DE2504791A1 - Silane mit imidgruppen enthaltende zusammensetzungen - Google Patents
Silane mit imidgruppen enthaltende zusammensetzungenInfo
- Publication number
- DE2504791A1 DE2504791A1 DE19752504791 DE2504791A DE2504791A1 DE 2504791 A1 DE2504791 A1 DE 2504791A1 DE 19752504791 DE19752504791 DE 19752504791 DE 2504791 A DE2504791 A DE 2504791A DE 2504791 A1 DE2504791 A1 DE 2504791A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- carbon atoms
- symbol
- radical
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 36
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title description 2
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 14
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 13
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 13
- -1 N, N'-hexamethylene-bis-maleinimide N, N'-dodecamethylene-bis-maleinimide N, N'-2,2,4-trimethyl-hexamethylene-bis-maleinimide 1, 2-bis- (2-maleinimido-ethoxy) -ethane Chemical compound 0.000 description 7
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARJIADDUWZYDB-UHFFFAOYSA-N 1-[diethoxy(methyl)silyl]oxyethanamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OC(C)N CARJIADDUWZYDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- OJVVPBPWCPMEGX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-triethoxysilylpropoxy)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCCCN OJVVPBPWCPMEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYKZYPYTRLNPF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropoxy)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCCN ZRYKZYPYTRLNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKPWGJQXCOWYRY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propoxy]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCCCN BKPWGJQXCOWYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEHBQZOOCMZTK-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(phenyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 LEEHBQZOOCMZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFFINXFNYQPQA-UHFFFAOYSA-N 4-[diethoxy(methyl)silyl]butan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCCN YHFFINXFNYQPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVTRDGVFIXILMY-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylaniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(N)C=C1 TVTRDGVFIXILMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000130249 Aucoumea klaineana Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GCLLUWOJCVSLGS-UHFFFAOYSA-N NCCNC(C)O[Si](OCC)(OCC)C Chemical compound NCCNC(C)O[Si](OCC)(OCC)C GCLLUWOJCVSLGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWZPGMMKDANPKU-UHFFFAOYSA-L butyl-di(dodecanoyloxy)tin Chemical compound CCCC[Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O CWZPGMMKDANPKU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RQFCCQXGTZYQJI-UHFFFAOYSA-N n'-[[bis[(butan-2-ylideneamino)oxy]-(2-methoxyethoxy)silyl]methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCC(C)=NO[Si](CNCCN)(OCCOC)ON=C(C)CC RQFCCQXGTZYQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXSJOPPRGXIFQ-UHFFFAOYSA-N n'-[[dimethoxy(methyl)silyl]oxymethyl]hexane-1,6-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCNCCCCCCN NRXSJOPPRGXIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Dr F Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. KHngseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
TELEX 529979 BRAUHAUSSTRASSE *
■
se 4374
14 /hü
14 /hü
RHONE-POULENC INDUSTRIES, Paris/Frankreich·
^JjU Shi* M^S ΐ3Ζ^!3τΐαί SbS 355 ·53ί^β£βί5 3^S ^3» 555 3ϊΐ5 «^5 ΐΐ» Sh* 1^Sv ^SSS^SS ϊ*!ΐΐί5 Ϊμμ Sba *hJS mSS ΐΐ*· ^SSS ϊ!^2 ΐΐ«ΐ«Βΐ5ΐΐΧ vSb«Su hSS £■■££?«■£ ^S* ΐΐΐΐΐΒ?
Silane mit Imidgruppen enthaltende Zusammensetzungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen auf
der Basis von Organosilicium-Verbindungen mit Imidgruppen.
Diese Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie
eine Verbindung der Formel
eine Verbindung der Formel
C ~ CH ~ NH - It' - Si (zL /ίΛ .
S. '
C- CH2 R"
umfassen, in der das Symbol R einen Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der keine Unsättigung außer einer aromatischen enthält, einen mono- oder bis-heterocyclischen
Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen organischen Rest' mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch mehrere der vorstehend definierten Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -0-, -S-, -CO- oder -SOp- verbunden sind, bedeutet, das Symbol R' einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoff-
Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen organischen Rest' mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch mehrere der vorstehend definierten Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -0-, -S-, -CO- oder -SOp- verbunden sind, bedeutet, das Symbol R' einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoff-
509832/0958
25Q4791
atomen oder einen Rest mit h bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt
-durch Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -NH- oder -0- verbunden sind, bedeutet, das Symbol Z eine hydrolysierbare
Gruppe darstellt, das Symbol R" einen monovalenten Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, χ 0 oder 1 bedeutet und
das Symbol I einen Rest
CH - C ! oder Il !
II IT — : einen Rest (z)„ - Si - R1 - UH - CH -
■8 (i)
worin Rf, R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
darstellt.
