DE2457308B2 - Faerbende zusammensetzung in pulverform - Google Patents

Faerbende zusammensetzung in pulverform

Info

Publication number
DE2457308B2
DE2457308B2 DE19742457308 DE2457308A DE2457308B2 DE 2457308 B2 DE2457308 B2 DE 2457308B2 DE 19742457308 DE19742457308 DE 19742457308 DE 2457308 A DE2457308 A DE 2457308A DE 2457308 B2 DE2457308 B2 DE 2457308B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vinyl chloride
weight
resin
powder form
resins
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742457308
Other languages
English (en)
Other versions
DE2457308C3 (de
DE2457308A1 (de
Inventor
Tsutomu Suita Osaka; Kumabe Junichi Kobe Hyogo; Hirabayashi Satoshi Nagaokakyo Kyoto; Katto (Japan)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Publication of DE2457308A1 publication Critical patent/DE2457308A1/de
Publication of DE2457308B2 publication Critical patent/DE2457308B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2457308C3 publication Critical patent/DE2457308C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

Die Frfindiing betrifft eine färbende Zusammenset ng bzw. eine Färbemittelzusammensetzung in l'ulver-"Hi mit ausgezeichneter Dispergieibarkeit in llarzlölgen. Insbesondere betrifft die Frfindiing eine bende Zusammensetzung in Pulverform mit ausgeichneter Dispergicrbarkeit in solchen Uberzugsmaterialien wie flberzugsmatcrialien \om Polyurethan-, Vinyl-. Alkyd-. Phenol-, Epoxy- und Buiyrainp.
Die Piüiiieniieilchen bilden während der Verlahrensstiifen ihrer Herstellung ein festes sekundäres oder tertiäres Aggregat, so daß das Dispergieren der su erhaltenen Teilchen mit Schwierigkeiten verbunden ist. Fs wurden somit bislang als Färbemittel für Überzugsmaterialien solche verwendet, deren Dispergierbarkeit verbessert wurde, z. B.
(I) eine färbende Zusammensetzung, in der das Pigment in ein Dispersionsmedium dadurch dispersen wurde, daß man das Pigment mit einem Weichmacher bzw. Plastifizierungsmittel oder eine llarzlösung als Dispersionsmedium vermischte, wonach die festen Vereinigungen der Pigmentteilchen in einer Walzen- oder Kugelmühle aufgelöst wurden; oder
P) eine färbende Zusammensetzung, die dadurch hergestellt wurde, daß man entweder Terpentin oder Benzin einem nassen Kuchen oder einer wäßrigen Paste eines Pigments zugibt, woran sich eine Flashbehandlung bzw. Schnellverdampfung anschließt, um ein geflashtes Färbemittel bzw. einen geflashten Farbstoff zu erhalten, der dann entweder mit einem oberflächenaktiven Mittel oder mit einem Dispergiermittel behandelt wird.
Als solche Färbemittel sind sowohl diejenigen in Pastenform als auch in Pulverform bekannt. Da jedoch im Falle der Färbemittel in Pastenform entweder ein Lösungsmittel oder ein Weichmacher verwendet wird, treten solche Probleme auf, wie die Frage, ob das Lösungsmittel sich in dem zu färbenden Harz auflösen wird, "die Möglichkeit, daß der Weichmacher ausschwitzt, oder hinsichtlich des Eindickens und der Gelierung der Paste. Auch die Handhabung war darüberhinaus unvorteilhaft. Somit bestellt in den letzten jähren ein zunehmender Bedarf nach Färbemitteln in Pulverform. Im Falle der üblichen Pul\ ei färbemittel jedoch, obwohl sie leicht in Lösungsmitteln dispergiert werden, traten Schwierigkeiten bei der Erzielung einer vollständigen Dispersion auf. da die Durchdringung des Lösungsmittels im Innern des pulverförmiger Färbemittels in einer Harzlösung unzureichend war. Es war daher notwendig, eine komplizierte Behandlung durchzuführen, wie das Vermischen des pulverförmigen Färbemittels und der Harzlösung während einer verlängerten Zeitdauer mit Hilfe einer starken Mischvorrichtung; oder die Harz.lösung mußte zugegeben werden, nachdem das pulverförmige Färbemittel zunächst in einem Lösungsmittel dispergiert wurde.
Ziel der Erfindung ist es. ein Färbemittel in Pulverform zu liefern, wobei das Pigment durch Rühren während einiger Minuten mit entweder einem Spatel oder einer Dispergierapparatur unter Anwendung einer nur geringen Kraft in einer Harzlösung homogen dispergicr: wird.
Das vorstehende Ziel kann leicht durch Kombination (a) eines Pigments, (b) eines Vinylchlorideopolymeren. (c) eines Harzes dessen Viskosität als 40gew.-%ige Dimethylformamidlösung 80 bis 7500 Centipoise ist und, nach Bedarf bzw. gegebenenfalls (d) eines VVek'imuichers bzw. Plastil'i/ierungsmiitels erreicht werden.
