DE2432215A1 - Vollsynthetische esterwachse, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Vollsynthetische esterwachse, ihre herstellung und verwendung

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Vollsynthetische Esterwachse, ihre Herstellung und Verwendung Es ist bekannt, daß man durch Veresterung von gebleichten Montanwachsen mit mehrwertigen Alkoholen, insbesondere Diolen, mit IIilfe von Mineralsäuren als Veresterungskatalysatoren en.ulgierbare wachse erhält, die sich zur ilerstellung von elbstglanzemulsionen eignen. Neben diesen sogenannten -teilsynthetischen Wachsen sind in letzter Zeit vollsynthetische Esterlsachse bekannt geworden, die ebenfalls Selbstglanzeigenschaften besitzen (DT.OS 2 201 862). Wie die Veresterungsprodukte auf Montanwachsbasis, enthalten sie als Veresterungskomponente bevorzugt mehrwertige Alkohole, insbesondere Diole, als Säurekomponente dienen jedoch nach der DT.OS 2 035 706 in Gegenwart von Wasser luftoxidierte Polyäthylene mit hohem Dicarbonsäuregehalt. Derartige Synthesewachse besitzen Tropfpunkte von weit über 100 OC, was die Verarbeitung, insbesondere zu Selbstglanzemulsionen, erheblich erschwert. Hinzu kommt eine bereits bei der Herstellung der Ester auftretende Schwierigkeit, die darin besteht, daß die Veresterungsbereit schaft der Polyäthylenoxidate nicht sehr groß ist, so daß lange Reaktionszeiten in Kauf genommen werden müssen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man vollsynthetische-Esterwachse, die Selbstglanzeigenschaften besitzen und die obigen Nacht-eile nicht aufweisen, durch Veresterung synthetischer, höhermolekularer aliphatischer Carbonsäuren mit synthetischen höhermolekularen Alkoholen bei Temperaturde zwischen 100 und 150 oC in Gegenwart katalytischer Mengen Mineralsäuren erhalten kann, enn man Carbonsäuren oder Garbonsäuregemische, die aus α-Olefinen bzw. i-Olefingemischen mit t6 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül durch Oxidation mittels Chromschlfefelsäure in an sich bekannter Weise erhalten worden waren, entweder mit a) den bei der Rediilftion obiger Säuren, Säuregemische oder deren niederen Estern erhältlichen Monoalkoholen oder Monoalkoholgemis chen oder b) den nach der Polyäthylensynthese an Ziegler-Katalysatoren mit anschließender oxidativer Hydrolyse der Aluminiumtrialkyl hergestellten Monoalkoholen der C-Atomzahl 16 bis 40 oder einem Gemisch solcher Alkohole umsetzt.
  • Es- war überraschend und nicht vorherzusehen, daß die in ihrer chemischen Struktur andersartig zusammengesetzten Veresterungsprodulcte, verglichen mit den bisher bekannten, aus Mono- oder Dicarbonsäuren und Dialkoholen bestehenden Syntheseestern2 Wachse mit ähnlichen und hinsichtlich der Aminstabilität sogar verbesserten Eigenschaften darstellen, und auch den Wachsestern aus Montansäure und Montanylalkohol in der letztgenannten Eigenschaft überlegen sind.
  • Ausgangsmaterial für die erfindungsgemäß herzustellenden Ester sind unverzweigte α-Olefine bzw. *-Olefingemische mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül, wie sie bei gewissen petrochemischen Prozessen erhalten werden. Bevorzugt setzt man Olefinschnitte ein, z.B. 4-Olefingemlsche C24 bis G28 oder C26 bis ca. C34 Die Kohlenwasserstoffe unterwirft man nach den Angaben der DT.AS 2 165 858 oder Varianten dieses Verfahrens, die in den deutschen Patentanmeldungen P 22 62 130, P 23 10 425 und P 23 42 823 beschrieben sind, einer Chromsäureoxidation in der Weise, daß man in die auf 60 bis 180 oC erwärmte o'-Olefinschmelze wässerige Chromschwefelsäure, die im Liter 300 bis 650 g H2S04 und 50 bis 140 g CrO3 enthält, einträgt und unter Rühren reagieren läßt. Nach beendeter Realtion läßt man das Oxidationsprodukt absitzen, entfernt die verbrauchte Chromschwefelsäure und wäscht chrom- und schwefelsäurefrei.
  • Je nach eingesetzter Chromsäuremenge- betragen die Säurezahlen der erhaltenen Carbonsäuren 80 bis 150.
  • Für die Veresterung geeignete aliphatische Alkohole sind bevorzugt geradkettige Monoalkohole oder Monoallcoholgemische der kettenlänge C16bis C70 mit OH-Zahlen zwischen 100 und 150, 70 wie man sie erhält, wenn man die obigen Carbonsäuren oder auch ihre Niedrig-Alkylester (besonders die Hethyl- oder Äthylester) in Gegenwart von hochwirksamen Hydrierungskatalysatoren, wie z.B. Supfer-Chrom-Kontakten, bei hohen Temperatur (200 bis 300 °C) und hohenLIxrasserstoffdrucken (220 bis 300 atü) reduziert, ferner Monoalkohole mit etwa 16 bis zu ca. 40 C-Atomen, wie sie nach der Polyäthylensynthese an Ziegler-Katalysatoren mit anschließender oxidativer Hydrolyse der Aluminiumtrialkyle entstehen. Mischungen höherer Alkohole erstgenannter und letztgenannter Herkunft sind ebenfalls einsetzbar.
  • Die Veresterung erfolgt in bekannter Weise durch Verrühren der geschmolzenen Carbonsäure mit dem Alkohol in Gegenwart katalytischer Mengen von Mineralsäuren, beispielsweise 0,02 Gew,-lo 20 %iger Sch»7efelsäure, bezogen auf eingesetzte Carbonsäure, bei Temperaturen zwischen dem Schmelzpunkt des Gemisches und 150 OC und unter Abdestillieren des Reaktionswassers. Ist die Veresterung bis zum Glanzoptimum, welches an laufend entnommenen Proben visuell bestimmt wird, fortgeschritten, so bricht man die Reaktion ab, z.B. durch Neutralisation des Katalysators mit Natronlauge.
  • Soll als Alkohol das Hydrierungsprodulct eines M-Olefinoxidates dienen; so erweist es sich als vorteilhaft,Fydrierung und Veresterung in einem Verfahrensschritt durchzuführen. Dabei wird die Carbonsäure oder das Carbonsäuregemisch mit jeweils nur der Wasserstoffmenge behandelt, die ein für die anschließende Veresterung günstiges Säure : Alkohlveri:.ältnis im Reaktionsgemisch entstehen läßt, wçorauf-man-auf etwa i50 OC abkühlt und den fertigen Ester über ein Druckfilter vom Katalysator befreit.
  • Die erfindungsgemäßen Veresterungsprodukte vereinigen in sich die Vorzüge der auf nativer Basis beruhenden Esterwachse mit denen der bisher bekannten synthetischen Wachsester. Sie sind geruchlos und praktisch farblos (Jodfarbzahl 2 bis 5) und besitzen Säurezahlen zwischen 40 und 60, vorzugsweise 45 und 55, Verseifungszahlen zwischen etwa 60 und 100 und einen Tropfpunkt im Bereich von ca. 75 bis 100 °C. Letzter)as sowie die Tatsache, daß die Wachse gegenüber Alkalien und Aminen besonders farbstabil sind, ist für die Verwendung auf dem Putzmittelgebiet von wesentlichem Vorteil.
  • Die Produkte eignen sich daher hervorragend allein oder in Kombination mit anderen lWachsen,wie natürlichen Esterwachsen, teilsynthetischen Esterwachsen, nichtoxidierten und oxidierten Paraffinen, mikrokristallinen Wachsen, Fischer-Tropsch-Wachsen und Polyäthylenwachsen sowie gegebenenfalls Polymerdispersionen für die Herstellung von Selbstglanzemulsionen in Verbindung mit ionogenen und/oder nicht ionogenen Emulgatoren. Naturgemäß können die Ester aber auch für nicht selbstglänzend auftrocknende Emulsionen verwendet werden.
  • Beim Einsatz in Selbstglanzemulsionen werden die Syntheseester in bekannter Weise nach dem Wasser-in-Wachs- oder nach dem Wachs-in-Wasser-Verfahren emulgiert. Arbeitet man in Gegenwart bestimmter Mengen Ammoniak oder organischer Basen, wie Morpholin, N-N-Diäthylaminoäthanol oder 2-amino-2-Methylpropanol-1, so kommt man zu transparenten, farb- und lagerstabilen ionogenen Emulsionen, die ohne weiteres einen Festkörpergeilalt von bis zu 25 Gew.-, bevorzugt 15 bis 19 Gew.C7j, aufweisen können und nach Abmischung mit üblichen Netz- und Verlaufmitteln, wie etwa alkalilöslichen Netzharzen auf Kolophonium-Maleinat-Basis, organischen Fluorcarbonsäuren, Plastifikatoren, wie Phosphorsäureestern oder Polyäthylenoxidverbindungen, z.B. Tributoxyäthylphosphat und Methyldiglykol mit hervorragendem Selbstglanz auftrocknen. Nichtionogene Emulsionen der Verfahrensprodulcte, die im allgemeinen auf einen Feststoffgehalt von 10 bis 13 Gew.-,o eingestellt werden und die Emulgatoren aus der Gruppe der äthoxylierten höheren Fettalkohole, Fettsäuren oder Alkylphenole enthalten, sind bereits für sich allein als selbstglänzend auftrocknende Fußbodenpflegemittel geeignet und ebenso farb- und lagerstabil, wie die ionogenen Emulsionen. Die synthetischen Esterwachse können auch gemischt ionogen-nichtionogen emulgiert werden. Es ist ferner möglich, die genannten Emulsionstypen mit wäßrigen Polymer- oder Copolymerdispersionen, bevorzugt solchen auf Basis Styrol, Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylat, Methacrylat, gegebenenfalls auch Acrylnitril oder Polyvinylacetat, abzumischen, wobei diese Dispersionen im allgemeinen den gleichen Feststoffgehalt wie die Wachsemulsionen besitzen sollen. Typische ionogene Pflegemittelkompositionen enthalten 5 bis 90 Gew4-O Wachsemulsion und 10 bis 95 Gew.-, Polymerdispersion, typische nichtionogene Kompositionen 70 bis 100 Gew.% Wachsemulsion und 0 bis 30 Gels.-0 Polymerdispersion.
  • Nachstehende Beispiele sollen das Verfahren und die Anwendung der Verfahrensprodukte näher erläutern.
  • Beispiel 1 1 000 g eines aus einem α-Olefingemisch mit einer mittleren Kettenlänge von 30 Kohlenstoffatomen hergestellten Chromsäureoxiaates der Säurezahl 114 (Verseifungszahl 130, Fließ-/ Tropfpunkt 86 - 87 °C) werden unter 250 atü Druck bei etwa 250 °C in Gegenwart von 5 bis 7 Gew.-% eines chromhaltigen Kupferkatalysators mit überschüssigem Wasserstoff so lange behandelt, bis das Hydrierungsprodukt eine OII-Zahl von 127 besitzt. Man filtriert durch ein Druckfilter und verestert alsdann mit 2 500 g des Ausgangsoxidates bei einer Temperatur von 115 °C in Gegenwart von 0,5 ml 20 Gew.?;obger Schwefelsäure. Das Fortschreiten der Veresterung wird durch laufende Untersuchung des Glanzveimögens des Veresterungs- produktes visuell verfolgt. Bei Säurezahl/58 besitzt der Glanz ein Optimum. Die Umsetzung wird daraufhin durch Zusatz einer Lösung von 0,1 g Natriumhydroxid in 5 ml Wasserabgebrochen. Die Gesamtreaktionszeit beträgt eine Stunde.
  • Das VeresterungsprodulSt zeigt eine Säurezahl von 57, eine Verseifungszahl von 87, einen Tropfpunkt von 88 °C und eine Jodfarbzahl von 5.
  • Zur Ermittlung der Aminstabilität wurde eine Schmelze aus 10 g Wachs und 2 g N,N-Diäthylaminoäthanol unter Luftzutritt 15 Minuten bei 120 °C gehalten. Die Jodfarbzahl veränderte sich nicht, während ein gleichartiger Test mit einem s-Iontansäure-tIontanylester der Jodfarbzahl 10 auf Jodfarbzahl 50 und ein Esterwachs aus Montansäure und Äthv- lenglykol-Butylenglykol 1:1 der Jodfarbzahl 10 auf -jodfarbzahl 80 nachdunkelte.
  • Beispiel 2 1 000 g eines aus einem -Olefingemisch mit einer mittleren Kettenlänge von 30 Kohlenstoffatomen hergestellten Chromsäureoxidates der Säurezahl 122, der Verseifungszahl 129 und dem Tropfpunkt 89 °C wird mit 580 g eines C bis C24 19 24 Ziegler-Synthesealkoholschnittes bei 115 °C unter Rühren und in Gegenwart von 0,5 ml 20 zeiger Schwefelsäure innerhalb einer Stunde bis zum Selbstglanzoptimum verestert. Danach wird die Reaktion durch Zusatz einer Lösung von 0,1 g Natriumhydroxid in 5 ml Wasser abgebrochen. Das Veresterungsprodulst wird durch Anlegen von Vakuum vom Reaktionswasser befreit. Es besitzt eine Säurezahl von 46, eine Verseifungszahl von 80 und einen Tropfpunkt von 83 OC.
  • Beispiel 3 1 000 g eines aus einem z-Olefingemisch mit einer mittleren Kettenlänge von 30 Kohlenstoffatomen hergestellten Chromsäureoxidates der Säurezahl 114, dessen Verseifungszahl bei 130 liegt und das einen Tropfpunkt von S7 OC besitzt, werden unter 250 atü Druck bei etwa 250 °C in Gegenwart von 5 Gew.Tc', eines chroilaltigen Kupferkatalysators mit unterschüssigem Wasserstoff behandelt. Der entstehende Alkohol setzt sich dabei mit der noch vorhandenen Säure unter den angegebenen Bedingungen zum Ester um. Man kühlt auf 150 °C ab und filtriert über ein Druckfilter. Das farblose Reaktionsprodiçt besitzt folgende Kennzahlen: Säurezahl 22, Verseifungszahl 67, sydroxyzahl 22 und Tropfpunkt 83 OC, Die Verwendung der Syntheseester erläutern nachstehende Beispiele, in denen unter Teilen stets Gewichtsteile verstandenwerden.
  • Beispiel 4 12 Teile des Wachses nach Beispiel 1 werden zusammen mit 2,0 Teilen eines mit 15 Mol Äthylenoxid äthoxylierten C ettall;ohols und 0,5 Teilen eines mit 8 Mol e;thylenoxid ätho-ylierten C18-Fettalohols bei 110 bis 115 OC aufgeschmolzen. In diese Schmelze werden unter Rühren 85,5 Teile siedendes Wasser eingetragen, worauf man rasch auf Raumtemperatur abkühlt.
  • Proben der erhaltenen, praktisch farblosen Selbstglanzemulsionen werden über einen Zeitraum von 4 Trocken bei 20 OC und bei 50 °C gelagert. Sie verändern sich weder im Aussehen, noch in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften.
  • Beispiel 5 15 Teile des Wachsesters nach Beispiel 1 werden bei 110 °C geschmolzen. Die heiße Schmelze wird sodann mit 2,2 Teilen N-N-Diäthylaminoäthanol, das auf eine Temperatur von 45 °C vorgewärmt wurde, unter Rühren umgesetzt und anschließend in 82,8 Teile siedendes Wasser eingetragen. Die Emulsion wird rasch auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Durch Zugabe eines handelsüblichen Netz- und Verlaufmittels entsteht eine gebrauchsfertige Selbstglanzemulsion. Ein aus ihr auf einem Kunststoff-Fußboden erzeugter Film ist etwas wasserfester, als ein Film aus der Emulsion nach Beispiel 4.
  • Beispiel 6 15 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Esters werden zusammen mit 1,8 Teilen eines äthoxylierten Nonylphenols (13 Mol Äthylenoxid) bei 110 bis 115 °C aufgeschmolzen. In diese Schmelze werden unter Rühren 83,2 Teile siedendes Wasser eingetragen, worauf man rasch auf Raumtemperatur abkühlt.
  • De erhaltene Selbstglanzemulsion entspricht in ihren Eigensaften der des Beispieles 4.
  • Beispiel 7 15 Teile des Esters nach Beispiel 2 werden zusammen mit 1,5 Teilen eines äthoxylierten Isotridecanols (8 Mol .';thylenoxid) und 1,5 Teilen eines mit ca. 25 Mol Äthylenoxid umgesetzten Alkylphenols bei 110 bis 115 OC aufgeschmolzen.
  • In diese Schmelze werden unter Rühren 82 Teile siedendes Wasser eingetragen, worauf man rasch auf Raumtemperatur abkühlt und eine hellgefärbte Selbstglanzemulsion erhält, welche der des Beispieles 4 entspricht.
  • Beispiel S 15 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Esters werden bei 110 °C geschmolzen. Die heiße Schmelze wird sodann mit 2,0 Teilen N-N-Diäthylaminoäthanol, das auf eine Temperatur von 45 °C vorgewärmt wurde, unter Rühren umgesetzt. Die Wachsschmelze wird anschließend unter ständigem Rührem zunächst mit 1,5 Teilen eines äthoxylierten Nonylphenols (13 Mol Äthyloxid) versetzt und sodann in 81,5 Teile siedendes Wasser eingerührt. Die erhaltene farblose, ionogen-nichtionogene Emulsion wird rasch auf Raumtemperatur gekühlt.
  • Abmischung von 80,0 Teilen Wachsemulsion und 20,0 Teilen einer 15 zeigen alkaliscbenKolophonium-MaleinatHarzLösung ergibt eine selbstglänzend auftrocknende Pflegemittelemulsion, die die Bedingungen der Praxis in vollem Umfange erfüllt.
  • Beispiel 9 (Vergleichsbeispiel) Ein vollsynthetisches Est<rwachs mit Säurezahl 27, Verseifungszahl 104, Jodfarbzahl 5 und Tropfpunkt 107 C, welches aus einem nach den Angaben der DZ. POS 2 035 706 mittels Luft oxidierten Hochclruckpolyätilylen durch Nachbehandlung mit Chromsäure und anschließende Veresterung mit Äthylenglykol erhalten worden war, wird entsprechend den Beispielen 4 und 5 nichtionogen bzw. ionogen emulgiert Das Wachs läßt sich seines hohen TropCpunktes wegen nur schwierig emulgieren.
  • Es entstehen stippige Emulsionen, die mit Schleier auftrocknen.
  • Beispiel 10 (Vergleichsbeispiel) Ein teilsynthetisches Esterwachs mit Säurezahl 30 und Verseifungszahl 140, erhalten durch Veresterung von Montansäure mit einem niedrigen alipha-tischen Diol, wird nach den Angaben der Beispiele 4, 5 und 8 nichtionogen, ionogen und ionogennichtionogen emulgiert. Man erhält eine Wachsemulsion, welche zwar sehr feinteilig und lagerstabil ist, jedoch von Beginn an einen Gelbstich zeigt, der besonders stark ausgeprägt ist, wenn mit einem Amin verseift wird.

