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Verfahren zur Aufzeichnung von Informationen.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Aufzeichnung
von Informationen durch bildmässige Belichtung mindestens einer nicht fluoreszierenden
Vorläuferverbindung,die durch Bestrahlung in eine fluoreszierende Verbindung umgelagert
wird, oder einer fluoreszierenden Vorläuferverbindung, deren Fluoreszenzmaximum
nach längeren Wellenlängen verschoben wird, dadurch gekennzeichnet, dass man als
Vorläuferverbindungen Isoxazole der Formel
worin R und R1 Reste einkerniger oder mehrkerniger aromatischer oder heterocyclischer
Verbindungen sind und A ein gegebenenfalls substituierter Isoxazolrest und n 1 oder
2 ist, oder Polymerisate mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
verwendet, worin A, R, R1 und n die angegebene Bedeutung haben.
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D.ie Polymerisationsprodukte enthalten z.B. wiederkehrende Einheiten
der Formel
worin R, R1 und A die angegebene Bedeutung haben. Stellen R und R1 einen Phenylenrest
und A einen Isoxazolrest dar, so erhält man beispielsweise ein Polymer mit einer
Viskosität
von 2,21 in konzentrierter Schwefelsäure bei 25° C.
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Gegenstand der Erfindung sind ferner geeignete Trägermaterialien,
die die -Isoxazole z.B. als Schicht, in beliebiger Verteilung oder oberflächlich
enthalten..
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In der organischen Photochemie sind bereits eine Reihe von Reaktionen
bekannt, in denen nichtfluoreszierende Verbindungen zur Herstellung fluoreszierender
Verbindungen verwendet werden. Dieses Prinzip ist z.B. zur Erzeugung fluoreszierender
Bilder geeignet.
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Die deutsche Offenlegungsschrift 1 949 605 beschreibt zu diesem Zweck
als geeignete nichtfluoreszierende Verbindungen Acylchromone, aromatische Verbindungen
vom Anhydroanthracentyp und polycyclische aromatische Endoperoxid-Verbindungen.
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Durch bildmässige Belichtung werden die nichtfluoreszierenden Verbindungen
in fluoreszierende umgewandelt und bilden ein Latentbjld, welches durch geeignete
Anregung mit elektromagnetischen Strahlen zur Lichtemission angeregt wird.
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Der Nachteil dieser Verbindungen besteht z.B. in der Lichtunbeständigkeit
ihrer durch Bestrahlung erzeugten fluoreszierenden Isomere.
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So addieren z.B. Anthracen und Anthracenderivate unter photochemischen
Bedingungen sehr leicht Sauerstoff. Diese Cycloaddition zu sogenannten Endoperoxyden
ist jedoch thermisch nicht vollständig reversibel, was im photographischen Material
einen Informationsverlust zur Folge hat. Diesen Nachteil weisen die aromatisch bzw.
heterocyclisch substituierten Oxazole
der vorliegenden Erfindung
nicht auf, und sie tragen deshalb wesentlich zur Verbesserung eines fluoreszenzerzeugenden
Aufzeicbnungsmaterials bei.
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Die Fluoreszenzerzeugung mit Anthracengruppen enthaltenden Verbindungen
ist ferner auch aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 212 427 bekannt. Bis-Anthracene
werden durch eine Photo-Cycloadditionsreaktion erhalten und dann durch kurzwellige
Bestrahlung fragmentiert wobei eine Fluoreszenz beobachtet wird.
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Die vorliegende Erfindung bezieht sich nun auf ein Verfahren zur
Aufzeichnung von Informationen, insbesondere zur Erzeugung eines fluoreszenzfähigen
Bildes, durch bildmässige Belichtung eines geeigneten Materials, das als nichtfluoreszierende
oder fluoreszierende Verbindungen Isoxazole enthält.
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Es wurde gefunden, dass die bekannte photochemische Isoxazol-Oxazol-Umlagerung
des 2,5-Diphenylisoxazols (E.F. Ullman, B. Singh, JACS 88, 1844 (1966), B. Singh,
E.F. Ullman. JACS 89, 6911 (1967)) und einiger substituierter Phenylisoxazole (B.