Die Kohlenwasserstoffreste, die das Symbol R in der Formel (I)
darstellt, können beispielsweise ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Phenylen-, Cyclo
hexylen-, Naphthylen-, Biphenylen-, Xylylenrest, ein Rest · der Formel sein
in der das Symbol R einen Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, bezeichnet. Die Phenylenreste können durch Gruppen wie
CH,, OCH-, oder durch ein Chloratom substituiert sein. Stellt in
der Formel (I) das Symbol R einen heterocyclischen Rest dar, so kann es sich beispielsweise um die Reste der Formeln
C -
509832/0958
handeln.
Die Kohlenwasserstoffreste, die das Symbol R1 in der Formel
(I) darstellt, können ausgewählt sein unter den Resten, die vorstehend zur Veranschaulichung der durch das Symbol R dargestellten
Reste genannt wurden. ■
Als Beispiele für hydrolysierbare Gruppen, d ie durch das Symbol
Z dargestellt werden, kann man insbesondere die Gruppen der Formeln
G . ■ ..■■."·■■
-OG , -OCfT , -OCG ,!-KHG , -N(g)o , -NrCG , -ON=CHG , -OSbC(fi)p , -ON(g)2
0 0 0 ,
nennen, in denen die Symbole G, die gleich oder verschieden
sein können, monovalente Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei zwei Symbole G außerdem
zusammen einen divalenten Rest, der gegebenenfalls ein Heteroatom wie Sauerstoff enthalten kann, bilden können. Die Symbole
G können insbesondere einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Hexyl-,
Cyclohexenyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Tölylrest darstellen, wobei zwei Symbole G außerdem einen divalenten Rest,
wie -(CH2I-, -(CHg)n-O(CH2)n-, worin η beispielsweise 1 bis 5
erreichen kann, bilden können. . -
Das Symbol R" kann insbesondere einen der Reste mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie sie vorstehend zur Veranschaulichung des Symboles G genannt wurden, oder einen dieser Reste, der durch'
ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe substituiert ist, darstellen.
Die Produkte der Formel (I) können durch Umsetzung von einem Mol eines Bis-imids der Formel
H η ~ R - η ' Il Ca)
CH- CO-^ " .- "^CO - CH ·
5 09 83 2/095 8
mit zumindest einem Mol eines Aminosilans der Formel
NH -11« -Si (Z)-. -
in denen die Symbole R, R', R" und Z die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, hergestellt werden.
Als spezielle.· Beispiele für Bis-maleinimide (II) kann man nennen:
N,Nf-Äthylen-bis-maleinimid
N,N'-Hexamethylen-bis-maleinimid
N,N'-Dodecamethylen-bis-maleinimid N,N'-2,2,4-Trimethyl-hexamethylen-bis-maleinimid
1,2-Bis-(2-maleinimido-äthoxy)-äthan
1,3-Bis-(5-maleinimido-propoxy)-propan
N,N'-Metaphenylen-bis-maleinimid Ν,Ν'-Paraphehylen-bis-maleinimid
N,N'-4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid
N,N'-4,4'-Dlphenyläther-bis-maleinimid
Ν,Ν1-4,4'-Diphenylsulfid-bis-maleinimid
N,Nf-4,4'-Diphenylsulfon-bis-maleinimid
Ν,Ν1-4,4'-Benzophenon-bis-maleinimid
Ν,Ν'-4,4'-Dicyclohexylmethan-bis-maleinimid
Ν,Ν'-Pyridin-2,6-diyl-bis-maleinimid
N,N'-α,αf-4,4'-Dimethylencyclohexan-bis-maleinimid
Ν,Ν'-Metaxylylen-bis-maleinimid
Ν,Ν'-Paraxylylen-bis-maleinimid
Ν,Ν'-4,4'-(1,1-Diphenylpropan)-bis-maleinimid
Ν,Ν'-4,4'-(1,1,1-Triphenyläthan)-bis-maleinimid
N,N'-4,4'-Triphenylmethan-bis-maleinimid N,N'-5,5-(1,2,4-Triazol)-bis-maleinimid
Ν,Ν'-Naphthylen-1,5-bIs-maleinimid
Ν,Ν'-Cyclohexylen-1,4-bis-maleinimid
Ν,Ν' -S-Methyl-phenylen-tjJ-bis-maleinirnid
Ν,Ν'-5-Methoxy-phenylen-i,5-bis-maleinimid
5098 3 2/0958
Diese Bis-rnaleinimide können durch Anwendung der in der '
US-Patentschrift 3 018 290, der britischen Patentschrift
1 137 592 oder der französischen Patentschrift 2 055 969 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Als spezielle Beispiele für Aminosilane der Formel (III) kann ·
man nennen:
Amino-methyl-triäthoxysilan
3-Amino-propyl-triäthoxysilan .
3-Amino-propyl-methyldiäthoxysilan
3-Amino-propyl-phenyldimethoxysilan
4-Amino-butyl-triäthoxysilan
(3-Amino-2-methyl-prapyl)-triäthoxysilan
4-Amino-butylmethyldiäthoxysilan
(3-Amino-propoxypropyl)-triäthoxysilan
(3-Amino-propoxypropyl)-trimethoxysilan ·.