Die Erfindung betrifft somit eine färbende Zusar mensetzung in Pulverform, die dadurch gekennzeichnet ist. daß sie (a) ein Pigment, (b) ein Vinylchlorid-Copolv-
iiicrcs mit einem durchschnittlichen PoKmerisaiionssirad \i»n 350-800, worin eins andere, mil Vin\ khl. tUI •opokmerisierbare Monomere in einem Anteil -,_}() Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Vunlcl .,; L-nihalteii ist. und (c) mindestens ein Ihr/. ,Jessen Viskosität ills 40gewichtsprozeniige DimeihyHorm auflösung 80-75 000. vorzugsweise 80- J500 Centipoise beträgt, wobei dieses Ihr/ ausgewählt wird IU1S der CJruppe bestehend aus modifizierten Sucrosen. phenolischen Harzen vom Novolak-Typ. keionisehen Harzen. Sulfonamidharzen, F.poxyhar/en. Niirocellulose Lind Meihylmcthaerylat/Vinvlaceiai-CopoK nieren, umfaßt.
i;s wurde gefunden, daß die einfache Talsache, dall Jus Oberflächenbehandlungsmiitel oder Vehikel eines Clements eine ausgezeichnete Mischbarkeit mit dem /u färbenden Harz und Löslichkeit in Lösungsmitteln aufweist, nicht gewährleistet, daß das Rirbemittel leicht ilispergien werden kann, sondern es wird angenommen, daß. wenn gleichzeitig von einem Harz, dessen Viskosität bei derselben Konzentration sich erheblich unterscheidet, als Oberflüchenbehandliingsniiuel (ie brauch gemacht wird, das Lindringen des l.ösimgsnüitels im Innern des Färbemittels in Pulverform selbst in einer viskosen Lösung unter Erleichterung der Dispersion des Färbemittels leicht abläuft.
Die im Rahmen der Erfindung liegenden Pigmente sind die Pigmente, die üblicherweise für Oberzüge verwendet werden, und sie unterliegen keinen besonderen Einschränkungen. Beispiele umfassen anorganische Pigmente, wie HuB. Titanoxid, Rotoxid, Cadmiumgelb. Cadmiumrot. Chromgelb und Chromorange, und die organischen Pigmente, wie die Pigmente vom Azotyp. Chinacridontyp. Phthalocyanin!}·)·), Per}lent}ρ und Dioxaziniyp.
Das erfindungsgemäße verwendete Vinylclilorideopolymere ist ein Copolymeres aus Vinylchlorid und einem anderen Monomeren und ist ein bekanntes Copolymeres. hergestellt durch Suspensions- oder Lösungsmittel polymerisationsverfahren. Das Verfahren /ti seiner Herstellung ist in verschiedenen Literaturstellen beschrieben, z. B. C. E. S c h i 1 el k η e c h t. Vinyl and Related Polymers, |ohn Wiley & Sons, Inc.. New York (1952), die US-PS 19 35 577 und 20 75 424. die lapanisclic Patentpublikation 20 301/68 und die BL-PS 7 26 842. Als mit Vinylchlorid copolymerisierbare Monomere seien genannt wie Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylstearat, die Olefine, wie Äthylen und Propylen, die Vinyläther, wie Äthylevinyläther, und die Acrylsäureester, wie Acrylsäureester und Methacrylsäureester, und zusätzlich solche Verbindungen, wie Vinylalkohol. Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, liaconsäurc, Acrylnitril und Vinylidenchlorid. Das erl'indungsgemäß verwendete Copolymere weist einen durchschnittlichen Polymerisationsgrad von J50--800 auf und enthält das mit Vinylchlorid copolymerisierbare Monomere in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Vinylchlorids. Ein solches Vinylchlorid-Copolymeres löst sich nicht nur leicht in dem Überzugsmaterial, sondern es kann auch einem Film solche dem Vinylchlorid innewohnenden Ligenschalten verleihen, wie Flexibilität bzw. Biegsamkeit, Beständigkeit gegenüber dem Angriff durch Chemikalien usw.
Das zusammen mit dem vorstehend genannten Copolymeren zu verwendende Harz ist ein solches, dessen Viskosität als Dimethylformamidlösung mit einer Konzentration von 40 Gew-% (im folgenden als 40<y,)-DMF-Viskosität bezeichnet), gemessen mit einem Rotationsviskosimeter Modell PM bei 25 C. 80 - 7500 Centipoise beträgt. Als typische Beispiele für ein solches I Luv seien genannt (1) die modifizierten Sucrose;), erhalten durch Veretherung oder Veresterung um Sucrose. /. B. Sucroseacetatisobiaylat, Sucrose-ben/oal. Sucrose-MCtapropyläther. Sucrose-octaacetat und Cv anätln !sucrose: (2) phenolische Harze von No\olakt\p mit einem Molekulargewicht von 200-1500. die loslichen und schnei/baren Kondensaiionsprodukic. erhalten durch Reaktion einer bek; unten phenolischen Verbindung, z. B. Phenol. Kresol. Xylenole. p.-ten. Bu l\ !phenol. Brenzcatechin. Resorcin. Pyrogallol. Bisphe nol A und Salicylsäure, mit einem bekannten Aldehyd. z.B. Formaldehyd. Formalin. Para formaldehyd, Hexamethylentetramin, para-Aldehyd und Acetaldehyd: (3) die ketonischen Harze mit einem Molekulargewicht \on 500- 1000, erhalten durch Reaktion von Ketonen, /. 15 Aceton, Methylethylketon und Cyelohcxon, mit den vorstehender Aldehyden: (4) die Sulfonamide mit einem Molekulargewicht von 500-1500. erhalten durch Reaktion von Toluolsulfonamid oder Chlorbenzolsulfonemid mit den vorstehenden Aldehyden: (5) die Ipoxy harze \om Äthertyp, insbesondere die Epoxyharze vom Hpichlorhydrin-mehrwei tiges Phenol-Tsp mit einem Epox\ äquivalent von 170 — 3000. und die Epoxyharze vom Methslepichloraydrin-mehrwertiycs Phenol-Typ mit einem Lpoxyäquivalent von 195 1KK). erhalten durch Reaktion eines Überschusses eines Halogen enthaltenden Lpoxyds. z.B. Epichlorhydrin und Methylepichlorhulrin mit einem mehrwei tigen Phenol. /.. B. Bisphenol A, Resorcin. Bren/caiechm. Hydrochinon. Methylresorcii, und 2.2-bis(4-l lydioxy phenyl)butan: (6) die Epoxyharze vom Fistertyp mit einem Lpoxyäquivalent von 170-210. erhalten durch Reaktion von Methylepichlorhydrin mit einer Polycarbonsäure. z. B. Phthalsäureanhydrid. Hexahydrophthal säureanhydrid. TrimcHitsäureanhydrid, Adipinsäure und diniere Säure: (7) die Epoxyharze vom Äther-Lstenyp mit einem Epoxyäquivalenl von 500-900, erhalten durch Reaktion von Methylepichlorhydrin mit den vorstehenden mehrwertigen Phenolen und den vorsiehenden Polycarbonsäuren: (8) Nitrocellulose son RS-1/2 sec-RS-4 see; und (9) Methylmethacr\lat Vi inlacetatcopolymere mit einem Vinylacetaigehali um 20 —bO% und einem durchschnittlichen Polymeric tionsgrad vonbOO-800.
