CA1057890A

CA1057890A - Compositions renfermant des silanes a groupements imides

Info

Publication number: CA1057890A
Application number: CA219,364A
Authority: CA
Inventors: Michel Bargain
Original assignee: Rhone Poulenc Industries SA
Current assignee: Rhone Poulenc Industries SA
Priority date: 1974-02-05
Filing date: 1975-02-04
Publication date: 1979-07-03
Also published as: NL178322C; FR2259833A1; DK37375A; FR2259833B1; US3966531A; IE41212L; JPS50123665A; LU71795A1; BE825189A; NL7500985A; DE2504791C2; IE41212B1; GB1477792A; DE2504791A1; JPS6111983B2

Abstract

PRECIS DE LA DIVULGATION:
Compositions à base de composés organosiliciques à groupements imides caractérisée en ce qu'elle comprend un com-posé de formule:
dans laquelle R est un radical hydrocarboné pouvant contenir des hétéroatomes, ou un radical hétérocyclique, R' est un radical hydrocarboné pouvant contenir des hétéroatomes, Z est un grou-pement hydrolysable, R' est un radical inférieu?, x est égal à
0 ou 1, et ? est un radical maléimido ou un radical silanamino-succinimido. Ces compositions sont principalement utilisées à la préparation de sous-couches pour l'adhérence d'elastomères organopolysiloxaniques.

Description

105~ V

~a présente invention a pour objet de nouvelles com-- positions ~ base de compos~s organosilicique~ à groupements imides.
Ces compositions sont caractérisées en ce qu~elles comprennent un composé de formule:
C - 7H - NH - Rl - Si (Z)3-x - R - N ~
C - CH2 R"x dans laquelle le symbole R représente un radical hydrocarboné
ayant de 2 à 20 atomes de carbone, exempt d'insaturation autre qutaromatique, un radical mono- ou bis-hétérocyclique ayant de 2 à 10 atomes de carbone ou un radical organique ayant de 4 à 20 atomes de carbone, constitué par plusieurs radicaux hgdrocarboné~ définis ci-dessus et reliés entre eux par 0,S, C0 ou S02, le symbole Rl représente un radical hydrocarboné
ren~fermant de 1 à 20 atomes de carbone ou un radical renfer-mant de 4 à 20 atomes de carbone et constitué par des radicaux hydrocarbonés reliés par -NH- ou -0-,le symbole Z représente un groupement hydrolysable~ le ~ymbole R" représente un radi-cal monovalent ren~ermant 1 ~ 6 atome~ de carbone~ x est égal ~ 0 ou 1 et le symbole représente un radical o CH
N- oU un radloal (Z)3-x ~ Rt-NH- ~H - ~ ~

0 (I") :
où R~ R" et Z ont les signi~ications données ci-dessus.
~es radicaux hydrocarbonés que représente le sym-bole R dans la ~ormule (I) peuvent ~tre par exemple un radi-oal alcoylène lin~aire ou rami~ié ayant de 2 à 12 atomes de carbone~ un radioal phénylène~ cyclohexylène, naphtylène, -, ', ,~ . ' -1 .

.

10~
biphényl~ne~ xylyl~ne, un radical de formule:

~ R1 ~3 dan3 laquelle le symbole Rl désigne un radical alcoylène de 1 à ~ atomes de carbone éventuellement substitué par un radi-cal phényle. ~es radicaux phénylènes peuvent être substitués par des groupements tels que CH3, OCH3 ou par un atome de ~ik~e.
~orsque dans la formule (I)lesymbole R représente un radical hétérocyclique, il peut s'agir, par exemple, des radicaux de ~ .
formules:

