DE2425000A1 - 2-benzyl-3h,7h-chino eckige klammer auf 8,1-cd eckige klammer zu eckige klammer auf 1,5 eckige klammer zu benzoxazepin-3-onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel - Google Patents
2-benzyl-3h,7h-chino eckige klammer auf 8,1-cd eckige klammer zu eckige klammer auf 1,5 eckige klammer zu benzoxazepin-3-onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittelInfo
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Description
11 2-Benzyl-J3H, 7H-chino/8,1 -cd//i, fj/benzoxazepin^-on-derivate
Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel "
Priorität: 23. Mai 1973, V.St.A. Nr. 363 202
Die Erfindung betrifft 2-Benzyl-3H,7H-chino/8,1-cd7/:i ,§7benzoxazepin-3-on-derivate
der allgemeinen Formel I und II
oder
(D (II)
in der Z ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatorn,
eine Trifluormethy!gruppe, einen Alkyl-, Alkoxy-, Di-(alkyl)-amino-
oder Di-(alkyl)-aminoalkoxyrest darstellt, X und Y Wasserstoff-,
Chlory oder Bromatome, Trifluormethylgruppen, Di--
* 409850/1158
•2 - 2A25000
(alkyl)-sulfonamido-, Alkyl- oder Alkoxyreste bedeuten, mindestens
einer der Reste X und Y ein Wasserstoffatom ist und sämtliche Alkyl- und Alkoxyreste unverzweigt oder verzweigt
sind und 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, η den Wert 1, 2 oder 3 hat, wenn Z einen Alkoxyrest darstellt, im übrigen den
Wert 1 besitzt.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Trifluormethylgruppen
bedeuten, mindestens einer der Reste X und Y ein Wasserstoffatom darstellt und Z einen Di-(alkyl)-aminoalkoxyrest bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der X ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe, Y
ein Wasserstoffatom und Z eine Di~(äthylamino)-äthoxygruppe bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man einen Benzaldehyd der allgemeinen Formel III
.-CHO
(III)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
(IV) t r ">v ι ι / λ ι
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in Gegenwart eines Salzes einer organischen Base mit einer organischen
Säure oder einer starken Säure allein, wie p-Toluolsulfonsäure,
Schwefelsäure oder Salzsäure, erhitzt. Die bevorzugt verwendeten Salze leiten sich von Aminen, wie Piperidin
oder Triäthylamin, und einer Carbonsäure, wie Benzoesäure oder Essigsäure ab. Das bevorzugte Kondensationsmittel ist Piperidinbenzoat.
Die Umsetzung kann in einem unpolaren aromatischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, oder einem
protischen Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, bei Temperaturen von 20 bis 135°C, vorzugsweise etwa
800C, während eines Zeitraums von 5 bis 60 Stunden, vorzugswei-.
se etwa 24 Stunden, durchgeführt.
Die Verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen'der allgemeinen
Formel IV sind in der US-PS 3 784 550 beschrieben. .
Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il v/erden durch Umsetzen
eines Benzaldehyds der allgemeinen Formel III mit einer -Verbindung der allgemeinen Formel IV in Gegenwart einer starken
Base als Kondensationsmittel hergestellt. Spezielle Beispiele für verwendbare starke Basen sind Natrium- oder Kaliumhydroxid,
Natriumäthylat und Trimethylbenzylammoniumhydroxid. Die Umsetzung kann in einem protischen Lösungsmittel, wie Äthanol
oder Isopropanol, bei Temperaturen von 60 bis 1100C, vorzugsweise
etwa 8O0C, während eines Zeitraums von 1 bis 10 Stunden,
vorzugsweise etwa 3 Stunden, durchgeführt werden. Ein zweites Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel II besteht in einer Isomerisierung, bei der die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Gegenwart einer starken
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Base erhitzt werden. Vorzugsweise wird als starke Base Natriumhydroxid
verwendet, es können jedoch auch Kaliumhydroxid, Natriumäthylat oder Trimethylbenzylammoniumhydroxid verwendet
werden. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 60 bis 100 C, vorzugsweise bei etwa 800C, während eines Zeitraums von 3 bis
30 Minuten, vorzugsweise etwa 5 Minuten, in einem protischen Lösungsmittel, vorzugsweise "Äthanol durchgeführt.
Die Verbindungen der allgemeinen "Formel II sind wertvolle Arzneistoffe
mit antiphlogistischer Eigenschaft. Dementsprechend betrifft die Erfindung auch Arzneimittel, die aus einer Verbindung
der allgemeinen Formel.II und üblichen Trägerstoffen und/ oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen bestehen. Die
Arzneistoffe können oral, rektal, intraperitoneal, subkutan, intramuskulär oder intravenös verabfolgt werden. Die Arzneimittel
werden in üblichen Darreichungsformen hergestellt, beispielsweise als Tabletten, Kapselpräparate, Suspensionen und
Injektionspräparate.
