DE2430565B2 - Polycyclische farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und farbstoffzubereitungen zum faerben synthetischer fasern, die diese farbstoffe enthalten - Google Patents

Polycyclische farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und farbstoffzubereitungen zum faerben synthetischer fasern, die diese farbstoffe enthalten

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DE2430565B2 DE19742430565 DE2430565A DE2430565B2 DE 2430565 B2 DE2430565 B2 DE 2430565B2 DE 19742430565 DE19742430565 DE 19742430565 DE 2430565 A DE2430565 A DE 2430565A DE 2430565 B2 DE2430565 B2 DE 2430565B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/003—Cyclisation of azo dyes; Condensation of azo dyes with formation of ring, e.g. of azopyrazolone dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Z1
—N
35
Z1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art,
Z2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art und
7} und Z2 zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
50
da)
X1 Wasserstoff, Chlor oder Nitro, Y1 Wasserstoff oder Chlor, ein Rest B Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, α-Äthylpentyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy,
55
60
65 Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl und der andere Rest
B einen Rest der Formel
— N
bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
N=N
N=N 4
>-N
N/
H
in der A einen Rest der Formel
Z1
— N
Z2
bedeutet und X, Y, Z, Z1 und Z2 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in saurem Medium unter Eliminierung des Restes A in die ringgeschlossenen Verbindungen der Formel I überführt.
4. Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Faser, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I X
in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl der nachstehend angegebenen Art,
Y Wasserstoff oder Chlor, ein
Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, arali-
aromatischen oder heterocyclischen ffld angegebenen Art und das
imenRest der Formel
Die Alkylketten der substituierten Alkylreste Z1 und 2? können dabei durch Sauerstoffatome unterbrochen
Teste Z für
IO
7» Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest der nach- i5 stehend angegebenen Art,
72 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest der nachstehend angegebenen Art und
7> und Z2 zusammen mit dem Stickstoff einen 20 heterocyclischen Rest der nachstehend angegebenen Art bedeuten.
Reste X sind neben den bereits genannten im weinen· Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Cyanäthyl- 25 "ETcarboxyäthylsulfonyl.Suifamoyl.N-Methyl-, Ävl N-Propyl-, N-Butyl-, N-Hexyl-, N-/}-Äthyl· wvi N - P - Hydroxyäthyl-, N - β - Hydroxypropyl, Ny- Hydroxypropyl, N - ρ - Hydroxyäthoxyäthyl-, N-ß-Methoxyäthyl-^-y-MethoxypropyKN.N-Di- 3o methvl- N N-Diäthyl-.N.N-Dipropyi-.N.N-Dibutyl-, S Methyl - N - β - hydroxyäthyl-, N - Cyclohexyl-, κ Benzvl- N-/J-Phenyläthyl- oderN-Phenylsulfamoyl sowie Sul'fopyrrolidid, -piperidid oder -morpholid. Reste Z sind abgesehen von den Gruppen 35
sind außer Wasserstoff im einzelnen: Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Chloiphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Nitrophenyl, Carbonamidophenyl oder Sulfonamidophenyl. Die Amidgruppen können dabei auch am N mono- oder disubstituiert sein, wobei als Substituenten z.B. Alkylreste (CH3, C2H5, C4H9) Cyclohexyl oder Phenyl genannt seien. Einzelne Reste Z1 sind beispielsweise:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste CH3, C2H5, n- oder i-C3H7, n- oder 1-C4H9, C,,H13,
40
CH2-CH-C4H9 CH2CH2OH
C2H5
(CH2)3OH CH2CHOH CH-CH2OH
CH3 CH3
(CHAOH (CHj)6OH
CH-(CH2)3QCH3)2 (CH2)20(CH2)2OH
CH3 OH
(CH2)3 0(CH2J4OH (CHj)3OC2H4OH (CHz)3OC2H4OCH3 (CH2J3OC2H4OC2H5
(CHz)3OC2H4OCH(CH3)Z
(CH2)JOC2H4OC4H9
(CHz)3OC2H4OCH2C6H5
(CHj)3OC2H4OC2H4C6Hs
insbesondere Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, durch Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Phenoxy sub-Kiertes Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder gegebenen-
alls durch Alkyl, Halogen, Alkoxy, Nitro, Cyan, /-.
Aikoxycarbonyl, Carbon- oder Sulfonamid substi- (CHz)3OC2H4O -\H/
tUiResete Zusind: Wasserstoff, Alkyl mit I bis 8 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Hydroxy-XTm t 2 bis 9 C-Atomen, Alkoxyaky mit msge-S 3 bis 13 C-Atomen, Cycloalkoxyalkyl Aralkoxy-Xl mit bis zu 15 C-Atomen, Phenoxyalkyl mit ins-SnT bis zu 12 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit CLt 3 bis 15 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit mslesamt bis zu 17 C-Atomen, Phenyl, gegebenenfalls furch Hydroxy, Chlor, Methyl, Äthyl, 0-Hydroxy-SΓ Methoxy, Athoxy, /J-Hydroxyäthoxy Cyan oder Sialk'vlamino substituiertes Phenyl, Cycloalkyl Bi-SpolycycloalkyUegebenenfallssubstituiertesAral-
kyl, oder J-N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen
'"Reste'Z2 sind: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 i> Atomen, Aralkyl, Hydroxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen Acvloxvalkyl mit insgesamt bis zu 15 C-Atomen. T dl zusammen mit dem Stickstoff bedeuten den Rest des Pyrrolidin^ Piperidins oder Moφhollns.
(CHz)3OC2H4OC6H5
(CH2)3OCH—CH2OCH3
CH3
(CH2)3OCHCH2OH
CH3
(CHz)3OCHCH2OC4H9
CH3
(CH2)j0CH2CH — OCH3
CH3
(CH2)3 OCHCH2OC2H5
i
CH3
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen
-OC2H4-
-OCiI2CH-CH1
-OCH-CH2-
CH3
zwei-, drei- oder viermal vorhanden sind,
CH2CH2OCH3 CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC3H7 CH2CH2OC4H9 CH2CH2OC6H5 (CH2)3OCH3
(CH2J3OC2H5 (CH2)3OC3H7
(CH2J3OC4H9 (CH2)JOCH2CHC4H9
C2H5 (CH2J3OQH13 (CH2J3OC8H17 (CH2J3O ^2> (CH2J3OCH2QH5 (CH2J3OC2H4QH5 (CH2J3OQH5 -CHCH2OCH3 CHCH2OC4H9
CH3 CH3
CHCH2OQH5 CHCH2OCH2QH5
CH3 CH3
CH2CHOCH3 CH2CH-OC2H5
CH3 CH3
CH2CH-OC4H9 CH2CH-OC2H4QH5
3. Aralkylreste
CH2QH5 C2H4QH5 CH2CH-QH5
CH3 CH2CH2CHQH5 CH2CH-QH5
CH3 OH
CHCH2CH2QH5OH
CH3 CHCH2CH2 -\_y— OH
CH3 CH3
sowie QH4CH3 anstelle von QH5.
4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
QH5 QH4CH3 QH3(CH3J2 QH4OCH3 QH4OC2H5 QH4OH QH4OCH2CH2OH oder QH4Cl. 5. CH2CH=CH2 (CH2J2COOH
(CH2J5COOH und
CH,
CH2CH-OQH5
CH3 CH2 —< H
CH2OH
CH3
(CH2J2CN (CH2J5CN (CH2J6CN wobei η = 2, 3, 4 oder 6 ist. 6. Carboxyalkyl- und Carbalkoxyalkylreste:
CH2-COOE CH2-CH2-COOE (CH2J5-COOE oder (CH2J2-O-CO-(CH2J2-COOE
2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Poly- wobei E beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl,
cycloalkylreste: Propyl, Benzyl, /S-Hydroxyäth>l, ω-Hydroxyhexyl,
^ (5-Hydroxybutyl, /2-Msthoxyäthyl, y-Methoxypropyl,
pj1 / pj \ ι pj ι ι pj ι y-Äthoxypropyl, /S-Phenoxyäthyl oder /Ϊ-Hydroxyäth-
(CH2J7CN.
OH 0-CH2CH2OH
i2OH
CH2Cl ~f H-CH2CH2OH
oxy-äthyl ist; 7. Acyloxyalkylreste:
CH2-CH2-O—Acyl (CH2J3- Ο—Acyl CH2-CH-Ο—Acyl
CH3 (CH2)6—O—Acyl (CH2J2-O-(CH2J2-O-ACyI oder (CH,),-Ο—(CH,)4—O—Acvl
wobei Acyl beispielsweise
CO-H CO-CH3 CO-C2H5 CO—CH-(CH2)3—CHj CO-CH2Cl
C2H5
CO-CH2Cl CO-CH2-CO-CH3
CO-CH=CH2 CO-C
CO-CH=CH-COOH
CO—(CH2)2—COOH
CO—(CHj)2- COOC2H5
CO-CH2-
CHa-CH-<Q>
OH
CH3
CH3
CH3
15
CO
CO
Als Reste Z2 kommen die für Z1 genannten Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Acyloxyalkyl- und Aralkylreste in Betracht.
Bevorzugte Reste Z für 25
3°
sind besonders Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Benzyl oder Phenyl. Bevorzugte Reste Z1 und Z2 sind z. B.:
H CH3 C2H5 C3H7 C4H9
35
CH2C6H5 C2H4C6H5 C3H7QH5 CH2-CH-C6H5 QH5 QH4CH3
CH3
C6H4OCH3 CH2CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CHOH CH-CH2OH
CH3 CHj
(CH2)jO(CHz)2OH
(CH2)jO(CH2)6OH (CHz)4OH (CHz)6OH (CH2)2O(CH2)zOH CH-(CHz)3C(CHj)2
40
45 CH2OH
CH-(CH2),-^
CH2CH2OCHO CH2CH2CH2OCHO CH2CH2OCOCH3 Ch2CH2OCOCH2OQH5 CH2CH2CHzOCOCH2OQH5 CH2CHzOCH2CH2OCHO
CH2CH2OCH2CH2OCOCH2OQHs CH2CHzOCOCH2C6H5
CH2CH2OCH2CH2OCOCh2QH5 CH2CH2OCHj CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC4H9 (CH2)3OCH3 (CH2)JOC2H5 (CH2)JOC3H7 (CHz)3OC4H9 (CHz)3OQH13 (CH2)J OC8H17
(CH2)3OCHz
(CHz)3-O-< H
(CHz)3O-^ ^
CH2CHOC6H5 (CHz)3OCzH4OCH3
CH3
(CH2)JOCzH4OC4H9 (CHz)3OCHCHzOCH
CH3
(CH2)JOC2H4OC6H5
CHj
Weiterhin sind Farbstoffe bevorzugt, die eini Rest Z der Formel
OCH2CH2OH
OH
CH2CH2OH
60 — N
fts enthalten, wobei diese Reste vom Pyrrolidin, Piperic oder Morpholin abgeleitet sind.
709 543,
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann stoffe der Formel I a
man Verbindungen der Formel II l
Y1
(H)
in der A einen Rest der Formel
-N
Z2
bedeutet und X, Y, Z, Z1 und Z2 die angegebenen Bedeutungen haben, in saurem Medium unter Eliminierung des Restes A in die ringgeschlossenen Verbindungen der Formel I umwandeln.
Zweckmäßigerweise geht man dabei so vor, daß man die Verbindungen der Formel II mit einer Säure behandelt, wobei man gegebenenfalls ein Lösungsmittel zusetzen und auf erhöhte Temperatur erhitzen kann.
Geeignete Säuren für den Ringschluß sind beispielsweise: Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Toluolsulfosäure, Ameisensäure oder Eisessig. Als Lösungsmittel kommen z. B. Alkanole, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, Glykole, wie Äthlen- oder Diäthylenglykol sowie deren Äther, oder Dioxan, Wasser und Eisessig in Betracht.
Der Temperaturbereich richtet sich nach der Leichtigkeit des Ringschlusses, die insbesondere von dem Rest A abhängt. Temperaturen unter 1000C sind in der Regel ausreichend.
Verbindungen der Formel Il erhält man durch Diazotierung von Aminoindazolen der Formel
und Kupplung mit Pyrimidinderivatcn der Formel
ζ. B. entsprechend dem in der DT-OS 22 02 820 beschriebenen Verfahren.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farb-
(Ia)
15 in der X Wasserstoff, Chlor oder Nitro,
Y1 Wasserstoff oder Chlor, ein Rest
B Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Λ-Äthylpentyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl und der andere Rest
B einen Rest der Formel
— N
bedeuten.
Die Erfindung betrifft ferner Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Fasern enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe der Formel 1, in der X, Y, Z, Z1 und Z2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Die Farbstoffe der Formel I sind grün- bis rotstichiggelb und ergeben auf Textilmaterial aus synthetischen Fasern fluoreszierende Färbungen mit zum Teil vorzüglichen Echtheiten, wie Licht-, thermischen und Naßechtheiten. Insbesondere können Polyesterfasern gefärbt werden.
Die neuen Farbstoffe sind ebenfalls zum Färben von Kunststoffen in der Masse geeignet, in Betracht kommen sie z. B. für Polystyrol, Polyvinylchloride, Kondensationsprodukte aus Melamin, Arylsulfonamiden und Formaldehyd sowie für Polyamide, Polycarbonate und Polyester.
Gegenüber Farbstoffen, die aus der DT-AS 19 41 542 und der DT-OS 21 20 245 bekannt sind, haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe bei Färbungen auf Polyestergewebe, Vorteile in der Licht- und Thcrmofixierechtheit sowie im Ziehvermögen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
33,5 Teile 6-Chlor-3-amino-indazol werden in (.0 300 Teilen Wasser und 60 Volumcntcilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Man gibt dann 300 Teile Eis sowie 60 Volumenteile einer 23%igen Natriumnitritlösung hinzu und rührt die Suspension 3 Stunden unter Kühlung bei etwa 0° C nach. Das Diazoniumsalz (vs wird dann zu einer Lösung von 37,2 Teilen 2-Phenyl-4,6-diamino-pyrimidin in 50 Teilen Eisessig, 20 Volumenlcilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Wasser sowie 500 Teilen Eis gegeben. Der pH-Wert
NH,
NH-C2H5
des Gemisches wird dann mit 50%iger Natronlauge auf etwa 6 gestellt und die Suspension gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Man nitriert den Niederschlag dann ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 800C im Vakuum.
Das so erhaltene Kupplungsprodukt der Formel
H2N
H, N
wird in einem Gemisch aus 500 Teilen Eisessig und 100 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure 12 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten des Gemisches wird der Farbstoff der vermutlichen Formel
Beispiel 3
48,9 Teile des Kupplungsproduktes der Formel
NO
HN
C3H6-OH
werden in 500 Raumteilen Äthanol heiß gelöst. Man gibt dann 200 Raumteile konzentrierte Salzsäure und 600 Teile Wasser hinzu und rührt die Lösung 10 Stunden. Der Farbstoff der Formel
/VNN\
N_N ΐ NH-C3H6-OH
abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbbraunes Pulver, das auf Materialien aus Polyäthylenglykolterephthalaten brillante grünstichige Gelbfärbungen mit sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit erzeugt.
Beispiel 2
77,2 Teile des Kupplungsproduktes aus 3-Aminoindazol und 2-Phenyl-4,6-bis-äthylamino-pyrimidin werden in einem Gemisch aus 850 Teilen Eisessig und 15 Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure während 6 Stunden auf 100° C erhitzt. Das Gemisch wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und der Niederschlag .so abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen und Mahlen erhält man ein braunes Pulver, das Polyestergewebe in klaren Gclbtönen mil guten Gebrauchsechtheiten anfärbt. Der Farbstoff hat die vermutliche Formel ss
wird dann abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene gelbbraune Pulver färbt Gewebe aus Polyäthylenterephthalaten in echten, brillaten Gelbtönen.
Beispiel 4
Eine Lösung von 16 Teilen des Kupplungsproduk tes der Formel
CH,
HN
(.0
N-C C 2 * '4 - OH
v_. -N
"V •n'
'2H4- OH
\
H,
in 200 Teilen siedendem Eisessig wird mit 250 Teil
Wasser verdünnt. Man läßt das Gemisch un
Rühren erkalten, filtriert dann den Farbstoff (
Formel
I; I N
N-N k N N
CH,
C2Ii1-OH
100 Teilen Wasser und 100 Raumteilen konzentrierter Salzsäure 12 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Im Verlauf der Reaktionszeit gibt man noch weitere 50 Raumteile konzentrierter Salzsäure sowie 20 Raumteile konzentrierter Schwefelsäure hinzu. Nach dem Erkalten wild der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert.
Der Farbstoff der vermutlichen Formel
ab und wäscht ihn mit Eisessig. Nach dem Trocknen und Mahlen fällt ein gelbes Pulver an. das auf Materialien aus Polyester sehr echte und brillante Gelbfärbungen erzeugt.
Beispiel 5
28,6 Teile des Kupplungsproduktes aus 2-p-Chlorphenyl - 4 - dipropylamino - 6 - β - hydroxyäthoxyäthylamino-pyrimidin und dem Diazoniumsalz von 6-Chlor-3-amino-indazol werden in einem Gemisch aus 200 Raumteilen Äthanol, 50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 150 Teilen Wasser 1 Stunde auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel
fällt als gelbes Pulver an. das auf Materialien aui Polyäthylenterephthalaten brillante, grünstichiggelbi Färbungen erzeugt, die gute Gebrauchsechtheiter aufweisen.
N-N
NH-CjH4-O-C2H1-OH
■ i:
Cl
wird als goldgelbes Pulver erhalten, das Polyestergewebe in echten, brillanten Gelbtönen anfärbt.
Beispiel 6 50,2 Teile des Farbstoffs der Formel
Beispiel 7
Das Kupplungsprodukt aus 14 Teilen 2-Methyl 4,6-bis-y-methoxypropylamino-pyrimidin und den Diazoniumsalz von 8,5 Teilen 6-Chlor-3 -amino-indazo wird in 200 Teilen Eisessig und 2 Raumteilen konzen tricrter Schwefelsäure 4 Stunden auf 100° C erhitzt Die Lösung wird dann mit 800 Teilen Wasser verdünn und filtriert. Der Farbstoff der vermutlichen Forme
Cl
H3C
HN
•--Ν -
-N
C4H,
C4H,
N-C2H4-C2H4-OH
werden in einem Gemisch aus 200 Raumteilen Äthanol,
NH --O1H,, O CH,
kristallisiert nach einiger Zeit aus dem Filtrat au; Er wird nbgesnugt. mil Wasser gewaschen un< getrocknet. Man erhalt nach dem Mahlen ein gelbe Pulver, das auf Polyester echte und brillante Grün gclbfiirbungen erzeugt.
Die in den vorstehenden Beispielen aiisfürlic beschriebene Arbeitsweise wird auch zur Herstcllun der Farbstoffe »us der folgenden Tabelle angewand
15
25 H H
26 H H
27 H H
28 H H
29 H H
30 H H
31 H H
32 H H
la
16
R1 N N
T
R4 		R-' NH-CH
\		 CHj RJ Farbton der
Ausfärbung
auf Polyester
Bei
spiel
Nr.		 H R2 NH2 NH-C4H9 O gelb
8 H H NH-CHj NH-CH2-CH-C4H, desgl. gelb
9 H CH3 C2H5
H NH-C2H4-OH desgl. gelb
10 H NH-C3H6-OH
H NH-(CHj)6-OH desgl. gelb
11 H H NH-CH-(CHj)j-C(CHj)j desgl. gelb
12 H CHj OH
H NH-C2H4-O-CjH4-OH · desgl. gelb
13 H H NH-(CHj)3-O-(CHj)4 -OH desgl. gelb
14 H H NH-(CH2)J-O-(CHj)2-O-C4H, desgl. gelb
15 H H NH-(CHj)3-O-(CH2)I-O-C4H5 desgl. gelb
16 H NH-(CHj)J-O-(CHj)2-O-CHjQH5
H NH-(CHj)J-(O-C2H4)J-O-QH5 desgl. gelb
17 H H NH-CjH4-O-CH, desgl. gelb
18 H H desgl. gelb
19 H H desgl. £elb
20 H H desgl. gelb
21 H H desgl. gelb
22 H H desgl. gelb
23 H
CHj
NH-C2H4-O-CH
desgl.
CHj desgl.
NH-C2H4-O-C6H5 desgl.
NH — (CH2)j — O-CHj desgl.
NH-(CHj)j —O —C2H5 desgl.
NH-(CH2)J-O-C4H, desgl.
NH-(CH2)J-O-C6H13 desgl.
NH-(CHj)J-O- CiIj -CH-C4H,
C2H5 desgl.
NH-(CH2)J-O-C2H4-C6H5 desgl.
NH-(CHj)5-CN
gelb gelb gelb gelb gelb gelb
-ortsi'tzung iei- R1 pie!
Mr.
33 H
34 Ii
36 H H
37 H H
Bei R1 R
spiel
Nr.
39 H H
40 H H
41 H H
42 H
43 H
44 H
45 H
46 H
47 H
H H
48 H H
49 H H
50 H H
51 H H
52 H H
53 H H
54 H H
55 H H
56 H H
57 H Il
58 H H
59 H H
18
Farbton der Auslärbung auf Polyester
NH —< H ;
NH-C6H5
NH-C6H4-CH3(P)
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
R4
NH-C6H4-OCH1(P)
NH-C6H4-O-C2H4-OH(P)
NH-CH2-C6H5
NH-C2H4-C6H5
QH5
NH-CH2-CH
OH
QH5
NH-CH2-CH
CH3
NH-CH-CH2-CH2-C6H4-OH
CH3
NH—(CH2)5 — COOH
NH — (CH2)j —N^J
O
NH-(CHj)6-N^
NH — (CH2)5 — CO — O—C2H5
NH-(CH2)S-CO-O-C2H4-OCH3
NH-(CH2)S-CO-O-(C2H4-O)2H
NH-C2H4-O-CHO
NH-C2H4-O-CO-CH2-O-QH5
NH-C3H6-O-CO-CHj
NH-C3H6-O-CO-CH2-CO-CH3
NH-C3H6-O-CO-(CH2I2-COOH
NH-C3H6-O-CO-C6H5
N(CH3J2
N(C2H5),
N(C3H1I2
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
gelb gelb
gelb
gelb gelb
Farbton
gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb
19
ortsetzung R1
leipiel Jr.
62 H
63 H
64 H
65 H H
66 H H
67 H H
68 H H
69 H H
70 H H
71 H H
72 H H
73 H H
74 H H
τ«; H H
76 H H
77 H H
C2H5
CH Y CH3
CH,'
CH Y
CH3 C2H5
Y
C4H,
N(QH9J2
Y /"■
CH2-CH
CH3
/ CH2-CH
CHA
CH3J
C3H7
N
\ CH-C2H5
CH3 N(C2H1--OCH3^
N(C2H4OH)2 N(CH2-CHOH-CH3J2
^~~Y N >
NH-C2H4-O-CH3
NH2
NH-(C2H4O)2-H
desgl.
NH-C3H6-OH
NH-(C2H4O)2-H
20
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
V-CH3
-OCH., >- OC2H5
Farbton
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb iielb
ortsetzung
eipiel
78
79 H H
80 H H
81 H H
82
83 84
85 86
H H
Cl
99 Cl
Cl
Cl
87 H Cl
88 H Cl
89 H Cl
90 H CI
91 H Cl
93 Cl H
94 Cl H
95 Cl H
96 Cl H
97 Cl H
98 Cl H
100 Cl H
101 Cl H
102 Cl H
103 Cl H
CH,
22
R4
C2H4-OH
NH-C2H1-OCH3
NH-C1H1-OCH3
NH-CH2-CH-C6H5
OH
NH-CH2-CHOH-CH.,
NH-C3H6-OH
desgl.
desgl.
NH-C2H1-OH
NH-C3H6-OH
NH-C2H4-O-CH3
NH-C2H4-O-C2H4-OH
NH-C3H6-O-CH3
NH-CH,
NH-C4Hg
NH-C2H4-OH
NH-C3H4-OH
NH-(CH2)J-O-(CH2J4-OH
NH-(CH2J3-O-(CH2J2-O-QH5
NH-C2H4-OCH3
CH3
— H
-CHj
-CHj
-CH,
/
-CH
CH3
CH3
desgl.
-C4H9
-CH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CHj
NH-(CH2J3-O-CH
CH3
NH-C6H5
NH —<H
NH-CH2-C6H5
/
NH-CH2-CH
.QH5
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Farbion
grüngelb
grüngelb grüngelb grüngelb
grüngelb
grüngelb grüngelb
grüngelb
gelb
gelb gelb gelb gelb grüngelb
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb
OH
Fortsetzung
Bei- R1
spiel
105
106
107
108
109
110
111
121
122
124
125
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
112 Cl
113 Cl
114 Cl
120 Cl
Cl
Cl
123 Cl
Cl Cl
126 Cl
127 Cl
R2
H H H H H H H
115 Cl H
116 Cl H
117 Cl H
118 Cl H
119 Cl H
H H
128 H NO2
129 H NO2
NH-(CHj)5-COOH /
N		 C2H4-OH desgl.
NH-C2H1-O-CHO O desgl.
NH-CiH4-O-CO-CH2-CO-CH, N O desgl.
NH-C2H4-O-CO-CH2-O-C6H5 desgl.
N(CH,)2 desgl.
N(C3H7J2 desgl.
N(C2H1-O-CHj)2
CH3 desgl.
desgl.
desgl.
NH-C3H6-OH
desgl.
NH-(C3H4O)2H
NH-CH2-C6H5
/
NH-CH2-CH
C6H5
OH
CH3
C2H4-OH
NH—(CH2)2—O — CH3
NH-CH2-CHOH-CH3
NH(CH2),-OH
desgl.
desgl.
desgl.
NH -(CH2I1-O-(CH2U-OH
desgl.
CH3
Cl
Q-CH3
CH,
CH,
-CH
CH,
desgl.
-CH-C4Ii,
C2H5
- CH2-O
desgl.
Farbton
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb grüngelb
grüngelb
grüngelb grüngelb grüngell
grüngcll grUngcl1
grüngcl grüngc
gelb
gelb 7OE
25
Fortsetzung
Bei- R1
R2
130 H NO, NH-C2H4-O-CH3
CH3
131 H NO2 /
N
\
C2H4-OH
O
132 H NO2 NH—(CH2)3 — OH
133 H NO2 NH-(C2H4-O)2H
134 H NO2 NH-(CH2J3-OH
135 H SO2-NH-CH3 desgl.
136 H SOj-NiCH^ desgl.
137 H SO2-NH-C2H4-OCH3 desgl.
138 H SO2-NH-(C2H4O)2H CH3
N
\
(J2H4 OH
139 H desgl. NH—(CH2)3—OH
desgl.
140 H SO2-N^ desgl.
141 H SO2-N^O desgl.
142 H SO2-NH-^ desgl.
143 H SO2-NH-<H> desgl.
144 H SO2- NH- CH2 ^/~A desgl.
145 H SO2-CH2-CH2-COOH H
146 H SO2-CH3 H
147 H H CH3
148 H H CH3
149 H H CH,
150 H H
151 H H
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
CH
\
CH3
CH
CH3
Farbton
gelb
gelb
desgl. gelb
—<ζ~\- ei gelb
desgl. gelb
O gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
N(CHj)2 grüngelt
N(C2H5J2 grüngelt
N(CHj)2 grüngelb
N(C2Hj)2 grüngcll
N(C3H,)2 grüngcll
grüngcll
grllngel
CH3 BrUngcl
Fortsetzung
Bei- R1 R2 spiel
155 H H
156 H H
157 H
158 H H
159 H H
160 H H
161 H
162 H
163 H
164 H
165 H
166
167
173
174
H
H
H H
168 H
169 H
170 11
171 H H
172 HH
H H
27
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
C3H1
CH-C4H,
C2H,
28
N(C4H,)2
CH,
CH3
/
CH2-CH
/
CH2-CH
CH3
CH3
CH3
C3H1
CH-CH-C2H5
CH3
N(C2H,-C-CH3),
CH3
C
\
Farbton
grüngelb grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
C2H4-OH N grüngelb
-(<£>).
CH3 O grüngelb
N/~^>
N O grüngelb
NH-(CH2),-O-CH3 grüngelb
NH-C2H5 grüngelb
CH3 grüngelb
NH-C-C2H5 grüngelb
CH3
NH —\V grüngelb
NH -\H/
NH -<^3"~ Cl grüngelb
NH-CH2-/ ^> grüngelb
N(C2Hj)2 grüngelb
dcsgl. grüngelb
grüngelb
grüngelb
Fortsetzung
Bei- R'
H H
Cl Cl Cl
Cl Cl
29
H Cl Cl
H H H
CH3 CH3
CH3 CH3 30
Farbion
N(C2H5J2 grüngelb
desgl. grüngelb
O grüngelb
N(CH3J2 grüngelb
N(C2H5J2 grüngelb
N(C3H7), grüngelb
O grüngelb
N O grüngelb
Cl
Cl
grüngelb
185 Cl H CH3
186 Cl H CH3
187 Cl H CH3
188 Cl H C3H,
189 Cl H <
190 H NO2 CH3
191 H NO2 CH3
192 H NO2 CH3
193 H NO2 CH,
194 H SO2-NH-CH3 CH,
195 H SO2-N(CH3J2 CH,
196 H SO2-NH-C2Ii1-O-CH3 CH3
197
198		 H
H		 SO2-NH-(C2Ii1O)2H
SO2-N ~)		 CH3
CH3
199 Il SO2-NH-/ ^ CH.,
200 H SO2-CH3 CH3
C2H4-OH grüngelb
CH3
NH-C-C2H5 grüngelb
CH3 grüngelb
NH-(CH2J3-O-CH3 grüngelb
NH —<f~V- OCH3 grüngelb
grüngelb
N(C2H5J2 grüngelb
desgl. grüngclt
desgl. grüngelt
N(CH3J2 grüngcll
O grüngcll
O grUngcl
N(C2H5J2 grüngcl
desgl. grüngcl
desgl. grüngcl
desgl. grUngcl
desgl. grUngcl
desgl.
desgl.

Claims (1)

Patenta: -.Sprüche:
1. Polycydische Farbstoffe der Formel X
(I)
N N
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl der in der Beschreibung angegebenen Art,
Y Wasserstoff oder Chlor, ein
Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art und das andere
Z einen Rest der Formel ™
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