(3-Amino-propoxypropyl)-methyldiäthoxysilan
(3-Amino-propoxypropyl)-äthyldiäthoxysilan . ·
p-Aminophenyltriäthoxysilan .
(2-Amino-äthylaminomethyl)(methoxyäthoxy)-bis-(i-methyl-propylidenaminoxy)-silan
die (w-Aminoalkylamino)-alkyltrialkoxysilane, insbesondere:
3-(2-Aminoäthylamino)-propyl-trimethoxysilan
3-(3-Aminopropylamino)-propyl-triäthoxysilan
(2-Amino-äthylamino)-methyltriäthoxysilan .
(6-Amino-hexylamino)-methyltrimethoxysilan
Die Umsetzung zwischen dem Bis-imid (II) und dem Aminosilan (III)
kann im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen 0 und LOO0C"
stattfinden. Es ist vorteilhaft, diese Umsetzung in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchzuführen. Im allgemeinen löst man
das Maleinimid teilweise oder vollständig in einem geeigneten
Lösungsmittel, wie/einem chlorierten, aliphatischen oder aromatischen
Lösungsmittel, einem Ester, Äther, Keton, Nitril oder Amid und bringt fortschreitend das Aminosilan ein. Diese Verfahrensweise besitzt den Vorteil, zu einem Produkt d.er Formel (i)
*/ einer Kohlenwasserstoffverbindung,
509832/0958
zu gelangen, in der Idie gewünschte Bedeutung (I' oder i") gemäß
dem molaren Verhältnis besitzt· Im allgemeinen
liegt dieses Verhältnis zwischen 1 und 2. Man kann,insbesondere wenn man der vorstehend beschriebenen Verfahrensweise folgt,
ein Verhältnis von'größer als 2 verwenden. Es scheint jedoch
nicht vorteilhaft zu sein, wenn dieses Verhältnis 5 übersteigt.
Obwohl die Erfindung insbesondere sich von einem Bis-imid (II)
ableitende Produkte enthaltende Zusammensetzungen betrifft, erstreckt
sie sich ebenfalls auf Produkte, die erhalten werden durch Umsetzung eines Aminosilans mit einer Mischung, die ein Bis-imid
(II) und bis zu 20 Mol % eines Mono-imids, wie Maleinimid,
N-Alkyl- oder N-Arylmaleinimide oder auch die Maleinimide mit
Acetoxy- oder Acetamido-Gruppen, die man bei der Herstellung bestimmter
Bis-maleinimide erhalten kann, enthält.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die im allgemeinen in Form von Lösungen der Produkte der Formel (I) in einem Lösungsmittel
vorliegen, das ausgewählt sein kann unter den vorstehend genannten Produkten, können zu verschiedenen Verwendungszwecken
dienen. So kann man diese für die Umhüllung und Imprägnierung von verschiedenen Substrates für die Herstellung von Anstrichen bzw.
Farbanstrichen oder Lacken, die den Vorteil einer guten Haltbarkeit
gegenüber Witterungseinflüssen besitzen, verwenden.
Diese Zusammensetzungen sind ebenfalls verwendbar als Untergrund für die Haftung von Organopolysiloxan-Elastomeren, von Polyestern,
Epoxyharzen oder auch Harzen mit Maleinimid-Gruppen auf verschiedenen Trägern, insbesondere Holz, Beton, Metallen, Polyäthylen, Glas und Materialien auf der Basis von Glasfasern. Unter
den Harzen mit Maleinimid-Gruppen, die mit einem derartigen Untergrund verwendbar sind,kann man insbesondere diejenigen nennen,
die ausgehend von Bis-maleinimid (die alleine oder im Gemisch mit
Monormaleinimiden verwendet werden) erhalten werden, sowie die
Harze, die durch Umsetzung von Bis-maleinimiden mit Polyaminen (die beispielsweise in der französischen Patentschrift
509832/0958
1 555 564 beschrieben sind) oder mit !minen (z.B. belgische
Patentschrift 805 817 oder französische Patentschrift 2 195 848)
erhalten werden. Bei der Verwendung dieser Zusammensetzungen als Haftschicht ist es vorteilhaft, diesen Zusammensetzungen
einen Härtungsbeschleuniger einzuarbeiten, der ein Alkylzinn-Dt,
salz (Butylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dimethylzinndilaurat,
ein Produktj erhalten ausgehend von Dibutylzinndilaurat und
Butyltitanat, z.B.).im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 10
Gew.-% des Produktes der Formel (I) sein kann.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere bei der Herstellung von Dichtungen in der Bauindustrie interessant,
wo sie eine ausgezeichnete Verleimung von Organopolysiloxan-Zusammensetzungen,
die bei Raumtemperatur unter Einwirkung von. Wasser in flüssigem oder dampfförmigem Zustand vulkanisierbar sind,
auf trockenem oder feuchtem Beton gestatten.