1,2-Dihvdro-11 - (trifluormethvl )-3H, 7H-ChJiIoZe, 1 ~c, d7./i, 5/bonzpxazepin-3-on
A) 5,11-Dihydro-7-(trifluormethvl)-dibenz/bt ej/ϊ ,4/oxazepin-5-.
prop i ons äure
50 g 5,11-Dihydro-7-(trifluormethyl)-dibenz/b,e7/i,4/oxazepin
. · werden
in 60 ml frisch destilliertem Acrylnitril /. innerhalb 5 Minuten
mit 0,80 ml Triton B versetzt. Anschließend wird das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und das Reaktionsprodukt
L_durch Extraktion mit Benzol isoliert. Der Benzolextrakt wird _|
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eingedampft. Es hinterbleibt das 5,11-Dihydro-7-(trifluormethyl
)-dibenz/b,e//i,4/oxazepin-5-propionitril vom F. 161 bis
163°C ,
15 g 5,11-Dihydro-7-(trifluormethyl)-dibenz/b, e//i ,47oxazepin-5-propionitril
werden in 240 ml wasserfreiem Dioxan gelöst und mit 140 ml einer 30prozentigen Lösung von Chlorwasserstoff in
Methanol versetzt. Die' Lösung wird 36 Stunden gerührt, sodann mit 6 ml Wasser versetzt, 30 Minuten gerührt und hierauf unter
vermindertem Druck auf ein Volumen von 120 ml eingedampft. Die
auskristallisierten Kristalle werden abfiltriert und das FiI-trat unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der
■flüssige Rückstand wird in 200 ml Diäthyläther gelöst, mit Aktivkohle und Diatomeenerde behandelt, abfiltriert und"das
Filtrat eingedampft. Der Rückstand wird unter vermindertem
Druck destilliert. Man erhält den 5,11-Dihydro-7-(trifluormethyl)-dibenz/b,e//i,4/oxazepin-5-propionsäuremethylester
vom Kp. 166 bis 168°C, 0,08 Torr. Die Verbindung schmilzt bei 70,0 bis 71,50C. ■ .
3,15 g 5,11 -Dihydro-7- (trif luorniethyl) -dibenz/b, e//i , 4_7oxazepin-5-propionsäuremethylester
werden in 315 ml Methanol gelöst* \ Die Lösung wird mit einer Lösung von 0,5 g Kaliumhydroxid in
25 ml Fässer versetzt, das Gemisch 2 1/2 Stunden unter Rückfluß
erhitzt und sodann unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in 25P ml Wasser gelöst und mit 2prozentiger
Salzsäure angesäuertj Die ausgefällte 5,11 -Dihydro-7-trifluor- ·,
methyl)-dibenz/b,e7/i,47oxazepin-5-propionsäure wird abfiltriert.
F. 94 bis 96°C. Nach Umkristallisation aus 300 ml Hexan werden
409850/1158 -J
Γ Π
2,7 g reine Verbindung vom F. 105 bis 1O7°C erhalten:
B) 1T2-Dihvdro-11-(trifluormethyl)-5H,7H-chino/8,1-c, (Jβ ,57
benzoxazepin-3-on
Eine Lösung 6,86 g 5,11-Dihydro-7-(trifluorraethyl)-dibenz
/b,e7/i,47oxazepin-5-propionsäure in 50 ml Benzol wird auf 5
bis 100C abgekühlt und innerhalb 15 Minuten tropfenweise und
unter Rühren mit einer Lösung von 4,6 g Phosphorpentachlorid in 25 ml Benzol versetzt. Das Gemisch wird 40 Minuten bei 250C
und weitere 20 Minuten bei 40 bis 50°C gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch 10 Minuten auf 550C erwärmt, anschließend
auf 100C abgekühlt und tropfenweise und unter Rühren mit einer
■--Lösung von 12 g wasserfreiem Zinntetrachlorid in 20 ml Benzol · versetzt. Das Gemisch wird 20 Minuten bei 1O0C und weitere
20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Sodann werden 100- ml Diäthyläther
und hierauf 10 ml konzentrierte Salzsäure und anschließend 100 ml Wasser zugegeben. Nach lOminütigem kräftigem Rühren
wird die organische Lösung abgetrennt und die wäßrige Lösung mit 100 ml Diäthyläther extrahiert. Die vereinigten organischen
Lösungen werden gewaschen, getrocknet,, filtriert und
zur Trockene eingedampft. Es werden 6,9 g eines festen Rückstands erhalten, der aus Isopropanol umkristallisiert wird. .
