DE242614C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE \2p. GRUPPE
und Substitutionsprodukte.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Januar 1911 ab.
Die a-Arylide der Isatine sind in der letzten
Zeit wichtig geworden als Ausgangsstoffe für die Synthese indigoider Farbstoffe. Zum
Zwecke ihrer Darstellung verfügt man z. B. über zwei von Tr. Sandmeyer aufgefundene
Methoden, nämlich
i. die Ringschließung von Isonitrosoäthenyldiphenylamidin
mit konzentrierter Schwefelsäure (Patentschrift 113981, Kl. 12 p) und
2. die Ringschließung der durch Anlagerung von Schwefelwasserstoff an die Hydrocyancarbodiarylimide
erhältlichen Thiamide ebenfalls mit konzentrierter Schwefelsäure (Patentschrift 113980, Kl. 12p).
Beide Methoden sind wegen ihrer Umständlichkeit für die Technik wenig geeignet, liefern
auch in manchen Fällen unbefriedigende Ausbeuten und versagen in anderen Fällen vollständig.
Der Weg von den Isatinen zu den Ä-Aryliden ist bisher ohne Erfolg betreten
worden. G. Heller versuchte, durch Einwirkung von Anilin auf die äußerst reaktionsfähigen
Sauerstoffäther des Isatins zum a-Isatinanilid zu gelangen, erhielt jedoch nicht
dieses, sondern stets, auch bei Anwendung eines Unterschusses an Anilin, das Dianilisatin:
C =iV-
Es wurde nun gefunden, daß die beiden Naphtylamine sich mit den Sauerstoffäthern
der Isatine in glatter Reaktion zu den a-Naphtaliden der einfachsten Formel:
CO
C = N-C10H7
40
45
vereinigen.
Zu einer Benzollösung von 15 Teilen Isatinmethyläther
CO
CO-CH,
55
NH
(Berichte der deutschen ehem. Ges. Band 40 [1907], S. 1293, 1297).
(Berichte 15 [1882], S. 2093) fügt man eine kalt
gesättigte Lösung von 15 Teilen α- oder ß-Naphtylamin in Benzol. Die Abscheidung der
a-Naphtalide erfolgt alsbald bei gewöhnlicher Temperatur und ist nach etwa 12 Stunden beendet.
Das Naphtalid wird abfiltriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält so das a-Isatin-a-naphtalid
C = N-<
60
70
in orangegelben Kristallen vom Schmelzpunkt 246 °, das ci-Isatin-ß-Naphtalid
C=N
in scharlachroten Kristallen vom Schmelzpunkt 208° .
Die Analyse beider Körper ergab folgende Zahlen:
Gefunden: Berechnet:
N für das
a-Naphtalid 10,41 Prozent 10,29 Prozent
N für das
ß-Naphtalid 10,30 - 10,29
ao In gleicher Weise erhält man z. B. aus dem Dibromisatinäthyläther (Berichte 15 [1882],
S. 2099) mit c.-Naphtylamin das a-Dibromisatin-a-naphtalid
in Form von braunvioletten Kristallen vom Schmelzpunkt 223 °, mit ß-Naphtylamin
das a-Dibromisatin-8-naphtalid in schwarzblauen Kristallen vom Schmelzpunkt
2260.
Die α-Isatinnaphtalide sind Unlöslich in Wasser, wenig löslich in Benzol, reichlich löslich,
namentlich in der Wärme, in Alkohol, Äther und Aceton mit orangegelber bis brauner
Farbe. Die alkoholischen Lösungen färben sich auf Zusatz von Ätzalkalilaugen tiefblau
bis blaugrün. Mit Schwefelammonium in alkoholischer Lösung erwärmt, werden die a-Isatinnaphtalide
zu den entsprechenden Indigofarbstoffen reduziert. Beim Kochen mit verdünnten
Mineralsäuren tritt rasch hydrolytische Spaltung in Isatin und das entprechende Naphtylamin ein. Mit schwefliger Säure vereinigen
sich die α-Isatinnaphtalide zu farblosen, in Wasser schwer löslichen Produkten.
Die α - Isatinnaphtalide bilden wertvolle Ausgangsstoffe zur Darstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung der a-Naphtalide des Isatins, seiner Homologen und Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man α- oder ß-Naphtylamin auf die Sauerstoffäther der Isatine einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE242614C true DE242614C (de) |
Family
ID=501804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT242614D Active DE242614C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE242614C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2614234A1 (de) * | 1976-04-02 | 1977-10-20 | Metallgesellschaft Ag | Korrosionsschutzmittel fuer metalloberflaechen |
-
0
- DE DENDAT242614D patent/DE242614C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2614234A1 (de) * | 1976-04-02 | 1977-10-20 | Metallgesellschaft Ag | Korrosionsschutzmittel fuer metalloberflaechen |
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