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung vollsynhetischer Esterwachse durch Veresterung synthetischer höhermolekularer aiiphatischer Carbonsäuren mit synthetischen höhermolekularen Alkoholen bei Temperaturen zwischen 100 und 150 OC in Gegemfart katalytischer Mengen Mineralsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäuren oder Carbonsäuregemische, die aus α-Olefinen bzw. w-Olefingemischen mit 16 bis 70 Kohlenstoffatomen im Molekül durch Oxidation mittels Chromschwefelsäure in an sich bekannter Weise erhalten worden waren, entweder mit a) den bei der Reduktion obiger Säuren, Säuregemische oder deren niederen Estern erhältlichen Monoalkoholen oder Monoalkoholgemischen oder b) den nach der Polyäthylensynthese an Ziegler-ICatalysatoren mit anschließender oxidativer Hydrolyse der Aluminiumtrialkyle hergestellten Monoalkoholen der C-Atomzahl 16 bis 40 oder einem Gemisch solcher Alkohole umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bis auf Säurezahlen zwischen 40 und 60 verestert wird.
3. Vollsynthetische Esterwachse der Säurezahl 40 bis 60 mit einem Tropfpunlct zwischen 75 und 100 °C, in denen die Säurekomponente eine Monocarbonsäure oder ein Monocarbonsäuregemisch ist, welches durch Oxidation von £-Olefinen bzw. -Olefingemischen mit 16 bis 70 C-Atomen mittels Chromschwefelsäure hergestellt worden war und die Alkoholkomponente ein durch Hydrierung derselben Carbon-Säuren, Säuregemischer. oder niedrigen Estern dieser Säuren erhaltener Monoalkohol, oder ein nach dem Ziegler-Verfahren synthetisierter Monoalkohol mit 16 bis 40 C-Atomen im Molekül oder ein Gemisch solcher Alkohole ist, erhalten nach Anspruch 1 urd 2.
4. Verwendung von Wachsen nach den Ansprüchen 1 bis 3 als Wachskomponente in ionogenen und nichtionogenen Selbstglanzwachskompositionen für die Fußbodenpflege.
5. Pflegemittelemulsionen für die Fußbodenpflege, bestehend aus 5 bis 90 Gew.-% einer 15 bis 19 Gew.-%igen i o n o g e n e n Wachsemulsion aus einem vollsynthetischen Esterwachs nach Anspruch 3 und 10 bis 95 Gew.- einer gleichkonzehtrierten Polymer- oder Copolymerdispersion auf Basis Styrol, Acryl-Säure1 Methacrylsäure, Acrylat oder Methacrylat, welche Zusätze an Netz- und Verlaufmitteln, Netzharzen, Plastifikatoren und FilmbildehilBsmitteln enthalten können.
6. Selbstglanzemulsionen für die Fußbodenpflege, bestehend aus 70 bis 100 Gew,-% einer 10 bis 13 Gew.-%igen n i c h t -i o n o g e n e n Wachsemulsion aus einem vollsynthetischen Esterwachs nach Anspruch 3 und O bis 30 Gew.-% einer gleiciikonzentrierten Polymer- oder Copolymerdispersion auf Basis Styrol, tkcrylsäure, Methacrylsäure, Acrylat oder SIethacrylat.
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CN102503820A (zh) * 2011-12-02 2012-06-20 常州大学 一种酯化蜡的合成方法
WO2014060082A1 (de) 2012-10-20 2014-04-24 Clariant International Ltd Reiskleiewachsoxidate
CN104619781A (zh) * 2012-10-20 2015-05-13 科莱恩金融(Bvi)有限公司 米糠蜡氧化产物

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