Derartige Zusammensetzungen umfassen im allgemeinen eine lineare Organopolysiloxanverbindung, die im allgemeinen endständige
Hydroxylgruppen besitzt, ein Silan, Polysilan oder Siloxan mit mehr als 2 hydrolysierbaren Gruppen als Vernetzungsmittel
und Füllstoffe. Diese Zusammensetzungen können auch einen Katasysator, wie ein Alkylzinnsalz, enthalten. .
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und zeigen wie
sie in die Praxis umgesetzt werden kann. .
509832/0958
- 8 - ■ ■
a) Man bringt in einen 1 Liter-Kolben 71,6 g N,N'-4*4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid
und dann 506 g Methylenchlorid ein. Man
erwärmt das Gemisch zum Sieden, um das Bis-maleinimid zu lösen,
kühlt dann die Lösung auf 15° und läßt während 35 Min. 88,4 g
3-Amino-propyl-triäthoxysilan einfließen.
Nach 2 Stdn. 40 Min. bei einer Temperatur zwischen 17 und 22°C bringt man zur Konzentrierung der Lösung zum Sieden. Man destilliert
so während 55 Min. 255 g Methylenchlorid.
Durch Infrarot-Spektroskopie bestimmt man in dieser Lösung ein Produkt
der Formel . .
- OH-NH-(CH2)-Si(0C2^
I J
b) Man bringt in die vorstehend beschriebene konzentrierte
Lösung (215 g) 64,42 g einer Lösung ein, die 8,42 g Dibutylzinndilaurat
und 56 g Toluol enthält.
Man verkittet mit Hilfe dieser neuen Lösung S1 zwei Betonbriketts
von 5 χ 5 χ 2,5 cm, die zuvor eine Woche bei 25°C gelagert wurden (relativer Feuchtigkeitsgehalt: 50 ^).
509832/0958
Nach einstündigem Trocknen bringt man eine zweite Schicht.
der Lösung S1 (gesamter Auftrag der Lösung S1: 300 g/m ) auf
jede der Briketts auf.
Man läßt die zweite Schicht während 4 Stdn. bei 25°C trocknen
und verleimt dann die beiden überzogenen Briketts durch eine durch atmosphärische Feuchtigkeit vernetzbare Organosiliciumzusammensetzung.
Diese Zusammensetzung enthält als Basis ein α,ω-dihydroxyliertes Polydimethylsiloxanöl mit einer Viskosität
von 500 cP bei 25°, einen Siliciumdioxyd-Füllstoff (spezifische Oberfläche 200 g/m ),der mit Octamethylcyclotetrasilöxan behandelt war, [Bis-(äthylidenaminoxy)]-(methoxyäthqxy)-methyl-.
silan als Vernetzungsmittel und einen Vulkanisationskatalysator auf Zinnbasis. Die Briketts werden mit Hilfe eines Klebebandes
zusammengebracht und 6 Tage bei 25°C an der Luft gelassen/Man
entfernt das Klebeband und beläßt das Ganze während weiterer 7 Tage an der Luft bei 25 C. Man bestimmt die Festigkeit der
Verleimungsdichtung durch kontinuierliches Dehnen auf einer .,
Lhomargy-Maschine bei einer Geschwindigkeit von 6 mm/Min..
Man bestimmt den Bruch des Organosilicium-Elastomeren bei
einem Festigkeitswert von 8,0 kg/cm und bei einer Dehnung von
470 %, Es tritt zum Zeitpunkt des Bruches des Elastomeren keine
Ablösung auf dem Niveau der Verleimungsebene auf (.Kohäsiver:
Bruch). . .
c) Man taucht Briketts aus Beton von 5"χ 5 x 2,5 cm während
24 Stdn. in Wasser bei 25°c. Nach dem Herausnehmen aus dem Wasser
509832/095 8
werden die Briketts an der Oberfläche abgetrocknet und mit
zwei Schichten der Lösung S1 versehen (Trocknung von 4 Stdn.
30 Min. bzw. 3 Stdn. 15 Min. bei 25°C - gesamter Auftrag
300. g/m2).
Der Bruch des Elastomeren (das wie unter b angegeben angewendet wird) erfolgt bei einer Zugfestigkeit von 6,5 kg/cm , wobei die
Dehnung 435 % beträgt. Dieser Bruch ist semi-kohäsiv Xteils in
der Masse des Elastomeren, teils auf dem Niveau der Verleimungsebene).
d) Man überzieht trockenen Beton mit Hilfe der Lösung S4, wobei
2 man die folgenden Trocknungszeiten einhält (Gesamtauftrag 300 g/m ):
Erste Schicht : 2 Stdn. 10 Min.
Zweite Schicht? 3 Stdn. 30 Min.