~ N~

~e~ radicaux hydrocarbonés représentés par le sym-bole R' dans la formule (I3 peuvent 8tre choisis parmi les ra-dicaux cit~s ci-dessus à titre d~illustration, de radicau~
représentés par le symbole R.
A titre d~illustration des ~roupements hydrolysa-bles représentés par le symbole 2, on peut oiter notamment les groupements de formule~ -OG, - IlH, -OIG, -NHG~ -N(G)2, G O o G~ -ON=CHG, -ON3C(G)2, -ON(G)2 dan~ lesquelles les symboles G~ qui peuvent ~tre identiques ou di~érents~ représentent des radicaux hydrocarbonés monovalents renfermant au plus 15 atomes de carbone, deux symboles G pou-vant en outre ~ormer ensemble un radical divalent comportant éventuellement un hétéroatome tel que l~oxygane~ ~es symboles a peuvent notamment repr~senter un radical méthyle, éthyle, . :~
propyle, hexyle, cyolohex~nyle, cyclohexyle~ phényle~ benzyle,

- 2-' .

10$7~
tolyle, deux symboles G pou~ant en outre former un radical di-valent tel que -(C ~ )n~' -(CH2)n -O(C ~ )n ~- O~ n peu~ aller par exemple de 1 ~ 5.
~ e symbole R" peut notamment représenter l'un des radicaux ayant de 1 ~ 6 atomes de carbone mentionnés ci-dessus à titre d'illustration du symbole G ou l'un de ces radicaux substitué par un atome d'halog~ne ou un groupement cyano.
~ es produits de formule (I) peuvent être ~réparés par réaction d'une ~ole d'un bis-imide de ~ormule:

~H - C0 \ , -C0 - H
~ ~ N - R - N ~ ~ (II) avec au moins une mole d'un amino-silane de ~ormule.

NH2 ~ Rt _ ~i (Z)3-x (III) R" ~
formules dans lequelles les symboles R, Rl, R" et Z ont les si-gn$fications données précédemment.
A titre d'exemples spécifiques de bis-maléimides (II), on peut citer:
-le N~N'-éthylène-bis-maléimide -le N~N'-hexam~thyl~ne-bis-maléim$de -le N~N'-dod~cam~thylane-bis-maléimide -le N~N'-trim~thyl-2,2,4 hexaméthylène-bis~maléimide -le bis(maléim$do-2 étho~y~1,2,éthane -le bistmaleimido-3 propoxy)-1~3 propane -le N~N'-métaphényl~ne-b$s-mal~im$de -le N~N'-paraphénylène-bis~maléim$de -le N~N'-4J41 diphénylméthane-bis-malétmide -le N,NI-4,41 diph~nylether-bis-mal~imide -le N~N'-4,4' diphénylsulfure-bis-maléimide -le N~NI-4~4l diphénylsulfone-bis-maléimide -le N,N'-4,4' benzophénone-bis-maléimide .

