DE2444837A1 - Insektizid und herstellungsverfahren dafuer - Google Patents

Insektizid und herstellungsverfahren dafuer

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DE2444837A1 DE19742444837 DE2444837A DE2444837A1 DE 2444837 A1 DE2444837 A1 DE 2444837A1 DE 19742444837 DE19742444837 DE 19742444837 DE 2444837 A DE2444837 A DE 2444837A DE 2444837 A1 DE2444837 A1 DE 2444837A1
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    • C07C2601/14—The ring being saturated

Description

  • Insektizid und Herstellungsverfahren dafür Die Erfindung betrifft ein Insektizid und ein Herstellungsverfahren dafür. In den letzten Jahren kam es zu einer raschen Entwicklung der Chemie und der Bioanaloga der juvenilen Hormone (der Juvenoida), d.h. der Stoffe, die im Insektenorganismus die Wirkung eines von seinen eigenen sogenannten metamorphosen Hormonen initiieren. Juvenoida verursachen beim Insekt Störungen der embryonalen Entwicklung, Inhibition der Metamorphose, Chemosterilisation und gegebenenfalls Unterbrechung der Diapause. Alle diese Wirkungen können zur Vertilgung von schädlichen Insektenarten ausgenützt werden.
  • Eine der beachtenswerten und sehr günstigen Eigenschaften dieser neuen Generation von Insektiziden ist ihre sortenspezifische Wirkung, was bedeutet, daß einzelne Stoffe einige Insektenarten mehr als andere beeinflussen. Alte Arten von Insektiziden vertilgten neben den schädlichen auch nützliche Insekten. Die sortenspezifische Wirkung von Bioanaloga der juvenilen Hormone hängt eng mit ihrer chemischen Struktur zusammen.,Sie hängt dabei nicht nur von der chemischen Natur des ersten (= vorderen) Teils des Moleküls ab, sondern wird auch durch den terminalen Teil bedeutend beeinflußt. Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen neben beachtenswerter Wirksamkeit bei einigen bedeutenden Schädlingen nur relativ geringe Wirkung auf einige nützliche Insektenarten auf.
  • Beim erfindungsgemäßen Insektizid ist charakteristisch, daß die wirksame Komponente durch neue ungesättigte Ester mit Cycloalkyl-Endgruppen der allgemeinen Formel I gebildet wird, in der R und R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder R1 ein geminales Dialkyl wie z.B. geminales Dimethyl oder geminales Methyl, Äthyl und R2 ein Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkenyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder ein Alkinyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen wie etwa Propargyl oder ein Cycloalkyl mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen wie z.B. ein Cyclopropylmethylradikal sowie m die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
  • Beim Herstellungsverfahren des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I wird ein Aldehyd der allgemeinen Formel II in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I und X die Gruppe -CH=O darstellt, mit einem Wittig-Reagens der allgemeinen Formel III umgesetzt, in der R2 dasselbe bedeutet wie in Formel I und R4 ein Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei vorzugsweise R2 R4 ist. Der Aldehyd der allgemeinen Formel II kann auf bekannte Weise hergestellt werden, beispielsweise so, daß man ein Halogenid der allgemeinen Formel IV in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I und X Brom oder Jod darstellt, zuerst mit Magnesium in einem Lösungsmittel zusammenbringt, das man für Grignardreaktionen verwendet, beispielsweise in Äther oder im Gemisch mit Benzol, und danach mit Crotonaldehyd ohne Isolation des Zwischenproduktes versetzt. Der gewonnene ungesättigte Alkohol der allgemeinen Formel V in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I, liefert durch Reaktion mitTrimethylorthoacetat oder Triäthylorthoacetat Methyl- oder Äthylester der allgemeinen Formel in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I und Methyl oder Äthyl darstellt. Die Reaktion läuft bei überschüssigem Orthoacetat bei höherer Temperatur, vorteilhaft bei 135 - 140 0C, in Gegenwart von schwachen Säuren, z.B.
  • Propionsäure, ab.
  • Durch katalytische Hydrierung der Doppelbindung von Verbindung der allgemeinen Formel V und durch Reduktion der Estergruppen mit Lithiumaluminiumhydrid entsteht ein Alkohol der allgemeinen Formel VII in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I. Zur Hydrierung kann jeder üblicherweise zur Hydrierung von Doppelbindungen angewandte Katalysator wie Palladium, Platin, Nickel od.dgl. verwendet werden. Beide Vorgänge können auch in umgekehrter Reihenfolge stattfinden, d.h. zuerst Reduktion des Esters der allgemeinen Formel V mit Hydrid und anschließend Hydrierung auf die angeführte Weise. Durch Oxidation des Alkohols der allgemeinen Formel VII wird ein Aldehyd der allgemeinen Formel II erhalten, in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I und X die Gruppe -CH=O darstellt. Die Reaktion wird mit irgendeiner der gebräuchlichen Methoden zur Oxidation von alkoholischen Gruppen zu Aldehydgruppen, vorteilhaft mit einer Lösung vom tert.-Butylchromat, durchgeführt.
  • Bei der Anwendung zur Insektenvertilgung kann dieser Stoff mit irgendeinem inerten Träger wie Talk, Kieselgur, mit Lösungsmitteln, die gewöhnlich in Gemischen mit klassischen Insektiziden benutzt werden, wie Aceton, Xylol, Pflanzen-und Mineralölen od.dgl. verwendet werden. Bei der Anwendung können auch weitere Komponenten wie z.B. Netzmittel, Stabilisatoren, Emulgatoren, Aktivkohle od.dgl. Verwendung finden.
  • Das wirksame Gemisch kann je nach den Eigenschaften und der Insektenart topisch, peroral oder inhalatorisch verwendet werden.
  • Im folgenden wirddie Erfindung unter Bezugnahme auf Ausführungsbeispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1: Äthyl-3,7-dimethyl-9-cyclohexyl-2,4-nonadienoat (I; R = R1 = H, m = 2, R2 = C2H5).
  • a) Cyclohexylpropenylcarbinol (V; R = R1 = H, m = 2): Zu metallischem Magnesium (2,60 g) in Äther (20 ml) wird eine Lösung von Cyclohexylbromid (19,0 g) in Äther (30 ml) hinzugefügt. Das Gemisch wird dann 30 min zum Sieden erhitzt.
  • Zu diesem Reaktionsgemisch wird danach Crotonaldehyd (8,0 g) in Äther (15 ml) zugegeben und das Gemisch 30 min bei 18 -25 0C stehen gelassen. Anschließend wird das Gemisch in mit Ammoniak gesättigtes Eiswasser gegossen und die organische Schicht abgetrennt. Die wäßrige Schicht wird mit Äther ausgeschüttelt (2x, insgesamt 60 ml), die ätherischen Anteile mit Wasser durchgeschüttelt und getrocknet. Darauf wird der Äther abdestilliert und der Trockenrest fraktioniert. Das Produkt ist in der Fraktion vom Sdp. 145 - 150 °C/15 Torr enthalten.
  • Konstanten: IR-Spektrum: 970, 1380, 1692 und 3610 cm 1; nD24 1,4775.
  • b) Äthyl-3-methyl-5-cyclohexyl-4-pentenoat (VI; R = R1 H, m 2 R3 : C2H5): Das Gemisch von Cyclopropenylcarbinol (8,70 g), Triäthylorthoacetat (65,0 g) und Propionsäure (0,30 g) wird innerhalb einer Stunde auf 135 - 140 0C unter gleichzeitigem Abdestillieren des Äthanols erhitzt. Nach Reaktionsende wird das Reaktionsgemisch fraktioniert. Der auf diese Weise gewonnene Ester hat einen Sdp. von 145 - 150 °C/12 Torr; IR-Spektrum: 970, 1176 und 1735 cm-¹; nD24 = 1,4598.
  • c) Äthyl-3-methyl-5-cyclohexylpentenoat (II; R = R1 t H, m = 2, X - COOEt): Eine Lösung von Äthyl-3-methyl-5-cyclohexyl-4-pentenoat (6,40 g) in Methanol (30 ml) wird unter atmosphärischem Druck und Katalyse durch 5% Pd/CaCO3 hydriert. Der Wasserstoffverbrauch stellt sich von selbst auf die für die Hydrierung einer Doppelbindung nötige Menge ein. Danach wird die Hydrierung beendet und das Produkt durch Abfiltrieren des Katalysators und durch Abdampfen des Methanols isoliert.
  • d) 3-Methyl-5-cyclohexyl-1-pentanol (VII; R t R1 : m = 2, X = CH20H): Eine Lösung von Äthyl-3-methyl-5-cyclohexylpentenoat (6,30 g) in getrocknetem Äther (15 ml) wird bei Zimmertemperatur zu einer Suspension von Lithiumaiuminiumhydrid (1,10 g) in getrocknetem Äther zugetropft und das Gemisch bei Raumtemperatur 1 h lang gerührt. Überschüssiges Hydrid wird durch Zugabe von Eiswasser eliminiert, das Gemisch mit 10%-iger Schwefelsäure angesäuert und mit Äther ausgeschüttelt. Die vereinigten ätherischen Anteile werden dann mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat sowie mit Wasser ausgeschüttelt und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet; anschließend wird der Äther abgedampft. Der Trockenrest liefert bei Destillation unter vermindertem Druck das Produkt mit einem Siedepunkt von 165 °/15 Torr IR-Spektrum: 1058 und 3620 cm1; nD = 1,4659.
  • e) 3-Methyl-5-cyclohexylpentanal (II; R = R1 t H, m = 2, X = CH=O): In einer Lösung von 3-Methyl-5-cyclohexyl-1-pentanol (0,18 g) in CCl4 (1 ml) wird eine 25%-ige Lösung von tert.-Butylchromat in CCl4 (1 ml) zugetropft und das Gemisch bei 18 - 25 °C 30 min stehen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Äther (10 ml) verdünnt und mit einer gesättigten Lösung von Oxalsäure und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung ausgeschüttelt und mit Natriumsulfat getrocknet; anschließend wird das Lösungsmittel abgedampft. Der Abdampfrückstand wird im Vakuum destilliert; man gewinnt dadurch das Produkt vom Sdp. 118-120 °C/12 Torr; nD24 = 1,4623.
  • f) Athyl-3,7-dimethyl-9-cyclohexyl-2,4-nonadienoat (I; R = R1 = H, m = 2, R2 = C2H5): Zu einer Suspension von Natriumhydrid (0,10 g) in Äthylenglycoldimethyläther (8,0 ml) wird unter Rühren bei O °C unter Stickstoffatmosphäre Triäthylphosphonoseneziat (1,10 g) in Äthylenglycoldimethyläther (8 ml) (III; R2 = R4 = C2H5) gegeben und das Gemisch bei derselben Temperatur 1 h gerührt. Anschließend wird unter denselben Bedingungen eine Lösung von 3-Methyl-5-cyclohexylpentanal (0,50 g) in Xthylenglycoldimethyläther (8 ml) zugetropft und das Reaktionsgemisch 2 h bei 18-25 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wird dem Gemisch mit Natriumchlorid gesättigtes Wasser zugegeben (6 ml); die organischen Anteile werden mit Äther (3x, insgesamt 50 ml) ausgeschüttelt, mit Natriumsulfat getrocknet und der Äther abgedampft. Der Trockenrest des Produktes (1,40 g) liefert nach chromatographischer Reinigung auf l00fach. Al203 (neutral, Aktivität III), Elution des Gemisches mit Petroläther 15:1 und Destillation das Endprodukt vom Sdp. 175-177 °C/12 Torr; IR-Spektrum: 1157, 1239, 1612, 1712 cm 1; nD4 = 1, 1,4998. Massenspektrum: für C1gH3202 (292 mol. Ion M+ = 292 m/e).
  • Beispiel 2: Isopropyl-3,7-dimethyl-9-cyclohexyl-2,4-nonadienoat (I; R = R1 = H, m = 2, R2 = -CH(CH3)2): Durch das in Beispiel la - le angeführte Verfahren wird zuerst aus Cyclohexylbromid 3-Methyl-5-cyclohexylpentanal (II; R = R1, m = 2, X = CHO) hergestellt, das dann durch Reaktion mit Triisopropylphosphonoseneziat (III; R2 = R4 -CH(CH3)2) unter den in Beispiel 1f angeführtn Bedingungen das obige produkt mit nD24 = 1,5009 und einem Sdp. von 185-8 °C/15 Torr liefert.
  • Beispiel 3: Äthyl-3,7-dimethyl-9-cyclopentyl-2,4-nonadienoat (I; R = R1 = H, m = 1, R2 = C2H5): Auf die in Beispiel la - le angeführte Weise wird zuerst aus Cyclopentylbromid 3-Methyl-5-cyclopentylpentanal (II; R = R1 = H, m = 1, X = -CH=O) hergestellt, das dann durch Reaktion mit Triäthylphosphonoseneziat (III; R2 = R4 C2H5) unter den in Beispiel 1f angeführten Bedingungen das obige Produkt mit einem Sdp. von 170-172 °C/15 Torr und nD24 = 1,4990 liefert.
  • Beispiel 4: Methyl-3,7-dimethyl-9-(2'-methylcyclohex-1-yl)-2,4-nonadienoat (I; R = H, R1 = CH3 R2 = CH3, m = 2): Auf die in Beispiel la - le angeführte Weise wird zuerst aus 2-Methylcyclohexylbromid 3-Methyl-5-(2-methylcyclohex-1-yl)-pentanal (II; R = H, R1 = CH3, m = 2, X = -CH=O) hergestellt, das anschließend durch Reaktion mit Trimethylphosphonoseneziat (III; R2 =R4 : CH3) unter den in Beispiel 1f angeführten Bedingungen das obige Produkt vom Sdp. 155 - 8 °C/12 Torr und nD24 = 1,5006 ergibt.
  • Beispiel 5: Athyl-3,7-dimethyl-(2,2,6-trimethylcyclohex-1-yl)-2,4-nonadienoat: Durch das in Beispiel le angeführte Verfahren wird aus 3-Methyl-5(1)-(2',2',6'-trimethyl)cyclohex-yl-1-pentanol (II; R, R1 und m wie in der vorher angeführten Formel, X = -CH2CH) durch Oxidation der Aldehyd II (X = -CH=O) hergestellt, der durch Reaktion mit Triäthylphosphonoseneziat (III; R2, R4 = C2H5) unter den in Beispiel 1f angeführten Bedingungen den obigen Ester I mit einem Sdp.von 135-7 C/Q,5 Torr und nD23 = 1,5001 ergibt.
  • Wirksamkeitstabelle Die Tabellendaten geben anhand einiger Beispiele die juvenile Wirksamkeit der Substanzen auf einige Insektenarten aus zwei verschiedenen Gruppen an: Auf die Wachmotte (Calleria melonella), den Eichenwickler (Tortrix viridana) und die Küchenschabe (Nauphoeta cinirea).
  • Die Tabellenwerte geben die Anzahl in Mikrogramm des Stoffes bezogen auf das Individuum an, die zur Erzeugung des Halbeffektes (ID50), gegebenenfalls zur Hemmung der Reproduktion bei 50 S der Individuen (ED 50), nötig sind. TABELLE VON AKTIVITÄTEN Nauphoeta Gallerie Tortrix Tenebris cinerea mellonella viridana molitor ID50 ED50 ID50 ED50 ID50 ED*50 ID50 ED50 Äthyl-3,7-dimethyl-9-cyclohexyl-2,4-nonadienoat (I; 3 0,1 0,3 0,01 - 0,05 0,5 -R1= H, m=2, R2 = C2H5) Methyl-3,7-dimethyl-9-(2'-methylcyclohex-1-yl)- - - 0,8 0,08 - - - -2,4-nonadienoat Äthyl-3,7-dimethyl-(2',2', 6-trimethylcyclohex-1-yl)- - - 10 0,5 - - 1 -2,4-nonadienoat

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Insektizid auf der Basis juveniler Insektenhormone, t e k e n n z e i c h n e t durch alicyclische ungesättigte Ester der allgemeinen Formel I als Wirkstoff, wobei R und R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder R1 ein geminales Dialkyl, wie z.B. geminales Dimethyl oder geminales Methyl, Äthyl und R2 ein Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, ein Alkenyl mit 1 -4 Kohlenstoffatomen oder ein Alkinyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Propargyl oder ein Cycloalkyl mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen, wie z.B. ein Cyclopropylmethylradikal bedeuten und m gleich 1 oder 2 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Wirkstoffes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II, in der R, R1 und m dasselbe bedeuten wie in Formel I und X = -CH=O ist, mit einem Wittig-Reagens der allgemeinen Formel III umsetzt, in der R2 dasselbe bedeutet wie in Formel I und R4 ein Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei gegebenenfalls vorzugsweise R2 = R4 ist.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6172016B1 (en) 1999-07-12 2001-01-09 Bush Boakes Allen Inc. Fragrance materials
EP1067118A1 (de) * 1999-07-05 2001-01-10 Givaudan SA Cyclopentylalkylnitrile und die Verwendung von Cyclopentylalkyl-Derivaten als Duftstoffe
US6187727B1 (en) * 1999-07-12 2001-02-13 Bush Boake Allen, Inc. Fragrance materials
US6410000B1 (en) 1999-07-05 2002-06-25 Givaudan Sa Cyclopentylalkyl-nitriles

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1067118A1 (de) * 1999-07-05 2001-01-10 Givaudan SA Cyclopentylalkylnitrile und die Verwendung von Cyclopentylalkyl-Derivaten als Duftstoffe
US6410000B1 (en) 1999-07-05 2002-06-25 Givaudan Sa Cyclopentylalkyl-nitriles
SG109422A1 (en) * 1999-07-05 2005-03-30 Givaudan Roure Int Cyclopentylalkyl-nitriles
US6172016B1 (en) 1999-07-12 2001-01-09 Bush Boakes Allen Inc. Fragrance materials
US6187727B1 (en) * 1999-07-12 2001-02-13 Bush Boake Allen, Inc. Fragrance materials

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