Zweite Schicht? 3 Stdn. 30 Min.
Die für die Verleimung des Betons verwendete, vulkanisierbare Zusammensetzung umfaßt ein α,ul-dihydroxyliertes Polydimethylsiloxanöl,
behandeltes Siliciumdioxyd (siehe b) und Methyltriacetoxysilan. Arbeitet man wie unter b angegeben, so stellt
man einen semi-kohäsiven Bruch des Organosilicium-Elastomeren bei einer Zugfi
215 % beträgt.
215 % beträgt.
bei einer Zugfestigkeit von 8,9 kg/cm fest, wobei die Dehnung
a) Man bringt in einen Kolben 71*6 g des Bis-imids von Beispiel 1
und 306.g ,Methyienchlorid ein, erwärmt die Mischung zum Sieden, um
das Bis-imid zu lösen (Zeitdauer 23 Min.), kühlt anschließend auf 130C ab und läßt während 44 Min. unter Kühlung 88,4 g
3-Amino-propyl-triäthoxysilan einfließen.
Man bringt darauf die Mischung zum Sieden und destilliert während 40 Min. 150 cnr Methylenchlorid.
609832/0958
Λ* '
I ι
Durch Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestimmt
man in der Lösung das gleiche Produkt wie in Beispiel
b) Man bringt in diese Lösung 8,42 g Dibutylzinndilaurat ein
und verwendet diese gemäß der unter 1b beschriebenen Technik als Untergrund für die Haftung auf Beton der unter 1b beschriebenen Organosilicium-Zusammensetzung.
Man stellt einen kohäsiven Bruch des Elastomeren bei einer
Zugfestigkeit von 9,85 kg/cm, und einer Dehnung von 470 % fest.
a) Man löst wie in Beispiel 1 in 3θβ g Methylenchlorid 71,6 g
Bis-imid,kühlt dann auf 200C ab und bringt in diese Lösung
während 50 Min. 132,6 g 3-Amino-propyltriäthoxysilan ein. Man
destilliert während 35 Min. 130 cnr Methylenchlorid. -
Man identifiziert in der Lösung das Produkt von Beispiel 1."
b) Man fügt zu dieser Lösung 10,7 g Dibutylzinndilaurat und
verwendet gemäß der unter 1b (trockener Beton) und 1c (feuchter Beton) beschriebenen Technik die Lösung als Haftschicht auf
Beton.mit der gleichen Zusammensetzung.
Man stellt fest:
Trockener Beton: kohäsiver Bruch des Elastomeren bei einer Zug-
o festgikeit von 7,3 kg/cm , ■ ■
wobei die Dehnung 360 % beträgt.
Feuchter Beton: semi-kohäsiver Bruch des Elastomeren bei einer
Zugfestigkeit von 7*3 kg/cm ,
wobei die Dehnung 445 % beträgt.
a) Man bringt in einen 1 Liter-Kolben 71,6 g N,N',4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid
und 380 g Methylenchlorid ein. Man erwärmt zur Auflösung zum Sieden und läßt dann bei 42°C. während
509832/0958
- Vd. -
10 Min. 44,2 g 3-Amino-propyl-triäthoxysilan einfließen. Man
bestimmt in dieser Lösung ein Produkt der Formel
yCO - CII - HH -(C
I
Man fügt 2,9 g Dibutylzinndilaurat in 5 cnr Methylenchlorid hinzu.
Man destilliert während 1 Std. 10 Min» 168 cnr Methylenchlorid.
b) Man verwendet diese Lösung (Sh) als primäre Haftschicht für
Aluminium unter den folgenden Bedingungen:
Es werden Aluminium-Proben (5 χ 5 x 0,5 cm) entfettet und mit einer
Schwefelsäure-Chromsäureanhydridmischung behandelt und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie werden dann in zwei·
Schichten in einem Zeitabstand von 2 Stdn. mit der Lösung (S^)
überzogen. Man stellt bei dem unter 1b beschriebenen Organosilicium-Elastomeren
einen kohäsiven Bruch des Elastomeren fest* bei:
einer Zugfestigkeit von 10 kg/cm und-,
einer Dehnung von 450 <£.
einer Dehnung von 450 <£.
c) Man bringt in 5 g der Lösung (S^) 0,7 g eines Gemisches
chlorierter Diphenyle, das durch die Societe Ugine Kuhlmann unter
dem Handelsnamen "Electrophenyl" in den Handel gebracht wird, ein
und verwendet das Gemisch, wie unter 1b beschrieben, zum Überziehen von trockenem Beton. Man beobachtet einen kohäsiven Bruch
des Elastomeren bei:
einer Zugfestigkeit von 6,1 kg/cm und
einer Dehnung von 590 $.
einer Dehnung von 590 $.
