DE2432215B2 - Vollsynthetische esterwachse, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
Vollsynthetische esterwachse, ihre herstellung und verwendungInfo
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Description
50
Eis ist bekannt, daß man durch Veresterung von gebleichten Montanwachsen mit mehrwertigen Alkoholen,
insbesondere Diolen, mit Hilfe \on Mineralsauren als Verescerungskatalysatoren emulgierbare
Wachse erhält, die sich zur Herstellung von Selbstglanzemulsionen eignen. Neben diesen sogenannten
teilsynthetischen Wachsen sind in letzter Zeit vollsynthetische Esterwachse bekanntgeworden, die ebenfall:;
Selbstglanzeigenschaften besitzen (DT - OS 01862). Wie die Veresterungsprodukte auf Montanwachsbasis,
enthalten sie als Veresterungskomponente bevorzugt mehrwertige Alkohole, insbesondere
Diole, als Säurekomponente dienen jedoch nach der DT-C)S 20 35 706 in Gegenwart von Wasser luftoxidierte
Polyäthylene mit hohem Dicarbonsäuregehalt. Derartige Synthesewachse besitzen Tropfpunkte von
weit über ICiOC. was die Verarbeitung, insbesondere zu Selbstglanzemulsionen, erheblich erschwert. Hinzu
kommt eine bereits bei der Herstellung der Ester auftretende Schwierigkeit, die darin besteht, daß die Veresterunfcsbereitschaft
der Poiyäthylenoxidate nicht sehr «roß ist, so daß lange Reaktionszeiten in Kauf genommen
werden müssen.
Es wurdi nun gefunden, daß man vollsynthetische Esterwachse, die Selbstglanzeigenschaften besitzen und
die obigen Nachteile nicht aufweisen, durch Veresterung synthetischer, höhermolekularer aliphatischer
Carbonsäuren mit synthetischen hühermolekularen Alkoholen bei Temperaturen zwischen 100 und 150 C
in Gegenwart katalytischer Mengen Mineral sau reu erhalten
kann, wenn man Carbonsäuren oder Carbonsäuregemische, die aus \-Olefinen bzw. \-01etinaemischen
mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül durch Oxidation mittels Chromschwefelsäure in an
sich bekannter Weise erhalten werden, entweder mit
a) den bei der Reduktion obiger Säuren, Säureeemische
oder deren niederen Estern erhältlichen Monoalkoholen oder Monoalkoholgemischen
oder
b) den nach der Polyäthylensynthese an Ziegler-Katalysatoren
mit anschließender oxidativer Hydrolyse der Aluminiumtrialkyle hergestellten Monoalkoholen
der C-Atomzahl 16 bis 40 oder einem Gemisch solcher Alkohole
umsetzt.
Es war überraschend und nicht vorherzusehen, daß die in ihrer chemischen Struktur andersartig zusammengesetzten
Veresterungsprodukte, verglichen mit den bisher bekannten, aus Mono- oder Dicarbonsäuren
und Dialkoholen bestellenden Syntheseestern, Wachse mit ähnlichen und hinsichtlich der Aminstabilität sogar
verbesserten Eigenschaften darstellen, und auch den Wachsestern aus Montansäure und Montanylalkohol
in der letztgenannten Eigenschaft überlegen sind.
Ausgangsmaterial für die erfindungsgemäß herzustellenden
Ester sind unverzweigte \-Olefine bzw. \-O!efingemische mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im
Molekül, wie sie bei gewissen petrochemischen Prozessen erhalten werden. Bevorzugt setzt man Olefinschnitte
ein, z. B. \-OIefingemische C24 bis C28 oder
C28 bis ca. C34. Die Kohlenwasserstoffe unterwirft man
nach den Angaben der DT-AS 2! 65 858 oder Varianten dieses Verfahrens, die in den deutschen Offenlegungsschriften
22 62 130, 23 10 425 und 23 42 823 beschrieben sind, einer Chromsäureoxidation in der
Weise, daß man in die auf 60 bis 180C erwärmte \-Olefinschmelze wässerige Chromschwefelsäure, die
im Liter 300 bis 65Og H2SO, und 50 bis 140 g CrO:)
enthält, einträgt und unter Rühren reagieren läßt. Nach oeendeter Reaktion läßt man das Oxidationsprodukt absitzen, entfernt die verbrauchte ChromschwefcNäure
und wäscht chrom- und schwefelsäurefrei. Je nach eingesetzter Chromsäuremenge betragen
die Säurezahlen der erhaltenen Carbonsäuren 80 bis 150.
