DE2504791A1

DE2504791A1 - Silane mit imidgruppen enthaltende zusammensetzungen

Info

Publication number: DE2504791A1
Application number: DE19752504791
Authority: DE
Inventors: Michel Bargain
Original assignee: Rhone Poulenc Industries SA
Current assignee: Rhone Poulenc Industries SA
Priority date: 1974-02-05
Filing date: 1975-02-05
Publication date: 1975-08-07
Also published as: FR2259833A1; GB1477792A; FR2259833B1; CA1057890A; JPS6111983B2; IE41212L; DK37375A; BE825189A; LU71795A1; DE2504791C2; NL178322C; JPS50123665A; NL7500985A; IE41212B1; US3966531A

Description

Dr F Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. KHngseisen - Dr. F. Zumstein jun.

PATENTANWÄLTE

TEtEf=ON: SAMMEL-NR. 22S341 8 MÜNCHEN 2.

TELEX 529979 BRAUHAUSSTRASSE * ■

TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: ' MÜNCHEN 91139-8O9. BLZ 700100 SO BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR 397997, BLZ 700 3O6 00 "■":...""--

se 4374
14 /hü

RHONE-POULENC INDUSTRIES, Paris/Frankreich·

^JjU Shi* M^S ΐ3Ζ^!3τΐαί SbS 355 ·53ί^β£βί5 3^S ^3» 555 3ϊΐ5 «^5 ΐΐ» Sh* ¹^Sv ^SSS^SS ϊ*!ΐΐί5 Ϊμμ Sba *hJS mSS ΐΐ*· ^SSS ϊ!^2 ΐΐ«ΐ«Βΐ5ΐΐΧ vSb«Su hSS £■■££?«■£ ^S* ΐΐΐΐΐΒ?

Silane mit Imidgruppen enthaltende Zusammensetzungen.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen auf der Basis von Organosilicium-Verbindungen mit Imidgruppen.

Diese Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie
eine Verbindung der Formel

C ~ CH ~ NH - It' - Si (zL _/ίΛ .

S. '

C- CH2 R"

umfassen, in der das Symbol R einen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der keine Unsättigung außer einer aromatischen enthält, einen mono- oder bis-heterocyclischen
Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen organischen Rest' mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch mehrere der vorstehend definierten Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -0-, -S-, -CO- oder -SOp- verbunden sind, bedeutet, das Symbol R' einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoff-

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atomen oder einen Rest mit h bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt -durch Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -NH- oder -0- verbunden sind, bedeutet, das Symbol Z eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, das Symbol R" einen monovalenten Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, χ 0 oder 1 bedeutet und das Symbol I einen Rest

CH - C ! oder Il !

II IT — : einen Rest (z)„ - Si - R¹ - UH - CH -

■8 (i)

worin R^f, R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, darstellt.

Die Kohlenwasserstoffreste, die das Symbol R in der Formel (I) darstellt, können beispielsweise ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Phenylen-, Cyclo hexylen-, Naphthylen-, Biphenylen-, Xylylenrest, ein Rest · der Formel sein

in der das Symbol R einen Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, bezeichnet. Die Phenylenreste können durch Gruppen wie CH,, OCH-, oder durch ein Chloratom substituiert sein. Stellt in der Formel (I) das Symbol R einen heterocyclischen Rest dar, so kann es sich beispielsweise um die Reste der Formeln

C -

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handeln.

