DE2425287A1 - Triazinderivate - Google Patents

Triazinderivate

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DE2425287A1
DE2425287A1 DE19742425287 DE2425287A DE2425287A1 DE 2425287 A1 DE2425287 A1 DE 2425287A1 DE 19742425287 DE19742425287 DE 19742425287 DE 2425287 A DE2425287 A DE 2425287A DE 2425287 A1 DE2425287 A1 DE 2425287A1
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DE
Germany
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compound
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chlorine atom
triazine
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DE19742425287
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English (en)
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Hans Dipl Ing Grabinger
Richard Dr Sehring
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Shell Agrar GmbH and Co KG
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Celamerck GmbH and Co KG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Dr. Ho/sk
CELAMERCK GmbH & Co. KG, Ingelheim/Rhein
Triazinderivate
Die Erfindung betrifft neue s-Triazinderivate der allgemeinen Formel
Rl
S09850/0935
in der <
R1 das Chloratom öder die Methylthiogruppe,
R2 eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, worin die Alkylreste
1 bis 4 C-Atome enthalten,
R, das Chloratom, die Methylthio- oder Äthylthiogruppe oder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, worin die Alkylreste
1 bis 4 C-Atome enthalten, und Ri einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
Die Alkylreste können jeweils geradkettig oder verzweigt sein,
Die neuen Verbindungen sind vor allem als Wirkstoffe für Herbizide Mittel verwendbar, die auch für selektiven Einsatz geeignet sind.
Zur Herstellung der neuen Verbindungen eignen sich besonders folgende Wege:
503850/093 Γ»
SCH-
SCH
SCH-
^CH2-R3
^ hat die für R,
angegebenen Bedeutungen^ ausgenommen Chlor)
(lld)
Die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren basieren alle darauf, daß es überraschenderweise möglich ist, eine Verbindung der Formel
N N
.J- ex
in der R2 1 das Chloratom oder den Rest Rp bedeutet, (so daß sich aus ihr die Formeln II a bis II d durch entsprechende Konkretisierung der Bedeutungen von R^ und Rp' ergeben), mit einem 1,3,5-Trialkyl-hexahydrotriazin der Formel
R4-N N- R4
R4
gemäß dem Reaktionsschema
Vi
N-R N^
2 W f   CH-Cl
R R
(III, VI, VIII, X)
umzusetzen.
SO966Q/.O935
Die Umsetzung erfolgt in einem unter den Reaktionsbedingungen ausreichend inerten organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch unter Wasserausschluß. Geeignete Lösungsmittel sind vor allem chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, beispiels weise Methylenchlorid, Chloroform, Äthylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff.
Die Reaktionstemperaturen können zwischen O0C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches liegen, zu bevorzugen ist der Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und etwa 40 C.
Die einzelnen Verfahren nehmen folgenden Verlauf, wobei alle Stufen, außer jeweils der ersten, nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden:
1. Man setzt 2-Methylthio-4,6-dichlor-s-triazin mit einem 1,3,5-Trialkyl-hexahydrotriazin der Formel XI um, tauscht in der erhaltenen Verbindung III das Chloratom der Chlormethylgruppe gegen den Rest R,1 aus und ersetzt schließlich in der erhaltenen Verbindung dei Formel IV das Chloratom in b-iile] lunfi ittsei Ti-ia/.tiu'i uga durch illts Amltiu^ri^i^e "^n-
2'. Man setzt 2-(H2)-4,6-cllchLor~H-t rlnzln der Κι ι tmp I EE c mJ L einem 1,3,5-Trialkyl-hexahydrotriazlri der Formel XI um, tauscht in der erhaltenen Verbindung der Formel Vllindan Chloratom der Chlormethylgruppe gegen den Rest R,1 aus, wobei eine Verbindung der Formel IX entsteht, und tauscht gewünschtenfalls anschließend das Chloratom in 6-Stellung des Triazinrings gegen die Methylthiogruppe aus.
3. Man setzt 2,4>6-Trichlor-s-triazin mit einem 1,3,5-Trialkylhexahydrotriazin der Formel XI um, tauscht in der erhaltenen Verbindung der Formel VI das Chloratom der Chlormethylgruppe gegen den Rest R,1 aus und wandelt die erhaltene Verbindung der Formel VII in eine Verbindung der Formel IV oder IX um, die dann gegebenenfalls nach Verfahren 1. bzw. 2. in
*) gewünschtenfalls
6O98-60/O93S
eine Verbindung der Formel V umgewandelt werden kann«
4. Man setzt ein 2-Methylthio-4-(R2)-6-chlor-s-triazin der
Formel II d mit einem 1,3,5-Trialkyl-hexahydrotriazin da? Formel XI um und tauscht gewünschtenfalls in der erhaltenen Verbindung der Formel X das Chloratom der Chlormethylgruppe gegen den Rest R^1 aus.
Die Verfahren 1. und 4. können vorteilhaft ohne Isolierung der Zwischenstufen durchgeführt werden ("Ein-Topf-Verfahren" ).
Für die Verwendung als Herbizide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in üblicher Weise mit gebräuchlichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu Konzentraten bzw. zu anwendungsfertigen Zubereitungen verarbeitet, beispielsweise zu Suspensionspulvern, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Stäubemitteln, Ultra-Low-Volume-Formulierungen. Der Wirkstoff gehalt in den anwendungsfertigen Zubereitungen beträgt im allgemeinen zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent, kann jedoch auch deutlich höher sein (bis etwa 80 Gewichtsprozent) .
Beispiele für Formulierungen;
a) Suspensionspulver
25 % Wirkstoff gemäß der Erfindung 55 % Kaolin
10 % kolloidale Kieselsäure i % Ligninsulfonat (Dispergiermittel)
1 % Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat (Netzmittel)
b) Suspensionspulver
80 % Wirkstoff gemäß der Erfindung 8 % Calciumligninsulfonat 5 % kolloidale Kieselsäure 5 % Natriumsulfat
2 % Diisobutylnaphthalinnatriumsulfonat
509850/0935
-ν-
c) Emulsionskonzentrat 40 % Wirkstoff gemäß der Erfindung
25 % flüssiges Gemisch aromatischer Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Shellsol A)
25 % N-Methy!pyrrolidon
10 % anionenaktiver Emulgator (zum Beispiel Emuisogen I 40)
Die unter a) bis b) angegebenen Konzentrate werden für die Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt (0,01 bis 10 Gewichtsprozent).
Die Bestandteile in den Beispielen sind in Gewichtsprozent angegeben.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
609850/093S
Beispiel 1
2-Mtthvlthio-4-(N-isobutyl-N-diäthylaminomethyl)amino-6-isopropylamino-s-triazin —
Eine Lösung von 236 g (1,2 Mol) Methylthiocyanurdichlorid in 2000 ml Chloroform wird vorgelegt. Bei 20 - 250C wird im Verlauf einer halben Stunde eine Lösung von 102 g If3*5-Triisobutyl-hexahydrotriazin (0,4 Mol) in 200 ml Chloroform zugegeben. Man rührt eine Stunde, wobei die Temperatur auf 3O0C ansteigt, und erhitzt dann noch 1,5 Stunden auf 500C. Man läßt dann auf Raumtemperatur abkühlen. Unter Kühlung mit Eis werden bei max. 250C 175,2 g (2,4 Mol) Diäthylamin zugetropft. Danach rührt man die Mischung noch 2 Stunden bei 20 - 250C
Das entstandene Zwischenprodukt (2-Methylthio-4-^-isobutyl-N-diäthylaminomethy^amino-6-chlor-s-triazin) kann auf einfache Weise aus der Lösung isoliert werden, indem man diese zunächst zur Entfernung des Aminsalzes mit Wasser auswäscht und die Chloroformlösung anschließend im Vakuum einengt. Man erhält 280 g (80 % d.Th.) eines Öls, das für die weitere Verarbeitung ausreichend rein ist.
Für die weitere Verarbeitung braucht das Zwischenprodukt jedoch nicht isoliert zu werden. In diesem Fall werden zu der Chloroformlösung innerhalb einer halben Stunde bei etwa 250C 142 g Isopropylamin zugegeben. Man läßt das Gemisch etwa 10 Stunden stehen, dann wäscht man 3 mal mit Je 300 ml Wasser aus. Die organische Lösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält 314 g (76,8 % d.Th.) eines Öls, das später erstarrt. Fp. 95 - 980C.
509^50/0935
Beispiel 2
2-Methvlthio-4-(N-lsobutyl-N-dläthylaminomethyl)-aminoö-iBOPropvlamlno-s-trlazin
Zu einer Lösung von 276 g (1,5 Mol) Cyanurchlorid in 2000 ml Chloroform werden 128 g (0,5 Mol) 1,3,5-Triisobutyl-hexyhydrotrlazin, gelöst in 200 ml Chloroform, bei 10 bis 150C innerhalb einer Stunde zugetropft. Es wird dann eine halbe Stunde bei 400C gerührt, danach ruf 150C abgekühlt. Nun tropft man innerhalb von 45 Minuten bei max. 200C 219 g (3,0 Mol) Diäthylamin zu. Anschließend werden 177 g (3,0 Mol) Isopropylamin bei 20 - 250C eingetropft. Man läßt 2 Stunden bei Raumtemperatur nachreagieren, wäscht die Lösung mehrmals mit Wasser aus, trocknet die organische Phase und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum vollständig ab. Man erhält 392 g (79,5 96 d.Th.) Rohprodukt, das für die weitere Verarbeitung ausreichend rein ist.
Zur weiteren Umsetzung werden 16,fj g (0,05 Mol) des Rohprodukts in 200 ml Methanol gelöst und bei 200C mit einer Lösung aus 3 g Methylmercaptan und 9 g 30 tigern Natriummethylat in 50 ml Methanol tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch kocht man 3 Stunden unter Rückfluß. Durch Eingießen in Wasser erhält man ein öl, das mit dem Reaktionsprodukt nach Beispiel 1 identisch ist.
Beispiel 3
2-Methvlthio-4-(N-isobutyl-N-diäthylamlnomethvl)-amino-6-isopropylamino-s-trlazln
31 g 2-Isopropylamino-4,6-dichlor-s-triazin (0,15 Mol) gelöst in 150 ml Chloroform werden bei 5 - 100C zu einer Lösung von 12,8 g 1,3,5-Triisobutyl-hexahydrotriazin (0,05 Mol) getropft. Die Lösung wird 2 Stunden bei 200C gerührt und anschließend tropfenweise mit 22 g Diäthylamin, gelöst in 100 ml Chloroform, versetzt. Man rührt eine Stunde bei 200C nach, wäscht das Hydrochlorid mit Wasser aus,
509850/0935
trocknet die organische Phase und zieht das Lösungsmittel
im Vakuum bis auf Rückstand ab. Das so erhaltene Rohprodukt ist
für die weitere Umsetzung ausreichend rein.
Zu einer Lösung von 16,5 g 2-Isopropylamino-4-(N-isobutyl-N-diäthylaminomethyl)-amino-6-chlor-s-triazin in 150 ml
Aceton tropft man bei 20 - 25° C eine Lösung aus 3 g
Methylmercaptan und 9 g 30 tigern Natriummethylat in 30 ml Methanol. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 200C
gerührt. Durch Eindampfen im Vakuum erhält man eine ölige Substanz, die mit dem Endprodukt aus Beispiel 1 identisch ist.
Beispiel 4
2-Methvlthio-4-(N-isobutvl~N-dläthylaminomethyl)-amino»6- isopropylamino-s-trlazin
Eine Lösung aus 12,8 g 1,3,5-Triisobutyl-hexahydrotriazin (0,05 Mol) und 33 g 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-chloΓ-s-triazin (0,15 Mol) in 300 ml Chloroform wird unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Man kühlt die Lösung auf 200C ab und tropft innerhalb von 45 Minuten 24 g Diäthylamin (0,33 Mol) bei 20 - 260C zu. Das Reaktionsgemisch kann entsprechend Beispiel 1 aufgearbeitet werden. Man erhält eine ölige Substanz, die mit dem Endprodukt nach Beispiel 1 identisch ist.
Analog den Beispielen 1 bis 4 können auch die in der
nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
6O9850/O93S
Tabelle
Verbindung Rl R2 C2H5S R4 Eigenschaften
(a) CH3S !-C3H7NH (C2H^)2N 1-C4H9 Öl n^° 1,5702
(b) ei !-C3H7NH 1-C3H7NH 1-C4H9 Fp, 109-1110C
(c) CH3S !-C3H7NH CH3S i-C4H9 Öl, n£° 1,5633
(d) Cl !-C3H7NH 1-C3H7NH 1-C3H7 Fp. 138°C
(e) Cl CH3NH 1-C3H7 Öl

Claims (4)

Patentansprüche
1. s-Triazinderivate der Formel
in der
R, das Chloratom ader die Methylthiogruppe,
Rg eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, worin die Alkylreste
1 bis 4 C-Atome enthalten,
R, das Chloratom, die Methylthio- oder Athylthiogruppe oder eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, worin die Alkylreste
1 bis 4 C-Atome enthalten, und R^ einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
2. Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1.
3· Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 als Herbizide.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) eine Verbindung der Formel
SCH3
CiAm^-CI (Ha)
5Ö9850/0935
mit einer Verbindung der Formel
^N^ (XI)
umsetzt, in der erhaltenen Verbindung das Chloratom der Chlormethylgruppe gegen den Rest R^1 austauscht und schließlich in der erhaltenen Verbindung der Formel
CH3
-R4 (IV)
ei -v
(R,: gleiche Bedeutung wie R,, Jedoch nicht Chlor) das Chloratom in 6-Stellung des Triazinrings durch die Aminogruppe -R2 ersetzt oder daß man
b) eine Verbindung der Formel Cl
(II c)
mit einer Verbindung der Formel XI umsetzt, in der erhaltenen Verbindung der Formel
Cl
.ρ (viii)
R2
- Cl
das Chloratom der Chlormethylhruppe gegen den Rest R,1 nuetauscht und gewünschtenfalls anschließend noch dna Chlor atom in 6-Stellung des Triazinrings durch die Methylthiogruppe ersetzt oder daß man
c) 2,4,6-Trichlor-s-Triazin mit einer Verbindung der Formel XI umsetzt, das Chloratom in der Chlormethylgruppe der erhaltenen Verbindung VI durch die Gruppe -R,1 ersetzt, danach durch Ersatz des Chloratoms in 4-Stellung des Triasinrings eine Verbindung der Formel IV oder IX herstellt und diese gegebenenfalls entsprechend a) oder b) weiter umsetzt
oder daß man
d) eine Verbindung der Formel
SCH,
R X J- C <« d)
mit einer Verbindung der Forme] XI umsetzt und gewünschtenfalls in der erhaltenen Verbindung ier Formel X das Chloratom der Chlormethylgruppe gegen die Gruppe R,1 austauscht.
b. Verfahren nach Anspruch 4 a) oder 4 d), dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungen ohne Isolierung der Zwischenprodukte durchführt.
509850/0935
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GB1463028A (en) 1977-02-02
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