Ausbeute 4,3 g der Titelverbindung vom F. 140 bis 142°C.
Beispiele 2 bis 4
Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung folgender Verbindungen:
5r11-Dihydrodibenz/b,e//i,4/oxazepin· ,
5r11-Dihydrodibenz/b,e//i,4/oxazepin· ,
5r11-Dihydro-7-chlordibenz/b,e//i,A7oxazepin bzw. ^
409850/1158
5,11 -Dihydro-6~methoxy'dibenz/b, öj[Λ ,4/oxazepin,
werden folgende Verbindungen erhalten:
1,2-Dihydro-3H, 7H-chino/8,1 -c, d/fi , 57benzoxazep.in-3~on,
11-Chlor-1,2-dihydro-3H, 7H-chino/8,1 ~c, d7/i, 57benzoxazepinon
bzw. 1,2-Dihydro-10-methoxy~3H,7H-chino/8,1-c, d/ß,5/benzoxazepin-3~on.
"
409850/1 1
Beispiel 5
1.2-Dihvdro-11-(trlfluormethyl)-2--tran5-(3< /-<-f 5-trimethoxybenzyliden)-3H,7H-chino/.8,1-cd//i, 5/benzoxazepin-3-on
Eine Lösung von 2,4 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung und 1,5g 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd in 50 ml wasserfreiem
Benzol wird mit 7 Tropfen Piperidin und 0,07 g Benzoesäure versetzt, und das Gemisch wird 20 Stunden unter Rückfluß
erhitzt, wobei gleichzeitig das Reaktionswasser mit einem Dean-Stark-Wasserabscheider
abgetrennt wird. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es werden 3,9 g
eines tiefgelb-orange gefärbten festen Rückstands erhalten. Das Produkt wird aus 400 ml Isopropanol umkristallisiert.Ausbeute
2,3 g tiefgelb gefärbte Kristalle vom F. 209 bis 2110C, die bei
2060C sintern.
trans-2-/p-/2-(Diäthylamino)-äthoxv7-benzylidenj-1,2-dihydro-11-(trifluormethyl)-3Hf7H-chino-/8,1-cd//i,5/benzoxazepin-3-on
Ein Gemisch von 3,2 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung, 2,2 g p-(ß-Diäthylaminoäthoxy)-benzaldehyd, 0,5 ml Piperidin
und 0,11 g Benzoesäure in 110 ml wasserfreiem Äthanol wird 13 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das orange gefärbte Reaktionsgemisch
wird sodann zur Trockene eingedampft. Es hinterbleibt ein viskoser Rückstand, der sich beim Digerieren mit
20 ml Petroläther verfestigt. Das Produkt wird aus 200 ml Hexan umkristallisiert. Ausbeute 2,8 g tiefgelb-orange gefärbte Kristalle
vom F. 110 bis 112°C.
L 409850/1158
Beispiel 7
trans-1,2-Dihvdro--2-Cm-nitrobenzyliden)-11-(trifluormethyl)-3H-,
-ZB, 1-cd7/i > 57benzoxazet)in-3-on
Ein Gemisch von 2,3 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung, 1,1 g m-Nitrobenzaldehyd und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure in
60 ml wasserfreiem Benzol wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reäktionswasser wird mit einem Dean-Stark-Wasserabschoider
abgetrennt. Das orange-rotgefärbte Reaktionsgemisch wird eingedampft und der Rückstand mit 100 ml Petroläther digeriert. Das
tiefgelb-orangegefärbte Produkt wird aus 300 ml Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute 2,1 g.der Titelverbindung vom F. 183 bis 1860C.