Für die Veresterung geeignete aliphatischc Alkohole sind bevorzugt geradkettige Monoalkohole oder Monoalkoholgemische
der Kettenlänge C111 bis CTC mit
OH-Zahlen zwischen 100 und 150, wie sie mau er'iält,
wenn man die obigen Carbonsäuren oder auch ihre Niedrig-Alkylester (besonders die Methyl- oder Äthylester)
in Gegenwart \on hochwirksamen Hydrierungskatalysatoren, wie / B. Kupfer-Chrom-Kontakten,
bei hohen Temperaturen (200 bis 300 C) und hohem Wasserstoffdrucken (220 bis 300 atü) reduziert, ferner
Monoalkohole mit etwa 16 bis zu ca. 40 C-Atomen.
wie sie nach der Polyäthylen lynihese an Ziegler-Katalysatoren
mit anschließender oxidativer Hydrolyse der Aluminiumtrialkyle entstehen. Mischungen höherer
Alkohole emgenannter und letztgenannter Herkunft sind ebenfalls einsetzbar.
Die Veresterung erfolgt in bekannter Weise durch Verrühren der geschmolzenen Carbonsäure mit dem
Alkohol in Gegenwart katalytischer Mengen von Mineralsäuren, beispielsweise 0,02 Gew.-"u "20o oiger
Schwefelsäure, bezogen auf eingesetzte Carbonsäure, bei Temperaturen zwischen dem Schmelzpunkt des
Gemisches und 150 C und unter Abdestillieren des Reaktionswassers. 1st die Veresterung bis zum Glanzoptimum,
welches an laufend entnommenen Proben visuell bestimmt wird, fortgeschritten, so bricht man
die Reaktion ab, z. B. durch Neutralisation des Katalysators mit Natronlauge.
Soll als Alkohol das Hydrierung^produkt eines
Λ-Olefinoxidates dienen, so erweist es sich als vorteilhaft,
Hydrierung und Veresterung in einem Verfahrensschriti durchzuführen. Dabei wird die Carbonsäure
oder das Carbonsäuregemisch mit jeweils nur der VVasserstoffmenge behandelt, die ein für die anschließende
Veresterung günstige* Säure: Alkoholverhäitnis
im Reaktionsgemisch entstehen läßt, worauf man auf etwa 150C abkühlt und den fertiger. Ester
über ein Druckfilter vom Katalysator befreit.
Die erlindungsgemäßen Veresierungsprodukie vereinigen
in sich die Vorzüge der auf nativer Basis beruhenden Esterwachse mit denen der bisher bekannten
synthetischen Wachsester. Sie sind geruchlos und praktisch farblos (Jodfarbzahi 2 bis 5) und besitzen
Säurezahlen zwischen 40 und 60, \orzugsweise 45 und
55. Verseifungszahlen zwischen etwa 60 und 100 und
einen Tropfpunkt im Bereich von ca. 75 bis 100 C. Letzteres sowie die Tatsache, daß die Wachse gegenüber
Alkalien und Aminen besonders farbstabil sind, ist für die Verwendung auf dem Putzmittelgebiet von
wesentlichem Vorteil.
Die Produkte eignen sich daher hervorragend allein oder in Kombination mit anderen Wachsen, wie natürlichen
Esterwachsen, teilsymhetischen Esterwachsen, nichtoxidierten und oxidierten Paraffinen, mikrokristallinen
Wachsen, Fischer-Tropsch-Wachsen und Polyäthylenwachsen sowie gegebenenfalls Polymerdispersionen
für die Herstellung von Selbstglanzemulsionen in Verbindung mit ionogenen undoder nicht
ionogenen Emulgatoren. Naturgemäß können die Ester aber auch für nicht selbstglänzend auftrocknende
Emulsionen verwendet werden.
Beim Einsatz in Selbstglanzemulsionen werden die Syntheseester in bekannter W eise nach dem Wasser-inWachs-
oder nach dem Wachs-in-W'asser-Verfahren emulgiert. Arbeitet man in Gegenwart bestimmter
Mengen Ammoniak oder organischer Basen, wie Morpholin, N-N-Diäthylaminoäthano! oder 2-amino-2-Methylpropanol-l,
so kommt man zu transparenten, färb- und lagerstabilen ionogenen Emulsionen, die
ohne weiteres einen Festkörpergehalt von bis zu 25 Gew.-",,, bevorzugt 15 bis 19 G^a.-',,. aufweisen
können und nach Abmachung mit üblichen Noi/.- und
Verlaufmitteln, wie etwa alkaiilo-.üchen Nouiuirzeii
auf Ko'ophonium-Maleinat-Basis, organischen 1 iuorearbonsäuren.
