DE2435344A1 - Verfahren zur herstellung von cyanpyridinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von cyanpyridinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cyanpyridinen. £ 4 J 5 3 4
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyanpyridinen
durch Umsetzung von Alkylpyridinen mit Sauerstoff oder Luft und Ammoniak in der Gasphase in Gegenwart eines Katalysators.
Es ist bekannt, durch Umsetzung von alkylsubstituierten Pyridineri
mit Ammoniak und Sauerstoff bei erhöhten Temperaturen in der Gasphase
mit Hilfe von Katalysatoren die entsprechenden Cyanpyridine
herzustellen.
Dabei wurden die verschiedensten Katalysatoren eingesetzt. So wurde in der US-Patentschrift 2.510.605 ein vanadin-molybdän-phosphoroxydhaltiger
Katalysator verwendet und die Ammonoxydation bei
400 - 500 °C durchgeführt. Die Ausbeuten und Selektivität sind jedoch schlecht. Nach dem Verfahren der US-Patentschrift 2.592.123
wird mit einem Molybdänoxydkatalysator bei Temperaturen von über 410 C gearbeitet. Neben,dem Nachteil von schlechten Ausbeuten
verliert auch der Katalysator schnell seine Aktivität und muss reaktiviert werden. Beim Verfahren der US-Patentschrift 2.839.535
wird ein spezieller Vanadinoxydkatalysator, der auf vorbehandeltes AIpO aufgebracht wird, eingesetzt. Dabei ist es von äusser-
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ster Wichtigkeit, dass das Al3O bei Temperaturen von 1150 1400
C vorbehandelt wird, ansonsten schlechte Ausbeuten resultieren. Ueber diesem Nachteil steht ein weiterer Nachteil darin,
dass der Katalysator im Laufe der Zeit inaktiv wird und regeneriert werden n.uss.
Nach der US-Patentschrift 3.297.587 wird die Ammonoxydation unter
Verwendung von mit Verbindungen der Metalle Wismut, Molybdän, Vanadin, Eisen oder Kobalt aktivierten Borphosphat-Katalysatoren
durchgeführt. Auch dieses Verfahren konnte nicht befriedigen, da
diese Katalysatoren teilweise während der Reaktion in Borsäure und Phosphorsäure gespalten werden. Gemäss DOS 1.770.841 werden
schliesslich mit Molybdän, Wismut, Vanadin, Eisen oder Kobalt aktivierte ZinnphosphatrKatalysatoren eingesetzt. Der Nachteil
dieses Verfahrens besteht einerseits darin, dass diese speziellen Katalysatoren erst hergestellt werden müssen, andererseits darin,
dass bei den hier angewendeten Temperaturen von 300 - 700 C bereits Zersetzungserscheinungen auftreten.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Cyanpyridine mit hoher
Reinheit und Selektivität ohne grosse Ammoniakverluste1 herzustellen.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass man
als Katalysator reines V^Oj. mit einer Korngrösse von 50 - 500 u. ,
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vorzugsweise 100 - 25Ou1UTXa einer spezifischen Oberfläche bis
zu 10 m^/g angewendet, und die Reaktion bei Temperaturen ausführt, die sich nach der Gleichung T = S.m + b berechnet, wobei
T die Reaktionstemperatur in °C, S die spezifische Oberfläche in m^/g, m ein Faktor von' -4 bis -6 und b eine'Zahl von 320 bis 322 bedeutet.
zu 10 m^/g angewendet, und die Reaktion bei Temperaturen ausführt, die sich nach der Gleichung T = S.m + b berechnet, wobei
T die Reaktionstemperatur in °C, S die spezifische Oberfläche in m^/g, m ein Faktor von' -4 bis -6 und b eine'Zahl von 320 bis 322 bedeutet.
Die nach dem Verfahren der Erfindung zur Anwendung kommenden
V2Ot.-Katalysatoren sind im Handel erhältlich und benötigen keine weitere Vorbehandlung.
