DE2456586C3 - Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert - Google Patents

Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert

Info

Publication number
DE2456586C3
DE2456586C3 DE2456586A DE2456586A DE2456586C3 DE 2456586 C3 DE2456586 C3 DE 2456586C3 DE 2456586 A DE2456586 A DE 2456586A DE 2456586 A DE2456586 A DE 2456586A DE 2456586 C3 DE2456586 C3 DE 2456586C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cholesterol
microorganisms
cholestenone
oxidizes
aqueous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2456586A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2456586B2 (de
DE2456586A1 (de
Inventor
Klaus Dr.Rer.Nat. Beaucamp
Hans-Ulrich Prof. Dr.Rer. Nat. Bergmeyer
Johanna Gramsall
Wolfgang Dr.Phil.Nat. Gruber
Guenter Dr.Rer.Nat. Holz
Gunter Lang
Michael Dr.Phil. Nelboeck-Hochstetter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Mannheim GmbH filed Critical Boehringer Mannheim GmbH
Priority to DE2456586A priority Critical patent/DE2456586C3/de
Priority to IT27598/75A priority patent/IT1049600B/it
Priority to IL48195A priority patent/IL48195A/xx
Priority to GB4533775A priority patent/GB1473777A/en
Priority to FR7535381A priority patent/FR2292766A2/fr
Priority to US05/633,997 priority patent/US4008127A/en
Priority to JP50141008A priority patent/JPS5182785A/ja
Priority to ZA00757492A priority patent/ZA757492B/xx
Publication of DE2456586A1 publication Critical patent/DE2456586A1/de
Publication of DE2456586B2 publication Critical patent/DE2456586B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2456586C3 publication Critical patent/DE2456586C3/de
Priority to JP15024680A priority patent/JPS5678587A/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0006—Oxidoreductases (1.) acting on CH-OH groups as donors (1.1)
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/872—Nocardia

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Cholesterin+O2 -► Cholestenon + H2O2
katalysiert, gemäß Patent 22 24133.4, dadurch gekennzeichnet, daß Organismen verwendet werden, die zuerst auf einem peptonhaltigen Mineralsalzmedium, und danach auf wenigstens einem Sterin der allgemeinen Formel I
HO
in der Ri und R2 Wasserstoffatome oder zusammen eine Doppelbindung, R3 und R4 Wasserstoffatome oder zusammen eine Doppelbindung und Rs ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, gezüchtet wurden, wobei in dieser Stufe jeweils als einzige Kohlenstoffquelle entweder wenigstens ein Sterin der Formel I, ausgenommen Cholesterin, oder wenigstens ein Sterin der allgemeinen Formel I im Gemisch mit induktionsaktiven oder induktionsinaktiven Sterinen eingesetzt wird.
2. Verwendung eines Mikroorganismus gemäß Anspruch 1, der auf einem Sterin gemäß Anspruch 1 als einziger Kohlenstoffquelle gezüchtet wurde, indem dem auf einem peptonhaltigen Mineralsalzmedium gewachsenen Mikroorganismus eine Emulsion, die durch Naßvermahlung einer wäßrigen Suspension eines Sterins gemäß Anspruch 1 und anschließende Hitzesterilisation hergestellt wurde, zugesetzt wird, sobald die logarithmische Wachstumsphase erreicht ist
3. Verwendung eines Mikroorganismus gemäß Anspruch 2, dem je Liter Kulturbrühe Sitosterin und/oder Stigmasterin und/oder 3-jJ-Cholestanol in einer Menge von insgesamt 1 bis 30 g je Liter Kulturbrühe zugesetzt wurde.
Gegenstand des deutschen Patents 22 24 133.4 ist die Verwendung von Nocardia erythropolis ATCC 17895, Nocardia erythropolis ATCC 4277, Nocardia formica ATCC14811 zur Gewinnung von Cholesterinoxidase.
Vorzugsweise wird dabei Cholesterin als einzige Kohlenstoffquelle für die Züchtung der genannten Mikroorganismen verwendet. Überraschenderweise wurde nunmehr gefunden, daß bessere Ergebnisse erzielt werden können, wenn die genannten Mikroorganismen auf anderen Sterinen anstelle von Cholesterin gezüchtet werden.
Der Gegenstand der Erfindung ist in den Ansprüchen definiert
Die drei ATCC-Stämme wurden bei der Deutschen Sammlung von Mikroorganismen (DSM) nachhinterlegt und erhielten die aus der Erfindungsdefinition ersichtlichen Hinterlegungsnummern. Spezielle Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare
in Sterine sind Sitosterin, Cholestanol und Stigmasterin. Sitosterin mit seiner Äthylseitenkette am C24-Kohlenstoffatom ist dem Cholesterin sogar überlegen, während Stigmasterin und Cholestanol im allgemeinen nicht die hohe Wirksamkeit von Sitosterin erreichen.
Sterine sind, auch wenn sie eine cholesterinähnliche Struktur haben, im allgemeinen induktionsinaktiv und eignen sich daher nicht zur Gewinnung von cti jiesterinoxidase-reichen Mikroorganismen. So erweisen sich z. B. Ergosterin, 47-Dehydrocholesterin, 44-Cholesten- 3fl-ol und /44-Cholesten-3ß-on als induktionsinaktiv und somit unbrauchbar zur Züchtung der genannten cholesterinoxidase-reichen Mikroorganismen. Es war daher nicht vorhersehbar, daß mit der oben angegebenen besonderen Gruppe von Sterinen eine sehr gute Induktion der Cholesterinoxidasebildung erreicht werden kann.
Die erfindungsgemäß verwendbaren, induktionsaktiven Sterine können in reiner Form als Rohsterine oder als Gemische mit anderen induktionsaktiven oder auch
jo -inaktiven Sterinen eingesetzt werden. Derartige Gemische sind z.B. Rohsteringemische, wie sie aus pflanzlichem Material, z. B. aus Maiskeimextrakten, gewonnen werden können. So kann durch Destillation von bestimmten Maisextrakten und Gewinnung der
J5 Destillationsrückstände ein Rolisteringemisch erhalten werden, das zu etwa 50 bis 70 Gew.-% aus Sterinen besteht
Die Züchtung der genannten Mikroorganismen erfolgt analog der im Hauptpatent beschriebenen
Verfahrensweise.
Als Nährboden hat sich eine wäßrige Lösung mit einem Gehalt von etwa 0,1 bis 2 Gew.-% Pepton, 0,01 bis 0,2 Gew.-% K2HPO* 0,05 bis 1 Gew.-% NH4H2PO4,0,05 bis 0,1 Gew.-%Magnesiumsulfatheptahydrat, die Eisenchlorid und Calciumchlorid in Spuren enthielt und einen pH-Wert zwischen 6 und 9 aufwies, bewährt Die anfängliche Zugabe an erfindungsgemäß verwendbarem Sterin Hegt zweckmäßig zwischen 0,01 und 0,2%. Die Weiterzüchtung erfolgt in einer Hauptkultur, indem man die Mikroorganismen auf einem peptonhaltigen Mineralsalzmedium wachsen läßt und setzt — vorzugsweise sobald die logarithmische Wachtumsphase erreicht ist — eine wäßrige Emulsion zu, die durch Naßvermahlung einer wäßrigen Suspension des induk tionsaktiven Sterins bzw. Steringemisches und anschlie ßende Hitzesterilisation hergestellt worden ist Dabei wurde die Emulsion der Kulturbrühe vorzugsweise in einer solchen Menge zugesetzt daß insgesamt 1 bis 30 g eines erfindungsgemäß einsetzbaren Sterins bzw. 1 bis
mi 50 g eines erfindungsgemäß einsetzbaren Rohsteringemisches im Verlauf des Wachstums zugegeben wurden. Eine Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung eines Mikroorganismus, der auf einem Sterin der allgemeinen Formel I, in der Ri bis R5 die vorgenannten
fö Bedeutungen haben, als einzige Kohlenstoffquelle gezüchtet wurde, indem dem auf einem peptonhaltigen Mineralsalzmedium gewachsenen Mikroorganismus eine Emulsion, die durch Naßvermahlung einer wäßri-
gen Suspension eines Sterine der allgemeinen Formel I, in der Ri bis Rs die vorgenannten Bedeutungen haben, und anschließende Hitzesterilisation hergestellt wurde, zugesetzt wird, sobald die logarithmische Wachstumsphase erreicht ist, zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, wobei Cholesterin ausgenommen ist
Die folgenden Beispiele erläutert die Erfindung weiter.
Beispiel 1
151 eines Nährbodens, bestehend aus 0,5 Gew.-% Pepton aus Casein (tryptisch), 0,05 Gew.-% K2HPO4,0,2 Gew.-% NH4HjPO-1,0,02 Gew.- Magnesiumsulfatheptahydrat, Eisenchlorid und Calciumchlorid in Spuren in Leitungswasser und durch KOH auf pH 7,5 eingestellt, werden in einem Rührerfermenter mit 500 ml einer gut bewachsenen Vorkultur von Nocardia erytrhopolis ATCC 4277 (=DSM 763) beimpft und kräftig belüfteL Hierbei werden gJe'ch von Beginn an 0,05% Sitosterin zugesetzt Mit Beginn der logarithmischen Wachstumsphase, erkennbar an der auftretenden Trübungszunahme, wird schubweise durch Naßvermahlung bereitete, sterilisierte Sitosterin-heffeextraktsuspension im Verlauf der weiteren Züchtung zugegeben, so daß innerhalb von 20 Stunden insgesamt eine Menge von 50 g Sitosterin in den Kolben eingebracht wird. 5 Stunden nach der letzten Zugabe wird die Zellmasse durch Zentrifugation abgeerntet Man erhält 533 g Bakterientrockenmasse. Nach Aufschluß mit Ultraschall ergeben sich 3 E/g Cholesterinoxidase. Dabei entspricht 1 E der Bildung von 1 μΜοΙ H^/min=Oxidation von 1 μΜοΙ Cholesterin/min unter folgenden TestUddingungen:
231 ml Phosphat-puffer (0,05 M, pH 7,0) enthaltend 1 mg/ml 2^'-Azino-di-[äthyl-benzthiazolinsulfonsäure (6)]-ammonsaIz.
0,05 ml Cholesterinlösung, enthaltend 3,7 mg Cholesterin/ml in t-Butanol,
0,6 ml t-Butanoi, 0,02 ml Peroxidase entsprechend 9 E, 0,02 ml Bakterienextrakt
Beispiel 2
Der Versuch wird gemäß Beispiel 1 wiederholt,
jedoch wird anstelle der wäßrigen Sitosterin-hefeex-
■i traktemulsion eine wäßrige 3/J-Chotestanol-hefeextraktemulsion eingesetzt Es werden 52,5 g Baterientrockenmasse erhalten.
Beispiel 3
ίο Der Versuch wird gemäß Beispiel 1 wiederholt, jedoch wird anstelle der wäßrigen Sitosterin-hefeextraktemulsion eine wäßrige Stigmasterin-hefeextraktemulsion eingesetzt Es werden 52,5 g Bakterientrokken^asse erhalten.
Beispiel 4
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird mit einer gut bewachsenen Vorkultur von Nocardia erythropolis ATCC 17895 (=DSM 772) angeimpft, statt des dort genannten Organismus. Es werden 2080 U/l erhalten.
Beispiel 5
Beispiel 4 wird wiederholt jedoch wird anstelle der wäßrigen Sitosterin-hefeextraktemulsion eine wäßrige 3-/?-Cholestanol-hefeextraktemulsion eingesetzt Auf diese Art werden 440 U/l erhalten.
Beispiel 6
Beispiel 4 wird wiederholt jedoch wird mit einer gut bewachsenen Vorkultur von Nocardia formica ATCC 14811 ( = DSM 773) angeimpft statt des in Beispiel 4 verwendeten Organismus. Es werden 1016 U/I erhalten.
Beispiel 7
Beispiel 6 wird wiederholt jedoch wird anstelle der dort verwendeten wäßrigen Sitosterin-hefeextraktemulsion eine wäßrige 3-/?-ChoIestanol-hefeextraktemulsion eingesetzt Es werden 440 U/L erhalten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Nocardia erythropolis ATCC 17895 (=DSM 772), Nocardia erythropolis ATCC 4277 (=DSM 763) und Nocardia formica ATCC 14811 (=DSM 773) zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche die Oxidation von Cholesterin gemäß der Reaktionsgleichung
DE2456586A 1974-11-29 1974-11-29 Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert Expired DE2456586C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2456586A DE2456586C3 (de) 1974-11-29 1974-11-29 Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert
IT27598/75A IT1049600B (it) 1974-11-29 1975-09-24 Impiego di certi ceppi di microorganismi per l ottenimento di cole sterinossidase che ossida la cole sterina con 02 a colestenone piu h2 o2
IL48195A IL48195A (en) 1974-11-29 1975-09-28 Process for obtaining cholesterol oxidase
GB4533775A GB1473777A (en) 1974-11-29 1975-10-31 Process for obtaining cholesterol oxidase
FR7535381A FR2292766A2 (fr) 1974-11-29 1975-11-19 Utilisation de souches de micro-organismes determinees pour la preparation de cholesterol-oxydase, capable d'oxyder le cholesterol a l'aide d'oxygene en cholestenone et eau oxygenee
US05/633,997 US4008127A (en) 1974-11-29 1975-11-20 Process for the preparation of cholesterol oxidase
JP50141008A JPS5182785A (de) 1974-11-29 1975-11-25
ZA00757492A ZA757492B (en) 1974-11-29 1975-11-28 Improvements relating to the production of cholesterinoxydase
JP15024680A JPS5678587A (en) 1974-11-29 1980-10-28 Production of cholesterine oxydase

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2456586A DE2456586C3 (de) 1974-11-29 1974-11-29 Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2456586A1 DE2456586A1 (de) 1976-06-16
DE2456586B2 DE2456586B2 (de) 1978-12-14
DE2456586C3 true DE2456586C3 (de) 1979-09-27

Family

ID=5932115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2456586A Expired DE2456586C3 (de) 1974-11-29 1974-11-29 Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4008127A (de)
JP (2) JPS5182785A (de)
DE (1) DE2456586C3 (de)
FR (1) FR2292766A2 (de)
GB (1) GB1473777A (de)
IL (1) IL48195A (de)
IT (1) IT1049600B (de)
ZA (1) ZA757492B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS527484A (en) * 1975-07-04 1977-01-20 Kikkoman Corp Process for preparing cholesterol oxidase
CA1067844A (en) * 1975-12-11 1979-12-11 Eastman Kodak Company Method and medium for producing cholesterol oxidase
US5340539A (en) * 1989-03-16 1994-08-23 Chemtrak, Inc. Non-instrumented cholesterol assay
JP2786679B2 (ja) * 1989-07-24 1998-08-13 旭化成工業株式会社 新規なω位カルボキシアルコール酸化酵素
US5206148A (en) * 1989-07-24 1993-04-27 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Method for assaying aliphatic alcohol, aliphatic aldehyde or ω-carboxylic acid derivatives thereof
US5238816A (en) * 1989-07-24 1993-08-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Omega carboxyalcohol oxidase enzyme
US11759914B2 (en) 2020-08-06 2023-09-19 Mate Precision Technologies Inc. Vise assembly
WO2022032148A1 (en) 2020-08-06 2022-02-10 Mate Precision Technologies Inc. Tooling base assembly