Obwohl ein Harz, dessen 40%-DML-Viskosiuii weniger als 80 Centipoise beträgt, erfindungsgemäß ebenfalls verwendet werden könnte ist die Beereitsiellung eines solchen Harzes schwierig, da es kaum jen<als verwendet wird. Unter den vorstehend genannten Harzen werden besonders bevorzugt die modifizierten Sucrosen. die phenolischen Herze vom Novolak-Typ die ketonischen Harze, die Sulfonamidharze. die MetinI-
i methacrylat-Vinylacetatcopolymere, die Epoxyharze vom Epichlorhydrin-bis-pnenol-A-Typ mit einem Epo- \\equivalent von 170-1500, die Epoxyharze vom Metiiylepichlorhydrin-BisphenoLA-Typ mit einem Lpoxyäquivalent von i95 -900, die Epoxyharze vom
ι Methylepichlorhydrin-PhthaIsiuireanhydrid-'l'yρ mit einem Epoxyäquivalenl von 170-180. die Epoxyharze vom Methylepichlorhydrin-tbisplienol-A + Phthalsäureanhydrid)-Typ mit einem Lpoxyäquivale;;! von 500-900 und Nitrocellulose von RS-1/2 see. RS-2 see.
·. Die 40°/i)-DML-Voskositäten dieser Harze liegen im Bereich von 80- 3500 Centipoise in allen Fällen, und die erfindungsgemäße, unter Verwendung dieser Harze erhaltene färbende Zusammensetzung in Piilverlorm
zeichne! sich durch leichtes Lösen seines Har/tcils und leichte Dispersion Ivw. Dispergierbarkeit seines Pigments in Vehikeln und /usäi/lich du:vh die Tatsache, daß überhaupt keine Schlieren aufgrund ungelöster Teilchen beobachtet werden, aus.
Bei der erfindungsgemäßen färbendem Zusammensetzung in Pulverform betrügt das Verhältnis, in dem das Viin !copolymere mit dem Hai/ mit der 40(ι/ιι-1)ΜΓ-Viskosität von 80-7500 vermischt wird auf das Gewicht bezogen 1 :0.1-20. vorzugsweise 1 :0.5 - 10. und besonders bevorzugierweisc 1 :O.5-5. Wenn dieser Bereich verlassen wird, wird das l-'iirbemitiel nicht homogen gelöst und dispergicrt.
Andererseits beträgt die Konzentration des Pigments in der Zusammensetzung 20-80 Gcw.-%. je nach dem dem Verwendungszweck der Zusammensetzung, jedoch im lalle der organischen Pigmente eii.e Konzentration von JO — 65 Gew.-% und im Falle der anorganischen Pigmente eine Konzentration von 30-80 Gew.-11'» bevorzugt.
Solange die erfindungsgemäße färbende Zusammensetzung, die in Pulverform vorliegt, eine solche ist. die aus (a) einem Pigment, (b) einem Viiiylchloridcopolymeren und (c) einem Harz mit einer 40%-DMF-Viskositäi um 80-7500 Ccntipoisc besteht, wird eine angemessene Verbesserung der Löslichkeit und Dispergierbarkeil erzielt, wenn die Zusammensetzung einer Harzlösung zugesetzt wird. Wenn jedoch gleichzeitig ve ι einem Weichmacher bzw. Plastifizierungsmittel (d) Gebrauch gemacht wird, wie einer, der üblicherweise mit den Vinylchloridharzen verwendet wird, wird das Eindringen des Lösungsmittels im Inneren des Färbemittels in Pulverform in einem größeren Ausmaß erleichtert. Somit ist es sehr bevorzugt, den Weichmacher mitzuvcrwenden. Wenn jedoch der Weichmacher in einer zu großen Menge zugesetzt wird, neigt er da/u, auszuschwitzen. Daher trägt die zugesetzte Menge an Weichmacher vorzugsweise nicht mehr als 20 Gew-% der Gesamtmenge aus Pigment (a). Vinylchloridcopolynicrem (b) und Harz(c). Übliche Weichmacher umfassen die Polyester-Weichmacher vom polykondensierten Typ. wie Dibutylphthalat, D'.octylphthalat, Dibutylseba-Ciit. Dioctylsebacat, Di-2-äthylhcxylazelat und Dioetyladipat: Polyester-Weichmacher vom mehrwertigen Alkoholtyp, wie Dipcntaerythrilhexaesier und lipoxy öle; die Weichmacher vom Phosphorsäurcestcr-Typ. wie Tricresylphosphat und Trioctylphosphat; und die Weichmacher vom Chlortyp, wie chloriertes Paraffin und chloriertes Polyäthylen. Besonders bevorzugt werden die Weichmacher vom Polyestcriyp vom poly kondensierten Typ und die Weichmacher \(>m Chlortyp.
In die erfindungsgemäße Zusammensetzung können auch Stabilisatoren und Dispergiermittel eingearbeitet werden. Brauchbare Stabilisatoren umfassen solche, wie /. B. die bekannten Stabilisatoren vom Alkylzinnnialeat-. Alkylzinnlaurat- und Alkylzinnmcrcapiantvp, die zusammengesetzten Stabilisatoren vom Ca/Zn-Typ und die zusammengesetzten Katalysatoren vom Ba.'Cd (Zn)-Typ. F-S kann ferner auch jegliches oberflächenaktives Mittel, wie die anionischen, kanonischen und nicht ionischen Oberflächenaktivmittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäße färbende Zusammensetzung in Pulverform kann nach bekannten Methoden hergestellt werden. Brauchbar ist z. B. eine Methode, die darin besteht, daß man ein Pigment, ein VinylchloridcopoK-meres und ein Harz mit einer 40%-DMF-Viskosität von 80-7500 Centipoise und gegebenenfalls einen Weich machet· und andere Additive in einen Mischer, z. B. einer Kiicivorrichtung, einem Fluidmischer (Butterfly mixer) oder einem Rührmischer zusammen mit einem organischen Lösungsmittel, wie Methylethylketon. Meilnlisobutylketon. Äthylacetat oder Butylacetai mischt, wonach die Mischung auf einen 2-Walzen- oder 3-Walzen-Siulil. der auf 60-90 C erhitzt wird, geknetet wird, und wonach die geknetete Mase auf eine Teilchengröße von üblicherweise weniger als 500 Mikron mit Hilfe eines Mikroz.erkleinerers. z.B. eines Zerstäubers oder einer Feathcrmühlc. zerkleinert wird. Ein alternatives Verfahren besteht darin, daß man eine Wasser enthaltende Paste eines Pigments in einem Mischer mit den Harzen und dem organischen Lösungsmittel vermischt, wonach ι die Mischung getrocknet und zerkleinert wird.
Beispiel 1 50 g Chromphihalrot der Formel
HO
C0NH-< O V- NHCO
20 g eines Vinylchloridcopolymcrcn (Vinylacctaigehalt 13%. durchschnittlicher Polymerisationsgrad 450. 40%-DMF-Viskosität: 14 00OcP). 15 g Nitrocellulose (RS-1/2 see. 40%-DMF-Viskosität: 55OcP). 10 g Dibutylphthalat. 5 g Polyäthylenglycolsorbitan-monolaurat (Dispergiermittel). 0.5 g Dibutylzinnmalcat (Stabilisator) und 70g Methyläthylketon wurden in einer Dispergierapparatur gründlich vermischt, wonach die Mischung auf einem 2-Walzenstuhl geknetet wurde und danach Uni Hilfe eines Mikro/erklcincrcrs auf eine Teilchengröße von unterhalb 500 Mikron zerkleinert wurde, um ein Färbemittel in Pulverform zu erhalten.
2 g des so erhaltenen Färbemittels in Pulverform wurden 20 g einer 15%igen Dimethylformamidlösung
Cl
v, von Polyvinylbutyral zugegeben, und es wurde Minuten mit einem Spatel gerührt, wonach das Färbemittel in Pulverform in der Harzlösung homogen dispergicrt war. Wenn Cellophan mit der so erhaltenen gefärbten Harzlösung in einer Stärke von 76 μιη (3 mils)
h(, überzogen wurde und 3 Minuten in einem Heißlufttrockner bei 130"C getrocknet wurde, wurde ein durchsichtiger, glänzender Film erhalten.
Vergleich 1
,,.-, 59 g Chromphlhaltrot der im Beispiel 1 angegebenen Formel, 45 gdes in Beispiel 1 verwendeten Vinylchloridcopolymcrcn, 5 g Polyäthylenglycolsorbitan-monolaurat. 0.5 g Dibutylzinnmalcat und 70 g Methyläthylketon
winden in einer Dispergierapparatur gründlich vermischt, wonach die Mischung auf einem 2-VVal/enstuhl geknetet wurde und danach auf eine Teilchengröße unterhalb 500 Mikron zur Lrzielung eines pulvrigen Färbemittels zerkleinert wurde.
Dieses Färbemittel in Pulverform wurde dann einer mit derjenigen von Beispiel 1 identischen l'oly vinylbutyrallösung zugegeben, es wurde 2 Minuten gerührt und dann auf Cellophan wie in Beispiel 1 in einer Stärke von 76 um aufgetragen. Ls wurde eine Unzahl gefärbter Teilehen mit einer Größe von 50 Mikron oder darüber in einem so erhaltenen Film beobachtet. Dies bedeutet, daß der Harzanteil des Färbemittels sich in einem ungelösten Zustand befindet, und daß demzufolge das Pigment nicht homogen dispergiert si. Diese Art der Bewertung wird auch im folgenden verwendet.
Vergleich 2
50 g Chromphthalroi der im Beispiel 1 angegebenen Formel. 35 g der in Beispiel 1 verwendeten Nitrocellulose. 10 g Diallylphthalat. 5 g Poly äthylenglycolsorbiiannionolaurai. 0.5 g DibutyIzinnmaleai und 70 g Methylethylketon wurden in einer Dispergierapparatur gründlich vermischt, wonach die Mischung auf einem 2-Walzenstuhl geknetet und dann zerkleinert wurde, um ein Pulverlärbemittcl zu erhalten.
Das so erhaltene Pulverfärbemittel wurde einer Polyvinylbuiyrallösung zugegeben und in einer Stärke von 7b um. wie in Beispiel 1. auf Cellophan aufgetragen. Fs wurde eine Unzahl von Teilchen des Färbemittels in Pulverform mit einer Teilchengröße von mehr als 50 Mikron im Film beobachtet.
Beispiel 2
60 g Titandioxid. 17.5 g eines Vinvlchloridcopolymeren (Vinylaceiatgehalt: 18%. durchschnittlicher Polymcrisationsgrad: 550.40%-DM F-Viskosität: 13 00OcP) und 17.5 g eines Cyclohexanon-Formaldehyd-Kondensationsproduktes (Molekulargewicht: 630.40%-DMF-Viskosität: 200 cP) wurden in 40 g Methylethylketon gelöst, wonach die Mischung auf einem auf 70-80 ( erwärmten 3-Walzenstuhl geknetet und dann zerkleinert wurde, um ein Färbemittel in Pulverform zu erhalten.
Andererseits wurde ein Präpolymere^, erhalten aus Polytctramethylcnäther und Methylcn-bis-(4-cyclohexylisocyanat). mit Biitylenglykol kettenverlängert, um ein Polyurethanelastomeres herzustellen, welches dann auf eine Konzentration von 30 Gew.-% in eine LöMingsmu-elmisehung vom Dimethylformamid. Isopropanol und Äthylacetat in einem Volumenverhältnis von 15:50:35 gelöst wurde. Zu den H)Og der erhaltenen Losung wurden dann 50g Dimethylformamid zugegeben.
10 g'des vorstehend beschriebenen Färbemittels in Pulverform wurden der so erhaltenen Lösung zugegeben, und es wurde 2 Minuten mit einem Spatel gerührt. Die Dispersion des Färbemittels in Pulverform in dcv Lösung war homogen. Wenn ferner diese gel.üble Har/lösung auf Cellophan in einer Starke von 7h iim (3 mils) aufgetragen wurde und 3 Minuten bei I 3(M" getrocknet wurde, wurde ein durchsichtiger, glänzender Film erhaltet1.
\ ergieiel! .·>
tMig "MMPdIo-Md. 200 gMcthyi.'ilr.lkel.-h i Γ.5 g de-in Bei-piel 2 verwendete:! Vmy κ Mondcopoiy nieren. -Og einer "ι()"..ϋ.·-η Dmietlnil·'rm.imidiosutig ei'ic- Me'hyimeihaerylat-Methvlacry lat-C opoly nieren (Methylniethacry latgelialt: 50%, durchschnittlicher Polymerisationsgrad: WO. 40%-DMF-Viskosität: 40 00OcP) und 7.5g Diallylphthalat wurden vermischt, und die Mischung ■, wurde dann auf einem bei 70 —80'C erhitzten 3-Walzenstuhl geknetet, tun ein Färbemittel in Pulverform zu erhalten.
Als dieses Färbemittel in Pulverform einer Polyurethanelastomerlösung wie in Beispiel 2 zugegeben in wurde, wurde eine Unzahl gefärbter Teilchen mit einer Teilchengröße von mehr als 50 Mikron beobachtet.
Beispiel 3
ι-, 60 g Kupferphthalocyaningrün. 15 g eines Vinylchloridcopolymeren (Vinylacetatgehalt 13%. Maleinsäuregehalt 1%. durchschnittlicher Polymerisalionsgrad 450. 40%-DMF-Viskosität 14 00OcP). 20 g eines Fpoxyharzes (Fpichlorhydrin-Bisphenol-A-Typ. Fpoxyäquivaletu
:„ 170. 40%-DMF-Viskosität 10OcP)." 5 g Polyäthylcnglykolsorbitan-monolaurai (Dispergiermittel) 0,5 g Dibuty Izinnmaleat (Stabilisator) und 200 g Methylethylketon wurden in einer Dispergiervorrichuing gründlich gerührt, wonach die Mischung auf einem auf 70-80 C
j-, erhitzten 2-Walzenstuhl geknetet wurde, wonach mit einem Mikrozerkleinerer bzw. -zerstäuber zerkleinert wurde, um ein Färbemittel in Pulverform zu erhalten.
Andererseits wurde ein Polyester mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000. erhalten
in aus Äthylenglykol und Adipinsäure und der Hydroxylgruppen an seinen beiden Enden aufwies, mit Toluol-2.4-diisocyanat umgesetzt, um eine Polyurethanbasis mit überschüssigen Hydroxylgruppen herzustellen, welche dann auf eine Konzentration von 35% in eine
r, Lösungsmittelmischung aus Äthylacetat und Toluol im Volumenverhältnis von 2 : 1 gelöst wurde, um eine Lösung auf Polyurethanbasis zu erhalten.
Als 2 g des vorstehend beschriebenen Färbemittels in Pulverform zu 20 g dieser Lösung zugegeben wurden
4,! und unter Rühren mit einem Spatel. 1.0 g einer 75%igen Äthylacetatlösung eines Isocyanatübersehuß-Reaktionsproduktes. erhalten aus 1 Mol Trimethylolpropan und 3 Mo! Toluol-2.4-diisocyanat. zugegeben wurden, wonach die Lösung 2 weitere Minuten gerührt wurde.
.:■, wurde das Färbemittel in Pulverform in der Harzlösung homogen dispergiert. Als ferner diese gefärbte Lösung in einer Stärke von 67 um (3 mils) auf Cellophan aufgetragen wurde und 3 Minuten bei 130 C getrocknet wurde, wurde ein durchsichtiger, glänzender Film
-,ι. erhalten.
Beispiel 4
Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei iedoch anstelle des dort verwendeten Lpowharzes eines Lpoxvh.nv
-.-, des lipichlorhydrin-Bisphenol-A-Typs mit einem Fpoxyäquivalent von 1200 und einer 40"'H-DMF-ViSkOS]Ia! von 3000 el' verwende! wurde, um ein Färbemitte! in Pulverform zu erhallen. Ms die-.es Färbemittel in Pulverform der mit derjenigen von Beispiel 3 icienü-
.-. seilen PolyiiretlianhaMs-Lösung zugegeben wurde, winde in ähnlicher WeNe ein durchsichtiger, glänzender Film erhalte:!
Is wurde wie in
educh anstelle des d>>i! verwendeten I pcwn,
'.poxyharz vom
Ml1Cm kpnv·. ,1CJiIlV .i-eiit Vn
I)Ml
Viskosität von 750OcP verwendet wurde, um ein Färbemittel in Pulverform /u erhalten.