Singh, A. Zweig, J.B. Gallivan, JACS 94, 1199 (1972), H. Labhart, W. Heinzelmann,
J.P. Dubois Pure and Applied Chem. 24, 495 (1970), H. Gbth, A.R. Gagneux, C.H. Eugster,
H. Schmid, Helv. Chem. Act., 50, 137 (1967)) sic1i Uberraschendera7eise allgemein.
fflr diese Substanzklasse anwenden lässt. Die so auf photochemischem Weg erhaltenen
fluoreszenzfähigen Verbindungen zeichnen sich besonders durch eine hohe Lichtechtheit,
optimale Fluoreszenzquantenausbeute
und sehr kurze Abklingzeiten
des ersten Singulettzustandes aus.
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Das erfindungsgemässe Verfahren zur Aufzeichnung von Informationen
verwendet also nichtfluoreszierende oder fluoicszierendc Isoxazole die durch photochemische
Reaktion (bildmässige Belichtung) in die entsprechenden Oxazole Uberflihrt werden,
die selbst fluoreszenzfähig werden, die selbst fluoreszenzfähig sind, oder deren
Fluoreszenz bathochrom gegenüber der Isoxazol-Fluoreszenz verschoben ist. Die Wellenlänge
der Absorptionsbanden der Oxazole ist bathochrom gegenUber den Isoxazolen verschoben.
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Die aufgezeichnete Information (das fluoreszenzfähige Latentbild)
kann dann durch Anregung mit elektromagnetischen Strahlen aus dem Wellenbereich
des Absorptionsspektrums der durch die Belichtung entstandenen fluoreszenzfähigen
Oxazole sichtbargemacht werden.
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-Man verhindert so, dass die zur Sichtbarmachung benutzte Strahlung
den Hintergrund in den gleichen Zustand wie das Bild UberfUhrt.
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Handelt es sich um eine nur kurzfristige Sichtbarmachung, so kann
dies gegebenenfalls auch mit Hilfe der Strahlung erfolgen, die zur Erzeugung des
Bildes verwendet wurde. Die bei der photochemischen Umwandlung der fluoreszierenden
Isoxazole in die Oxazole beobachtete bathochrome Verschiebung beträgt in der Regel
etwa 20 bis 50 nm. Die Verstärkung des Fluoreszenzbildes kann durch bekannte. Methoden
erreicht werden, z.B. mit einer Silberhalogenidemulsion, die als Empfänger zur Registrierung
der Fluoreszenz geeignet ist.
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FUr die Durchftillrung des erflndungsgemässen Verfahrens können beliebige
Strahlungs- oder P,elichtungsquellen verwendet werden, z.B. Lampen und Lichtbogen,
mit Ultraviolett-Emission oder auch solche Laser. Das Bild kann in jeder bekannten
Weise erzeugt werden, z.B. durch Fokussieren eines Strahls aus der Strahlungsquelle,
durch Projektion eines Strahls durch eine Schablone oder durch Verwendung von Systcfilen
mit beweglichen Spiegeln in Verbindung mit Lasern. Ebenso bewirkt der Einfluss von
Elektronenstrahlen den gewUnschten Effekt.
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Die zur Abbildung erforderliche Zeit hängt von der Intensität der
Strahlungsquelle ab; zur Erzielung nachweisbarer Fluoreszenzemission sind jedoch
nur Nano-Sekunden bis Millisekunden erforderlich.
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Es können Informationen jeder gewUnschten Art erzeugt werden, z.B.
alpha-numerische Symbole Codezeichen wie Punkte oder Linien oder Bildinformationen.
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Die Aufzeichnung von Informationen nach den vorliegenden Verfahren
erfolgt auf trockenem Wege, erfordert keine Fixierung und ist rasch und genau. Die
aufgezeichnete Information kann mit Hilfe der sehr empfindlichen Fluoreszenzemission
wiederholt sichtbar gemacht werden. Eine Fixierung ist nicht notwendig, da die Isoxazole
(Vorläuferverbindungen) nicht gegen die langwellige elektromagnetische Strahlung
empfindlich sind, wie sie zur Sichtbannachung der aufgezeichneten Information verwendet
wird.
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Geeignete nichtfluoreszierende oder fluoreszierctlde Vorläuferverbindungen
fUr das erfindungsgemasse Verfahren sind z.B. Isoxazole der Formel
worin R2 und R3 Reste einkerniger 5 oder 6 Atome enthaltender aromatischer oder
heterocycLischer Verbindungen sind und A ein gegebenenfalls substituierter Isoxazolrest
ist, wobei ein phenylsubstituierter Isoxazolrest bevorzugt ist.
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Die infrage kommenden Reste der aromatischen oder heterocyclischen
Verbindungen sind z.B. Phenyl , Diphenyl; Naphthyl, Furyl oder Thienylreste.
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Bevorzugt sind ferner Isoxazole der Formel
worin R4 und R5 gegebenenfalls substituierte Reste einkerniger oder mehrkerniger
aromatischer oder heterocyclischer Verbindungen sind, oder Isoxazole der Formel
worin R6 und R7 gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Diphenyl-,
Naphthyl-, Furyl- oder Thienylreste sind.
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Besonders bevorzugte und wertvolle Isoxazole entsprechen ferner den
Formeln --
worin X1 und X2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Phenyl oder eine
| Nitrogamppe sind; xl |
| (6) |
| und Xl |
| (7) |
worin X1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
eine Nitrogruppe ist.
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Sofern es sich bei den Substituenten X1 und X2 um Halogen handelt,
sind Chlor und Brom bevorzugt, während bei den Alkyl- und Alkoxygruppen solche mit
1 oder 2 Kohlenstoffatomen besonders geeignet sind.
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Weitere besonders interessante Isoxale entsprechen der Formel
worin X3 und Sauerstoff oder Schwefel sind, ferner der Formel
worin R8 ein Naphthyl-, Furyl- oder Thienylrest ist, und der Formel
Die erfindungsgemäss verwendeten Isoxazole sind teilweise bekannte Verbindungen.
Sie sind durch chemische Synthese leicht zugänglich und können z.B. nach folgenden
Herstellungsverfahren synthetisiert werden: A. Durch Kondensation eines ß-Diketons
oder dessen Enoläther mit Hydroxylamin.
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Sofern es sich aber um unsymmetrische Diketone handelt werden Gemische
der beiden möglichen Isomeren erhalten.
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A. Quilico, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds",
Vol.
17, R.L. Wiley, Ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, N.Y. , 1962, Kapitel
1 B. Durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitril-Oxyden an Acetylene C . Grundman,
P. GrUnanger, "The Nitrile Oxides", Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, N.Y. ,
1971, Seite 112 u.f.
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C. Grulldmann, Synthesis 344 (1970) C. Grundmann, R. Richter J.O.C.
33, 476 (1968) C. Durch Kondensation eines 1,4-Dianions eines Aryl (bzw. Heteroaryl-)-Methyl
Ketoxims an einen aromatischen Ester und nachfolgender Cyclisation zu einem 3,5-Aryl
(bzw. Heteroaryl-) substituierten Isoxazol.
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C.F. Beam, M.C.D. Dryer, R.A. Schwarz, C.R. Hauser, J.O.C. 35, 1806
(1970) Die letzten beiden Methoden führen zu einheitlichen Produkten und geben keine
Möglichkeit zu Isomeren Geeignete Trägermaterialien sind z.B. aus Metall oder Glas;
vorzugsweise jedoch aus Papier oder Kunststoffen, letztere z.B. in Form von Folien
oder Filmen. Das Folien-bzw. Filmmaterial kann z.B. aus Polyvinylchlorid, Poly(meth)-acrylaten
oder Polyestern bestehen. Die erfindungsgemäss verwendeten Isoxazole können auf
oder in diesen Trägermaterialien
vorhanden sein, z.B. als separate
Schicht auf oder in dem Träger oder in feiner Verteilung im Träger.
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So kann man z.B. die Isoxazole durch SprUhen auf ein Trägermaterial
aufbringen oder in Trägermaterialien (Folien) einarbeiten. Das Einbettungsmedium
ist fUr den Ablauf der photochemischen Reaktion bedeutungslos, sofern es nicht bedeutende
Mengen elektromagnetischer Strahlung im Eigenabsorptionsbereich der Isoxazole absorbiert.
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Die Isoxazol-Oxazol-Umlagerung kann sowohl in Lösung, z.B. in einem
organischen Lösungsmittel oder auch in kristallinem Zustand stattfinden.
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Die Menge Isoxazol, die in oder auf den geeigneten T-rägermaterialien
vorhanden sein kann, kann in einem weiten Bereich schwanken und wird beispielsweise
nur durch die Löslichkeit der Isoxazole in organischen Lösungsmitteln begrenzt.
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Wesentlicher fUr die Aufzeichnung von Informationen erscheint es
jedoch, dass das Ausmass an nachweisbarer Fluoreszenz der Menge an Isoxazol, die
in den fluoreszenzfähigen Zustand Ubergefuhrt wurde, proportional ist. Die in jedem
bestrahlten Gebiet umgewandelte Menge hängt von der Einwirkungsdauer der Strahlungsenergie
ab. Die Umwandlung kann mit Licht mit einer Wellenlänge zwischen 2000 und 3500 ,
vorzugsweise zwischen 2000 und 3000 A, vorgenommen werden.
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Je länger die Einwirkung dauert, desto mehr Isoxazol wird pro bestrahlte
Flächeneinheit umgewandelt und desto intensiver ist die.Fluoreszenz bei anschliessender
Bestrahlung
zur Sichtbarmachung. Aufgrund dieser Eigenschaft ist
es möglich, Fluoreszenzstrahlung mit abgestufter Intensität zu erzeugen.
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Diese Intensität der Fluoreszenz nimmt mit der Einwirkungsdauer und
der Intensität der Strahlung zu. So erreicht man eine Sichtbarmachung des Latentbildes
mit einem Laser in erheblich kUrzerer Zeit als mit einer normalen Lichtquelle.
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Hersteliungsvorschriften A.
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1) 3,5-[2,2'-Dithienyl]-isoxazol.
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3 g 1,3-[2,2'-Dithienyl]-propandion-1,3 werden mit 1,164 g Hydroxylamin-Hydrochlorid
in 15 ml absolutem Aethanol gelöst und während 4 1/2 Stunden auf dem Wasserbad zum
Sieden erhitzt. Die Lösung wird anschliessend auf Eis gegossen und die organische
Phase mit Benzol extrahiert. Diese Phase wird Uber Magnesiumsulfat getrocknet und
eingeengt.
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Zweimaliges Umkristallisieren aus Benzol ergibt 2 g des Isoxazols.
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Schmelzpunkt : 89" C Analyse : berechnet gefunden C 56.63 56.63 H
3.02 3.13 N 6.00 6.04 Kernresonanzspektrum : (Lösungsmittel : Deuterochloroform;
Standard : Tetramethylsilan) Thienylprotonen : 7.25 ppm (m) Isoxazolylprotonen :
6.6 ppm (s)
2) 3,5-[2,2'-Difuryl]-isoxazol 0,6 g 1,3-[2,2'-Difuryl]-propandion-1,3-
werden mit 0,25 g Hydroxylamin-Hydrochlorid in 3 ml absolutem Aethanol gelöst und
während 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Die Lösung wird anschliessend auf Eis gegossen
und mit Aether extrahiert.
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Die Aetherphase wird Uber Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockene
eingedampft. Das Produkt wird in 30 ml Benzol gelöst und mit 200 mg Aktivkohle am
RUckfluss behandelt. Die abfiltrierte Benzollösung wird dann auf 5 ml eingeengt.
Es kristallisieren 100 mg des reinen Isoxazols.
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Schmelzpunkt : 1080 C Analyse : berechnet gefunden C 65.67 65.68
H 3.51 3.51 N 6.96 6.92
B.
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1) 3-[o-Methoxyphenyl]-5-phenyl-isoxazol 0.8 g o-Methoxy-benzaldoxim
werden mit 0.8 g Phenylacetylen 1 g N-Bromsuccinimid in 20 ml wasserfreien Dimethylformamid
gelöst.
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1 ml Triäthylamin werden zugegeben und bei Raumtemperatur 2 Stunden
gerUhrt.Anschliessend wird das Reaktionsgemisch auf wenig Eiswasser gegossen und
danach die organische Phase mit Aether extrahiert. Letztere wird Uber Magnesiumsulfat
getrocknet und zur Trockene eingeengt. Anschliessende Kugelrohrdestillation liefert
ein Oel (150 mg).
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Siedepunkt : L95" C / 0,08 Torr Analyse berechnet gefunden C 76.47
76.09 H 5.61 5.36 N 5.57 5.68
2) 3-[p-Nitrophenyl]-5-[2-naphthyl]-isoxazol
0,5 g p-Nitro-benzaldoxim werden mit 0,45 g 2-Naphthylacetylen 0,45 g N-Bromsuccinimid
in 20 ml absolutem Aether gelöst und bei 0° C 0,4 ml Triathylamin zugegeben. Bei
dieser Temperatur wird während 2 Stunden gerührt,auf Eis gegossen und mit Benzol
die organische Phase extrahiert.
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Der Auszug wird anschliessend über Magnesiumsulfat getrocknet und
eingeengt. Aus Benzol kristallisiert erhält man 100 mg Produkt.
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Schmelzpunkt : 220° C Analyse : berechnet gefunden C 72.15 71.85
H 3.82 3.84 N 8.6 8.70
C.
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1) 3-[p-Chlorphenyl]-5-phenyl-isoxazol 2) 3-[p-Methoxyphenyl]-5-phenyl-isoxazol.
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Die Synthese der beiden bekannten Isoxazole wird gemäss C.F. Beam
et al, J.O.C. 35, 1806 (1970) durchgeführt.
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In der folgenden Tabelle I sind die nach den Synthesemethoden A, B
oder C hergestellen Isoxazole zusammengestellt. Ihre Adsorptions- und eventuell
ihre Emissionsspektren sind den Emissionsspektren der photochemisch gebildeten Oxazole
gegenUbergestellt.
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TABELLE:
| hv |
| Isoxazole Oxazole |
| H |
| )%ITR2 |
| -z |
| o tn |
| N O |
| M w |
| H PA |
| X O |
| H v \ |
| @Hozox cs cs c) 4 |
| 0 |
| L1 |
| ri R c\r c O h |
| Rj Rl Smp. I Absorption I § l |
| 2 [001 C;imN[nm1 U t g |
| rßU |
| 140 A> B ----*-I------ ----------- |
| I |
| OJ |
| v |
| 121 3, 0 257(31718) - CH2u) |
| C4 U m |
| kX X O ri co O |
| OU ni C C rs) |
| to C v v v v v |
| n X( u, c vi o |
| ur \o Irr \0 03 |
| -- 170 3, w 252(28587) - 370 |
| a, R |
| ccl c |
| X 117 Q a: m m |
| s |
| .r, O ri O ur |
| Eo 215 3 280(30555) H 537 |
| -< ~ b b b S |
TABELLE:
| Isoxazole Oxazole |
| .HM1 R2' |
| H zX |
| ta l o |
| J v |
| as ~ ss |
| H pa |
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| n S |
| E I I |
| 0 U |
| z; N cO 1 0 |
| mU 3" o o\ cr\ |
| Absorption e Emission |
| Rj R2' Smp. Methode CH3CN H3CN NCH3CN |
| to max[nrnl n . max[nml max W v9 |
| m 1 o c, |
| ""9 c cr, |
| 69 3 N° Z n N - |
| Cl |
| Oel 3 265(20544) N 368 |
| OCH3 |
| U n 254(43188) 362 377 |
| X |
| . . ~~ |
| cm cit |
| CI\ a, ur I c |
| nu \r, o o |
| . S .... 3 ----------- .. |
| U U |
| H << |
TABELLE:
| Isoxazole hv Oxazole |
| / |
| o zo |
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| x w |
| o e«S |
| tí &4 |
| H 9\ |
| 6 |
| 0 U |
| Rj R' w; vD rl Absorption CS ' CK O |
| u CH3CN CH ON rH rN |
| ru (£> c, O O Ä [nm1 |
| max max max |
| - - - -- 3 ----;-- -------- |
| VJ |
| z c ut .S 4 3 256(37716) 4 |
| O C rd v cC) 4;t V V |
| . 100 . ~~ |
| Br |
| ffi aq sq m s4 |
| Cl |
| ULtF CS 96 3 255(42500) 350 384 |
| . . .~ . ~w~ ... . . ~ |
| «N mt Q 1» b' bom |
| x |
TABELLE:
| Isoxazole - Oxazole |
| H |
| 2 7»N |
| c} |
| Ho =e |
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| o \ H |
| aJ ~ cs |
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| .T' ZI; * CO M rr, |
| ro u m |
| vl CC, (i: |
| Smp. Methode m O |
| CH3CN t) g 4 4 CN |
| C 2 0n 0n f cr) n [Am] jN3 [nm] |
| rl rs: |
| Eu r( |
| 164 3 293(38510) 346 384 |
| (hJ |
| v |
| 6 03 Cn |
| 0 O \o Q O 0 |
| ' W (-I vr Ir, co |
| 226 3 294(41176) v 390 |
| O C) nj v v v |
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| a X c o\ N N |
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| a° 9 n CN N H H |
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TABELLE:
| hv |
| Isoxazole Oxazole |
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| O CS |
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| H s\ |
| L44b/U |
| 6 |
| . ~~~ Smp. t Absorption Enissiop Emission |
| ro CH3CN X NCH3CN |
| N . tnml (S) [nml [nml |
| max max max |
| d 89 A 290(24045) |
| O ur cu |
| o S ô m .N |
| Q \O |
| PUi3lz;f O |
| -r% X N cu |
| 108 A w~~~~~~ - 381 |
| Polymerisat: 1 > 300 **) 332 353 416. |
| dz 0 405 j;N |
| aQ O e « |
| MCs Mm t0 /-Jx /09S, |
| X,4 DX Co =o CDCON vXo |
*) J. Wislicenus, Anm. 308, 248 (1899) **) C.G. Overberger, S. Fujimoto, J. Polym.
Sci. 3, 735 (1965)
| Beispiel 1 (in Lösung) Ein beliebiges
Isoxazol der Tabelle I wird in Acetonitril gelöst und kurz mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe
belichtet.
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Die neu auftretende Fluoreszenz wird anschliessend mit einem Perkin-Elma-Fluoreszenzspektrometer
MPF-ZA bestimmt. Sie ist typisch fUr aromatisch substituierte Oxazole. Die Hauptemissionen
der Oxazole sind in der Tabelle I aufgefahrt.
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Beispiel 2 (in Schichten) 10 bis 200 mg eines Isoxazoles werden mit
0,5 g Polymethylmethacrylat': in 10 ml Dimethylformamid gelöst. Mit dieser Lösung
wird ein geeigneten Träger, z.B. eine Glasplatte, des Formats 13 cm . 18 cm beschichtet
und getrocknet. Die so erhaltene Polymerfolie zeigt nach sehr kurzen Belichtungszeiten
die fUr das Oxazol charakteristische Fluoreszenz. Belichtet man durch einen Raster
oder einen photographischen Halbtonkeil, so werden diese Vorlagen ebenfalls durch
die charakteristische Oxazol-Fluoreszenz wiedergegeben.
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Mit den Isoxazolen der Tabelle II in dieser Weise hergestellte Schichten
ergaben nach dem Belichten, im Perkin-Elmer-Spektrophotometer MPF-2A gemessen, praktisch
die gleichen Werte (Tabelle II) wie die in den Lösungsmittel bestim-laten (Tabelle
I).
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TABELLE II
| Isoxazol-Oxazol Menge Emissions- |
| (siehe Formeln der Tabelle I) mg/m2 2 maximum |
| nm |
| R1 R2 |
| I |
| 12,8 362 |
| I |
| ~ ~ ~ . |
| 42,8 370 |
| C1 |
| 8,6 368 |
| 42,8 368 |
| 0-CH3 |
| ½)- 8,6 403 |
| c |
| \ e e 12,8 381 |
| 0 4,3 |
| 405 |
| 0 0 |
| H H |
Beispiel 3 Ein Isoxazol der Formel (1) wird in Form einer flüssigen,
an der Luft rasch trocknenden Lösung auf eine flächenförmige Unterlage, z.B. auf
lebende menschliche Haut oder auf nicht fluoreszierendes (nicht optisch aufgehelltes)
Papier aufgetragen, zweckmässig mittels eines Pinsels oder Stempels. Nach kurzer
Belichtung unter einer Quecksilber-Hochdrucklampe kann das Vorhandensein des durch
die Einwirkung des UV-Lichtes entstandene Oxazols durch Bestrahlung mit UV-Licht
passender Wellenlänge (vgl. Tabelle I) festgestellt werden. Einige nähere Angaben
Ueber diese Möglichkeit sind in der nachfolgenden Tabelle III zu finden.
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TABELLE III
| Isoxazol-Oxazol Menge |
| (siehe Forr,leln der Tabelle I) mg/cm2 Substrat |
| R1 R2 |
| 1 L |
| e Q 1 |
| 0 |
| S ~ |
| 5 1 Haut |
| 5 e 1 Papier |
| S ,,~ ~ . ~ |
| O t 1 1 Haut |
| . . ~~ |
| a X 0s5 Papier |