DE245180C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 245180 KLASSE 12 o. GRUPPE
Dr. GEZA AUSTERWEIL in NEUILLY b. PARIS.
Verfahren zur Darstellung von Butadien und seinen Homologen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. August 1910 ab.
Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung von für die Herstellung von kautschukähnlichen
Produkten wichtigen Butadienderivaten durch Kondensation von Vinylhalogeniden
miteinander oder mit substituierten Vinylhalogeniden mit Hilfe von Magnesiummetall.
Man kann bekanntlich diese Reaktion auch ausführen, wenn man z. B. ein Vinylhalogenid
mit Natriummetall erhitzt. Die
ίο Reaktion erfolgt aber hierbei nur träge und
unvollkommen, da ein zu starkes Erhitzen der Produkte infolge der großen Flüchtigkeit
des Kohlenwasserstoffes schwierig ist. Man könnte auch eine Kondensation mit Aluminiumchlorid
zwischen einem Vinylhalogenid und einem Vinylkohlenwasserstoff bewerkstelligen,
wobei die Reaktion bei Verwendung eines künstlichen Druckes günstiger verläuft (vgl.
EIbs, die synthetischen Darstellungsmethoden der Kohlenstoff-Verbindungen II [1891], S. 63,
.Zeilen 4 und 5 von unten). Diese Verfahren geben also keine genügend günstigen Resultate.
Weit bessere Resultate erhält man bei der Verwendung von Magnesium als Kondensationsmittel, indem in ätherischer Lösung oder in
benzol-ätherischer Lösung gearbeitet wird. Hierbei erfolgt die Reaktion bei niedriger
Temperatur und regelmäßiger. Geht man von einem Vinylhalogenide aus und kondensiert
dieses mittels Magnesium mit : alkyl - substituierten Vinylhalogeniden, so verläuft die Reaktion
derart, daß neben der Hauptreaktion, d. h. der Bildung eines alkyl-substituierten
Butadiens fast nur solche Nebenreaktionen verlaufen, welche ebenfalls Butadiene oder
deren Homologe ergeben, so daß das Endprodukt der Reaktion zwar aus verschiedenen
Butadienderivaten besteht, die aber ebenfalls zu kautschukartigen Produkten, welche mit
salpetriger Säure das Harries sehe oder
A lex a η der sehe Nitrositderivat geben, weiter
polymerisiert werden können.
Der Reaktionsvorgang soll durch folgende Gleichung erläutert werden:
C H2:C R' R + C H2: C R' R + Mg
— MgR2 + CH2:C.C:CH2
R' R'
worin R ein Halogenatom, R' ein Alkyl (gegebenenfalls
Aryl) oder Wasserstoff darstellen kann.
Die so erhaltenen Butadienderivate können nach bekannter Art, z. B. mit einer Säure im
Autoklaven (Bouchardat-Tilden), oder durch den Einfluß des Sonnenlichts, oder sogar durch
Stehenlassen, oder durch Einwirkung ultravioletter Strahlen usw. in die in Benzol unlösliches
Nitrosit ergebenden Kautschukderivate umgewandelt werden.
Ausführungsbeispiel.
107 g Vinylbromid werden langsam zu 24 g Mg, das sich in 400 ecm wasserfreiem Äther
befindet, zutropfen gelassen. Nach erfolgter Bildung des Magnesiumalkylhalogenides wird
langsam 75 g ß-Chlorpropylen zutropfen gelassen. Nachdem die stürmische Reaktion
vorüber ist, wird noch einige Zeit erwärmt, dann das Ganze auf ein Gemisch von Eis und
verdünnter Essigsäure geschüttet und aus dem Reaktionsprodukt das Isopren herausfraktioniert;
S. P. 35. Statt Äther kann man, wegen der Gleichheit der beiden Siedepunkte, auch
wasserfreies Benzol als Lösungsmittel nehmen, jedoch ist die Anwesenheit einer gewissen
Menge Äther stets notwendig.
Das Produkt besteht hauptsächlich aus
Isopren, d. h. Monomethylbutadien; es enthält aber auch in geringerer Menge einfaches
Butadien, das ev. als Gas entweicht und durch einen Eiskühler aufgefangen werden kann, sowie
Dimethylbutadien.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Butadien und seinen Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß halogensubstituierte Vinylkohlenwasserstoffe für sich oder in Mischung mit einem anderen halogenierten Vinylkohlenwasserstoff der Einwirkung von Magnesium unterworfen werden.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE245180C true DE245180C (de) |
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ID=504157
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