Piastifikatorcn, wie Pho^phorsaureestern oder Polyäthyleno.i id verbindungen, z. B. Tributoxyäthylphosphat
unc! MethyldJglykol mit hervorragendem Selbstglanz auftrocknen. Nichtionogene
Emulsionen der Verfahrensprodukte, die im allgemeinen auf einen Feststoffgehalt von 10 bis 13Gew.-%
eingestellt werden und die Emulgatoren aus der Gruppe der äthoxylierten höheren Fettalkohole, Fettsäuren
oder Alkylphenole enthalten, sind bereits für sich allein als selbstglänzend auftrocknende Fußbodenpfiegemittel
geeignet und ebenso färb- und lagerstabil, wie die ionogenen Emulsionen. Die synthetischen
Esterwachse können auch gemischt ionogennichtionogen emulgiert werden. Es ist ferner möglich,
ίο die genannten Emulsionstypen mit wäßrigen Polymeroder
Copolymerdispersionen, bevorzugt solchen auf Basis Styrol, Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylat,
Methacrylat, gegebenenfalls auch Acrylnitril oder Polyvinylacetat, abzumischen, wobei diese Dispersionen
im allgemeinen den gleichen Feststoffgehalt wie die Wachsemulsionen besitzen sollen. Typische ionogene
Prlegemittelkompositionen enthalten 5 bis 90Gew.-°o Wachsemulsion und 10 bis 95 Gew.-%
Polymerdispersion, typische nichtionogene Kompositionen 70 bis 100 Gew.-% Wachsemulsion und 0 bis
30 Gew.- "0 Polymerd.'spersion.
Nachstehende Beispiele sollen das Verfahren und die Anwendung der Verfahrensprodukte näher erläutern.
B e i s ρ i e 1 1
1000 g eines aus einem \-Olefingemisch mit einer
mittleren Kettonlänge von 30 Kohlenstoffatomen hergestellten
Chromsäureoxidates der Säurezahl 114 (Verseifungszahl
i30, Fließ-Tropfpunkt 86—S7°C) werden
unter 250 atü Druck bei etwa 250 C in Gegenwart von 5 bis 7 Gew.-n o eines chromhaltigen Kupferkata-Ksators
mit überschüssigem Wasserstoff so lange behandelt, bis das Hydrierungsprodukt eine OH-Zahl
von 127 besitzt. Man filtriert durch ein Druckfilter und verestert alsdann mit 2500 g des Ausgangsoxidates bei
einer Temperatur von 115"C in Gegenwart von 0,5 ml
20gew.-°oiger Schwefelsäure. Das Fortschreiten der
Veresterung wird durch laufende Untersuchung des Glanzvermögens des Veresterungsproduktes visuell
verfolgt. Bei einer Säurezahl von 58 erreicht der Glanz ein Optimum. Die Umsetzung wird daraufhin durch
Zusatz einer Lösung von 0,1 g Natriumhydroxid in 5 ml Wasser abgebrochen. Die Gesamtreaktionszeit
beträgt eine Stunde. Das Veresterungsprodukt zeigt eine Säurezahl von 57, eine VerseifungEzahl von 87,
einen Tropfpunkt von 88°C und eine Jodfarbzahl von 5.
Zur Ermittlung der Aminstabilität wurde eine Schmelze aus 10 g Wachs und 2 g Ν,Ν-Diäthylaminoäthanol
unter Luftzutritt 15 Minuten bei 120"C gehalten. Die Jodfarbzahl veränderte sich nicht, während
ein gleichartiger Test mit einem Montansäure-Montanylester der Jodfarbzahl 10 auf eine Jodfarbzahl 50
und ein Esterwachs aus Montansäure und Äthylenglykol-Butylenglykol
1 : 1 der Jodfarbzahl 10 auf eine Jodfarbzahl 80 nachdunkelte.
iOOO g eines aus einem x-Olefingemisch mit einer
mittleren Ketienlänge von 30 Kohlenstoffatomen hergestellten
Chromsäureoxidates der Säurezahl 122, der Verseifungszahl 129 und dem Tropfpunkt 89°C wird
mit 5SOg eines C19 bis C24 Ziegler-Synthesealkoholschnittes
bei 115"C unter Rühren und in Gegenwart
von 0,5 ml 20%iger Schwefelsäure innerhalb einer Stunde bis zum Selbstglanzoptimum verestert. Danach
wird die Reaktion durch Zusatz einer Lösung von
0,1 g Natriumhydroxid in 5 ml Wasser abgebrochen. Das Veresterungsprodukt wird durch Anlegen von
Vakuum vom Reaktionswasser befreit. Es besitzt eine Säurezanl von 46, eine Verseif ungsz;>h! \on 80 und
einen Tropfpunkt von 83= C.
1000 g eines aus einem Λ-Olefirremisch mit einer
mittleren Kettenlänge von 30 Kohlenstoffatomen hergestellten Chromsäureoxidates der Säurezahl 114,
dessen Verseifungszahl bei 130 liegt und das einen Tropfpunkt von 87:C besitzt, werden unter 250 atü
Druck bei etwa 250'C in Gegenwart von 5Gew.-"u
eines chromhaltigen Kupferkatalysaitors mit unterschüssigem
Wasserstoff behandelt. Der entstehende Alkohol setzt sich dabei mit der noch vorhandenen
Säure unter den angegebenen Bedingungen zum Ester um. Man kühlt auf 150;C ab und filtriert über ein
Druckfilter. Das farblose Reaktionsprodukt besitzt foigende Kennzahlen: Säurezahl 22, Verseifungszahl
67, Hydroxyzahl 22 und Tropfpunkt 8? C.
Die Verwendung der Syntheseester erläutern nachstehende
Beispiele, in denen unter Teilen stets Gewichtsteile verstanden werden.
12 Teile des Wachses nach Beispiel 1 werden zusammen mit 2,0 Teilen eines mit 15 Mol Äthylenoxid
äthoxylierten Cls-Fettalkohols und 0,5 Teilen eines
mit 8 Mol Äthylenoxid äthoxylierten C.s-Fettalkohols bei 110 bis 115~C aufgeschmolzen. In diese Schmelze
werden unter Rühren 85,5 Teile siedendes Was^r eingetragen,
worauf man rasch auf Raumtemperatur abkühlt.
Proben der erhaltenen, praktisch farblosen Selbstglanzemulsionen
werden über einen Zeitraum von 4 Wochen bei 20=C und bei 50 C gelagert. Sie verändern
sich weder im Aussehen, noch in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften.
15 Teile des Wachsesters nach Beispiel 1 werden bei HOC geschmolzen. Die heiße Schmelze wird sodann
mit 2,2 Teilen N-N-Diäthylaminoäthanol, das auf eine Temperatur von 45 C vorgewärmt wurde, unter
Rühren umgesetzt und anschließend in 82,8 Teile siedendes Wasser eingetragen. Die Fmulsion wird
rasch auf Raumtemperatur abgekühlt.
Durch Zugabe eines handelsüblichen Netz- und Verlaufmittels entsteht eine gebrauchsfertige Selbstglanzemulsion.
Ein aus ihr auf einem Kunststoff-Fußboden erzeugter Film ist etwas wasserfester, als ein
Film aus der Emulsion nach Beispiel 4.
B e i s ρ i e 1 6
15 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Esters werden zusammen mit 1,8 Teilen eines äthoxylierten
Nonylpher.o'.s (13 Mol Äthylenoxid) bd 110 bis' 115C C
aufgeschmolzen. In diese Schmelze werden unter
55 Rühren 83,2 Teile siedendes Wasser eingetragen,
»vorauf man rasch auf Raumtemperatur abkühlt.
Die erhaltene Selbstplanzemulsior, entspricht in ihre. Eigenschaften der des Beispieles 4.
15 Teile des Esters nach Beispiel 2 werden zusammen mit 1,5 Teilen eines äthoxylierten Isotridecanols
(8 Mol Äthylenoxid) und 1,5 Teilen eines mit ca. 25 Mol Äihylenoxid umgesetzten Alkylphenols bei
110 bis 115 C aufgeschmolzen, !n diese Schmelze werden unter Rühren 82 Teile siedendes Wasser eingetragen,
worauf man rasch auf Raumtemperatur abkühlt und eine hellgefärbte SelbstglanzemulMon erhält.
welche der des Beispieles 4 entspricht.
15 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Esters werden bei 110 C geschmolzen. Die heiße Schmelze wird
sodann mit 2,0 Teilen N-N-Diäthylaminoäthanol, das auf eine Temperatur von 45:C vorgewärmt wurde,
unter Rühren umgesetzt. Die Wachsschmelze wird anschließend unter ständigem Rühren zunächst mit
1.5 Teilen eines äthox\lierten Nonylphenols (13 Mol
Äthyloxid) versetzt und sodann in 81,5 Teile siedendes Wasser eingerührt. Die erhaltene farblose, ionogennichtionogene
Emulsion wird rasch auf Raumtemperatur gekühlt.
Abmischung von 80,0 Teilen Wachsemulsion und 20,0 Teilen einer 15°uigen alkalischen Kolophonium-Maleinat-Harz-Lösung
ergibt eine selbstglänzend auftrocknende Pflegemittelemulsion, die die Bedingungen
der Praxis in vollem Umfange erfüllt.
Beispiel 9
(Vergleichsbeispiel)
(Vergleichsbeispiel)
Ein vollsynthetisches Esterwachs mit Säurezahl 27, Verseifungszahl 104, Jodfarbzahl 5 und Tropfpunkt
107 C, welches aus einem nach den Angaben der DT-OS 20 35 706 mittels Luft oxidierten Hochdruckpolyäthylen
di'T'n Nachbehandlung mit Chromsäure
und anschließende Veresterung mit Äthylenglykol erhalten worden war, wird entsprechend den Beispielen
4 und 5 nichtionogen bzw. ionogen emulgiert. Das Wachs läßt u:h seines hohen Tropfpunktes wegen
nur schwierig emulgieren. Es entstehen stippige Emulsionen, die mit Schleier auftrocknen.
Beispiel 10
(Vergleichsbeispiel)
(Vergleichsbeispiel)
Ein teilsynthetisches Esterwachs mit Säurezahl 30 und Verseifungszahl 140, erhalten durch Veresterung
von Montansäure mit einem niedrigen aliphatischen Diol, wird nach den Angaben der Beispiele 4, 5 und 8
nichtionogen, ionogen und ionogen-nichtionogen emulgiert. Man erhält eine Wachsemulsion, welche zwar
sehr feinteilig und lagerstabil ist, jedoch von Beginn an einen Gelbstich zeigt, der besonders stark ausgeprägt
ist, wenn mit einem Amin verseift wird.
Claims (3)
1. Vollsynthetische Esierwachse der Säurezahl
40 bis 60 mit einem Tropfpunkt zwischen 75 un<! 100"C, in denen die Säurekomponente eine Monocarbonsäure
oder ein Monocarbonsäuregemisch ist, welche bzw. welches durch Oxidation von Λ-Olefinen bzw. \-Olefingemischen mit 16 bis
70 C-Atomen mittels Chromschwefelsäure riersestellt
worden war, und die Alkoholkomponente ein durch Hydrierung derselben Carbonsäure, Säuregemische
oder niedrigen Ester dieser Säuren erhaltener Monoalkohol, oder ein nach dem Ziegler-Verfahren
synthetisierter Monoalkohol mit 16 bis 40 C-Atomen im Molekül oder ein Gemisch solcher
Alkohole ist.
2. Verfahren zur Herstellung vollsynthetischer
Esterwachse durch Veresterung synthetischer höhermolekularer aliphatischer Carbonsäuren mit syntheiiscfien
höhermoL'kuIaren Alkoholen bei Temperaturen
zwischen iCO und 150 C in Gegenwart katalytischer Mengen Mineralsäuren, dadurch gekennzeichnet,
daß iTUin Carbonsäuren cderCarbonsäuregemiiche,
die aus v-OIefineri bzw. \-Olefinge.nischen
mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül durch Oxidation mittels Chromschwefelsäure
in an sich bekannter Weise erhalten worden sind, entweder mit
30
a) den bei der Reduktion obiger Säuren, Säuregemischcn
oder deren niederen Estern erhältlichen Monoalkoholen oder Monoalkoholgemischen
oder
b) den nach der Polyäthylensynthese an Ziegler-Katalysatoren mit anschließender oxidativer
Hydrolyse der Aluminiumtrialkyle hergestellten Monoalkoholen der C-Atomzah! 16 bis 40
oder einem Gemisch solcher Alkohole
umsetzt.
3. Verwendung von Wachsen nach Anspruch 2 als Wachskomponente in ionogenen, nichtionogenen
und ionogen-nichtionogenen Selbstglan/.wachskompositionen
für die Fu,3bodenpfiege.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742432215 DE2432215C3 (de) | 1974-07-05 | Vollsynthetische Esterwachse, ihre Herstellung und Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742432215 DE2432215C3 (de) | 1974-07-05 | Vollsynthetische Esterwachse, ihre Herstellung und Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2432215A1 DE2432215A1 (de) | 1976-01-15 |
DE2432215B2 true DE2432215B2 (de) | 1976-09-16 |
DE2432215C3 DE2432215C3 (de) | 1977-04-28 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3427884A1 (de) * | 1984-07-28 | 1986-01-30 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung wachsartiger veresterungsprodukte |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3427884A1 (de) * | 1984-07-28 | 1986-01-30 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung wachsartiger veresterungsprodukte |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2432215A1 (de) | 1976-01-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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