DE2450160A1 - Arylalkylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Arylalkylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2450160A1
DE2450160A1 DE19742450160 DE2450160A DE2450160A1 DE 2450160 A1 DE2450160 A1 DE 2450160A1 DE 19742450160 DE19742450160 DE 19742450160 DE 2450160 A DE2450160 A DE 2450160A DE 2450160 A1 DE2450160 A1 DE 2450160A1
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phenoxy
methyl
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Friedrich Dr Karrer
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

ιg~C/Λ-
CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
Dr. f. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Koeninjberger - Dip!. Phys.R. Hoizbauer
ΐ.τ. F. Zu:r.£.c:,i jjn.
Patentanwälte
8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/III
Case 5-9054/1+2/=" Deutschland
"Arylalkyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre.
Verwendung"
Die vorliegende Erfindung betrifft ArylaIkylather, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung .
Die Verbindungen entsprechen der Formel
LO-CH2-CH-Ch2-R1 (I)
Ro
Il
worin R Cyano oder den Rest -C-R2, Ro= Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-, i-, sek.-, tert,- Butoxy, Propargyloxy, Methylthio, Aethylthio, Isopropylthio, Methylamine-, Aethylamino, Isopropylamino, Dimethyiamino, Diäthylamino oder Methyl,
R„ Wasserstoff oder Methyl und Y "CH2~ oc*er "°~ bedeuten.
509818/ 1 2 A 9
CIBA-GEIGYAG - 2 -
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R,■ Methoxycarbonylj Aethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl,
N-Aethylcarbamoyl, Ν,Ν-Diä'thylcarbymoyl oder Acetyl Rn Wasserstoff oder Methyl und Y "CH2" oder "°" bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden:
~v /TV^* X—Ch^-CH-CH^-K.-J IM R3
(II) (III)
Hp/Katalysator 0-CH^-C=CH-R1 -= >
R3
(IV)
C) Variante von A zur Herstellung von Verbindungen der Formel I worin R. Methyl bedeutet.
2 R1OH oder 2 , 2 H 3
R Ο' τ,ΙΙρ. n1D, . ü'L·
R11C OR1 ■ R"= H, wieder Alkyl
OR1
(V)
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CIBA-GEIGY AG
^OR'
X-CH0-CH-CH0-C
· 2 pOR-
R3 CH3
(VI)
(ID
(VII)
t
CH.
OR1
H3O
(VII)
" (VIII
0-CH0-CH-CH0-C-CH, IVJ-J-J-
2C
D) Variante von C zur Herstellung der Verbindungen der Formel VIII.
2 1
(IX) R3
-C^CH
Hg2® R1 OH
. OR1 H^O
'—0-CH0-CH-CH0-C^ -A-
2 i 2 |X0R·
VIII
(VII) Λ3
Ji-JLQ
In den Formeln II bis IX haben R1 bis R3 und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung, X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, R1 für C1-C,-Alkyl und M für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium.
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CIBA-GEIGY AG - 4 -
Die Umsetzungen A und C werden bei normalem Druck und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als inerte Lösungs- und Verdünnungsmittel eignen sich z.B. wasserfreies DimethylsuIfoxid, Dialkylformämide, Hexamethylphosphorsäuretriamid, ferner Aether wie z.B. Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan oder Dialkylather, sowie Ketone wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon. Die Reaktionstemperatüren, welche nicht sehr kritisch sind, liegen zwischen O0C und 1500C je nach angewandten Lösungsmitteln und eingesetzter Base; bei DimethylsuIfoxid in Gegenwart von Alkalihydroxiden oder Alkalialkoxiden z.B. zwischen 100C und 40°C," bei Dimethylformamid in Gegenwart eines Alkalicarbonates zwischen 200C und 140°C. Die Hydrierung B wird in Gegenwart eines Metalloder Edelmetallkatalysators wie z.B. Nickel, Kobalt resp. Palladium, Platin, Rhodium, Ruthenium, Iridium, gegebenenfalls fein verteilt auf einem geeigneten Trägermaterial wie z.B. Bariumsulfat, Kohle, Aluminiumoxid etc. bei einer Temperatur zwischen 00C und 500C, meist bei Raumtemperatur und in einem inerten Lösungsmittel wie z.B. Dioxan, Essigester, einem Alkohol oder Dimethylformamid durchgeführt. Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV und V sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Variante C kann .als das zur Herstellung der MethyIketone der Formel I bevorzugte Verfahren aufgefasst werden:
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ClBA-GEIGY AG - 5 -
Nach diesem an sich bekannten Verfahren wird ein 1-Halogen-' pentan-4-on-Derivat erst in sein Ketal VI überführt und dieses Ketal mit dem gewünschten Phenolat zum Aryl-alkyläther VII kondensiert. Am Ende wird die als Schutzgruppe eingeführte Ketalgruppierung wieder zum Methylketon hydrolysiert.
Die Herstellung des Ketals VI erfolgt durch bekannte Methoden, z.B. durch Umsetzung des Ketons mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol oder einem 1,2-Diol in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure, wie z.B. p-Toluolsulfosäure oder einer Mineralsäure unter azeotroper Abscheidung von Wasser mit Hilfe bekannter Schleppmittel, wie z.B. Chloroform, Benzol, Toluol, Xylol etc. oder aber durch Umsetzung eines Ketons VI mit Orthoameisensäuretrialky!ester.
Die Kondensation zum 5-Aryloxy-pentanon-2-ketal VII erfolgt wie unter A angegeben. Die anschliessende Spaltung zum freien Methylketon erfolgt durch säurekatalysierte Hydrolyse.
Nach der Gleichung D wird die Dreifachbindung der Pentinyloxyverbindung IX durch Hg Katalyse in Gegenwart eines Alkohols R1OH in das entsprechende Acetol VII überführt, das anschliessend mit verdünnter Säure zum Keton hydrolisiert wird.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel IX ist in der deutschen Offenlegungsschrift 2.322.853 beschrieben.
Im J. med. Chem. 12, 911-913 (1969) ist beschrieben worden,
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CIBA-GEIGYAG - 6 -
dass eine mit der Carbonylgruppe in Konjugation stehende Doppelbindung für die Wirkung von Juveni!hormonen ausschlaggebend ist. Dementsprechend sollte die Hydrierung der Doppelbindung die Juvenilhormon-Wirkung drastisch reduzieren.
Ueberraschenderweise wurde nun festgestellt, dass die Verbindungen der Formel I, welche in ihrer Seitenkette vollgesa'ttigt sind,eine sehr gute Wirkung als Insektenwachsturns regulatoren besitzen.
Sie eignen sich zur Bekämpfung von Insekten der Famil.'en: Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyrallidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae. Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von Insektiziden und/oder Akariziden sowie Insektenlockstoffen wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.:
Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und ihre Derivate, Pyrethrine, Formamidine, Harnstoffe, Karbamate, chlorierte Kohlenwasserstoffe oder andere Insektenviachstumsreciulatoren. Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
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CIBA-GEIGYAG - 7 -
eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubeinitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
Feste
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
A Granulate, Umhüllungsgranulate,
.; · Imprägnierungsgranulate und
Ilomogengranulate
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CIBA-GEIGYAG - 8 -
Flüssige
Aufarbeitungsformen:'
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen,Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt, formuliert werden:
Sfftubetnittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwende t: ·
a) 5 Teile Wirkstoff
. 95 Teile Talkum;
b) · 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
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CIBA-GEIGYAG · 9 -
Granulat:: Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol . 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelost, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyatliylcellulose-
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
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CIBA-GEIGYAG - 10 -
.19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-ä'thanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), ,
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
■16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
FettalkoholSulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsa'ure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gevrtinschten Konzentration verdünnen lassen.
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ClBA-GEIGY AG - 11 -
Eumlgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lOXigen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates v?erden folgende Stoffe verv?endet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykolä'ther und Alkj'larylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gernisches, . '
5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. .
Sprühmittel; Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels v?erden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);
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CIBA-GEIGYAG - *£ -
. Beispiel 1
A) Herstellung von 4-4(4-Phenoxy) -phenoxyi-buttersäurediäthylamid *"■ _
In eine Lösung von 28 g 4-Phenoxy-phenol in 100 ml v/asser freiem Diemthylsulfoxid v/erden bei 1O°C 17 g Kalium-tert.-butanolat eingetragen. Nachdem sich die Base vollständig gelöst hat, werden unter Rühren innerhalb von 2 Stunden 26,5 g' Chlor-buttersäurediäthylamid, gelöst in 20 ml Dimethylsulfoxid zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur weiter gerührt. Zur Aufarbeitung giesst man das Reaktionsgerciisch auf Eiswasser und extrahiert wiederholt mit Diäthyläther. Die vereinigten Aetherphasen v/erden viermal mit kalter lO%iger Kalilauge und anschliessend wiederholt mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet .Nach dem Abdestillieren des Aethers erhält man rohes 4+(4-Phenoxy)-phenoxyTbuttersäure-diMthylamid, welches durch Chromatographie an Kieselgel {Eluiermittel: Aether-Hexan 1:3) gereinigt und aus Isopropopanol/Hexan urakristallisiert bei 73-74°C schmilzt.
B) Herstellung von 4-1(4-Phenoxy) -phenoxy!-3-methyl-butensäureäthylester *- ^
15,6 g 4-|(4-Phenoxy)-phenoxy73-methyl-2-butensäure-äthylester, gelöst in 200 ml Essigsäureäthylester werden nach Zugabe von 4 g Palladiumkatalysator (Gehalt 5% Pd) katalytisch bei Raumtemperatur hydriert, wobei innerhalb von ca..22 Stunden 1125 ml Wasserstoff aufgenommen werden.
Die Kydrierlösung wird hierauf vom Katalysator abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum vollständig entfernt und der ölige
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CIBA-GEIGY AG
Rückstand an Kieselgel "chromatographisch gereinigt (Eluierungsmittel: Aether-Hexan 1:5). Man erhält die Verbindung der Formel
-0-
0-CH2-CH-CH2-COOC2H5
20 mit einer Refraktion von η : 1,5383.
Auf analoge Weise v/erden auch folgende Verbindungen hergestellt;
0-CH9-CH9-CH9-COOC0H
n^ : 1,5440
-CK.
^J-O7CH2-CH-Ch2-COOC2H5 n^ : 1,5372
'0-CH0-CH0-CH9-CON(C9H )9 i/U: 1,5532
-0-CH2-CH2-CH2-C-CH3
n^°: 1,5598
-0
-0-CH2-CH2-CH2-COOC3H7{i. n^ : 1,5359
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70.0t.335
ο.
0-CH9-CH-CH9-COOGoH7(i) 1,5320
0-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-C=Ch n^ : 1,5553
0-CH9-CH9-CH9-CSN
Smp.: 39-40°C
0-CHo-CH0-CH0-C-NHC, Smp.: 72-73°C
0 ti
0-CH2-CH2-CH2-C-S-C2H : 1,5742
Il
0-CH2-CH2-CH2-C-NHC3H7(i)
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70.01.335
Beispiel 2 Kontaktwirkung auf Dysdercus-fasciatus-Larven
Eine bestimmte Menge einer 0,l%igen acetonischen Wirkstoff-
lösung (entsprechend 10 mg AS/m ) wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Each dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte V7atte erhielten, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nach ca. 10 Tagen, d.h., sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
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Beispiel 3
Kontaktwirkung auf Aedes-aegypti-Larven In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-tä'gige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontroll tiere ihre Adultha'utung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
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Beispiel 4 Kontaktwirkung auf Tenebrio-molitor-Puppen
Eine bestimmte Menge einer O,l%igen acetonischen Wirk-
■ 2
stoff lösung entsprechend 10 rag AS/m wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichraässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhlille als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
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Claims (12)

  1. Patentansprüche 1. /Verbindungen der Formel
    (I)
    I!
    worin R, Cyano oder den-Rest -C-R?, R?= Methoxy, Aethoxy,
    Propoxy, Isopropoxy, n-, i-, sek.-, tert.- Butoxy, Propargyloxy, Methylthio, Aethylthio, Isopiopylthio, Methylamino, Aethylamino, Isopropylamino, Dimethylatnino, Diäthylamino oder Methyl, R- Wasserstoff oder Methyl und -CH^- oder -0- bedeuten.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Isopropoxycarbonyl, N-Aethylcarbamoyl, N,N-Diäthylcarbamoyl oder Acetyl, R~ Wasserstoff oder Methyl und Y -CHo- oder -O- bedeuten.
  3. 3. 4-[(4-Phenoxy)-phenoxy]-3-methyl-buttersäure-isopropylester gemäss Anspruch 2.
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  4. 4. 4-[(4-Phenoxy)-phenoxy]-3-methyl-buttersäureätny!ester gemäss Anspruch
  5. 5. 4-[(4-Phenoxy)-phenoxy]-buttersäurediäthylamid gemäss Anspruch 2.
  6. 6. 4-[(4-Phenoxy)-phenoxy]-buttersäureäthylester gemäss Anspruch 2.
  7. 7. 4-[(4-Phenoxy)-phenoxy]-buttersäure-äthylamid gemäss Anspruch 2.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einer Verbindung der Formel
    X-GH2-CH-CH2-R1 R3
    umsetzt, worin R, bis R~ und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X für ein Halogen und M für ein Alkalimetall steht.
    5 09818/1249
  9. 9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    0-CH0-C=CH-R- ^ 1 -
    in Gegenwart eines Metall- oder Edelmetallkatalysators hydriert.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemMss Anspruch 1, worin R1 für Acetyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    0-CH0-CH-CH0-I
    OR1
    ^3 CH3 OR1
    in Gegenwart einer Sä'ure als Katalysator hydrolysiert.
  11. 11. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
    0-CH0-CH-CH2-R1
    1ί"Λ \J .
    5098 Ί 8/ 1249
    ti
    worin R, Cyano oder den Rest -C-R2, R2= Methoxy, Aethoxy,
    Propoxy, Isopropoxy, n-, i-, sek.-, tert.-,Butoxy, Propargyloxy, Methylthio, Aethylthio, Isopropylthio, Me thy !amino, Ae thy l^amino, Isopropylamino, Dimethylamino, Diäthylamino oder Methyl, ■ R„ Wasserstoff oder Methyl und
    Y -CH9- oder -0- bedeuten, und geeignete Trägerstoffe enthalten.
  12. 12. Verwendung von Verbindungen der Formel
    0-CH2-CH-CH2-R1 (I)
    R3
    It
    worin R-j Cyano oder den Rest -C-R9, R9= Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-, i-, sek.-, tert.- Butoxy, Propargyloxy, Methylthio, Aethylthio, Isopropylthio, Methylamino, Aethylamino, Isopropylamino, Dimethylamine, Diäthylamino oder Methyl,
    R. Wasserstoff oder Methyl und
    Y -CH2- oder -0- bedeuten, zur Bekämpfung von Insekten.
    509818/1249 0RlG!NAL inspected
DE19742450160 1973-10-25 1974-10-22 Arylalkylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Pending DE2450160A1 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109483A1 (de) * 1982-07-30 1984-05-30 Zoecon Corporation Substituierte Phenoxyalkandione, Zwischenprodukte für diese Verbindungen und Verwendung von Phenoxyalkandionen zur Bekämpfung von Unkräutern

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