Verfahren zur katalytischen umwandlung von kohlenwasserstoffen
DE69810228T2 (de) Sulfatierte Zirconoxid haltende sauer Katalysator und Verwendungen derselben
DE2541186A1 (de) Katalysator zur umwandlung von kohlenwasserstoff-verbindungen
DE3853033T2 (de) Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Zeolithkatalysatoren.
DE2216729A1 (de) Katalysator und Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen
DE2232766C2 (de) Platin und Iridium enthaltender Al↓2↓O↓3↓-Trägerkatalysator
DE2456995A1 (de) Katalysatormischung
DE2259607A1 (de) Neuer katalysator zur umwandlung von kohlenwasserstoffen
DE69602023T2 (de) Reformierungsverfahren mit einem alkali- oder erdalkalimetall enthaltendem katalysator
DE2635538A1 (de) Verfahren zur herstellung eines katalysators und dessen verwendung
DE2506204A1 (de) Verfahren zur herstellung eines iridium-aluminiumoxid-traegerkatalysators
DE2759367A1 (de) Verfahren zur reformierung oder herstellung von aromatischen kohlenwasserstoffen
DE3780824T2 (de) Dehydrierungskatalysatorteilchen mit schichtstruktur.
DE2362955A1 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoff-umwandlungskatalysatoren und deren verwendung
DE2049597A1 (de) Verfahren zur hydrierenden Umwandlung von Kohlenwasserstoffen
DE2534905A1 (de) Iridium enthaltende katalysatorzusammensetzung
DE2442543A1 (de) Verfahren zum katalytischen mehrstufenreformieren unter einsatz von platin-rhenium- und platin-iridium-katalysatoren
DE2013511A1 (de) Verfahren zur Herstellung von calcinierten Rhenium-Fiatinmetall-Aluminiumoxidtrager-Katalysatoren
DE2512512A1 (de) Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffumwandlungskatalysatoren
DE2652116C2 (de) Katalysatorträger
DE1201818B (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer die Umwandlung von Kohlenwasserstoffoelen
DE956340C (de) Verfahren zur Herstellung von Benzin-Reformierungs- oder Hydroformierungs-Katalysatoren
DE2736955A1 (de) Katalysator fuer kohlenwasserstoff- umwandlungen
DE2639285A1 (de) Verfahren zur herstellung von tonerdeextrudatteilchen und deren verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee