DE2456035B2 - Verfahren zur herstellung von oxamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von oxamidInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Lösung bei 50°C für 60 Minuten beträgt die Absorption
von Dicyan (absorbiertes Dicyan in %, bezogen auf eingesetztes Dicyan) 90% und die Ausbeute au
Oxamid 7,8 g. Dies entspricht einer Ausbeute von 80% Oxamid (Mol.-% gebildetes Oxamid, bezogen
auf eingesetztes Dicyan) und einer Selektivität von 90% für Oxamid (erhaltenes Oxamid in Mol.-%, bezogen
auf absorbiertes Dicyan). Die Ausbeute an Oxamid und die Selektivität für Oxamid sind für die Produktion
in der Praxis genügend hoch. Wenn jedoch eine wäßrige Lösung, die 3 g Ammoniumhydrogencitrat
enthält, zusätzlich zur vorstehend genannten Lösung bei der Hydrolyse von Dicyan verwendet wird, steigt
die Absorption von Dicyan auf 94% und die Ausbeute an Oxamid auf 9,20 g. Dies entspricht ein« Ausbeute
an Gxamid von 93 % und einer Selektivität für Oxamid von 99%. Wie dieses Ergebnis zeigt, werden durch
Verwendung des Citrats die Ausbeute an Oxamid und die Selektivität für Oxamid stark gesteigeit.
Wenn im vorstehenden letzteren Fall die wäßrige Lösung ohne Zusatz von Ammoniumhydrogencitrat
auf pH 5,0 eingestellt wird, beginnt Zinkhydroxyd sich auszuscheiden, und die Konzentration des Zinkions
fällt unter 2%. Wenn jedoch 2 g Ammoniumhydrogencitrat
der Lösung zugesetzt werden, wird das Zinkoxyd erneut in der Lösung gelöst, und selbst bei pH 6 findet
keine Ausfällung statt. Wenn das Dicyan in der vorstehend genannten Weise in der auf pH 5,5 eingestellten
wäßrigen Lösung umgesetzt wird, beträgt die Absorption des Dicyans 97%, und die Ausbeute an
Oxamid steigt auf 96,5%, wobei die Selektivität für Oxamid 99,5 % beträgt.
Die vorteilhafte Wirkung von A mmoniumhydrogencitrat
ist nur in Gegenwart sowohl von Ammoniumheptamolybdat als auch Zirknitrat erzielbar, d. h.
Ammoniumhydrogencitrat ir.it Ammoniumheptamolybdat vermag die Bildung von Oxamid nicht zu
steigern, und Ammoniumhydrogencitrat mit Zinknitrat bewirkt kaum die Umsetzung von Dicyan.
Als Molybdate werden vorzugsweise
Natriummolybdat (Na2MoO4 · 2 H2O),
Kaliummolybdat (K2MoO4 · 5 H2O),
Natriumtrimolybdat (Na2Mo3O10 · 7 H2O),
Ammoniumheptamolybdat ([NH4]e[Mo,O27] · 4 H2O) oder Natriumoctamolybdat (Na4[Mo8O25] · 17 H2O)
Kaliummolybdat (K2MoO4 · 5 H2O),
Natriumtrimolybdat (Na2Mo3O10 · 7 H2O),
Ammoniumheptamolybdat ([NH4]e[Mo,O27] · 4 H2O) oder Natriumoctamolybdat (Na4[Mo8O25] · 17 H2O)
verwendet.
Als Wolframate werden vorzugsweise
Natriumwolframat (Na2WO1 · 2 H2O),
Kaliumwolframat (KjjWO4),
Natriumwolframat (Na2WO1 · 2 H2O),
Kaliumwolframat (KjjWO4),
Decaammoniumdodecawolframat
,,V1U 1 rw n τ, 1. c tr m
UNH1J1OlW11U46H10J 5 H2U),
,,V1U 1 rw n τ, 1. c tr m
UNH1J1OlW11U46H10J 5 H2U),
Decakalimudodecawolframat
(IKiOlW12U49H10J · 6 H2U) oder
Decanatriumdodecawolframat
Decanatriumdodecawolframat
(Na10[W12O46Hi0] · 23 H2O
verwendet.
verwendet.
Diese Molybdate und Wolframate werden in Form einer wäßrigen Lösung verwendet. Ein oder mehrere
Molybdate können zusammen mit einem oder mehreren Wolframaten verwendet werden. Die Konzentration
eines oder mehrerer Molybdate oder eines oder mehrcier Wolframate oder der Gemische der
Molvbdate und Wolframate beträgt vorzugsweise 0,05 Gew.-% bis zur Löslichkeit des Salzes in der
Lösung, insbesondere 0,05 bis 10Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Lösung.
Als Metallionen, die zur Beschleunigung der BiI-dung des Oxamids gemäß dem Reaktionsschema (2) zugesetzt werden, werden Zink-, Kupfer-, Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Manganionen, vorzugsweise in Form von Hydrochloriden, Sulfaten, Nitraten oder Acetaten, verwendet. Wenigstens ein Metallion wird als Komponente (b) in einer als Metallsalz gerechneten Menge von vorzugsweise 0,01 Gew.- % bis zur Löslichkeit seines Salzes, insbesondere von 0,01 bis 10Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Lösung, verwendet.
Als Metallionen, die zur Beschleunigung der BiI-dung des Oxamids gemäß dem Reaktionsschema (2) zugesetzt werden, werden Zink-, Kupfer-, Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Manganionen, vorzugsweise in Form von Hydrochloriden, Sulfaten, Nitraten oder Acetaten, verwendet. Wenigstens ein Metallion wird als Komponente (b) in einer als Metallsalz gerechneten Menge von vorzugsweise 0,01 Gew.- % bis zur Löslichkeit seines Salzes, insbesondere von 0,01 bis 10Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Lösung, verwendet.
Als Citrate oder Malate, die zusätzlich der wäßrigen Lösung zugegeben werden, um die Bildung von
Oxamid weiter zu beschleunigen und die Ausbeute an Oxamid weiter zu steigern, können Natrium-,
Kalium- und Ammoniumsalze der Citrate oder
ao Malate verwendet werden. Es ist möglich, ein oder mehrere Citrate zusammen mit einem oder mehreren
Malaten zu verwenden. Citronensäure oder Apfelsäure selbst können einer wäßrigen Lösung zugesetzt werden,
in der die Säure mit Natriumhydror.yd, Kaliumhydroxyd oder Ammoniakwasser unter Bildung eines Citrats
oder Malats neutralisiert wird. Die Konzentration der Citrate, Malate oder ihrer Gemische beträgt vorzugsweise
0,5 bis 20 Gew.- %, bezogen auf das Gewicht der wäßrigen Lösung.
Die wäßrige Lösung, die als Katalysator für die Hydrolyse von Dicyan verwendet wird, hat vorzugsweise
einen pH-Wert von 3 bis 6,5. Wenn der pH-Wert unter 1 liegt, wird die Hydrolysengeschwindigkeit geringer.
Wenn der pH-Wert über 6,5 liegt, sind Nebenreaktionen
und Verfärbung, Entwicklung von Kohlendioxyd die Folge. Die pH-Regelung erfolgt durch
Zusatz einer Säure oder eines Alkalis.
. Die Reaktionstemperatur beträgt 0 bis 900C, vorzugsweise 20 bis 700C. Die Reaktion kann unter hohem Druck durchgeführt werden, jedoch wird im
. Die Reaktionstemperatur beträgt 0 bis 900C, vorzugsweise 20 bis 700C. Die Reaktion kann unter hohem Druck durchgeführt werden, jedoch wird im
Die Hydrolyse des Dicyans nach seiner Absorption
kann langsam durchgeführt werden, wenn genügend Zeit verfügbar ist, jedoch ist die Reaktion im allgemeinen
nach 30 bis 60 Minuten beendet.
Das Dicyan wird der wäßrigen Katalysatorlösung im gasförmigen Zustand zugeführt, indem es so eingeblasen
wird, daß es gut dispergiert wird. Bei der großtechnischen Produktion wird das Dicyan vorzugsweise
der wäßrigen Lösung in einer solchen nicht 8enau begrenzten, jedoch vom Standpunkt des Ab-Sorptionswirkungsgrades
vorteilhaften Menge zugesetzt, daß weniger als 7 bis 8 g Oxamid aus 50 ml
wäßriger Lösung pro Stunde abgeschieden werden.
Zur Steigerung des Wirkungsgrades können übliche
technische Absorber, z. B. Naßwandtürme, verwendet werden.
Das gebildete Oxamid kann nach üblichen Methoden
isoliert werden.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung kann das Oxamid in ausgezeichneter Ausbeute bis 85% erhalten
werden, wenn das Dicyan in einer wäßrigen Lösung, die ein oder mehrere Molybdate und/oder Wolframate
und wenigstens eines der als Komponente (b) definierten Metallionen enthält, hydrolysiert wird. Eine Steigerung
der Ausbeute an Oxamid bis 97% ist möglich durch Verwendung einer wäßrigen Lösung, die (a)
ein oder mehrere Molybdate und/oder Wolframate,
(b) wenigstens ein Metallion aus der aus Zink-, Kupfer-, Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Manganionen
bestehenden Gruppe und (c) ein oder mehrere Citrate und/oder Malate enthält. Da ferner die Wahl der
Reaktionsapparaturen und sonstigen Apparaturen sehr leicht ist, eignet sich das Verfahren gemäß der
Erfindung zur großtechnischen Herstellung von Oxamid, das als Düngemittel mit langsamer Freigabe der
Pfianzennährstoffe vorteilhaft ist.
Das Verfahren der Erfindung wird durch die folgenden
Beispiele weiter erläutert.
In einem 70-ml-Reagenzglas wurden 5 g Natriummolybdat
(Na2MoO4 · 2 H2O) und 5 g Zinknitrat
(Zn[NO3]J-OH8O) in 50 ml Wasser gelöst. Die
erhaltene Lösung wurde mit 20%iger HNO3-Lösung
auf pH 3 eingestellt. Dicyangas von 90% Reinheit wurde in einer Menge von 5,85 g/Std. in die Lösung
geblasen und dispergiert und 60 Minuten bei 50°C umgesetzt. 7 Minuten nach Beginn der Reaktion
begann die Abscheidung von Oxamid. Der Umsatz des Dicyans betrug 91 %, bestimmt durch Analyse
der Austrittsgase durch Gaschromatographie während der Reaktion. Nach beendeter Reaktion wurde das
Reaktionsgemisch 30 Minuten stehen gelassen, worauf das abgeschiedene Produkt abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet wurde. Hierbei wurden 8,10 g Oxamid erhalten. Die Ausbeute an Oxamid
betrug 92% und die Selektivität für Oxamid 90%.
Vergleichsbeispiel 1
ίο In ein 70-ml-Reagenzglas wurden 50 ml 35 %ige
Salzsäure gegeben. Dicyangas von 90% Reinheit wurde in einer Menge von 50 ml/Minute in die Lösung
geblasen und darin dispergiert und 60 Minuten bei 30° C umgesetzt. Der Umsatz an Dicyan betrug
»5 64 %, bestimmt durch Analyse der Austrittsgase durch
Gaschromatographie. Nach beendeter Reaktion wurde das abgeschiedene Produkt abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet, wobei 5,54 g Oxamid erhalten wurden. Die Ausbeute an Oxamid betrug
ao 56% und die Selektivität für Oxamid 93%.
Beispiel 2 bis 10
Unter Verwendung der in Tabelle 1 genannten Katalysatorlösungen wurden die Reaktionen auf die
as im Beispiel 1 beschriebene Weise durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 1 genannt.
Bei
spiel |
Katalysator | Menge |
Reaktions
teilnehmer |
Reaktions
bedingungen |
Zeit |
Umsatz
von |
Oxamid |
Selek
tivität |
Nr. | Verbindung | (B) | (CN), H1O |
pH Tempe
ratur |
Min. | (CN), | Ausbeute | (V.) |
(g) (g) | (0C) | (Vo) | (g) (Vo) | |||||
Na2MOo4 · 2H2O
ZnSO4 · 7H2O
ZnSO4 · 7H2O
(NH4)6Mo,OM · 4H2O
FeCl3 · 6H2O
FeCl3 · 6H2O
Na2WO4 · 2H2O
NiCl2 · 6H2O
Fe(NO3), · 9H2O
NiCl2 · 6H2O
Fe(NO3), · 9H2O
(NHJ10[W12O46H10] ■ 6H2O
Mn(NO3), · 6H.O
Na2MoO4 · 2H1O
Cu(NO3), · 3H,O
Cu(NO3), · 3H,O
(NH4),Mo7O24 ■ 4H2O
(NH4J10[W12O46H10] · 6H2O NiCI2 · 6H2O
(NH4J10[W12O46H10] · 6H2O NiCI2 · 6H2O
Na2MoO4 · 2H2O
ZnCl2
Mn(NO3), · 6H2O
ZnCl2
Mn(NO3), · 6H2O
Na2WO4 · 2H2O
K2MoO4 · 5H2O
Zn(NO3), · 6H2O
K2MoO4 · 5H2O
Zn(NO3), · 6H2O
Na2MoO4 · 2H1O
Co(NO3), · 6H2O
Co(NO3), · 6H2O
0,025 1 , R,
0,3 J 5>85
3'° 1 <i 8-5
0,8 J 5·85
3,0 1 5,0 J 5>
85 85
4,5 80 60 79 6,25 63 80
3,5 50 60 93 8,11 82 88
1,2 30 60 82 5,60 57 69
3,1 20 60 90 7,39 75 83
2,5 5 60 83 7,40 75 90
4,1 40 60 89 6,87 69 78
3,0 50 60 86 6,98 71 82
6,3 50 60 93 8,28 84 90
4,5 40 ύυ 90 7,65 77 86
In einem 70-ml-Reagenzglas wurden 3 g Natriummolybdat
(Na2MoO4 · 2 H2O), 3 g Zinknitrat
(Zn[NO1J2 · 6 H2O) und 3 g Ammoniumhydrogencitrat
([NH1I2HC8H5O,) in 50 ml Wasser gelöst.
Dicyangas von 90% Reinheit wurde in die auf pH 6,3 eingestellte Lösung geblasen. Die Reaktion wurde
auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise durchgeführt.
Der Dicyanumsatz betrug 97%, die Ausbeute an Oxamid 9,53 g (96%) und die Selektivität für Oxamid
99 3 °/
B e i s ρ i e 1 12 b i s 20
Unter Verwendung der in Tabelle 2 genannten Katalysatoren wurden die Reaktionen auf die im
Beispiel 11 beschriebene Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 genannt.
Beispiel
Katalysator
Verbindung
Reaktionsteilnehmer
Menge (CN), H1O (g) (g) (g)
bedingungen von
pH Tempe- Zeit (CH), Ausbeute Selekratur tivität
(0C) Min. (V.) (g) (V.) (Vo)
Na2MoO4 · 2H2O 0,025
ZnSO4 ■ 7H2O 0,3 Na2HC6H4O7 · H2O 0,25
(NH4)eMo,O24 · 4H2O 3,0
Cu(NO3)2 · 3H2O 0,06
(NH4)2HCeH5O7 3,5
Na2WO4 · 2H2O 1,0 )
Mn(NO3)U--6H2O 1,0 \
K2HC6H5O7 1,0 J
K2MoO4 ■ 5H8O 2,0 ]
NiCl2-OH2O 1,0 \
Na3C6H5O7 · H2O 2,0 J
(NHJ10[W12O46H10] · 6H2O 0,:
Zn(NO3), · 6H2O 0,:
Cu(NO3)2 · 3H2O O1!
H3C6H5O7 · H8O 2,(
Na2MoO4 · 2H2O 0,:
(NH4)6MoO724 ■ 4H2O 0,:
Fe(NO3), ■ 9H2O 1,(
(NHJ3C6H5O7 3,<
Na2WO4 · 2H2O 1,<
K2MoO4 · 5H2O 1,(
Zn(NO3)2 · 6H2O 0,:
Mn(NOs)4 · 6H2O 0,:
(NH4)2NC,H5O7 2,1
Na1C4H4O5 2,1
Na2MoO4-2H2O 1,:
K2MoO4 · 5H2O 1,:
ZnSO4 ■ 7H,O 3,1
(NHJ2C4H4O5 4,(
5,85
5,85
5,85
5,85
5,85
Na2MoO4 - 2H2O 3,0 Ί
Co(NO3)t · 6H2O 3,0 \ 5,85
Na3C,H5O7 · 2H1O 3,0 J
3,5 90 60 82 7,06 71 87
5,3 30 60 93 8,53 86 93
4,5 15 60 95 9,02 91 96
2,8 4 60 94 8,56 86 92
1,5 50 60 90 8,28 84 93
5,5 50 60 96 8,70 88 92
5,5 30 60 97 8,31 94 97
6,0 70 60 98 9,62 97 99,2
5,5 40 60 97 8,99 91 94
609 544/470
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Oxamid durch sehr gut unter Bildung von Cyanformamid zu absor-Hydrolyse
von Dicyan mit einem wäßrigen Be- 5 bieren vermag, wie das Reaktionsschema
handlungsmittel bei einer Reaktionstemperatur von
handlungsmittel bei einer Reaktionstemperatur von
0 bis 900C und einem pH-Wert von 1 bis 6,5, (CN)2 + H2O ->
CNCONH2 (1)
dadurch gekennzeichnet, daß man
mit einer wäßrigen Lösung arbeitet, die als Ka- zeigt, und daß ferner durch Stehenlassen des Reaktalysator
io tionsgemisches bei Raumtemperatur das Oxamid wie
folgt gebildet wird:
a) ein oder mehrere Molybdate und/oder Wolfra-
mate und CNCONH8 + H2O ->
(CONH^ (2)
b) wenigstens ein Metallion aus der aas Zink-,,
Kupfer-, Nickel-, Kobalt-, Eisen-und Mangan- 15 Die Bildungsgeschwindigkeit von Cyanformamid
ionen bestehenden Gruppe sowie gegebenen- gemäß dem Schema (1) ist bei Raumtemperatur und
falls Normaldruck sehr hoch, und die Reaktion kann fast
c) ein oder mehrere Citrate und/oder Maleate quantitativ verlaufen.
gelöst enthält. Die Bildung von Oxamid nach dem Schema (2) ist
ao jedoch verhältnismäßig gering. Die Ausbeute beträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 20 bis 40%, nachdem das Reaktionsgemisch über
zeichnet, daß man eine wäßrige Lösung verwendet, Nacht gestanden hat.
die 0,05 bis 10 Gew.- % eines oder mehrerer Weitere Untersuchungen an Metallionenkatalysato-
Molybdate und/oder Wolframate, 0,01 bis 10 ren, die für die vorstehende Reaktion (2) zur Bildung
Gew.- % wenigstens eines Metallions als Metallsalz 35 von Oxamid wirksam sind, führten zum Verfahren der
und gegebenenfalls 0,05 bis 20 Gew.- % eines oder Erfindung.
mehrerer Citrate und/oder Maleate, bezogen je- Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Ver-
weils auf das Gewicht der wäßrigen Lösung, enthält. fahren zur Herstellung von Oxamid durch Hydrolyse
von Dicyan mit einem wäßrigen Behandlungsmittel 30 bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 9O0C und
einem pH-Wert von 1 bis 6,5, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mit einer wäßrigen Lösung
arbeitet, die als Katalysator
Zur Herstellung von Oxamid, das als Stabilisator
Zur Herstellung von Oxamid, das als Stabilisator
für Nitrocellulosepräparate, als Ausgangsmaterial für 35 a) ein oder mehrere Molybdate und/oder Wolfraorganische
Synthesen oder Düngemittel mit langsamer mate und
Freigabe der Pflanzennährstoffe verwendet wird, wur- b) wenigstens ein Metallion aus der aus Zink-,
den verschiedene Verfahren beschrieben. Bei einem Kupfer-. Nickel-, Kobalt-, Eisen- und Manganbekannten
Verfahren 2iur Herstellung von Oxamid ionen bestehenden Gruppe sowie gegebenenfalls
wird Dicyan in konzentrierter Salzsäure hydrolysiert. 40 c) ein oder mehrere Citrate und/oder Maleate
Dieses Verfahren hat jedoch zahlreiche Nachteile:
Die Wahl der für die Apparaturen verwendeten Werk- gelöst enthält.
Dieses Verfahren hat jedoch zahlreiche Nachteile:
Die Wahl der für die Apparaturen verwendeten Werk- gelöst enthält.
stoffe ist sehr schwierig, da konzentrierte Salzsäure Gemäß dem Verfahren der Erfindung kann Dicyan
verwendet wird, und es bestehen verschiedene Pro- in einer wäßrigen Lösung, die ein oder mehrere
bleme bei der Filtration und Abscheidung. Bei einem 45 Molybdate und/oder Wolframate und wenigstens eines
anderen bekannten Verfahren zur Herstellung von der vorstehend unter (b) genannten Metallionen ent-Oxamid
wird Dicyan in einer wäßrigen Lösung eines hält, leicht hydrolysiert werden. Die Abscheidung von
wasserlöslichen Ketons und eines Bicarbonats hydro- Oxamid beginnt wenige Minuten nach Beginn der
lysiert. Dieses Verfahren hat jedoch ebenfalls viele Reaktion. Oxamid kann hierbei in Ausbeuten von
Nachteile: Wenn die Reaktion oberhalb von 3O0C 50 80% oder mehr erhalten werden, indem man das
durchgeführt wird, wird ein verfärbtes Produkt erhal- Reaktionsgemisch nach Abbruch der Zufuhr von
ten und werden außerdem Nebenprodukte gebildet, Dicyan 30 Minuten stehen läßt und das Oxamid
und wenn die Reaktion unterhalb von 100C durch- isoliert. Bei der vorstehend beschriebenen Reaktion
geführt wird, beträgt die Ausbeute an Oxamid hoch- verbleiben jedoch etwa 10% des umgesetzten Dicyans
stens etwa 80%. 55 als Cyanformamid in der wäßrigen Lösung. Wenn
In der US-PS 35 97 481 werden Feststoffkatalysa- eine wäßrige Lösung, die ein oder mehrere Citrate
toren geschildert, die 10 bis 90Gew.-% der Oxyde und/oder Malate zusätzlich zu den vorstehend gevon
Kupfer, Silber, Zink oder Cadmium und 10 bis nannten Komponenten (a) und (b) enthält, als Kata-90
Gew.-% der Oxyde von Chrom oder Molybdän lysator verwendet wird, steigt die Ausbeute an Oxamid
enthalten und zur Flüssigphasen-Umwandlung von 6° bis auf 97%.
Nitrilen zu Amiden geeignet sein sollen. Insbesondere Die Erfindung wird nachstehend ausführlich im
ist die Überführung von Acrylnitril in Acrylamid Zusammenhang mit der Verwendung von Ammoniumbeabsichtigt.
Diese Katalysatoren sind für die Her- heptamolybdat (NHJ6[Mo7O24] · 4 H2O, Zinknitrat
Stellung von Oxamid aus Dicyan ungeeignet. Zn(NO3)2 · 6H2O und Ammoniumhydrogencitrat
In dem Bemühen, die Nachteile der vorstehend 65 (NH4)2HCeH6O7 beschrieben. 3 g Ammoniumheptagenannten
Verfahren zur Herstellung von Oxamid molybdat und 2 g Zinknitrat werden in 50 ml Wasser
aus Dicyan auszuschalten, wurden Versuche zur gelöst. Die erhaltene Lösung wird auf pH 4,5 einge-Hydrolyse
von Dicyan unter Verwendung einer wäß- stellt. Nach Umsetzung von 5,85 g Dicyan in dieser
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13257673 | 1973-11-28 | ||
JP48132576A JPS5250769B2 (de) | 1973-11-28 | 1973-11-28 | |
JP48137314A JPS5250770B2 (de) | 1973-12-11 | 1973-12-11 | |
JP13731473 | 1973-12-11 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2456035A1 DE2456035A1 (de) | 1975-10-16 |
DE2456035B2 true DE2456035B2 (de) | 1976-10-28 |
DE2456035C3 DE2456035C3 (de) | 1977-06-30 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3928444A (en) | 1975-12-23 |
DE2456035A1 (de) | 1975-10-16 |
NL157590B (nl) | 1978-08-15 |
NL7415474A (nl) | 1975-05-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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