Die Kohlenwasserstoffreste, die das Symbol R¹ in der Formel (I) darstellt, können ausgewählt sein unter den Resten, die vorstehend zur Veranschaulichung der durch das Symbol R dargestellten Reste genannt wurden. ■

Als Beispiele für hydrolysierbare Gruppen, d ie durch das Symbol Z dargestellt werden, kann man insbesondere die Gruppen der Formeln

G . ■ ..■■."·■■

-OG , -OCfT , -OCG ,!-KHG , -N(g)_o , -NrCG , -ON=CHG , -OSbC(fi)_p , -ON(g)₂ 0 0 0 ,

nennen, in denen die Symbole G, die gleich oder verschieden sein können, monovalente Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei zwei Symbole G außerdem zusammen einen divalenten Rest, der gegebenenfalls ein Heteroatom wie Sauerstoff enthalten kann, bilden können. Die Symbole G können insbesondere einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Hexyl-, Cyclohexenyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Tölylrest darstellen, wobei zwei Symbole G außerdem einen divalenten Rest, wie -(CH₂I-, -(CHg)_n-O(CH₂)_n-, worin η beispielsweise 1 bis 5 erreichen kann, bilden können. . -

Das Symbol R" kann insbesondere einen der Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie sie vorstehend zur Veranschaulichung des Symboles G genannt wurden, oder einen dieser Reste, der durch' ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe substituiert ist, darstellen.

Die Produkte der Formel (I) können durch Umsetzung von einem Mol eines Bis-imids der Formel

CH-CO CO ~ CH "■■■.-;

H η ~ R - η ' Il Ca)

CH- CO-^ " .- "^CO - CH ·

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mit zumindest einem Mol eines Aminosilans der Formel

NH -11« -Si (Z)-. -

in denen die Symbole R, R', R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, hergestellt werden.

Als spezielle.· Beispiele für Bis-maleinimide (II) kann man nennen:

N,N^f-Äthylen-bis-maleinimid N,N'-Hexamethylen-bis-maleinimid N,N'-Dodecamethylen-bis-maleinimid N,N'-2,2,4-Trimethyl-hexamethylen-bis-maleinimid 1,2-Bis-(2-maleinimido-äthoxy)-äthan 1,3-Bis-(5-maleinimido-propoxy)-propan N,N'-Metaphenylen-bis-maleinimid Ν,Ν'-Paraphehylen-bis-maleinimid N,N'-4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid N,N'-4,4'-Dlphenyläther-bis-maleinimid Ν,Ν¹-4,4'-Diphenylsulfid-bis-maleinimid N,N^f-4,4'-Diphenylsulfon-bis-maleinimid Ν,Ν¹-4,4'-Benzophenon-bis-maleinimid Ν,Ν'-4,4'-Dicyclohexylmethan-bis-maleinimid Ν,Ν'-Pyridin-2,6-diyl-bis-maleinimid N,N'-α,α^f-4,4'-Dimethylencyclohexan-bis-maleinimid Ν,Ν'-Metaxylylen-bis-maleinimid Ν,Ν'-Paraxylylen-bis-maleinimid Ν,Ν'-4,4'-(1,1-Diphenylpropan)-bis-maleinimid Ν,Ν'-4,4'-(1,1,1-Triphenyläthan)-bis-maleinimid N,N'-4,4'-Triphenylmethan-bis-maleinimid N,N'-5,5-(1,2,4-Triazol)-bis-maleinimid Ν,Ν'-Naphthylen-1,5-bIs-maleinimid Ν,Ν'-Cyclohexylen-1,4-bis-maleinimid Ν,Ν' -S-Methyl-phenylen-tjJ-bis-maleinirnid Ν,Ν'-5-Methoxy-phenylen-i,5-bis-maleinimid

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Diese Bis-rnaleinimide können durch Anwendung der in der ' US-Patentschrift 3 018 290, der britischen Patentschrift 1 137 592 oder der französischen Patentschrift 2 055 969 beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Als spezielle Beispiele für Aminosilane der Formel (III) kann · man nennen:

Amino-methyl-triäthoxysilan

3-Amino-propyl-triäthoxysilan .

3-Amino-propyl-methyldiäthoxysilan

3-Amino-propyl-phenyldimethoxysilan

4-Amino-butyl-triäthoxysilan

(3-Amino-2-methyl-prapyl)-triäthoxysilan 4-Amino-butylmethyldiäthoxysilan

(3-Amino-propoxypropyl)-triäthoxysilan

(3-Amino-propoxypropyl)-trimethoxysilan ·.