a) Man bringt 26,8 g Metaphenylen-bis-maleinimid in 310 g Methylenchlorid
ein und läßt bei 18 bis 190C während 30 Min. 44,2 g
3-Amino-propyltriäthoxysilan in die Suspension des Maleinimids in
509832/0958
Methylenchlorid einfließen. Man erhält eine homogene Lösung. Man
identifiziert in der Lösung ein Produkt der Formel '
Si -
~ CH ~
C C
- CO^ L0 ^CO" ~ CH
Man erwärmt zum Sieden und destilliert während 1 Std. 270 cm^
Methylenchlorid. Man fügt dann 3,74 g Dibutylzinndilaurat hinzu.
b) Bei einem Test zur Verleimung von trockenem Beton, der unter den unter 1b beschriebenen Bedingungen mit der gleichen Zusammensetzung durchgeführt wird, bestimmt man:
Semi-kohäsiver Bruch des Elastomeren bei einer Bruchfestigkeit
von 8,30 kg/cm , wobei die Dehnung 380 % beträgt. .
Bei der Verwendung der unter 1a beschriebenen Lösung, die in einer
einzigen Schicht zur Verleimung von Platten aus verschiedenen Holzarten mit Hilfe des unter 1b beschriebenen Elastomeren (Verfahrensbedingungen gemäß diesem Beispiel) aufgebracht wird, erhält man:
Holzart | Zugfestigkeit | Dehnung | Art des Bruches |
kg/cm | |||
Okoume | 8,8 | 480 | kohäsiv |
Buche. | 8,4 | 490 | η . |
Eiche | 7,9 | 440 | η |
Pappel | 8,3 | 460 | it |
Tanne | 9,0 | 440 | »ι |
Beispiel 7 |
Man imprägniert ein Glasgewebe (Gewicht von 73,4 g/m ), das zuvor thermisch entschlichtet worden war, mit Hilfe der Lösung wie in
Beispiel 2, Absatz b beschrieben. Diese Lösung enthält das Produkt.
509832/0958
deren Formel in Beispiel 1 angegeben ist und man verfährt derart,
daß auf. dem Gewe.be ein Gramm dieses Produktes je 1GO g Gewebe aufgetragen werden. Nach dem Trocknen des so behandelten Gewebes
überzieht man dieses Gewebe mit einer Lösung,die enthält:
38,5 g N-Methylpyrrolidon-2 _ ■ ,
31*5 g eines Prepolymeren, das ausgehend von N,N',4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid
(2,5 Mol) und Bis-(4-amino-phenyl)-methan (1 Mol) hergestellt wurde. Das Gewicht des aufgetragenen Prepolymeren
beträgt 38,8 g je 100 g des Gemisches Prepolymeres plus
Glasgewebe.
Nach dem Trocknen (30 Min. bei 1300C) wird das Gewebe in 15
Rechtecke von 9x8,2 cm geschnitten, die aufgestapelt und unter eine auf 120 C vorerhitzte Presse gebracht werden. Der Druck beträgt
26,5 Bar. Man erhöht die Temperatur während 30 Min. von
120 auf 200°C. Man nimmt das Schichtmaterial aus der Presse und nimmt während 18 Stdn. eine Härtung bei 2500C vor.
Man bestimmt an vier aus diesem Schichtmaterial geschnittenen Proben bei 250C die Biegefestigkeit beim Bruch (Rf) und den
Biegemodul (Mf). Man erhält Rf-Werte von 44,3 bis 47,1 kg/mm2
(durchschnittlicher Wert von 46,1 kg/mm ) und Mf-Werte von 1386 bis 1758 kg/mm2 (durchschnittlicher Wert 1576 kg/mm2).