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1385319A (en) * 1971-09-22 1975-02-26 Nat Res Dev Enzyme preparations
DE2264646A1 (de) * 1972-05-17 1974-07-18 Boehringer Mannheim Gmbh Gewinnung von cholesterinoxydase
DE2224131B2 (de) * 1972-05-17 1974-06-27 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verfahren zur Gewinnung des Enzyms Cholesterinoxydase, welches Cholesterin mit O tief 2 zu Cholestenon und H tief 2 O tief 2 oxydiert
US3909359A (en) * 1974-03-25 1975-09-30 Eastman Kodak Co Method for the preparation of cholesterol oxidase

Also Published As

Publication number Publication date
DE2456586B2 (de) 1978-12-14
FR2292766A2 (fr) 1976-06-25
IL48195A (en) 1979-03-12
IT1049600B (it) 1981-02-10
GB1473777A (en) 1977-05-18
DE2456586A1 (de) 1976-06-16
JPS5182785A (de) 1976-07-20
US4008127A (en) 1977-02-15
ZA757492B (en) 1976-12-29
IL48195A0 (en) 1975-11-25
JPS5744318B2 (de) 1982-09-20
JPS5678587A (en) 1981-06-27
FR2292766B2 (de) 1979-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2524355C2 (de) Tetrahydropyranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2224133A1 (de) Gewinnung von cholesterinoxydase
DE2456586C3 (de) Verwendung von bestimmten Mikroorganismenstämmen zur Gewinnung von Cholesterinoxidase, welche Cholesterin mit O2 zu Cholestenon + H2 O2 oxidiert
DE3343551A1 (de) Verfahren zur biotechnologischen herstellung von poly-d(-)-3-hydroxybuttersaeure
EP0170880A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminooxydase enthaltendem Material, bzw. Aminooxydase, aus Mikroorganismen, solche Produkte und deren Verwendung zum Abbau von Histamin in Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln
DE2021465B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Enzympräparates, welches die OH-Gruppe in der 3beta-Stellung des Cholesterins dehydriert
DE1692313B2 (de) Verfahren zum herstellen von dickgelegten, gesaeuerten milchprodukten
DE2633451B2 (de) Herstellung von BakterienzeUmasse
DE69520829T2 (de) Herstellung von L - Ascorbinsäure in Mikroorganismen
DE69009568T2 (de) Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von Methylketonen.
DE2849393C2 (de) Verfahren zur biotechnischen Herstellung von 2,5-Diketogluconsäure
DE3445445A1 (de) Verfahren zur herstellung einer lipoid-mischung mit einem hohen gehalt an (gamma)-linolensaeure
CH664767A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(substituiertphenyl)-propionsaeure durch mikroorganismen.
DE3877685T2 (de) Verfahren zur herstellung von d(-)-tartarsaeure.
DE2264646A1 (de) Gewinnung von cholesterinoxydase
DE730908C (de) Verfahren zur Darstellung von ungesaettigten Ketonen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe auf biochemischem Wege
DE2202701C3 (de) Verfahren zur biotechnischen Herstellung von Zitronensäure
DE69225039T2 (de) Mikroorganismen und Verfahren zur Herstellung von 3-Alpha, 7-Alpha-Dihydroxy-12-Keto-Cholansäure
AT337131B (de) Verfahren zur erzeugung von glucose isomerisierendem enzym
AT227873B (de) Verfahren zur Gewinnung von Spiramycin II und bzw. oder Spiramycin III
DD259969A3 (de) Verfahren zur herstellung von gluconsaeure mittels bakterien
DE3051206C2 (de) Verfahren zur fermentativen Herstellung von Monacolin K
WO2012004248A1 (de) MIKROBIOLOGISCHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 11α-HYDROXY-DROSPIRENON
DE1642648C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer konzentriert Propionibacterium shermanii enthaltenden Zellpaste
DE2425582B2 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxycyclopentenonderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)