(3-Amino-propoxypropyl)-methyldiäthoxysilan

(3-Amino-propoxypropyl)-äthyldiäthoxysilan . ·

p-Aminophenyltriäthoxysilan .

(2-Amino-äthylaminomethyl)(methoxyäthoxy)-bis-(i-methyl-propylidenaminoxy)-silan

die (w-Aminoalkylamino)-alkyltrialkoxysilane, insbesondere:

3-(2-Aminoäthylamino)-propyl-trimethoxysilan 3-(3-Aminopropylamino)-propyl-triäthoxysilan

(2-Amino-äthylamino)-methyltriäthoxysilan .

(6-Amino-hexylamino)-methyltrimethoxysilan

Die Umsetzung zwischen dem Bis-imid (II) und dem Aminosilan (III) kann im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen 0 und LOO⁰C" stattfinden. Es ist vorteilhaft, diese Umsetzung in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchzuführen. Im allgemeinen löst man das Maleinimid teilweise oder vollständig in einem geeigneten Lösungsmittel, wie/einem chlorierten, aliphatischen oder aromatischen Lösungsmittel, einem Ester, Äther, Keton, Nitril oder Amid und bringt fortschreitend das Aminosilan ein. Diese Verfahrensweise besitzt den Vorteil, zu einem Produkt d.er Formel (i) */ einer Kohlenwasserstoffverbindung,

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zu gelangen, in der Idie gewünschte Bedeutung (I' oder i") gemäß dem molaren Verhältnis ^besitzt· ^Im allgemeinen liegt dieses Verhältnis zwischen 1 und 2. Man kann,insbesondere wenn man der vorstehend beschriebenen Verfahrensweise folgt, ein Verhältnis von'größer als 2 verwenden. Es scheint jedoch nicht vorteilhaft zu sein, wenn dieses Verhältnis 5 übersteigt.

Obwohl die Erfindung insbesondere sich von einem Bis-imid (II) ableitende Produkte enthaltende Zusammensetzungen betrifft, erstreckt sie sich ebenfalls auf Produkte, die erhalten werden durch Umsetzung eines Aminosilans mit einer Mischung, die ein Bis-imid (II) und bis zu 20 Mol % eines Mono-imids, wie Maleinimid, N-Alkyl- oder N-Arylmaleinimide oder auch die Maleinimide mit Acetoxy- oder Acetamido-Gruppen, die man bei der Herstellung bestimmter Bis-maleinimide erhalten kann, enthält.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die im allgemeinen in Form von Lösungen der Produkte der Formel (I) in einem Lösungsmittel vorliegen, das ausgewählt sein kann unter den vorstehend genannten Produkten, können zu verschiedenen Verwendungszwecken dienen. So kann man diese für die Umhüllung und Imprägnierung von verschiedenen Substrates für die Herstellung von Anstrichen bzw. Farbanstrichen oder Lacken, die den Vorteil einer guten Haltbarkeit gegenüber Witterungseinflüssen besitzen, verwenden.

Diese Zusammensetzungen sind ebenfalls verwendbar als Untergrund für die Haftung von Organopolysiloxan-Elastomeren, von Polyestern, Epoxyharzen oder auch Harzen mit Maleinimid-Gruppen auf verschiedenen Trägern, insbesondere Holz, Beton, Metallen, Polyäthylen, Glas und Materialien auf der Basis von Glasfasern. Unter den Harzen mit Maleinimid-Gruppen, die mit einem derartigen Untergrund verwendbar sind,kann man insbesondere diejenigen nennen, die ausgehend von Bis-maleinimid (die alleine oder im Gemisch mit Monormaleinimiden verwendet werden) erhalten werden, sowie die Harze, die durch Umsetzung von Bis-maleinimiden mit Polyaminen (die beispielsweise in der französischen Patentschrift

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1 555 564 beschrieben sind) oder mit !minen (z.B. belgische Patentschrift 805 817 oder französische Patentschrift 2 195 848) erhalten werden. Bei der Verwendung dieser Zusammensetzungen als Haftschicht ist es vorteilhaft, diesen Zusammensetzungen

einen Härtungsbeschleuniger einzuarbeiten, der ein Alkylzinn-Dt,

salz (Butylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat, Dimethylzinndilaurat, ein Produktj erhalten ausgehend von Dibutylzinndilaurat und Butyltitanat, z.B.).im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% des Produktes der Formel (I) sein kann.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere bei der Herstellung von Dichtungen in der Bauindustrie interessant, wo sie eine ausgezeichnete Verleimung von Organopolysiloxan-Zusammensetzungen, die bei Raumtemperatur unter Einwirkung von. Wasser in flüssigem oder dampfförmigem Zustand vulkanisierbar sind, auf trockenem oder feuchtem Beton gestatten.

Derartige Zusammensetzungen umfassen im allgemeinen eine lineare Organopolysiloxanverbindung, die im allgemeinen endständige Hydroxylgruppen besitzt, ein Silan, Polysilan oder Siloxan mit mehr als 2 hydrolysierbaren Gruppen als Vernetzungsmittel und Füllstoffe. Diese Zusammensetzungen können auch einen Katasysator, wie ein Alkylzinnsalz, enthalten. .

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung und zeigen wie sie in die Praxis umgesetzt werden kann. .

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- 8 - ■ ■

Beispiel 1

a) Man bringt in einen 1 Liter-Kolben 71,6 g N,N'-4*4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid und dann 506 g Methylenchlorid ein. Man erwärmt das Gemisch zum Sieden, um das Bis-maleinimid zu lösen, kühlt dann die Lösung auf 15° und läßt während 35 Min. 88,4 g 3-Amino-propyl-triäthoxysilan einfließen.

Nach 2 Stdn. 40 Min. bei einer Temperatur zwischen 17 und 22°C bringt man zur Konzentrierung der Lösung zum Sieden. Man destilliert so während 55 Min. 255 g Methylenchlorid.

Durch Infrarot-Spektroskopie bestimmt man in dieser Lösung ein Produkt der Formel . .

- OH-NH-(CH₂)-Si(0C₂^ I ^J

b) Man bringt in die vorstehend beschriebene konzentrierte Lösung (215 g) 64,42 g einer Lösung ein, die 8,42 g Dibutylzinndilaurat und 56 g Toluol enthält.

Man verkittet mit Hilfe dieser neuen Lösung S₁ zwei Betonbriketts von 5 χ 5 χ 2,5 cm, die zuvor eine Woche bei 25°C gelagert wurden (relativer Feuchtigkeitsgehalt: 50 ^).

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Nach einstündigem Trocknen bringt man eine zweite Schicht. der Lösung S₁ (gesamter Auftrag der Lösung S₁: 300 g/m ) auf jede der Briketts auf.

Man läßt die zweite Schicht während 4 Stdn. bei 25°C trocknen und verleimt dann die beiden überzogenen Briketts durch eine durch atmosphärische Feuchtigkeit vernetzbare Organosiliciumzusammensetzung. Diese Zusammensetzung enthält als Basis ein α,ω-dihydroxyliertes Polydimethylsiloxanöl mit einer Viskosität von 500 cP bei 25°, einen Siliciumdioxyd-Füllstoff (spezifische Oberfläche 200 g/m ),der mit Octamethylcyclotetrasilöxan behandelt war, [Bis-(äthylidenaminoxy)]-(methoxyäthqxy)-methyl-. silan als Vernetzungsmittel und einen Vulkanisationskatalysator auf Zinnbasis. Die Briketts werden mit Hilfe eines Klebebandes zusammengebracht und 6 Tage bei 25°C an der Luft gelassen/Man entfernt das Klebeband und beläßt das Ganze während weiterer 7 Tage an der Luft bei 25 C. Man bestimmt die Festigkeit der Verleimungsdichtung durch kontinuierliches Dehnen auf einer ., Lhomargy-Maschine bei einer Geschwindigkeit von 6 mm/Min..

Man bestimmt den Bruch des Organosilicium-Elastomeren bei einem Festigkeitswert von 8,0 kg/cm und bei einer Dehnung von 470 %, Es tritt zum Zeitpunkt des Bruches des Elastomeren keine Ablösung auf dem Niveau der Verleimungsebene auf (.Kohäsiver: Bruch). . .

c) Man taucht Briketts aus Beton von 5"χ 5 x 2,5 cm während 24 Stdn. in Wasser bei 25°c. Nach dem Herausnehmen aus dem Wasser

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werden die Briketts an der Oberfläche abgetrocknet und mit

zwei Schichten der Lösung S₁ versehen (Trocknung von 4 Stdn. 30 Min. bzw. 3 Stdn. 15 Min. bei 25°C - gesamter Auftrag 300. g/m²).

Der Bruch des Elastomeren (das wie unter b angegeben angewendet wird) erfolgt bei einer Zugfestigkeit von 6,5 kg/cm , wobei die Dehnung 435 % beträgt. Dieser Bruch ist semi-kohäsiv Xteils in der Masse des Elastomeren, teils auf dem Niveau der Verleimungsebene).

d) Man überzieht trockenen Beton mit Hilfe der Lösung S₄, wobei

2 man die folgenden Trocknungszeiten einhält (Gesamtauftrag 300 g/m ): Erste Schicht : 2 Stdn. 10 Min.
Zweite Schicht? 3 Stdn. 30 Min.

Die für die Verleimung des Betons verwendete, vulkanisierbare Zusammensetzung umfaßt ein α,ul-dihydroxyliertes Polydimethylsiloxanöl, behandeltes Siliciumdioxyd (siehe b) und Methyltriacetoxysilan. Arbeitet man wie unter b angegeben, so stellt man einen semi-kohäsiven Bruch des Organosilicium-Elastomeren bei einer Zugfi
215 % beträgt.

bei einer Zugfestigkeit von 8,9 kg/cm fest, wobei die Dehnung

Beispiel 2

a) Man bringt in einen Kolben 71*6 g des Bis-imids von Beispiel 1 und 306.g ,Methyienchlorid ein, erwärmt die Mischung zum Sieden, um das Bis-imid zu lösen (Zeitdauer 23 Min.), kühlt anschließend auf 13⁰C ab und läßt während 44 Min. unter Kühlung 88,4 g 3-Amino-propyl-triäthoxysilan einfließen.

Man bringt darauf die Mischung zum Sieden und destilliert während 40 Min. 150 cnr Methylenchlorid.

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Λ* '

I ι

Durch Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestimmt man in der Lösung das gleiche Produkt wie in Beispiel

b) Man bringt in diese Lösung 8,42 g Dibutylzinndilaurat ein und verwendet diese gemäß der unter 1b beschriebenen Technik als Untergrund für die Haftung auf Beton der unter 1b beschriebenen Organosilicium-Zusammensetzung.

Man stellt einen kohäsiven Bruch des Elastomeren bei einer Zugfestigkeit von 9,85 kg/cm, und einer Dehnung von 470 % fest.

Beispiel 3

a) Man löst wie in Beispiel 1 in 3θβ g Methylenchlorid 71,6 g Bis-imid,kühlt dann auf 20⁰C ab und bringt in diese Lösung während 50 Min. 132,6 g 3-Amino-propyltriäthoxysilan ein. Man destilliert während 35 Min. 130 cnr Methylenchlorid. -

Man identifiziert in der Lösung das Produkt von Beispiel 1."

b) Man fügt zu dieser Lösung 10,7 g Dibutylzinndilaurat und verwendet gemäß der unter 1b (trockener Beton) und 1c (feuchter Beton) beschriebenen Technik die Lösung als Haftschicht auf Beton.mit der gleichen Zusammensetzung.

Man stellt fest:

Trockener Beton: kohäsiver Bruch des Elastomeren bei einer Zug-

o festgikeit von 7,3 kg/cm , ■ ■

wobei die Dehnung 360 % beträgt.

Feuchter Beton: semi-kohäsiver Bruch des Elastomeren bei einer

Zugfestigkeit von 7*3 kg/cm , wobei die Dehnung 445 % beträgt.

Beispiel 4

a) Man bringt in einen 1 Liter-Kolben 71,6 g N,N',4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid und 380 g Methylenchlorid ein. Man erwärmt zur Auflösung zum Sieden und läßt dann bei 42°C. während

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- Vd. -

10 Min. 44,2 g 3-Amino-propyl-triäthoxysilan einfließen. Man bestimmt in dieser Lösung ein Produkt der Formel

yCO - CII - HH -(C I

Man fügt 2,9 g Dibutylzinndilaurat in 5 cnr Methylenchlorid hinzu. Man destilliert während 1 Std. 10 Min» 168 cnr Methylenchlorid.

b) Man verwendet diese Lösung (Sh) als primäre Haftschicht für Aluminium unter den folgenden Bedingungen:

Es werden Aluminium-Proben (5 χ 5 x 0,5 cm) entfettet und mit einer Schwefelsäure-Chromsäureanhydridmischung behandelt und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie werden dann in zwei· Schichten in einem Zeitabstand von 2 Stdn. mit der Lösung (S^) überzogen. Man stellt bei dem unter 1b beschriebenen Organosilicium-Elastomeren einen kohäsiven Bruch des Elastomeren fest* bei:

einer Zugfestigkeit von 10 kg/cm und-,
einer Dehnung von 450 <£.

c) Man bringt in 5 g der Lösung (S^) 0,7 g eines Gemisches chlorierter Diphenyle, das durch die Societe Ugine Kuhlmann unter dem Handelsnamen "Electrophenyl" in den Handel gebracht wird, ein und verwendet das Gemisch, wie unter 1b beschrieben, zum Überziehen von trockenem Beton. Man beobachtet einen kohäsiven Bruch des Elastomeren bei:

einer Zugfestigkeit von 6,1 kg/cm und
einer Dehnung von 590 $.

Beispiel 5

a) Man bringt 26,8 g Metaphenylen-bis-maleinimid in 310 g Methylenchlorid ein und läßt bei 18 bis 19⁰C während 30 Min. 44,2 g 3-Amino-propyltriäthoxysilan in die Suspension des Maleinimids in

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Methylenchlorid einfließen. Man erhält eine homogene Lösung. Man identifiziert in der Lösung ein Produkt der Formel '

Si -

~ CH ~

C C

- CO^ L0 ^CO" ~ CH

Man erwärmt zum Sieden und destilliert während 1 Std. 270 cm^ Methylenchlorid. Man fügt dann 3,74 g Dibutylzinndilaurat hinzu.

b) Bei einem Test zur Verleimung von trockenem Beton, der unter den unter 1b beschriebenen Bedingungen mit der gleichen Zusammensetzung durchgeführt wird, bestimmt man:

Semi-kohäsiver Bruch des Elastomeren bei einer Bruchfestigkeit von 8,30 kg/cm , wobei die Dehnung 380 % beträgt. .

Beispiel 6 .

Bei der Verwendung der unter 1a beschriebenen Lösung, die in einer einzigen Schicht zur Verleimung von Platten aus verschiedenen Holzarten mit Hilfe des unter 1b beschriebenen Elastomeren (Verfahrensbedingungen gemäß diesem Beispiel) aufgebracht wird, erhält man:

Holzart	Zugfestigkeit	Dehnung	Art des Bruches
	kg/cm
Okoume	8,8	480	kohäsiv
Buche.	8,4	490	η .
Eiche	7,9	440	η
Pappel	8,3	460	it
Tanne	9,0	440	»ι
Beispiel 7

Man imprägniert ein Glasgewebe (Gewicht von 73,4 g/m ), das zuvor thermisch entschlichtet worden war, mit Hilfe der Lösung wie in Beispiel 2, Absatz b beschrieben. Diese Lösung enthält das Produkt.

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deren Formel in Beispiel 1 angegeben ist und man verfährt derart, daß auf. dem Gewe.be ein Gramm dieses Produktes je 1GO g Gewebe aufgetragen werden. Nach dem Trocknen des so behandelten Gewebes überzieht man dieses Gewebe mit einer Lösung,die enthält:

38,5 g N-Methylpyrrolidon-2 _ ■ ,

31*5 g eines Prepolymeren, das ausgehend von N,N',4,4'-Diphenylmethan-bis-maleinimid (2,5 Mol) und Bis-(4-amino-phenyl)-methan (1 Mol) hergestellt wurde. Das Gewicht des aufgetragenen Prepolymeren beträgt 38,8 g je 100 g des Gemisches Prepolymeres plus Glasgewebe.

Nach dem Trocknen (30 Min. bei 130⁰C) wird das Gewebe in 15 Rechtecke von 9x8,2 cm geschnitten, die aufgestapelt und unter eine auf 120 C vorerhitzte Presse gebracht werden. Der Druck beträgt 26,5 Bar. Man erhöht die Temperatur während 30 Min. von 120 auf 200°C. Man nimmt das Schichtmaterial aus der Presse und nimmt während 18 Stdn. eine Härtung bei 250⁰C vor.

Man bestimmt an vier aus diesem Schichtmaterial geschnittenen Proben bei 25⁰C die Biegefestigkeit beim Bruch (Rf) und den Biegemodul (Mf). Man erhält Rf-Werte von 44,3 bis 47,1 kg/mm² (durchschnittlicher Wert von 46,1 kg/mm ) und Mf-Werte von 1386 bis 1758 kg/mm² (durchschnittlicher Wert 1576 kg/mm²).

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Claims

P a te η t a η s ρ r ü c h e

/) Zusammensetzung auf der Basis von Organosilicium-Verbin-Bungen mit Imidgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel

CO-CH-HH-R' - Si ~ (zL

umfaßt, in der das Symbol R einen Kohlenwasserstoffrest mit ^: 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der außer einer aromatischen keine' Unsättigung enthält, einen mono- oder bis-heterocyclischen Rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen organischen Rest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch mehrere der vorstehend definierten Kohlenwasserstoffreste, die untereinander durch -0-, -S-, -CO- oder -SO₂- verbunden sind, bedeutet, das Symbol R' einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen Rest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch Kohlenwasserstoffreste, die verbunden sind durch -NH- oder -0-, bedeutet, das Symbol Z eine hydrolysierbare Gruppe darstellt, das Symbol R" einen monovalenten Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, χ 0 oder 1 ist und das Symbol I einen Rest

CH C Il

i " Z * ~ ^(I1 ⁾ einengst <^Z W f " «' " ■ " f ~ V _(l„)

darstellt, worin R', R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen. .

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2.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem ein Lösungsmittel für die Verbindung der Formel (I) enthält.

3.) Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Beschleuniger für die Härtung enthält.

Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines Bis-imids der Formel

CH ~ CO_x 'CO-CH

Ii n_ κ - a( H

CH - CO . ^NC0 - CH

mit zumindest einem Mol eines Aminosilans der Formel NH-R* ~ Si (7.) ■■-

umsetzt, wobei in den Formeln die Symbole R, R', R" und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen.

5.) Verwendung der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche bis 3 als Haftschicht zur Verleimung von Organopolysiloxan-Zusammensetzungen, die bei Raumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser in flüssiger oder dampfförmiger; Form vulkanisierbar sind, auf verschiedenen Trägern.

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