Dieses Pulverfärbemittel wurde zu derselben PoIyiirethanbasis-l.ösung von Heispiel 3 gegeben, und es wurde in derselben Weise ein Film hergestellt. Im so erhaltenen Film wurden kaum Schlieren beobachtet.
Vergleich 4
Ils wurde genau wie in Beispiel 3 vorgegangen, wobei jedoch das verwendete Epoxyharz, vom Epiehlorhydrin-Bisphenol-A-Typ mit einem Epoxyäquivalent von 4000 und einer 40%-DM F- Viskosität von 9800 cP war. um ein Färbemittel in Pulverform zu erhalten.
Das Pulverfärbemittel wurde einer Polyurethanbasisl.ösung identisch mil derjenigen von Beispiel 3. zugefügt, wonach 2 Minuten mit dem Spatel gerührt wurde, und wonach auf Cellophan in einer Stärke von 7b μηι (J mils) aufgetragen und getrocknet wurde.
Im erhaltenen Film wurden pro cm- des Films durchschnittlich etwa 10 gefärbte Teilchen mit einer Größe von 50 Mikron oder darüber beobachvi. Zusätzlich wurde eine große Anzahl von Schlieren beobachtet. Es konnte somit kein durchsichtiger, glänzender Film erhalten werden.
Beispiel
eines chloriert en Kupferphthalocyaninpignients. 3 g Polyälhylenglvkolsorbitan-monolaurai und 200 g Wasser wurden auf einem 3-Walzenstuhl geknetet, um eine Wasser enthaltende Paste herzustellen. Der so erhaltenen. Wasser enthaltenden Paste wurde eine Lösung aus 20 g des in Beispiel 2 verwendeten Vinylchloridcopolymeren, 15 g eines Methylmethacry-Ia t-Vinylaectatcopoly nieren (Vinylacetatgehalt 60%, durchschnittlicher Polymerisationsgrad 700,40%-I)M F-Viskositai 90OcP). 10 g Dibuiylphihalai und 0.5 g Dibunl/innmaleai in einer Methyläthylketon-Toluoll.ösungsmittelmischung zugegeben. Nach gründlichem Vermischen der erhaltenen Mischung in einem Mischer wurde im Vakuum getrocknet und zerkleinert, um ein Farbemittel in Pulverform zu erhalten.
Als 2 g dieses Färbemittels in Pulverform 20 g einer Viinlchloridharzlösung (durchschnittlicher Polymerisalionsgrad 550, Harzgehalt 20%/Methylathylkeion) zugegeben wurden, war seine Löslichkeit und Dispergierbarkeit zufriedenstellend. Als lerner die so erhaltene gefärbte llarzlösung auf Cellophan in einer Stärke von 7h um (3 mils) aulgetragen und getrocknet wurde, u ui'tle ein durchsichtiger, glänzender IiIm erhalten.
Beispiel 7
80 t: I e.( J ι, 5 g eines VinylehlondcopoU nieren (Viin I-aeetatgehalt 31Vo. Pol\vmvlalkoholgehalt b%. durch·
Beispiel
Klasse
moditl/ierte S u cc h ro se
desgl.
desnl.
schnittlicher Polymerisationsgrad 450, 40%-DMF-Viskosität Ib 000 cP) und 15 g eines Epoxyharzes (Methylepichlorhydrin-(Bisphenol-A plus Phthalsäureanhydrid)-Typ, Epoxyäquivalent 900, 40%-DMF-Viskositäl 150OcP) wurden auf einem auf 70-8O0C erhitzten 2-Walzensiuhl zusammen mit 100 g Methylethylketon geknetet, wonach die geknetete Masse zur Bildung eines Färbemittels in Pulverform zerkleinert wurde.
2 g dieses Pulverlärbemiitels wurden einer kombinierten Lösung aus 20 g einer Rizinusöl-modifizierten Alkydharzlösung (40% Rizinusöl, 36% Phthalsäureanhydrid, 24% Glycerin, Harzgehalt 50%/Xylol) und 5 g Methyläthylketon zugegeben, und es wurde 2 Minuten mit einem Spatel gerührt. Die Löslichkeil und die Dispergierbarkeit waren zufriedenstellend. Der durch Überziehen von Cellophan auf eine Stärke von 76 μηι (3 mils) mit dieser gefärbten Harzlösung erhaltene Film war durchsichtig und glänzend.
Beispiel 8
60 g Phthalocyaningrün, 15 g des in Beispiel I verwendeten Vinylchloridcopolymeren, 15 g eines Epowharzes (Methylepichlorhydrin-Phthalsäureanhydrid-Typ. Epoxyäquivalenz 170, 40%-DMF-Viskosität 2300 cP). 5 g Dibutylphthalat. 5 g Polyäthylenglykolsorbitan-monolaurat, 0,5g Dibutylzinnmaleat und 200g Methyläthylketon wurden in einer Dispergiervorrichlung gründlich vermischt, wonach die Mischung auf einem auf 70-80 C erhitzten 2-Walzenstuhl geknetet und danach mit einem Mikrozerkleinerer zerkleinert wurde, um ein Färbemittel in Pulverform zu erhalten.
Als dieses Pulverfärbemittel denselben Harzlösungen der Beispiele 1 bis 4 zugegeben wurde, waren die Löslichkeit und Dispergierbarkeit in den Harzlösungen in allen Fällen zufriedenstellend. Als ferner diese gefärbten Harzlösungen in einer Stärke von 76 μηι (3 mils) auf Cellophan aufgetragen und getrocknet wurden, waren die erhaltenen Filme in allen "Fällen durchsichtig und glänzend.
B e i s ρ i e I c 9 bis 17
Es wurde wie in Beispiel 8 vorgegangen, wobei jedoch anstelle des dort verwendeten Epoxyharzes die verschiedenen, in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Harze verwendet wurden.
2g der Pulverfärbemittel wurden mehrfach 20g derselben härtbaren Urethanlösung von Beispiel zugegeben und nach dem Rühren während 2 Minuter auf Cellophan in einer Stärke von 76 μΐη (3 mils] aufgetragen, wonach 3 Minuten bei 130"C getrocknei würde. Der Zustand der so erhaltenen Filme wurde untersucht, und die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Besonderheiten
Sucrose-ben/oat (Molekulargewicht 1110)
Cyanoathylsucrose (Molekulargewicht 760)
Sucrose-acetat-isubutylat (Molekulargewicht 8W)) 40"-I)MF-Viskosität
(el1)
Zustand des Films
200 durchsichtig
und glänzend
2(H) desel.
200
desgl.
lortsct/uiig Klasse 24 57 308 12 Zustand des FiIt
Beispiel
40 %- L) MI--
U Sulfonamidharz Besonderheiten Viskositiit durchsichtig
12 UrP) und glan/end
200
desgl. p-Toluolsulfonamid-Formaldehyd- desgl.
13 Kondensationsprodukt
(Molekulargewicht 560) 350
Epoxyharz Chlorbenzolsuifonamid-Formaldehyd- desgl.
14 Kondensationsprodukt
desgl. (Molekulargewicht 650) 1100 desgl.
15 Methylepichlorhydrin-Bisphenol-A-Typ
(Epoxyäquivalent 900) 80
desgl. Methylepichlorhydrin-(Bisphenol A kaum Schliere
16 4- Phthalsöureanhydrid)-Typ
(Epoxyäquivalent 500) 7500
Phenolharz vom Methylepichlorhydrin- durchsichtig
17 Novolak-Typ Phthalsäureanhydrid-Typ und glänzend
(Epoxyäquivalent 210) 400
Phenol-Formalin-Typ
(Molekulargewicht 800)

Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    I. Färbende Zusammensetzung in Pulverlorni. ti ;i d Μ ich g e k e η η ζ e ι e h η e t. da Ii sic (a) ein Pigment, (b) ein Viny ichlorideopolymeres mil einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad μη 350-800, worin das andere mit Vinylchlorid cupolymerisierbare Monomere in einem Anteil von 5-30 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Vinylchlorid enthalten ist, und (c) mindestens ein Hai/, dessen Viskosität als 40gew.%ige Dimethylformamidlösiing 80-7500 Centipoise betragt, wobei dieses Harz ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus modifizierten Sucrosen. phenolischen Harzen vom Ncnolük-Typ, keionischen Harzen, Sulfonamidhar-/en. Epoxyharzen, Nitrocellulose und Methvlmeihacrylat/Vinylacctat-Copolymeren, umfaßt.
  2. 2. Färbende Zusammensetzung in Pulverform, dadurch gekennzeichnet, daß sie (u) ein Pigment, (b) ein Vinvlchloridcopolymeies mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 350-800. worin das andere mit Vinylchlorid copolymerisierbare Monomere in einem Anteil von 5 - 30 Gew.-Teilen pro !00 Gew.-Teile Vinylchlorid enthalten ist.(c) mindestens ein Harz, dessen Viskosität als 40gew.-'Voige Dimethylformamidlösung 80-7500 Ceniipoise beträgt, wobei das Harz ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus modifizierten Sucrosen. phenoiischen Harzen vom Novolak-Typ, keionischen Harzen, Sulfonamidharzen, Epoxyharzen. Nitrocellulose und M et hy Imethaery la t- Vinylacetat Copolymere!!, und (d) einen Weichmacher bzw. ein Plastifizierungsmittel für Vinylchlorid umfaßt.
  3. 3. Färbende Zusammensetzung in Pulverform gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß das Harz (c) ein solches ist. dessen Viskosität als 40gew.-%ige Dimethylformamidlösung 80-3500 Centipoise beträgt.
  4. 4. Färbende Zusammensetzung in Pulverform gemäß Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß das Harz (c) ein solches ist. dessen Viskosität als 40gew. -%ige Dimethylformamidlösung 80-3500 Centipoise beträgt.
  5. 5. Färbende Zusammensetzung in Pulverform, dadurch gekennzeichnet, daß sie (a) ein Pigment, (b) ein Vinylchloridcopolvmeres mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 350 — 800. worin das andere, mit Vinylchlorid copolymerisierie Monomere in einem Anteil von 5 — 30 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile Vinylchlorid enthalten ist, und (c) ein Harz, dessen Viskosität als 40gew.-°/oige Dimethylformamidlösung 80-7500 Centipoise beträgt, umfaßt, wobei (b) und (c) — auf das Gewicht bezogen — in Anteilen von 1 :0,1—20 anwesend sind, und wobei (a) in Anteilen von 20-80 Gew.-"/», bezogen auf die Gesamtsumme von (a). (b) und (c). anwesend ist.
DE2457308A 1973-12-04 1974-12-04 Färbende Zusammensetzung in Pulverform Expired DE2457308C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13712273A JPS5233651B2 (de) 1973-12-04 1973-12-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2457308A1 DE2457308A1 (de) 1975-06-12
DE2457308B2 true DE2457308B2 (de) 1977-12-08
DE2457308C3 DE2457308C3 (de) 1978-08-17

Family

ID=15191320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2457308A Expired DE2457308C3 (de) 1973-12-04 1974-12-04 Färbende Zusammensetzung in Pulverform

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4020040A (de)
JP (1) JPS5233651B2 (de)
CH (1) CH599274A5 (de)
DE (1) DE2457308C3 (de)
FR (1) FR2253068B1 (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2608864C2 (de) * 1976-03-04 1978-05-11 Kazmer Paris Fejer Pigmentgranulat zum Einfärben von härtbaren Kunststoffen
US4116909A (en) * 1976-07-28 1978-09-26 Customcolor, Inc. Particle and method for dispersing additives in thermoplastic resin
US4113681A (en) 1977-05-10 1978-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thermoplastic polyvinyl chloride-acrylic powder coating composition
JPS53142790A (en) * 1977-05-19 1978-12-12 Seisan Gijiyutsu Kaihatsu Kenk Method of removing floating matters on water surface and device for vessels utirizing the same for cleaning floating red tide bubble heavy oil and the like
US4182732A (en) * 1977-09-28 1980-01-08 Union Carbide Corporation Thermosetting phenolic resin coating and adhesive compositions
JPS54105150A (en) * 1978-02-03 1979-08-17 Dainippon Ink & Chem Inc Powdery coloring agent for vinyl chloride resin
DE3005908A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbmittelpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von kunststoffen
US4513107A (en) * 1980-06-27 1985-04-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermally transferable ink compositions
US4565842A (en) * 1980-06-27 1986-01-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermally transferable ink compositions
US4371632A (en) * 1981-04-24 1983-02-01 Empire Enterprises, Inc. Compositions, processes, and writing elements employing resins of the thermosetting type
MY132071A (en) * 1995-05-11 2007-09-28 Cure Corp C A composition and method for dispersing pigment in cement based compositions
US5817610A (en) * 1996-09-06 1998-10-06 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Non-corrosive cleaning composition for removing plasma etching residues
US5759973A (en) * 1996-09-06 1998-06-02 Olin Microelectronic Chemicals, Inc. Photoresist stripping and cleaning compositions
CA2353207A1 (en) 2000-11-20 2002-05-20 C-Cure Corporation Colored cement
US8674039B2 (en) * 2009-02-02 2014-03-18 Wacker Chemie Ag Crosslinkable polymer powder composition which is redispersible in water

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2507688A (en) * 1946-03-01 1950-05-16 Du Pont Smooth, mobile polyvinyl chloride coating compositions
NL250343A (de) * 1959-04-14 1900-01-01
US3462390A (en) * 1967-01-24 1969-08-19 Kohnstamm & Co Inc H Color concentrates
GB1279048A (en) * 1970-03-04 1972-06-21 Ici Ltd Extruded articles of thermoplastic polymer mixed with lower melting additive
US3696061A (en) * 1970-04-13 1972-10-03 Amerace Esna Corp Method for forming flowable powder processable into microporous object
US3682854A (en) * 1970-09-28 1972-08-08 Hercules Inc Synthesis and dispersion of resin particles in a continuous phase low molecular weight oxidized polyethylene binder
US3772237A (en) * 1971-03-24 1973-11-13 Union Carbide Corp Vinyl paste sealant composition
US3766126A (en) * 1972-02-14 1973-10-16 Du Pont Color concentrate for mass dyeing of materials
US3899473A (en) * 1972-03-10 1975-08-12 Kema Nord Ab Method of incorporating solid additives into vinyl chloride polymers
AT314844B (de) * 1972-05-17 1974-04-25 Color Service Farbkörpergranulat zum Einfärben von Polystyrol
US3907727A (en) * 1974-11-25 1975-09-23 Du Pont Process for dispersing carbon black in acrylate plastics

Also Published As

Publication number Publication date
DE2457308C3 (de) 1978-08-17
DE2457308A1 (de) 1975-06-12
CH599274A5 (de) 1978-05-31
JPS5233651B2 (de) 1977-08-30
US4020040A (en) 1977-04-26
FR2253068B1 (de) 1977-07-08
JPS5094051A (de) 1975-07-26
FR2253068A1 (de) 1975-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2457308B2 (de) Faerbende zusammensetzung in pulverform
DE2457187C2 (de) Wasserlöslicher ternärer Celluloseäther und dessen Verwendung als Verdickungsmittel, Schutzkolloid oder Bindemittel
EP1332182B1 (de) Verfahren zur herstellung von polymerumhüllten pigmentteilchen durch präzipitation
DE3112949A1 (de) Gefaerbtes, waermegehaertetes harz und verfahren zu seiner herstellung
DE2926860C2 (de) Verfahren zum Überziehen von dispergierten, feinen Tröpfchen mit einer Membran
DE3418057A1 (de) Verfahren zur herstellung von polymerdispersionen in nicht waessrigen bindemitteln
DE3324390C2 (de)
DE3005908A1 (de) Farbmittelpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von kunststoffen
DE2834311C3 (de) Vinyldispersionsüberzugsmasse und ihre Verwendung
DE2904224C3 (de) Gefärbte Polyvinylchloridpasten-Zusammensetzung
DE2405249C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Farbzusammensetzungen
DE2617315A1 (de) Verfahren zur herstellung von blasigen polyesterharzkoernchen
DE2513076C3 (de) Farbstoff enthaltende Holzschutzmittellösung
DE2216420A1 (de) Wäßrige Emulsion fur die elektropho retische Abscheidung
DE2200322A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyvinylalkohol-pigmentkompositionen
EP0602513A2 (de) Mikrokapseln mit einem als Verlaufmittel geeigneten Kernmaterial
DE2217375A1 (de) Polyvinylidenfluorid-loesungen und deren verwendung zur herstellung von ueberzuegen
DE3543359A1 (de) Wasserverduennbare beschichtungsstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE922429C (de) Anstrichemulsionen aus Lackrohstoffen
DE2447520A1 (de) Verfahren zur herstellung von koernern aus einem harnstoff-formaldehydharz
DE3436136A1 (de) Filmmaterial und verfahren zu dessen herstellung
AT258321B (de) Lack zum Auftragen auf Flachdruckformen
DE748392C (de) Verfahren zur Herstellung von oellackaehnlichen Lack- und Anstrichmitteldispersionen
DE1931998C3 (de) Verfahren zur Herstellung von mehrfarbigen Farbmassen
DE965270C (de) Verfahren zur Herstellung von geformten, leicht faerbbaren Gebilden aus Polyacrylnitril

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8320 Willingness to grant licences declared (paragraph 23)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee