DE2430565C3 - Polycyclisch« Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Fasern, die diese Farbstoffe enthalten - Google Patents

Polycyclisch« Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Fasern, die diese Farbstoffe enthalten

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DE2430565C3
DE2430565C3 DE19742430565 DE2430565A DE2430565C3 DE 2430565 C3 DE2430565 C3 DE 2430565C3 DE 19742430565 DE19742430565 DE 19742430565 DE 2430565 A DE2430565 A DE 2430565A DE 2430565 C3 DE2430565 C3 DE 2430565C3
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/003—Cyclisation of azo dyes; Condensation of azo dyes with formation of ring, e.g. of azopyrazolone dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

7}
— N
Z1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art,
Z2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art und
Z1 und Z2 zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
da)
Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl und der andere Rest
B einen Rest der Formel
— N
bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel 11
in der
Wasserstoff, Chlor oder Nitro,
Wasserstoff oder Chlor, ein Rest
Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Λ-Äthylpentyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Methyl. Äthyl, Methoxy, Äthoxy,
bedeutet und X, Y, Z, Z1 und Z2 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in saurem Medium unter Eliminierung des Restes A in die ringgeschlossenen Verbindungen der Formel I überführt.
4. Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Faser, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I X
in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl der nachstehend angegebenen Art,
Y Wasserstoff oder Chlor, ein
Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen. arali-
phatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest der nachstehend angegebenen Art und das andere
Z einen Rest der Formel
Die Alkylketten der substituierten Alkylreste Z1 und Z2 können dabei durch Sauerstoffatome unterbrochen sein.
Reste Z für
— N
ZfN
Z1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest der nachstehend angegebenen Art,
Z2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest der nachstehend angegebenen Art und
Z' und Z2 zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Rest der nachstehend angegebenen Art bedeuten.
Reste X sind neben den bereits genannten im einzelnen: Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Cyanäthylsulfonyl, Carboxyäthylsulfonyl, Sulfamoyl, N-Methyl-, N-Äthyl, N-Propyl-, N-Butyl-, N-Hexyl-, N-/i-Äthylhexyl-, N - β - Hydroxyäthyl-, N - β - Hydroxypropyl, N - γ - Hydroxypropyl, N - β - Hydroxyäthoxyäthyl-, N'/i-MethoxyathyKN-y-Methoxypropyl-, Ν,Ν-Dimethyl-, N.N-Diälhyl-.N.N-DipropyhN.N-Dibutyl-, N - Methyl - N - β - hydroxyäthyl-, N - Cyclohexyl-, N-Benzyl-, N-/i-Phenylethyl- oder N-Phenylsulfamoyl sowie Sulfopyrrolidid, -piperidid oder -morpholid.
Reste Z sind abgesehen von den Gruppen
Z2
40
insbesondere Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, durch Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Phenoxy substituiertes Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Halogen, Alkoxy, Nitro, Cyan, Alkoxycarbonyl, Carbon- oder Sulfonamid substituiertes Phenyl.
Reste Z1 sind: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 9 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 13 C-Atomen, Cycloalkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl mit bis zu 15 C-Atomen, Phenoxyalkyl mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 15 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit insgesamt bis zu 17 C-Atomen, Phenyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Methyl, Äthyl, /?-Hydroxyäthyl, Methoxy, Athoxy, /J-Hydroxyäthoxy, Cyan oder Dialkylamino substituiertes Phenyl, Cycloalkyl, Bi- oder Polycycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Araikyl, oder «»-N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen im Alkylrest.
Reste Z2 sind: Wasserstoff, Alkyl mit I bis 8 C-Atomen, Aralkyl, Hydroxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit insgesamt bis zu 15 C-Atomen.
Z1 und Z2 zusammen mit dem Stickstoff bedeuten den Rest des Pyrrolidine, Piperidins oder Morpholine.
45 sind außer Wasserstoff im einzelnen: Alkyl mit 1 bis C-Atomen, Cyanäthyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Nitrophenyl, Carbonamidophenyl oder Sulfonamidophenyl. Die Amidgruppen können dabei auch am N mono- oder disubstituiert sein, wobei als Substituenten z.B. Alkylreste (CH3, C2H5, C4H9) Cyclohexyl oder Phenyl genannt seien. Einzelne Reste Z1 sind beispielsweise:
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste CH3, C2H5, n- oder i-C3H7, n- oder 1-C4H9, ChH13,
CH2-CH-C4H9 CH2CH2OH
C2H5
(CH2J3OH CH2CHOH CH-CH2OH
CH3 CH3
(CH2J4OH (CH2J6OH
CH-(CH2J3C(CH3J2 (CH2J2O(CH2J2OH
CH3 OH
(CH2J3O(CH2J4OH (CH2J3OC2H4OH (CH2J3OC2H4OCH3 (CH2J3OC2H4OC2H5 (CH2J3OC2H4OCH(CH3J2
(CH2J3OC2H4OC4H9
(CH2J3OC2H4OCH2C6H5
(CH2J3OC2H4OC2H4C6H5
(CH2J3OC2H4O-/ H
(CH2J3OC2H4OQH5
(CH2J3OCH-CH2OCH3
CH3
(CH2J3OCHCH2OH
CH3
(CH2J3OCHCH2OC4H9
CH3
(CH2J3OCH2CH-OCH3
CH,
(C H2KOCHC H2OC2H5
ClI,
5 -OC2H4- -OCH2CH- oder — OCH—CH2- CH3 CH2CH2OC2H5 oder (CHj)7CN. > I Hl JHl O CHjCHjOH c 565 6 oder QH4Cl. und ~V oder (CHj)2-O- CO-(CHj)2 - COOH oder K H2I, O (CII2I4 O Acyl
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierun I
CH3 		CH2CH2OC4H9 / 1 I 1V i I OH 1 H-CH2OH /Y\ /\y\ -τΛνΛ 5. CH2CH-CH2 (CH2J2COOH I!
0		 wobei E beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl,
gen (CH2J3OCH3 /" "* (CH2J5COOH wobei η = 2, 3. 4 oder 6 ist.
6. Car'ooxyalkyl- und Carbalkoxyalkylrestc:		 Propyl, Benzyl, //-Hydroxyäthyl, <..-Hydroxyhexyl,
24 30 (CH2JjOCjH7 2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und PoIy- H CH2CH2OH • CH2-COOE CH2 CH2-COOE 'VHydroxybutyl, /f-Methoxyäthyl, j'-Methoxypropyl,
zwei-, drei- oder viermal vorhanden sind. (CH2J3OCH2CHC4H9 cycloalkylrcste: IO (CHj)5-COOE 7-Äthoxypropyl, //-Phenoxyäthyl oder /(-Hydroxyäth-
C2H5 Vv \l/\y oxy-äthyl ist;
CH2CH1OCH, (CH2),OQH17 3. Aralkylreste 7. Acyloxyalkylrcstc:
CH2CH2OC3H7 > (CH2J3OCH2QH5 15 CH2QH5 C2H4QH5 CH2CH-QH5 CH2-CH2-O-ACyI
CH2CH2OQH5 CH3 (CH2), — O Acyl CH2- (Ή Ο Acyl
I
(CH2J3OC2H5 5 (CH2).,OQH. CH2CH2CHC6H5 CH2CH-QH5 CH,
(CHj),, O Acyl
(CH2)JOQH9 CHCH2OC4H9
i		 OH 20 (CHj)2 O ((H2I2 O Acyl
CH, CH3 OH
(CH2)JOCVH1, CHCH2CJCH2C6H5 CHCH2CH2C6H5OH
I
(CH2).,0 -<ΊΓ) I
CH,		 H CH2Cl CH,
'·—' CHjCH-OCjH5 \i CHCH2CH2 -\^~ OH
(CH2)JOC2H4C6H ί / CH, CH3
-CHCH2OCH, CH, sowie QH4CHj anstelle von QH5.