V2Ot.-Katalysatoren sind im Handel erhältlich und benötigen keine weitere Vorbehandlung.
Der Katalysator kann auch beispielsweise durch thermische Behandlung
von NH.VO in einer Sauerstoffatmosphäre hergestellt werden,
Ein weiterer Vorteil besteht darin, dass die Katalysatoren sich
bei den Reaktionsbedingungen selbst regenerieren, also keinerlei Desaktivierung erleiden.
bei den Reaktionsbedingungen selbst regenerieren, also keinerlei Desaktivierung erleiden.
Als Alkylpyridine kommen solche mit einer Alkylgruppe in
Betracht. Die Alkylgruppe ist zweckmässig eine mit bis zu
4 C-Atomen. Vorzugsweise werden die Methylpyridine angewendet.
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Die erfindungsgemässe Umsetzung von alkylsubstituierten Pyridinen
mit Ammoniak und molekularem Sauerstoff zu Cyanpyridinen wird
zweckmässig im Fliessbett durchgeführt. Allenfalls kann der Katalysator
auch fest im Reaktionsraum angeordnet werden. Es müssen dazu aber die Reaktionsbedingungen den neuen Umständen angepasst
werden. Der Katalysator besitzt schon zu Beginn der Laufzeit seine volle Aktivität, die unverändert gut erhalten bleibt. Eine
Reaktivierung des Katalysators ist nicht notwendig.
Der für die Umsetzung von alkylsubstituierten Pyridinen mit Ammoniak
zu Cyanpyridinen erforderliche Sauerstoff kann in reinem Zustand
oder in Form von Luft zugeführt werden. Das molare. Verhältnis von Luft zu Alkylpyridin kann innerhalb 80 : 1 und 300 : 1 variieren
und es wird zweckmässig ein Verhältnis von 100 : 1 bis 280 : 1 angewendet. Der vorzugsweise Bereich liegt bei einem Verhältnis von
Luft zu Alkylpyridin von 150 : 1 bis 260 : 1.
Das molare Verhältnis von Ammoniak zu Alkylpyridin beträgt 3,5 : 1 bis 12 : 1, vorzugsweise 4 : 1 bis 9 : 1. Der einzusetzende
Ueberschuss und das nicht umgesetzte Ammoniak wird im Kreislauf geführt und erneut der Reaktion zugeführt. Die entstehenden Verluste
an Ammoniak sind äusserst klein, da die zur Am^endung kommenden
Temperaturen so niedrig sind, dass praktisch keine Oxydation des Ammoniaks stattfindet.
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Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens betragen die Kontaktzeiten 0,5 bis 5 see, zweckmässig 1,0 bis 2,0 see. Die
Kontaktzeit wird definiert als die Zeit, die theoretisch ein Molekül
des Reaktionsgases für einen Durchgang durch die Katalytschicht benötigt.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Cyanpyridine stellen wertvolle Ausgangssubstanzen für die Synthese von Nicotinsäure- bzw. Isonicotinsäurederivaten
dar, die ihrerseits als pharmazeutische Produkte und Viehfutterzusätze Verwendung finden.
Da die Gesamtreaktion der Ammoxidation von Alkylpyridinen stark exotherm verläuft, wird bei der technischen Ausübung des Verfahrens
die anfallende Energie zweckmässig genutzt, z*B. zur Dampferzeugung.
Diese Energie kann nach dem vorliegenden Verfahren voll genutzt werden, da das erfindungsgemässe Verfahren nicht in Gegenwart von
Wasserdampf.ausgeführt werden muss.
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In einem Wirbelschichtreaktor mit einem Querschnitt von 17 cm und einer Länge von 40 cm werden 75 cm eines V?0_-Pulvers von
2
99,6 % Reinheit, 6 m /g spezifischer Oberfläche, Korngrösse 100 - 250 η auf 291 C erhitzt. Dann wird ein Gasstrom, bestehend aus 2,9 ml/h ß-Picolin (30 m Mol), 5,25 l/h NH und Z80 l/h Luft, der vorher einen auf ~300 C erhitzten Röhrenofen passiert hatte, in den Reaktor eingeleitet. Unter diesen Bedingungen beträgt die Kontaktzeit 1,35 Sekunden. Danach werden die Reaktionsgase auf Raumtemperatur abgekühlt und bei -10 c in Methanol absorbiert,
99,6 % Reinheit, 6 m /g spezifischer Oberfläche, Korngrösse 100 - 250 η auf 291 C erhitzt. Dann wird ein Gasstrom, bestehend aus 2,9 ml/h ß-Picolin (30 m Mol), 5,25 l/h NH und Z80 l/h Luft, der vorher einen auf ~300 C erhitzten Röhrenofen passiert hatte, in den Reaktor eingeleitet. Unter diesen Bedingungen beträgt die Kontaktzeit 1,35 Sekunden. Danach werden die Reaktionsgase auf Raumtemperatur abgekühlt und bei -10 c in Methanol absorbiert,
, . Nikotinsäurenitril . » . ■ . , λ ^. , . , .
wobei ., nicht umgesetztes ß-Picolm, und geringe Mengen
von NH_ gelöst werden. Diese Absorptionsmethode ist erforderlich, wenn bei Laborversuchen exakte Analysen eines Durchganges erwünscht
werden. Durch gaschromatografische Analyse nach 2 Std. Reaktionszeit wird ein Gehalt von 0,6 g ß-Picolin und 5,21 g Nicotinsäure
(NS)-Nitril in 456 ml Methanol ermittelt. Dies entspricht einer
Ausbeute von 83,5 % d.Th. an Nicotinsäurenitril; die nicht umgesetzten
10,7 % ß-Picolin sind ohne Schwierigkeiten rückgewinnbar. Die Ausbeute, auf umgesetztes ß-Picolin bezogen, (Selektivität)
beträgt demnach 93,5 % d.Th.
Unter ähnlichen Reaktionsbedingungen wurden die in Tabelle 1 aufgeführten
Ergebnisse erzielt.
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| °c Temperatur |
Ausbeute in % bezogen auf ein gesetztes ß-Picolin |
Zurückgewonnene s ß-Picolin in % |
Selektivität |
| 275* | 60,1 | 34,0 | 91,1 |
| 280 | 74,0 | 20,4 | 93,0 |
| 286 | 76,8 | 12,2 | 87,5 |
| 291 | 84,3 | 6,6 | 90,2 |
| 291 | 82,0 | 10,2 | 92,1 |
| 291 | 83,5 | ' 10,7 | 93,5 |
| 297 | 81,9 | 2,5 | 83,7 |
| 297 | 81,9 | N4,l | 85,5 . |
| 302* | 76,8 | 5,0 | 80,8 |
| 308* | 75,8 | 0 | 75,8 |
| 325* | 73,8 | 0 | 73,8 |
| 341* | 69,7 | 0 | 69,7 |
| 357* | 65,5 | 0 | 65,5 |
Die Tabelle 1 zeigt, dass bei den mit dem Stern bezeichneten, nicht erfindungsgemässen Versuchen schlechtere Ausbeuten resultieren und eine geringere Selektivität aufweisen.
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-8- 243.53U
Es wurde wie im Beispiel 1 vorgegangen, geändert wurde dagegen der Katalysator. Der Katalysator, der auf eine Temperatur von
320 °C erhitzt wurde, bestand aus einem V2O5-PuIvCr mit einer
Reinheit von 99,6 % und einer mittleren Körngrösse von 100 - 25OU
und wies eine spezifische Oberfläche von O11 m /g auf. Die Reaktionsführung
war ähnlich Beispiel 1. Die Ausbeute betrug 85,0 % d.Th. an Nicotinsäurenitril; die Menge nicht umgesetztes ß-Picolin
betrug 9,0 %. Die Selektivität beträgt 93 % d.Th. Unier ähnlichen Reaktionsbedingungen wurden die in Tabelle laufgeführten Ergebnisse erzielt.
| °c Temperatur |
Ausbeute in % bezogen auf ein gesetztes j3-Picolin |
Zurückgewonnene s /3-Picolin in % |
Selektivität |
| 300 | 63,1 | 26,3 | 85,5 |
| 320 | 85,0 | 9,0 | 93,0 |
| 320 | 81,5 | . 10,0 | 91,0 |
| 320 | 76,2 | 23,3 | 99,0 |
| 320 | 84,9 | 12,9 | 97,5 |
| 32O | 82,7 | 13,1 | 95,0 |
| 320 | 76,0 | 22,0 | 97,5 |
| 320 | 82,0 | 7,9 | 89,0 |
| 335 | 72,9 | 4,0 | 76,0 |
Der erste und letzte Versuch aus Tabelle 2 liegen ausserhalb des
beanspruchten Bereichs und weisen schlechte^Ausbeuten und Selektivitäten auf. -5 09808/1087
Ausbeute % bezogen auf eingesetztes
| Nr. | Temperatur | Katalysator | 6 m /g | ß-Picolin | Verlust % . | Selektivität |
| 1 | 291 | V2°5 | ^O, 1 m /g | 83,5 | 5,8 | 93,5 |
| 2 | 320 | W | 2O5AiO2 ' | 85,0 | 6,0 | 93,0 |
| •5 | 320 | 1,4% V | 2°5/Λ12°3 | 68,6 | 17,1 | 80,0 |
| 6 | 340 | 5,6% V | 5% V2O5 | 72,1 | 21,9 | 76,9 |
| 7 | 515 | MoO2 + | 72,5 | ? | 78,0 |
auf Zinnphosphat
Die Tabelle 3 zeigt die erfindungsgemässen Versuche 1 und 2 im
Vergleich zu den nicht erfindungsgemässen Versuchen 5-7. Das Resultat lässt einen deutlichen Fortschritt erkennen.
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24353U
Es wurde wie in Beispiel 1 vorgegangen, jedoch wurde ^-Picolin
als Ausgangsmaterial eingesetzt. 75 crrr eines V2O5~Pulvers von
2
99,6% Reinheit und 6 m /g spezifischer Oberfläche und einer Korngrösse von 100 bis 250 u wurde bei 284°C erhitzt. Dann wurde ein Gasstrom, bestehend aus 2,9 ml/h jf-Picolin (29,8 mMol/h) , 5,25 l/h NH3 und 180 l/h Luft, der vorher einen auf ~300°C erhitzten Röhrenofen passiert hatte, in den Reaktor eingeleitet. Unter diesen Bedingungen betrug die Kontaktzeit 1,35 s. Danach wurden die Reaktionsgase auf Raumtemperatur abgekühlt und bei -100C in Methanol absorbiert, wobei Isonikotinsäurenitril, nicht umgesetztes )f-Picolin und geringe Mengen von NH3 gelöst wurden. Durch gaschromatografische Analyse nach 2 h Reaktionszeit wurde ein Gehalt von 0,09 g jf-Picolin und 5,02 g Isonikotinsäurenitril in 485 ml Methanol ermittelt. Dies entspricht einer Ausbeute von 81,2% d.Th. an Isonikotinsäurenitril. Es sind 1,6% ]f-Picolxn, die nicht umgesetzt wurden, und die Ausbeute, auf umgesetztes y-Picolin bezogen (Selektivität), beträgt 82,7%. Unter ähnlichen Reaktionsbedingungen wurden die weiteren, in Tabelle 4 aufgeführten Ergebnisse erzielt.
99,6% Reinheit und 6 m /g spezifischer Oberfläche und einer Korngrösse von 100 bis 250 u wurde bei 284°C erhitzt. Dann wurde ein Gasstrom, bestehend aus 2,9 ml/h jf-Picolin (29,8 mMol/h) , 5,25 l/h NH3 und 180 l/h Luft, der vorher einen auf ~300°C erhitzten Röhrenofen passiert hatte, in den Reaktor eingeleitet. Unter diesen Bedingungen betrug die Kontaktzeit 1,35 s. Danach wurden die Reaktionsgase auf Raumtemperatur abgekühlt und bei -100C in Methanol absorbiert, wobei Isonikotinsäurenitril, nicht umgesetztes )f-Picolin und geringe Mengen von NH3 gelöst wurden. Durch gaschromatografische Analyse nach 2 h Reaktionszeit wurde ein Gehalt von 0,09 g jf-Picolin und 5,02 g Isonikotinsäurenitril in 485 ml Methanol ermittelt. Dies entspricht einer Ausbeute von 81,2% d.Th. an Isonikotinsäurenitril. Es sind 1,6% ]f-Picolxn, die nicht umgesetzt wurden, und die Ausbeute, auf umgesetztes y-Picolin bezogen (Selektivität), beträgt 82,7%. Unter ähnlichen Reaktionsbedingungen wurden die weiteren, in Tabelle 4 aufgeführten Ergebnisse erzielt.
| Tabelle 4 | Ausbeute | f-Picolin zurückqewonnen |
| Temperatur | 81,2% | 1,6% |
| 284° | 81,3% | 0,6% |
| 291° | 81,7% | 0,7% |
| 298° | ||
82,7% (Beispiel 3) 81,7% 82,3%
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Es wurde wie in Beispiel 1 vorgegangen, jedoch erfolgte die Umsetzung
mit Ä-Picolin. Angewendet wurden 125 ml eines V2O5-Pulvers
mit 99,6% Reinheit, 6-m /g spezifischer Oberfläche und einer Korngrösse von 100 bis 250 u. Der Katalysator wurde auf
291°C erhitzt und ein Gasstrom, bestehend aus 2,9 ml/h c*-Picolin
(29,6 riiMol/h) 5,25 l/h NH3 und 180 l/h Luft, der vorher einen
auf ~300°C erhitzten Röhrenofen passiert hatte, in den Reaktor
eingeleitet. Die Kontaktzeit betrug 1,70 s. Wie beschrieben wurden die Endprodukte absorbiert, und durch gaschromatografxsche
Analyse nach 2 h Reaktionszeit wurden 2,04 g ct-Picolin und 2,71 g
Picolxnonxtril in 483 ml Methanol ermittelt. Dies entspricht einer Ausbeute von 44,2% Picolxnonxtril. Nicht umgesetzt wurden
37,3% e^-Picolin. Die Ausbeute, auf umgesetztes Λ-Picolin bezogen
(Selektivität), betrug 70,5%.
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Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyanpyridinen durch Umsetzung
von Alkylpyridinen mit Sauerstoff oder Luft und Ammoniak in der Gasphase mit einem Katalysator, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Katalysator reines VpOf; m^ einer Korngrösse von
50 bis 500/U, vorzugsweise 100 bis 250 μ, und einer spezi-
fischen Oberfläche bis zu 10 m /g anwendet, und die Reaktion
bei Temperaturen ausführt, die sich nach der Gleichung T s= S · m + b berechnet, wobei T die Reaktionstemperatur
in 0C, S die spezifische Oberfläche in m /g, m ein Faktor
von -4 bis -6 und b eine Zahl von 320 bis 322 bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein molares Verhältnis Luft zu Alkylpyridin von 80 :
bis 300 : 1 anwendet.
3. \rerfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein molares Verhältnis von Ammoniak zu Alkylpyridin von 3»5 : 1 bis 12 : 1 anwendet.
509808/1087
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|---|---|---|---|
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| DE2435344C2 DE2435344C2 (de) | 1987-08-27 |
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