- . . -1~ 5 7 ~ ~

-le ~,NI-4,41 dicyclohexylm~thane-bis-maléimide -1~ N,N~-pyridinediyle-2,6-bis-maléimide -le N?N'-~a'-4~4' diméthglènecyclohexane-bis-maléimide -le N,N'-métaxylylène-bis-maléimide -le N,N'-paraxylylane-bis-maléimide i -le N~N'-4~4' diphényl-1~1 propane-bis-maléimide -le ~,N'-4~4~ triphényl-1,1,1 éthane-bis-maléimide -le N,N'-4?4' triphénylméthane-bis-maléimide -le N,N'-3~5 triazole-1,2,4 bis-maléimide -le N?N'-naphtylène-1,5 bis-maléimide ~
-le N,N'-cyclohexylène-1,4 bis-maléimide -le N,N'-mé~ihyl-5 phénylène-1,3 bis-maléimide :
. -le N,N'-m~thoxy-5 phénylène-t,3 bis-maléimide aes bis-maléimides peuvent être préparés par applica-: tion des méthodes décrites dans le brevet américain 3 018 290, le bre~et an~lais 1 137 592 ou le brevet français 2 055 969.
A titre d'exemples spéciiiques d'aminosilanes de for- .
mule (III)~ on peut citer: :
-l'amino-m~thyl-triéthoxysilane -l'amino-3 propyl-triéthoxysilane .. -.
amino-3 propyl-méthyldiéthoxysilane -l'amino-3 propyl-phényldiméthoxysilane mino-4 butyl-tri~thoxy~ilane amino-3 m~thyl-2 propy~-triéthoxysilane ~l'amino-4 butylm~thyldi~thoxysilane amino~3 propoxypropyl)-tri~thoxysilane -1'(amino-3 propoxypropyl) trim~thoxgsilane -l'(amino-3 propoxypropyl) méthyldiéthoxysilane amino-3 propoxypropyl) ~thyldiétho~ysilane -le p-aminophenyltri~thoxysilane -l'(amino-~ éthylaminométhyl) (méthoxy~thoxy)-bis ~ .
(m~tbyl-1 propylid~nPm1noxy)-silane _4_ ~5 ~
-les (uv-aminoalcoylamino)alcoyltrialcoxysilanes, notamment:
~ no-2éthylamino)-3 propyl-triméthoxy~ilane -l'(amino-3 propylamino)-3 propyl-tri~thoxysilane -l'(amino-2 ~thylamino)méthyltriéthoxysilane -l'(amino-6 hexylamino)méthyltriméthoxysilane ~a réaction entre le bis-imide (II) et l'aminosilane - (III) peut s'ef~ectuer gén~ralement à une température comprise entre O et 100C. Il est avantageux d'exécuter cette r~action en présence d'un diluant. En r~gle générale, on dissout partielle-ment ou totalement le maléimide dans un solvant approprié, tel qu~hydrocarbure, solvant chloré, aliphatique ou aromatique, ester, éther~ cétone,nitrile, amide, et on incorpore progressivement l'.aminosilaneO Cette façon de prOcéder présente l'avantage de pouvoir conduire au produit de formule ~I) dans laquelle ~ i la signirlcation d~ir.ée (.I'ou I") selon le rapport molaire bI-_1mi8dlane . En général, ce rapport est compris entre 1 et 2.
Qn peut~ notamment lorsqulon suit le mode opératoire décrit ci-dessus~ utiliser un rapport supérieur à 2. Il n'appara~t toute-~oi~ pas avantageu~ que ce rapport excède 5.
De mame~ bien que l'invention ~ise es3entiellement des compositlons renferma~t des produits dérivés d'un bis-imide (II)~
elle e'~tend ~galement aux produits obtenus par r~action d'un amlno-~llane avec un m~lange reniermant un bis~im~-de (II) et ~U8-qu'~ par oxemple 20 moles % d'un mono-imide, tel que le mal~imide, 1~ N-aloo~l ou N-ar~lmaléimldes ou encore les maléimides ~ groupe-~ent~ scétoxy ou ac~tamido que 1'on peut obtenir dans la prépara-tion de oertai~ bis-malélmides~ :
~es aompositions con~ormes à l'invention, et qui se pré-eentent généralement sous forme de solutions des produits de ~or-mule (I) dans un.solvant qui peut atre choisi parmi les produits .
oit~s précédemment, peuvent servir ~ des usages variés. Ainsi, . -5-. , ' , )5'76~

on peut les utiliser pour l'enrobage, l'impr~gnation de substrats diYers, pour la pr~paration de peintures ou verni~ qui présentent l'a~antage d6une bonne tenue aux intempéries.
Ces compositions sont également utilisable~ en tant que sous oouche6 pour l'adhérence d'élastomères organopolysilo-xanique~, de polyesters, de résines époxy ou encore de résines à groupements maléimide sur divers supports, notamment bois, béton, métaux, polyéthylène, verre, matériaux ~ base de fibre~ de ~erre. Parmi les résines à groupements maléimide utilisables avec de telles sous couches on peut citer notamment celles qu~
~ont obtenues à partir de bis-maléimide (utilisés seuls ou en m~lange avec de~ monomaléimides) ainsi que les résines obtenues par réaction de bis-maléimides avec des polynmines (décrites par exemple dans le breYet français 1 555 564) ou avec des imines ( par exemple brevets belge 805 817 ou français 2 193 848).
Il est avantageux loræ de l'emploi de ceæ compositions en tant que couches d'adhérence, d'incorporer aux-dites compo~itions un accélérateur de durcissement qui peut être un sel d'alcoylétain (dilaurate de dibutyletain, maléate de dibutyl~tain, dilaurate de dim~th~létain~ produit obtenu à partir de dilaurate de di-butylétain et de titanate de butyle, par exemple), A raison gé-néralement de 0~1 ~ 10% du poids du produit de formule (I).
~es compositions con~ormes à l'invention sont particu-li~rement int~ressantes pour la conreotion de ~oints dans l'in-dusbrie du b~time~t~ où elles assurent un excellent collage, sur le b~ton sec ou humide, des compositio~s organopolysiloxaniques Yulcanisable~ ~ température ambiante sous l'action de l'eau à`
l'~tat liqulde ou en ~apeur.
De telles composition~ renferment habituellement un oompos~ organopolysiloxanique linéaire, présentant généra~ement das groupements hydroxyles terminaux, un silane, polysilane ou i ' , 1~S7~
siloxane, comportant plus de 2 groupements hydrolysables ~ ti-tre d'agent de réticul~tion,et de~ charges~ Ce~ compositions peu-~ent également renfermer un catalyseur tel qu'un ~el d'alcoylé-tain.
~ es exemples sui~ants illustrent l'invention et mon-trent comment elle peut atre misé en pratique.
E~2MP~E 1 .~.
a) On introduit dans un ballon d'un litre 71,6 g de N,N~-4,4~ diphényl-méthane-bis-maléimide, puis 306 g de chloru-re de méthylène. Cn chauffe le mélange à l'ébullition pour di8soudre le bis-maléimide, puis on re~roidit la solution à 15 et on y coule en 35 mm 88,4 g d'amino-3 propyl-triéthoxysilane. -~
Apr~s 2 h 40 mn à température ¢omprise entre 17 et 22, on porte ~ l'ébullition pour con¢entrer la solution; on distille ainsi 253 g de chlorure de méthylane en 55 mn.
Par spectrographie infrarouge~ on îdentifie dans cette . .
801ution un produit de formule:

tC2H50)3Si-(CH2)3NH-C~-Co ~ C ~ ~ N / aO-lHi~ ~ 3si(0C2H~3 CH~0 \ 00-CH2 b) On incorpore à la solution concentr~e d~crite ci-de~su~ (213 g) 64~42 g d'une solution comprenant 8~42 g de di-l~urate da dibut~létain et 56 g de toluane.
Qn badlgeonne ~ l'aide de cette nou~elle 801ution t~1) deux briquettea de beton de 5 x 5 x 2~5 cm, pr~alablement ~tooké~ une ~emaine ~ 25 (taux d'humidit~ relative: 50%).
Apr~8 8~0hage d'une heure, on d~pose une seconde oouche de la solution S1(dépôt total de solution Sl: 300 g/m2) ~ur ohacune des brl~uette8.
On laisse s~¢her la deuxième couche penda~t 4 heures ~ 25C~ puls on ¢olle les deux briquettes enduites, par une oom-positlon organo~ill¢ique réticulable par l'humidité atmosph~ri-1~ 5~
que. Cette composition est ~ base d'une huile ~, w -dihydroxy-l~e polydiméthylsiloxanique de viscosité 500 cPo ~ 25, d'une charge de silice (surface specifique 200 g/m2) traitée ~ 1'oc-tam~thylcyclotétrasiloxane, d'un réticulant constitué par du [bis(éthylid~neminoxy)] -(m~tho~yéthoxy)-méthylsilane et d'un catalyseur de vulcanisation ~ base d'étain. Les briquettes sont assemblées au moyen d'un ruban adhésif et laissées 6 jours 25G à l'air; on enlève le ruban adhésif, et on laisse l'en-semble à l'air ~ 25C pendant 7 jours supplémentairesO On mesu-re la resistance du joint de collage par étirage continu sur une machine Ihomargy à une vitesse de 6m~/mn.
On constate la rupture de l'élastomare organosilici-que pour une valeur de la r~sistance de 8,0 kg/cm2 et pour un allongement de 410%. Il n'y a aucun décollement au ni~eau du plan de collage au moment de la rupture de l'élastomère (rup-ture cohésive~
c) on immerge pendant 24 h dans de l'eau à 25C des briquettes de béton de 5 x 5 x 2,5 cmO Au sortir de l'eau, les briquettes 80nt superfioiellement épongées puis reçoivent 2 couches de solution St (~échage de 4 h 30 et 3 h t5 re~pective-ment ~ 25C - dépôt total 300 ~m2).
~a rupture de l'élastomare (ml8 en oeuvre comme indl-~U~ 80us b) intervlent pour une rési~tance ~ la traction de 6~5 ~ om2~ l!allongement étant alors de 435~. Cette rupture est 8ami-ooh~lve (part~e dans la mas8e de l'élastom~re~ partie au ni~eau dU pla~ de o~llage).
d) Qn enduit du béton seo au moyen de la solution S
e~ re~pectant les temps de s~Chage suivants (d~p~t total

3~0 ~m2):
le couche: 2 h 10 2e couche: 3 h 30 , . . . . . .
. . . , , ;: . . . . .
-........... . , : . ~.

liS~
l~a cemposition vulcanisable utilisée pour le collage du béton comprend une huile polydiméthylsiloxanique ~ w -dihy-droxyl~eg de la silice traitée (voir b) et du méthyltriacétoxy--silaneO Eh opérant comme sous b~ on constate une rupture semi-cohésive de ll~lastomère organosilicique pour une résistance à
la traction de 8~9 k~/ cm2, l'allongement étant alors de 21 5~o~
EXEMP~E 2' a) on introduit dans un ballon 71,6 g de bis-imide de l'exemple 1 et 306 g de chlorure de méthylène, on chauffe le mé-lange à ébullition pour di~soudre le bis-im~e (durée 23 mn) pUi8 on re~roidit ~ 13 et on coule, en 44 mn avec refroidisse-ment, 88,4 g dlamlno-~ propyl-triéthoxysilane~ -Q~ porte ensuite le mélange à l'ébullition et on dis-tille en 40 mn 150 cm3 de chlorure de méthylène.
Par application de la méthode décrite dans l'exemple 1, on identi~ie dans la solution le même produit que dans l'exem~el.
b) Qn incorpore à cette solution 8,42 g de dilaurate d0 dibutylétain et l'utilisecomme. sous-couche d'adhérence sur b~ton de la composition organosilicique décrite sous 1 b selon la technique d~crite SOUQ 1 bo On note une rupture oohéslve de l'élastomère pour une r~sistan¢e de 9~85 k ~cm2 et un allongement de 470%.
EXEMP~E ~.~
a) Qn di~sout~ oomme dans lle~emple1, 71~6 g de bi8-imide dans 306 g de ohlorure de méthylène puis on re~roidit à
20~ et introduit en 50 m~ d~n3 cette solutlon 132~6 g d'amino-3 propyltrl~tho~y~ilane. Qn dlstille en 35 mn 130 cm3 de ohlorure de m~thylène, O~ identi$ie dans la solution le produit de l'exemplel.
b) Qn a~oute ~ cette solution 10,7 g de dilaurate de dibut~létain et on utilise la solution comme couche d'adhérence `~

'I ` _9_ ~ 5 7 ~
~ur béton selon la technique décrlte sou~ 1 b (béton sec) et 1 c (b~ton humide), avec la m~me composition.
On note:
~ton sec: rupture coh~si~e de l'~lastom~re pour une rési~tance à la traction de 7,3 kg/cm2, l'allongement étant de 360%.
9~ton humides rupture semi-cohé~ive de l'élastomère pour une résistance à la traction de 7,3 kg/cm2, l'allongement ~tant de 445%0 ~XEMP~E 4:
a) On introduit il~6 g deN~N'-4,4' diphé~yl-m~thane-bis-maléimide et 380 g de chlorure de méthyl~ne da~s un ballon de 1 l. Gn chauf~e à l'ébullition pour obtenir la dissolution puis on coule à 42, en 10 mn, 44,2 g d'amino 3 propyltriétho_ xy~ilane. On identifie dan~ cette solution un produit de for-mule:
- CO ~9 CH2 ~ N~CO - ICH - NH-(CH~tOC2~3 CH - CO ~ ~ CO - C ~

On a~oute 2,9 g de dilaurate de dibutylétain dans 5 cm3 de chlorure de m~thylène. on di~tille 168 om3 de chlorure de m~th~l~ne en 1 h 10.
b) Qn utilise cette 80lution ~S4) comme primaire d'~dh~rence poux l'alumi~ium dane les conditions suivantes:
De~ ~pxouvettes d'aluminium (5 x 5 x 0~5 cm) sont d~grals~s et trait~es par un mélange sul~ochromique~ puis la-v~es ~ l'eau et séchées. Elles sont enduites de la solution ~S4) en deux couches e~apacées de 2 h~ Qn oonstate avec l'~lasto-m~re or~anosilici~ue d~crit SOU8 1 b une rupture cohési~e de l'~la8tomère pour~

, . . .
. .

-re'si~tance ~ ~a txaction: 10 kg/cm2 allongement : 450~0 c) On introduit 0,7 g dlun mélange de diphényles chlorés commercialisé par la Société Ugine Kuhlmann sous la ~arque "~lectrophényl" dans 5 g de la 901ution (S4) et on utiliæe le mélange pour l'enduction du béton sec com~e décrit ~Ous 1 bo Qn observe une rupture coh~sive de l'~lastomère pour:
r~istance ~ la traction: 6~1 kg/cm2 allongement : 390%
~XEMP~E 5: -a) On introduit 26j8 g de métaph~nylène bis-maléimi-de dans 310 g de chlorure de méthyl~ne et on coule ~ 18 - 19 44,2 g d'amino-3 propyltriéthoxysilane en 30 mn dans la suspen-sion du maléimide dans le chlorure de méthylène. Qn obtient une solution homogène. On identifie dans la solution un produit de formule: .
, (C2H5)3Si(cH2)3-~H-clH-co\ /co--cH-NH-(cH2)3-si(oc2H5)3 CH2-a ~ `CO-CH2 On chau~e à ll~bullition et distille 270 cm3 de chlo- `
rure de méthylène en 1 heure; o~ ajoute alors 3,74 g de dilaura-te de dibutyl~tain, b) Dans un test de collage de b~ton se¢~ e~fectué
d~ns les conditions décrites sous 1 b~ avec la mame composi~
tion~ o~ notes Rupture ~eml-oohésive de l'~lastomère pour une ré~is-tanoe ~ la xupture de 8~30 k ~cm2, l'allon~ement éta~t de 380~.
; ~X~MPL~ 6 En utili~ant la solutlon d~crite sou~ 1 a~ appliquée en une ~eule couohe~ pour le collage de plaquettes de diverses ~se~ces de bois au moyen de l~élastomère décrit ~ous 1 b (mo-dalités opératoires selon cet exemple), on note:
`'`~

~S 7 ~

~ . ~ . . ........ . _ R~istance ~ la l Essence traction Allongement ~ype de rupture kg/cm ~ .
. . .. . _ Okoumé 8,8 480 Cohésive Hatre 8,4 490 n Ch8ne 7,9 . 440 ~ ~
Peuplier 8,3 460 n . . :
~apin 9~ 440 . ' :
EXEMP~E 7 r. _~ . . _ _ .
On imprègne un tissu d~ verre (poids 73,4 g/m2) pré-alablement dé~en~imé thermiquement, au moyen de la solution telle que définie dans llexemple 2, paragraphe b. Cette solution ren-ferme le produit do~t la ~ormule est indiqu~e dans llexemple 1 et on procède de manière ~ déposer sur le tissu 1 g de ce pro-duit pour 100 g de tissu. Aprbs sechage du tissu ain8i traité, on enduit oe tissu au moyen dlune solution re~ermant-- 38~5 g de N-méthylpyrrolidone-2 - 31~5 g dlun pr~polymère preparé à partir de N,~',

4~4~-diph~nylm~thane bis-maléimide (2,5 moles) et de bis ~mino-4 ph~nyl) méthane (1 mole)~ ~e poids de pr~polymère dépos~ est de 38~8 g pour 100 g du m~lange pr~polymare ~ tis~u de verreO
Apr~ s~cha~e ( 30 mn ~ 130C)~ le tissu est d~cou-p~ en 15 reota~le~ de 9 x 8~2 cm qui 80nt empil~s et placés eou8 pres~e pr~chaur~ée ~ 120C. ~a pression est de 26,5 bars.
on élb~e en 30 mn la tempér~ture de 120 ~ 200C. Qn retire le ~trati~i~ de la presse et procède à un recuit de 18 h ~ 250C.
Sur quatre éprouvettes d~coup~es dans Qe stratifi~, o~ mesux~ ~ 25C la résistance à la flexio;n ~ la rupture (Rf) et le moduleen flexion (M~). On obtient des valeurs de Rf allant ' '' a~
de 44,3 ~ 47,1 kg/mm2 (moye~ne 46,1 kg/mm2) et des valeur~ de Mf alla~t de 1386 ~ 1758 kg/mm2 (moyenne 1576 kg/mm2 ) .

.. . .

_1 3-- :
...

Claims

Les réalisations de l'invention, au sujet des-quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Composition à base de composés organosilici-ques à groupements imides, caractérisée en ce qu'elle com-prend un composé de formule:
(I) dans laquelle le symbole R représente un radical hydrocarboné
ayant de 2 à 20 atomes de carbone, exempt d'insaturation au-tre qu'aromatique, un radical mono- ou bis-hétérocyclique ayant de 2 à 10 atomes de carbone ou un radical organique ayant de 4 à 20 atomes de carbone, constitué par plusieurs radicaux hydrocarbonés définis ci-dessus et reliès entre eux par O, S, CO ou SO2, le symbole R' représente un radical hydrocarboné renfermant de 1 à 20 atomes de carbone ou un ra-dical renfermant de 4 à 20 atomes de carbone et constitué par des radicaux hydrocarbonés reliès par -NH- ou -O-, le symbo-le Z représente un groupement hydrolysable, le symbole R" re-présente un radical monovalent renfermant 1 à 6 atomes de carbone, x est égal à 0 ou 1 et le symbole ? représente un radical (I") où R', R" et Z ont les significations données ci-dessus.

2. Composition selon la revendication 1, caracté-risée en ce qu'elle comprend en outre un solvant du composé
de formule (I).

3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un accélérateur de durcissement.

4. Procédé de préparation d'une composition selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir une mole d'un bis-imide de formule :

(II) avec au moins une mole d'un aminosilane de formule :

(III) formules dans lesquelles les symboles R, R', R" et Z ont les significations données précédemment.

5. Procédé de collage sur supports divers de compositions organopolysiloxaniques vulcanisables à température ambiante sous l'action de l'eau à l'état liquide ou en vapeur, caractérisé en ce que l'on utilise la composition définie dans la revendication 1 comme sous-couche d'adhérence.