509832/0958
Claims (1)
- P a te η t a η s ρ r ü c h e/) Zusammensetzung auf der Basis von Organosilicium-Verbin-Bungen mit Imidgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der FormelCO-CH-HH-R' - Si ~ (zLumfaßt, in der das Symbol R einen Kohlenwasserstoffrest mit : 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der außer einer aromatischen keine' Unsättigung enthält, einen mono- oder bis-heterocyclischen Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen organischen Rest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch mehrere der vorstehend definierten Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -0-, -S-, -CO- oder -SO2- verbunden sind, bedeutet, das Symbol R' einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Rest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch Kohlenwasserstoffreste, die verbunden sind durch -NH- oder -0-, bedeutet, das Symbol Z eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, das Symbol R" einen monovalenten Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, χ 0 oder 1 ist und das Symbol I einen RestCH C Ili " Z * ~ (I1 ) einengst <Z W f " «' " ■ " f ~ V (l„)darstellt, worin R', R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen. .509832/09582.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein Lösungsmittel für die Verbindung der Formel (I) enthält.3.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Beschleuniger für die Härtung enthält.Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines Bis-imids der FormelCH ~ COx 'CO-CHIi n_ κ - a( HCH - CO . NC0 - CHmit zumindest einem Mol eines Aminosilans der Formel NH-R* ~ Si (7.) ■■-umsetzt, wobei in den Formeln die Symbole R, R', R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen.5.) Verwendung der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche bis 3 als Haftschicht zur Verleimung von Organopolysiloxan-Zusammensetzungen, die bei Raumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser in flüssiger oder dampfförmiger; Form vulkanisierbar sind, auf verschiedenen Trägern.50 98 32/Ö95B
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7403799A FR2259833B1 (de) | 1974-02-05 | 1974-02-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2504791A1 true DE2504791A1 (de) | 1975-08-07 |
DE2504791C2 DE2504791C2 (de) | 1986-08-28 |
Family
ID=9134494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2504791A Expired DE2504791C2 (de) | 1974-02-05 | 1975-02-05 | Silane mit Imidgruppen enthaltende Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3966531A (de) |
JP (1) | JPS6111983B2 (de) |
BE (1) | BE825189A (de) |
CA (1) | CA1057890A (de) |
DE (1) | DE2504791C2 (de) |
DK (1) | DK37375A (de) |
FR (1) | FR2259833B1 (de) |
GB (1) | GB1477792A (de) |
IE (1) | IE41212B1 (de) |
LU (1) | LU71795A1 (de) |
NL (1) | NL178322C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2934550A1 (de) * | 1978-08-30 | 1980-03-06 | Ciba Geigy Ag | Imidgruppen enthaltende silane |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2459961A1 (de) * | 1973-12-21 | 1975-07-03 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von imidgruppen aufweisenden polyadditionsprodukten |
US4051163A (en) * | 1975-07-21 | 1977-09-27 | Abe Berger | Polyimide containing silicones |
CH634851A5 (de) * | 1977-09-09 | 1983-02-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von imidyl- und silylgruppenhaltigen polymeren. |
CH630089A5 (de) * | 1977-09-09 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von siliciummodifizierten imidyl-phthalsaeurederivaten. |
US4151327A (en) * | 1978-02-24 | 1979-04-24 | Lawton William R | Complex amine/silane treated cellulosic materials |
CH635828A5 (de) * | 1978-08-30 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | N-substituierte imide und bisimide. |
DE2923604A1 (de) * | 1979-06-11 | 1980-12-18 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von silicium enthaltenden derivaten des acetamids |
FR2476666A1 (fr) * | 1980-02-25 | 1981-08-28 | Rhone Poulenc Ind | Nouveau procede de couplage entre un elastomere et une charge notamment a base d'un compose de la silice |
DE3622088A1 (de) * | 1986-07-02 | 1988-01-07 | Basf Ag | Flexible bismaleinimide |
FR2611724B1 (fr) * | 1987-02-24 | 1989-06-16 | Rhone Poulenc Chimie | Polymeres thermostables a base de maleimides dont un bismaleimide siloxane et leurs procedes de preparation |
EP0570173A3 (en) * | 1992-05-11 | 1994-06-15 | Dow Corning | Coating composition containing silylated derivatives of organic amines and epoxides |
US5910370A (en) * | 1995-11-21 | 1999-06-08 | Ici Americas Inc | Polymeric film |
US6034150A (en) * | 1996-08-23 | 2000-03-07 | University Of Southern Mississippi | Polymerization processes using aliphatic maleimides |
US20040235976A1 (en) * | 1996-08-23 | 2004-11-25 | Hoyle Charles E. | Polymerization processes using alphatic maleimides |
US6096394A (en) * | 1998-03-04 | 2000-08-01 | Sivento Chemie Rheinfelden Gmbh | Process for manufacturing surface-sealed hollow glass containers |
US20090165676A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Bis(n-silylalkyl)aspartimides and processes therefor |
US9884944B2 (en) * | 2010-05-19 | 2018-02-06 | Drexel University | Remendable interfaces for polymer composites |
JP7409388B2 (ja) * | 2019-10-10 | 2024-01-09 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