2-trans-Benzvliden-1,2-dihydro-11-(trifluormethyl)-3Hr7H-chino- /8, 1-cd//i,57benzoxazepin-3-on
A) Ein Gemisch von. 3,2 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung
und 1,1 g frisch destilliertem Benzaldehyd in 35 ml Essigsäure wird mit 2,1 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das
erhaltene dunkelrot gefärbte Gemisch wird 48 Stunden bei Raumtemperatur
"gerührt. Sodann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der braun gefärbte Rückstand
mit 200 ml Wasser digeriert. Die Suspension wird gekühlt und mit 5prozentiger wäßriger Natriumbicarbonatlösung neutralisiert.
Das Gemisch wird filtriert und der Peststoff getrocknet. Ausbeute 3,0 g eines gelb-braun gefärbten Produkts vom F. 95 bis
14O°C. Das JR-Absorptionsspektrum zeigt die Gegenwart von exo-
und endo-a, ß-ungesättigten Ketonen.- Das Produkt wird in 50 ml
heißer Essigsäure gelöst, die orange gefärbte Lösung mit 2 g
409850/1158 J
Aktivkohle behandelt und filtriert. Das Filtrat wird auf 15 ml
eingedampft und 15 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Die gelb-orange gefärbten Kristalle werden abfiltire'rt
und getrocknet. Ausbeute 0,43 g der Titelverbindung vom F. 188
bis 19O0C.
B) Ein Gemisch von 3,2 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung,
1,3 g Benzaldehyd und 6 ml lOprozentiger Salzsäure in 100 ml Isopropanol wird 18 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach
wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, nochmals mit 35 ml lOprozentiger Salzsäure und 1 g Benzaldehyd versetzt und erneut
42 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird der ■Feststoff abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute
2,2 g der Titelverbindung vom F. 188 bis' 189°C.
Beispiele 9 bis 11
Gemäß Beispiel 8(B), jedoch unter Verwendung der Verbindungen der Beispiele 2 bis 4, werden folgende Verbindungen hergestellt:
2-trans-Benzyliden-1,2-dihydro-3H, 7Η-οΜηο,/8,1 -cd/'/ΐ , 5/benzoxa
ζ ep in-3-on,
2-trans-Benzyliden-11 -chlor-1,2-dihydro-3H, 7H-chino/8,1 -cd//i, 5_/
benzoxazepin-3-on bzw.
2-trans-Benzyliden-1,^-dihydro-10-methoxy-3H,7H-chino/8,1-cd/
t5/benzoxazepin-3-on
Beispiel 12
11-(Trifluormethvl)-2-(3.4.5-trimethoxybenzvl>-^H.7H-chino-/8,1-cd7/i, 5.7benzöxazepin-3-on
Eine Lösung von 0,6 g der in Beispiel 5 hergestellten Verbindung
409850/1158 J
in 50 ml Äthanol wird mit 0,2 g gepulvertem Natriumhydroxid versetzt und die tiefgelb gefärbte Lösung wird auf einem Dampfbad
unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch färbt sich hellgelb. Das Rückflußkochen wird weitere 5 Minuten durchgeführtjUnd
sodann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es hinterbleibt ein schmutzig weißes halbfestes
Produkt, das beim Digerieren mit 100 ml Wasser kristallisiert* Das Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei
75°C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute 0,52 g der Titelverbindung vom P. 142 bis 145°C. Nach Umkristallisation
aus 70 ml Diisopropyläther' werden 360 mg farblose Kristalle vom
P.-143 bis 145°C erhalten. .
Beispiel 13
2-p-/2»(Diäthvlamino)^äthoxv7-benzvl-11-(trifluormethyl)-3H,7H~
chino/8,1-cd//i,57benzoxazepin-3-on
Ein Gemisch von 4,8 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung, 3,4 g4-/ß-(Diäthylamino)~äthoxy/-benzaldehyd, 1,2 g
(0,03 Mol) gepulvertes Natriumhydroxid in 75 ml wasserfreiem Äthanol wird 1 Stunde auf 55°C und 1 Stunde auf 75°C erhitzt und
gerührt. Sodann wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in'400 ml Diäthyläther suspendiert und 3-mal mit jeweils
100 ml 1 η Salzsäure gewaschen. Der saure Extrakt wird abgekühlt, mit überschüssiger 50prozentiger Natronlauge versetzt
und die organische Base 3-mal mit jeweils 100 ml Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird gewaschen, getrocknet und
unter vermindertem Druck eingedampft. Ausbeute 6,6 g einer orange gefärbten viskosen Flüssigkeit, .die sich beim Digerieren
mit 20 ml Petroläther verfestigt. Ausbeute 5,6 g eines rosa ge-
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färbten Feststoffes vom F. 130 bis'1500C. Der Feststoff wird
aus 100 ml siedendem Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute 2,7 g der Titelverbindung vom F. 157 bis 1590C.
2-Zp-(Dimethvlamino)-benzvl7-11-(trifluormethyl)-3H,7H-chino
/8,1-cd7/i, 5-7benzoxazepin-3-on
Ein Gemisch von 3,2 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbin-· ,dung, 1,5 g p-Dimethylaminobenzaldehyd und 1,0 g Natriumhydroxid
in 70 ml wasserfreiem Äthanol wird 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und gerührt. Das Gemisch färbt sich orange, und es scheidet
sich ein gelb-gefärbter Feststoff ab. Das Gemisch wird v/eitere 90 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Der Feststoff geht nicht
in Lösung. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und filtriert. Die Kristalle werden mit 200 ml Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute 4,1 g eines hellgelb gefärbten Produkts vom F. 195 bis 1990C. Nach Umkristallisation aus 220 ml wasserfreiem
Äthanol werden 2,6 g der Titelverbindung in hellgelb gefärbten Kristallen vom F. 198 bis 2000C erhalten.
2-(p-Chlorbenzvl)-11-(trifluormethvl)-3H,7H-chinoZ8,1-cd7/i,57
benzoxazepin-3-on
Gemäß Beispiel 14 und unter Verwendung von 3,2 g der in Beispiel 1 hergestellten Verbindung, 1,41 g p-Chlorbenzaldehyd und 0,8 g
Natriumhydroxid in 100 ml wasserfreiem Äthanol werden 4,0 g hellgelb gefärbte glänzende Kristalle vom F. 227 bis 2300C erhalten.
Das Produkt wird aus 550 ml wasserfreiem Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 2,9 g der Titelverbindung vom F. 228
409850/1158 J
Claims (9)
- Patentansprüche1 / —i/ 2-Benzyl-3H,7H~chino/8,1-cd7/1,5/benzoxazepin-3-on-deriva-te der allgemeinen Formel I und II-ζ.. oder(D(H)in derZ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethylgruppe, einen Alkyl-, Alkoxy-, Di-(alkyl)-amino- oder Di-" (alkyl )-aminoalkoxyrest darstellt, X und Y Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome, Trifluormethylgruppen, Di-(alkyl)-sulfonamido-, Alkyl- oder Alkoxyreste bedeuten, mindestens einer, der Reste X und Y ein Wasserstoffatom ist und sämtliche Alkyl- und Alkoxyreste unverzweigt oder verzweigt sind und 1 bis
8 Kohlenstoffatome enthalten, η den Wert 1, 2 oder 3 hat, wenn Z einen'Alkoxyrest darstellt, im übrigen den Wert 1 besitzt. - 2. Verbindungen der allgemeinen Formel II gemäß Anspruch 1, · dadurch gekennzeichnet, daß Z einen Di-(alkyl)-aminoalkoxyrest darstellt und X und Y Wasserstoff- oder Chloratome oder Tri-fluorinethylgruppen bedeuten.40 9 850/1158
- 3. Verbindungen der allgemeinen Formel II gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z eine Di-(äthyl)-aminoäthoxygruppe, X ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe und Y ein· Wasserstoffatom bedeutet.
- 4. 2-P-/2-(Diäthylamino)-äthoxyZ-benzyl-i1-(trifluormethyl) 3H,7H-chino/8,1-ca//λ,57benzOxazepin-3-on.
- 5. 2-P-/2-(Diäthylamino)-äthoxy7-benzyl-11-(chlor)-3H,7H-chino/8,1-cd7/i f 57benzoxazepin-3-on.
- 6. 2-P-/2-(Diäthylamino)-äthoxy7-benzyl-3H,7H-chino/8,1-cd/ /Ϊ,
- 7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Benzaldehyd der allgemeinen Formel IIICHO(III)in der Z und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV(IV)409850/1158in der λ und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Salzes einer organischen Base mit einer organischen Säure oder einer starken Säure erhitzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I durch Erhitzen in Gegenwart einer starken Base zur Verbindung der allgemeinen Formel II umlagert.
- 8. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel II gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Benzaldehyd der allgemeinen Formel IIICHO(III)in der Z und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer starken Base mit einer Verbindung der allge meinen Formel IV(IV)in der X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, erhitzt.
- 9. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmit teln und/oder Hilfsstoffen.409850/1158
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