CH, (H2CH OCjH4C6H5 3° 4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
CHCH2OQH5 CH, QH5 QH4CH, QH3(CH3J2
CH, CH2 —<^h\- C H2 OH QH4OCH, C6H4OC2H5 QH4OH
CH2CHOCH, 15 C6H4OCH2CH2OH
(CH2J2CN (CH2J5CN (CH2J6CN
CH,
CH2CH-OC4H9 40
CH,
CH2CH-OC6H5 45
CH,
SO
flO
wobei Acyl beispielsweise
CO-H CO CH, CO-C2H5 CO CM MCH2), -CH, CO-CH2CI
C":H5
CO-CH2CI CO- CH2-CO - CH, CO-CH-CH2 CO-CH-CH-/
CO —CH -CH-COOH CO—(CH2)2 — COOH
CO-(CH2J2-COOC2H5
-OH
OH
CU,
I
-CH(CH,),-
-OH
CO —CH,-Ο
CO
Als Reste Z2 kommen die für Z1 genannten Alkyl-. Hydroxyalkyl-, Acyloxyalkyl- und Aralkylreste in Betracht.
Bevorzugte Reste Z für
Z1
Z 4= N
sind besonders Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl. Benzyl oder Phenyl. Bevorzugte Reste Z' und Z2 sind z. B.:
H CH, C2H5 C1H7 C4H1,
CH2CH2OCHO CH2CH2CH2OCHO CH2CH2OCOCH, CH2CH2OCOCH2Oc6H5 CH2CH2CH2OCOCH2Oc6H5 CH2CH2OCH2CH2OCHo
CH2CH2OCH2Ch2OCOCH2OQH5 CH2CH2OCOCH2Ch5
r
CH2CH2OCh2CH2OCOCH2C6H5 CH2C H2OCH, CH2CH2OC2H5 CH2CH2OC4Ii, (CH,),OCH, (CH2I3OC2H5 (CH2J3OC3H7 (CH2)JOC4Ii, (CH2 (,OC6H1., (CH2J3OC11H17
CH2C6H5 C2H4CJl5 C3H7C6H5 CH2 CH-C6H5 C6H5 C6H4CH,
CH3
C6H4OCH, CH2CH2OH CH2CH2CH2OH CH2CHOH CH-CH2OH
CH3 CH3
(CH2).,O(CH2)2OH (CH2J3O(CH2I4OH (CH2J3O(CH2I6OH (CH2UOH (CH2I6OH ICH2I2O(C H2J2OH CH-(CH2)3C(CH,)2
CH3 OH
H >-OH
(CH2J3-O^ H
(CH2J3OC2H4-
(CH2J3OCH2-
} (CH2J3O-I >
CH2CHOC6H5 (CH2J3OC2H4OCH3
CH3
(CH2I3OC2H4OC4H., (CH2I3OCHCH2CXH,
CH3
(CH2J3OC2H4OC6H5
Weiterhin sind Farbstoffe bevorzugt, die einen Rest Z der Formel
CH2 -·< H >-CH2OH
)-CH2OH
H J)-OCH2CH2OH
OH
CH2CH2OH Z1
— N
enthalten, wobei diese Reste vom Pyrrolidin. Piperidin oder Morpholin abgeleitet sind.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann stoffe der Formel Ia
X1
man Verbindungen der Formel Il
N-- N
in der A einen Rest der Formel
Z1
bedeutet und X, Y, Z, Z1 und Z2 die angegebenen Bedeutungen haben, in saurem Medium unter Eliminierung des Restes A in die ringgeschlossenen Verbindungen der Formel I umwandeln.
Zweckmäßigerweise geht man dabei so vor, daß man die Verbindungen der Formel II mit einer Säure behandelt, wobei man gegebenenfalls ein Lösungsmittel zusetzen und auf erhöhte Temperatur erhitzen kann.
Geeignete Säuren für den Ringschluß sind beispielsweise: Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Toluolsulfosäure, Ameisensäure oder Eisessig. Als Lösungsmittel kommen z. B. Alkanole, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, Glykole, wie Äthlen- oder Diäthylenglykol sowie deren Äther, oder Dioxan, Wasser und Eisessig in Betracht.
Der Temperaturbereich richtet sich nach der Leichtigkeit des Ringschlusses, die insbesondere von dem Rest A abhängt. Temperaturen unter 10O0C sind in der Regel ausreichend.
Verbindungen der Formel II erhält man durch Diazotierung von Aminoindazolen der Formel
NH2
und Kupplung mit Pyrimidinderivaten der Formel
z.B. entsprechend dem in der DT-OS 2202 820 beschriebenen Verfahren.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farb-
N-N
N N
(Ia)
in der
X1
Y1
Wasserstoff, Chlor oder Nitro,
Wasserstoff oder Chlor, ein Rest
Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, •k-Äthylpentyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Nitro substituiertes Phenyl und der andere Rest einen Rest der Formel
— N
bedeuten.
Die Erfindung betrifft ferner Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Fasern enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe der Formel I, in der X, Y, Z, Z1 und Z2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Die Farbstoffe der Formel I sind grün- bis rotstichiggelb und ergeben auf Textilmaterial aus synthetischen Fasern fluoreszierende Färbungen mit zum Teil vorzüglichen Echtheiten, wie Licht-, thermischen und Naßechtheiten. Insbesondere können Polyesterfasern gefärbt werden.
Die neuen Farbstoffe sind ebenfalls zum Färben von Kunststoffen in der Masse geeignet, in Betracht kommen sie z. B. für Polystyrol, Polyvinylchloride, Kondensationsprodukte aus Melamin, Arylsulfonamiden und Formaldehyd sowie für Polyamide, Polycarbonate und Polyester.
Gegenüber Farbstoffen, die aus der DT-AS 1941 542 und der DT-OS 21 20 245 bekannt sind, haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe bei Färbungen auf Polyestergewebe, Vorteile in der Licht- und Thermofixierechtheit sowie im Ziehvermögen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
33,5 Teile 6-Chlor-3-amino-indazol werden in 300 Teilen Wasser und 60 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Man gibt dann 300 Teile Eis sowie 60 Volumenteile einer 23%igen Natriumnitritlösung hinzu und rührt die Suspension 3 Stunden unter Kühlung bei etwa 0° C nach. Das Diazoniumsalz wird dann zu einer Lösung von 37,2 Teilen 2-Phenyl-4,6-diamino-pyrimidin in 50 Teilen Eisessig, 20 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Wasser sowie 500 Teilen Eis gegeben. Der pH-Wert
Η,Ν
-N-= N
NH,
abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbbraunes Pulver, das auf Materialien aus Polyäthylenglykolterephthalaten brillante grünstichige Gelbfärbungen mit sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit erzeugt.
Beispiel 2
77,2 Teile des Kupplungsproduktes aus 3-Aminoindazol und 2-Phenyl-4,6-bis-äthylamino-pyrimidin werden in einem Gemisch aus 850 Teilen Eisessig und 15 Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure während 6 Stunden auf 1000C erhitzt. Das Gemisch wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt und der Niederschlag abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen und Mahlen erhält man ein braunes Pulver, das Polyestergewebe in klaren Gelbtönen mit guten Gebrauchsechtheiten anfärbt. Der Farbstoff hat die vermutliche Formel
NH-C2H5
des Gemisches wird dann mit 50%iger Natronlauge auf etwa 6 gestellt und die Suspension gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Man filtriert den Niederschlag dann ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn bei 80 C im Vakuum.
Das so erhaltene Kupplungsprodukt der Formel Beispiel 3
48,9 Teile des Kupplungsproduktes der Formel
NO
C2H5
HN
wird in einem Gemisch aus 500 Teilen Eisessig und 100 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure 12 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten des Gemisches wird der Farbstoff der vermutlichen Formel
C1H6-OH
werden in 500 Raumteilen Äthanol heiß gelöst. Man gibt dann 200 Raumteile konzentrierte Salzsäure und 600 Teile Wasser hinzu und rührt die Lösung 10 Stunden. Der Farbstoff der Formel
wird dann abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene gelbbraune Pulver färbt Gewebe aus Polyäthylenterephthalaten in echten. brillaten Gelbtönen.
Beispiel 4
Eine Lösung von 16 Teilen des Kupplungsproduktes der Formel
HN >—N=N-C
in 200 Teilen siedendem Eisessig wird mit 250 Teilen Wasser verdünnt. Man läßt das Gemisch unter Rühren erkalten, filtriert dann den Farbstoff der
Formel
n/V
Il ] N-N
N-
N N
c-u.,
C2H4-OH
100 Teilen Wasser und 100 Raumteilen konzentrierter Salzsäure 12 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Im Verlauf der Reaktionszeit gibt man noch weitere 50 Raumteile konzentrierter Salzsäure sowie 20 Raumteile konzentrierter Schwefelsäure hinzu. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert.
Der Farbstoff der vermutlichen Formel
Cl
ab und wäscht ihn mit Eisessig. Nach dem Trocknen und Mahlen fällt ein gelbes Pulver an, das auf Materialien aus Polyester sehr echte und brillante Gelbfärbungen erzeugt.
B e i s ρ i e 1 5
28,6 Teile des Kupplungsproduktes aus 2-p-Chlorphenyl - 4 - dipropylamino - 6 - ji - hydroxyäthoxyäthylamino-pyrimidinunddemDiazoniumsalzvono-Chlor-3-amino-indazol werden in einem Gemisch aus 200 Raumteilen Äthanol, 50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 150 Teilen Wasser 1 Stunde auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert, mit Methanol ge-N5,
N
N-N
CH,
N N
waschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel yo aufweisen.
N(C4H9J2
fällt als gelbes Pulver an, das auf Materialien aus Polyäthylenterephthalaten brillante, grünstichiggelbe Färbungen erzeugt, die gute Gebrauchsechtheiten
Beispiel 7
Il Ύ N
N-N
Y ..
N N
NH-C2H4-O-C2H4-OH Das Kupplungsprodukt aus 14 Teilen 2-Methyl-4,6-bis-j-methoxypropylamino-pyrimidin und dem Diazoniumsalz von 8,5 Teilen o-Chlor-S-amino-indazol wird in 200 Teilen Eisessig und 2 Raumteilen konzentrierter Schwefelsäure 4 Stunden auf 1000C erhitzt. Die Lösung wird dann mit 800 Teilen Wasser verdünnt und filtriert. Der Farbstoff der vermutlichen Formel
45
Cl
wird als goldgelbes Pulver erhalten, das Polyestergewebe in echten, brillanten Gelbtönen anfärbt.
Beispiel 6 50,2 Teile des Farbstoffs der Formel
HN
C4H,
C4H,
NH-C3H6-O-CH3
werden in einem Gemisch aus 200 Raumteilen Äthanol.
60 kristallisiert nach einiger Zeit aus dem Filtrat aus. Er wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält nach dem Mahlen ein gelbes Pulver, das auf Polyester echte und brillante Gratify gelbfärbungen erzeugt.
Die in den vorstehenden Beispielen ausfürlich beschriebene Arbeitsweise wird auch zur Herstellung der Farbstoffe aus der foloenden Tabelle aneewanrii.
16
ίο
24
Il N N
R' R4
Bei
spiel
Nr. 		H R2
8 H H
9 H
Il Il M
12 H H
13 11 H
14 Il Il
15 Ii M
16 Il M
17 H H
IK M Il
IM Il Il
20 H Il
21 Il Il
-η Il Il
2.1 Il Il
25 Il π
2ft Il Il
27 Il Il
2« Il Il
21) Il Il
NH, — ■:
NH CH1 dcsgl.
CH,
NH (H dcsgl.
CH,
NH C4It1 ucsgl.
Nil CH2 CII IJl, dcsgl.
NH C2H4 OH dcsgl. Nil C, 111, OM dcsgl. NH (C H2V OH dcsgl Nil CH ICII,|, ( |(Ή,)2 dcsgl.
CH, OH
NH C2Il, O C2H4 OH ■ dcsgl. NH (CII2)., O ((H2I4 OH dcsgl. Nil KH2), O (CH2I, O C4Il, dcsgl. NH ICH2I, O (CII2),- O C11H, dcsgl. Nil ((H2I, O (CH2I2 O CH2C11H, dcsgl. NH (CM2I., IO C,II4)2 O C11II, dcsgl. Nil C1H4 O (H, dcsgl.
(H,
Nil C2M4 O (H dcsgl
CH,
Nil C2H4 O („II, dcsgl. Nil (CH2), O (II, dcsgl Nil KlI2), O C2II, dcsgl. Nil (CM2), O (41I„ dcsgl Nil (CII2I1 O C11H11 dcsgl. Nil (CII,!, O (II, (Il C4M1, ,lcsjil
Farbton del Ausförbung auf Polycstc
gelb gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb uclb
Il
Il
Il Il Ml K II,ι, ο ( .11, ( ,.Ik Ml K II,K < \
dvs,·!
il.H'l
gi-lh
μι-l Ii
809 624/3
Fortsetzung R1 R2
Bei
spiel
Nr. H H
33 H H
14
36 H H
37 H H
Bei
spiel
Nr. 		R1 R
39 H H
40 H H
41 H H
18
NH —ζ H^ NH
NH-C6H5 NH-CnH4-CHj(P)
NH-C6H4-OCH3(P)
NH-Q1H4-O-C2H1-OH(P) NH-CH2-C6H5 NH-C2H4 C6H5
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
R4
desgl. desgl. desgl.
Farbton der Ausfärbung auf Polyester
gelb gelb
gelb
gelb gelb
Farbton
gelb
gelb gelb gelb
NH -C Hj- CH
OH
desgl.
gelb
43 H
44 H
45 H
46 H
47 H
H H
48 H H
49 H H
50 H H
51 H H
52 H H
53 H H
54 H H
55 H H
56 H Il
57 Il H
Il Il
59 Il H
NH-CH2-CH -C6H4OH CH, desgl
SCH, CH2-CO-CH,
NH-CH-CH2 -CH2
I		 (C H2I2 -COOH dcsgl
CH3 C6II5
NH- (CH2),-COOH desgl
NH-(CH2), -Nj
J]		 dcsgl
Il
O
NH-(CH2I6-N^] CjH5 dcsgl
Il
O 		CjH4-OCH,
NH-(CH2I5-CO-O- (C2H4-O)2H desgl
NH-(CHj)5-CO-O dcsgl
NH-(CH2I5-CO-O NH -C2H4 O-CO—CH2-O-C6H5 dcsgl
NH-C2H4-O-CHO NH-CjH6 O -CO- dcsgl
NH-C3H6 O - CO desgl
NH-CjH6 - O CO desgl
Nil C1II6 O- (O dcsgl
N(CHj)2 dcsgl
N(C2HJ2 dcsgl
N(C1H1), desgl
dcsgl
dcspl
gelb gelb
gelb gelb
gelb
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gelb gelb
Fortsetzung
Bei- R' R2
spiel
Nr.
60 H H
61 H
62 H
63 H H
64 H H
65 H H
66 H H
67 H H
68 H H
69 H H
70 H H
71 H H
72 H H
73 H H
74 H H
75 Il Il
Il Il
C2H5
CH \ CH3
CH
\
C2H5
N
\
C4H,
N(C4H,)2
/H3
N CH3
CH2 - CH
/ CH2-CH
CH3
C1H7
CH3
CH1
N(CjH4 - OCH1I2 CH3
77
N(C2H4OH)2
N(CH2 — CHOH — CH3)2
Nil C2H4 -O-CH3 NH2
NH-(C2II4O:, Il
desgl.
Nil C1H, OH
Ml 1(,1I4OI, H
20 Farbion
R1 gelb
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desgl. gelb
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desgl. gelb
-KL /--CH1 gelb
desgl. gelb
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—.·;' -OC2H, gelb
ιΊ gelb
desgl.
Fortsetzung
Bei- R1 spiel
Xl
X?
Xfi
92
Il
Il
Cl
99 (I
78 H H
79 H H
80 H H
81 H H
X2
Il Il
(I
«7 Il (I
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X9 M Cl
1X) H (I
41 Il ti
93 Cl H
94 Cl H
95 Cl M
96 Cl H
97 (I Il
9K Cl H
UX) Cl H
ΙΟΙ Cl Il
102 ( I Il
11)1 ( I Il
CH,
C2Ha OH
NH -C2It, (X H,
NH CH,, (KH,
NH-CH2 (H -("„Μ,
OH
NH CH2 (HOH (II,
NH (,U, OH
desgl.
desgl.
Nil C2H1 OH
Nil C,H,, OH
NH C2H4 O (H,
NH C2H4 O C2H, OH
NH (,II,, O (H,
NH (H,
NH C4II.,
NH C2H, OH
NH --CjH* OH
Nil (CH2), O (CH2I4 Oll
NH (CH2), O (CH2I2 O („Η,
NH C2H4 (KII,
NH ICH2), O
NH („H,
NH ■ Π /
Nil ■ ι
NH < H, (,1I,
(H,
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( ,,Iu
11)4
( I
( Il
22
desgl. desgl. desgl. desgl. (H,
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl
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Farbion
grüngelb
- C-H, CH, (Il (H, desgl. grüngelb
-CHj C4Il, grüngelb
CH, (H, ■ grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
ürüniielb
gelb
gelb gelb gelb gelb grüngelb
gelb
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gelb
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lorlsct/Ling R1 R
Bei
spiel
Nr.		 ( I Il
105 (Ί Il
106 (I 11
107 Cl H
H)K (I H
109 Cl H
IK) Cl H
III
112 Cl H
113 Cl H
114 Cl H
115 Cl H
116 Cl H
117 Cl H
118 Cl H
119 Cl H
120 Cl H
121 Cl H
122 Cl H
123 Cl H
124 Cl H
125 Cl H
12h Cl H
127 Π H
12K H NOj
129 H NO,
NH (CHj), COC)H <
Nil C2H, C) ClIO desgl. NH CjII4 O CO CHj CO-CH, desgl. NH-C2Ii1 O CO -CH2-O-C6H5 desgl.
N(CH,)j N(C1H7Ij N(C2H4 O Cl
CH, N
C2H4 OH
N O
NH-C3H6-OH desgl.
NH-(CjH4OIjH NH-CH2-C4H5
QH5
/ NH- CH2 -CH
OH
CH,
CjH4 OH
NH -(CHj)2- O -CH1 NH CHj-CHOH-CH.,
N H(CHjJj-OH desgl.
desgl. desgl.
NH (CHjI, I) ((HjU OH
desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
CH3
Cl
CH,
- CH
|-'arhlon
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb grüngelb
grüngelb
grüngelb grüngelb grüngelb
desgl. H1 grüngelb
-CH-C-. grüngelb
CjH5 "X
CHj <^ O grüngelb
CHj O grüngelb
gelb
Jesgl. gelb
25
r-'ortset/Ullt!
Ik-I- K'
NO;
131 H NOj
NH C2H4 O -CH1
CH, N
Y2H1 OH
132 H NOj NH-(CHj)1 OH
133 H NOj NH-(CjII4 O)2H
134 H NOj NH-(CHj)3-OH
135 H SOj -NH CHj desgl.
136 H SOj -N(CHj)2 desgl.
137 H SOj NH -CjII4- (XHj desgl.
138 H SOj NH (CjII4OIjII CH3
N
\
C2H4-OH
139 H desgl. NH-(CH2I3-OH
140 H SO2-Nj desgl.
141 H SO2-N^O desgl.
142 H SO2-NH-^y desgl.
143 H SO2- NH —\Hy desgl.
144 H SO2- NH- CH2 ^~J> desgl.
145 H SO2-CH2-CH2-COOH desgl.
146 H SO2-CH3 H
147 H H H
148 H H CH3
149 H H CH3
150 H H CH3
151 H H
CH3
CH3
CH3 26
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Cl
CH
\
CH3
' CH3
CH
\
\ CH3
C2H5
1 arbum
gelb gelb
gelb gelb gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
N(CH3J2 grüngelb
N(C2H5)J grüngelb
N(CH3I2 grüngelb
N(C2H5I2 grüngelb
N(C3H7I2 grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
CH1
liirlsL't/iing
Hei- R'
spiel
R-'
155 Il 11
156 Il 11
157 H H
158 H H
159 H H
160 H H
161 H H
162 H H
R'
CH,
CH.,
CH,
CH,
CH,
CH3
CH3
CH3
28
R4 I .iihlon
N(C1IlJ2 grüngelb
CH,
N CH, grüngelb
CH, CIl
CH3
CHA
CH,-CH
CH,
C3H-
C2H4 -OH
CH3
giüngelb
grüngelb
CH-CH-C2H5
CH,
N(C2H, -O- CH3), grüngelb
CH3
■;rünaelb
grüngelb
srünaelb
163 H H
164 H H
165 H II
166
167
H
H
173 H
174 H
H H
168 H H
169 H H
170 H H
171 H H
172 HH
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
C3H7
CH-C4H,
C2H,
N x
v_...·
N O
grüngelb grüngelb grüngelb
NH-(CH2I3-O-CH3 grüngelb NH-C2H5 grüngelb
CH3
NH-C-C2H5
I		 grüngelb
CH3
NH ^2> grüngelb
Nh-(^hS grüngelb
NH-/~~S—α grüngelb
NH- CH2-*\~^y grüngelb
N(C2H3), grüngelb
desgl. grüngelb
29
30
■orlset/UMü K1 R-
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sr		 Il H
75 H Cl
76 Il Cl
77 Cl H
7« Cl H
79 Cl H
8« Cl H
81 Cl H
81!
Cl
Cl
CH3 CH,
CH, CH3
185 Cl H CH,
186 Cl H CH3
187 Cl H CH3
188 α H C,H:
189 Cl H
190 H NO2 CH,
191 H NO2 CH,
192 H NO2 CH,
193 H NO2 CH,
194 H SO2-NH-CH, CH,
195 H SO2-N(CH3I2 CH,
196 H SO2-NH-C2H1-O-CH, CH,
197 H SO2-NH-(C2H4O)2H CH,
198 H SO2-O CH,
199 H SO2-NH -^y CH,
200 H SO3 -CH, cn,
liirhliin
N(C2H5I2 N
\		 C2H4-OH grüngelb
desgl. CH, grüngelb
ν y 1
NH C-C2H5
ι		 grüngelb
N(CH3I2 CH, grüngelb
N(C2H5), NH-(CH2), ~O CH, grüngelb
N(C,I1,)2 NH <f > OCH, grüngelb
O NH -JC '■/- Cl grüngelb
N O N(C2H5I2 grüngelb
CH, desgl.
desgl. grüngelb
N(CH3I2
N^!
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
grüngelb
N(C2H5I2 grungclh
desgl. grüngelb
desgl. grüngelb
desgl. grüngelb
desgl. grüngelb
desgl. grüngelb
desgl. grüngelb

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Polycyclisch« Farbstoffe der Formel
X
(D
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Aikylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamoyl der in der Beschreibung angegebenen Art,
Y Wasserstoff oder Chlor, ein
Z Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest der in der Beschreibung angegebenen Art und das andere
Z einen Rest der Formel
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