CN113088061B (zh) * | 2019-12-23 | 2022-11-29 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物及使用其的预浸料、层压板和覆金属箔层压板 |
CN113121586A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种改性马来酰亚胺化合物及其制备方法和应用 |
CN113121981B (zh) * | 2019-12-31 | 2023-06-02 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种树脂组合物以及使用其的预浸片和绝缘板 |
CN117024659B (zh) * | 2023-09-11 | 2024-05-31 | 河南大树实业有限公司 | 一种大粒径高固含量丁苯胶乳的制备方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2721873A (en) * | 1952-03-11 | 1955-10-25 | Montclair Res Corp | Reaction of silanes with unsaturated aliphatic compounds |
US2818405A (en) * | 1956-11-21 | 1957-12-31 | Du Pont | Elastomeric reaction products of bismaleimides with organic diamines |
US3185704A (en) * | 1962-09-04 | 1965-05-25 | Exxon Research Engineering Co | Formamide of mono-alkenyl succinimide |
US3379607A (en) * | 1963-10-21 | 1968-04-23 | Union Carbide Corp | Process for bonding silicone elastomers and primer compositions therefor |
FR1555564A (de) * | 1967-07-13 | 1969-01-31 | ||
US3499870A (en) * | 1968-03-08 | 1970-03-10 | Dow Corning | Polymerizing organosilicon compounds with sulfur-containing organo tin catalysts |
US3717615A (en) * | 1969-04-25 | 1973-02-20 | Gen Electric | Polyimides |
BE788947A (fr) * | 1971-09-21 | 1973-01-15 | Gen Electric | Procede de preparation d'un produit stratifie |
-
1974
- 1974-02-05 FR FR7403799A patent/FR2259833B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-01-28 NL NL7500985A patent/NL178322C/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-03 US US05/546,447 patent/US3966531A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-02-03 IE IE206/75A patent/IE41212B1/xx unknown
- 1975-02-03 JP JP1421475A patent/JPS6111983B2/ja not_active Expired
- 1975-02-04 DK DK37375A patent/DK37375A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-02-04 CA CA219,364A patent/CA1057890A/fr not_active Expired
- 1975-02-04 BE BE153067A patent/BE825189A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-02-04 GB GB472875A patent/GB1477792A/en not_active Expired
- 1975-02-04 LU LU71795A patent/LU71795A1/xx unknown
- 1975-02-05 DE DE2504791A patent/DE2504791C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2934550A1 (de) * | 1978-08-30 | 1980-03-06 | Ciba Geigy Ag | Imidgruppen enthaltende silane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1057890A (fr) | 1979-07-03 |
NL178322C (nl) | 1986-03-03 |
FR2259833A1 (de) | 1975-08-29 |
DK37375A (de) | 1975-09-29 |
FR2259833B1 (de) | 1978-03-10 |
US3966531A (en) | 1976-06-29 |
IE41212L (en) | 1975-08-05 |
JPS50123665A (de) | 1975-09-29 |
LU71795A1 (de) | 1975-12-09 |
BE825189A (fr) | 1975-08-04 |
NL7500985A (nl) | 1975-08-07 |
DE2504791C2 (de) | 1986-08-28 |
IE41212B1 (en) | 1979-11-07 |
GB1477792A (en) | 1977-06-29 |
JPS6111983B2 (de) | 1986-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2504791A1 (de) | Silane mit imidgruppen enthaltende zusammensetzungen | |
EP2176351B1 (de) | Vernetzbare massen auf der basis von organosilicumverbindungen | |
DE2803463A1 (de) | Grundiermittel, verfahren zu seiner herstellung und verwendung | |
DE3486323T2 (de) | Beschichtungsverfahren und feuchtigkeitshärtbare Organopolysiloxanmassen hiefür. | |
DE2643050C3 (de) | Verwendung von Reaktionsprodukten aus Acrylaten und Acryloxyalkylalkoxysilanen als Grundiermittel für bei Raumtemperatur härtbare Massen auf Basis von Organopolysiloxananen | |
EP2855591B1 (de) | Vernetzbare massen auf der basis von organosiliciumverbindungen | |
DE2621796C2 (de) | ||
DE1964502B2 (de) | Verbesserung der haftfestigkeit von zu elastomeren haertbare organopolysiloxanmassen | |
WO2014079613A1 (de) | Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE3610207C2 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Organopolysiloxan-Polyamid-Blockcopolymeren | |
DE2653286A1 (de) | Haertbare siliconmasse | |
DE2230839A1 (de) | Haftungsverbesserungsmittel für Grundierungen und Grundiermittel | |
DE2507362A1 (de) | Acetoxysiloxanzubereitung | |
DE3506158A1 (de) | Hitzehaertbare epoxyharz-massen sowie haertungsmittel fuer epoxyharz | |
CH437672A (de) | Siliziumhaltiges Material mit einem Überzug aus Siloxanen und Verfahren zu dessen Herstellung | |
EP3484897B1 (de) | Härter für silikonkautschukmassen | |
DE2020842A1 (de) | Imidosubstituierte Organosilanverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1745498B2 (de) | Nach zutritt von feuchtigkeit bei raumtemperatur zu elastomeren haertende gemische von linearen organopolysiloxaminen und organosiliciumverbindungen | |
DE2838844A1 (de) | Siliciummodifizierte imidyl-phthalsaeurederivate | |
DE3207336C2 (de) | Silikonzusammensetzung und ihre Verwendung | |
DE10242415A1 (de) | Organopolysiloxane und deren Einsatz in bei Raumtemperatur vernetzbaren Massen | |
DE1301912B (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-Aminocarbonsaeureesterreste enthaltenden Organosiliciumverbindungen | |
DE2152286B2 (de) | Silylperacylverbmdungen und deren Verwendung | |
DE2928172A1 (de) | Mit feuchtigkeit haertbare organopolysiloxane | |
DE1646152C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Überzugs aus einer Mercaptohydrocarbylsiliciumverbindung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07F 7/18 |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |