DE2424135A1 - Mittel zur bekaempfung unerwuenschten graswuchses - Google Patents

Mittel zur bekaempfung unerwuenschten graswuchses

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DE2424135A1
DE2424135A1 DE2424135A DE2424135A DE2424135A1 DE 2424135 A1 DE2424135 A1 DE 2424135A1 DE 2424135 A DE2424135 A DE 2424135A DE 2424135 A DE2424135 A DE 2424135A DE 2424135 A1 DE2424135 A1 DE 2424135A1
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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Description

242Λ135
RECHTSANWALT? Λ t *. ■♦ ι ν* ο
DR. JUR. DlPL-CHEM. WALTER BEil
ALFRED HQSP-^Na . «fi M . 1 -.
DR. JOR. Ü!!H.-C!.;:.\A. M.-J. WOLFf '<>· Mai 1974
DR. JUk. Haro ^litf
FRANKFURT AM MAIN-HÖCHST
Unsere Nummer 19 302:
The Procter & Gamble Company, Cincinnati, OMo, V.St.A.
Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses
Die Erfindung betrifft Mittel und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses und in diesem Zusammenhang insbesondere die Verwendung von Aminomethylphosphonsäure sowie deren Salzen und Estern als Mittel zur Verzögerung von unerwünschtem Graswuchs.
Zur Erzielung von .Änderungen im Wachstum von Pflanzen werden viele natürliche oder synthetische Substanzen verwendet. Derartige Verbindungen werden allgemein als "Pflanzenwuchsregulatoren"' bezeichnet; sie können auf Pflanzen die unterschiedlichsten Auswirkungen haben. So werden von dem Ausdruck "Wuchsregulator" bzw«, "Wachstumsregulator" allgemein Herbizide, Mittel, weiche das Ablösen der !Früchte beschleunigen, latex-
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st'imulantien, Wachstumsstimulantien, Wachstumsverzögerer u.a. verstanden. Obwohl mit jedem Ausdruck eine bestimmte biologische Wirkung verbunden ist, ist eine Überlappung der Wirkungen auch in spezielleren Fällen unvermeidlich. So können beispielsweise Herbizide, die in ihrer Wirkung normalerweise lethal sind, in niedrigen Konzentrationen oder auf bestimmte Pflanzenarten nur verzögernd oder hemmend wirken. Im Ergebnis sind die Bezeichnungen oft ungenau und geben zu Verwirrung Anlaß. Unter der übergroßen Zahl der sogenannten Pflanzenwuchsregulatoren ragen besonders die Verbindungen vom Äminomethylphosphonat—Typ hervor. Dabei hat sieh in neuerer Zeit das Interesse vor allem auf ausgefallenere Derivate der Äminomethylphosphonsäure konzentriert. Viele Verbindungen der genannten Art sind als Wachstumsregulatoren, Herbizide u.a. bereits beschrieben worden. Es wird beispielsweise auf das Monsanto Technical Bulletin ΜΟ1Ϊ-Ο57-1-71 sowie auf die USA-Patentschrift 3 455 675 verwiesen, in welchen Phosphonomethylglycine als Breitspektrum-Herbizide beschrieben sind; aus der USA-Patentschrift 3 627 507 gehen Carbamoylphosphonate als Wuchsregulatoren hervor; aus der USA-Patentschrift 3 556 762 sind Glycinphosphönate als Kohlehydrat-Regulatoren bekannt; aus der britischen Patentschrift 1 '243 316 kennt man schließlich Cyclohexylamin-phosphonate als herbizide Mittel. Alle vorstehend genannten Regulatoren weisen bei der Anwendung auf Gräser Nachteile auf. Viele der genannten Regulatoren weisen eine so geringe Wirkung auf, daß sie in übergroßen, unwirtschaftlichen Mengen zur Anwendung gebracht werden müssen; sie führen oft zu einem ungleichmäßigen Wachstum und ungleichmäßigen Aussehen;· schließlieh sind sie oft so teuer, daß ihre Verwendbarkeit aus diesem Grunde beschränkt ist.
Im Gegensatz zu diesen Tatsachen konnte jetzt überraschenderweise festgestellt werden, daß Aminomethylphosphonsäure, deren Salze und Ester überraschend gut wirksame langzeit-Wuchsregulatoren für Gräser sind. Das heißt, Aminomethylphosphonsäure sowie
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die Salze und Ester derselben können verwendet werden, um die Wachstumsgeschwindigkeit ebenso wie die schließliche Größe bei Gräsern zu verringern. Eine wirksame Verzögerung des Graswuchses bringt erhebliche Einsparungen an Zeit und Ausrüstung mit sich, die vorher eingesetzt werden mußten, um ein gepflegtes Aussehen von Heimen, Straßen und Erholungsgebieten zu erreichen. · ■
Es ist infolgedessen eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine wirksame und dennoch sichere und wirtschaftliche Methode zur Verzögerung des Graswuchses bereitzustellen.
Die vorliegende Erfindung ist auch für den Getreideanbau wertvoll und kann hier eine Verzögerung des Längenwachstums der Getreidestengel bewirken, Das Umlegen, d.h. das vorzeitige Brechen und Biegen der Getreidestengel infolge klimatischer Bedingungen ist ein bekanntes Problem und führt zu erheblichen Kornverlusten vor und während der Ernte, insbesondere in den späteren Stadien der Stengelentwicklung. Bisher hat man das Problem des Umlegens dadurch zu verringern versucht, daß man mit Hilfe von genetischen Mutationen Hybriden mit kürzeren Stengeln hervorgebracht hat. Diese genetische Mutation hat jedoch zu Hybrid-Getreide geführt, welches in zunehmendem Maße anfällig für Krankheiten ist. Die Erfindung macht es sich daher weiterhin zur Aufgabe, ein Verfahren bereitzustellen, mit welchem das Längenwachstum von Getreidegräsern verringert werden kann, wodurch eine Verringerung des Kornverlustes infolge des "Umlegens11' erreicht wird, ohne daß eine schädliche Beeinflussung der Widerstandsfähigkeit gegen Krankheiten eintritt.
Die gestellten Aufgaben werden erfindungsgemäß durch ein Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses gelöst, welches aus einer ausreichenden Menge an Aminomethylphosphonsäure oder einem nicht-phytotoxischen Salz oder Ester derselben, einem
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nicht-phytotoxischen,pflanzenverträglichen Träger- bzw. Streckmittel und einem nicht-phytοtoxischen, pflanzenverträglichen oberflächenaktiven Mittel besteht.
Zur Lösung, der erfindungsgemäß gestellten Aufgabe dient weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung bzw. Verzögerung unerwünschten Graswuchses, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die zu behandelnden G-räser Aminomethylphosphonate, vorzugsweise in Kombination mit in der Landwirtschaft üblichen Trägermaterialien, oberflächenaktiven Mitteln sowie gegebenenfalls Zusätzen und Modifikatoren wie Düngemitteln, Herbiziden, antimikrobiellen Mitteln, Insektiziden u.a. aufbringt.
Unter dea hier gebrauchten Ausdruck "Gräser" fallen alle Arten der zur Eamilie Gramineae gehörenden einkeimblättrigen, vorwiegend grasartigen Pflanzen mit knotigen Stengeln, schlanken, scheidenbildenden Blättern und von Deckblättern getragenen Blüten (falls vorhanden). Es ist bekannt, daß über 10 000 unterschiedliche Grasarten bisher identifiziert worden sind. Nichtsdestoweniger kann gesagt werden, daß die hier beschriebenen Aminomethylphosphonate eine sichere Wirkung gegen alle bekannten Grasarten besitzen, übliche Grasfamilien, die eine erhebliche Wuchsverzögerung zeigen, wenn man sie mit den erfindungsgemäßen Aminomethylphosphonaten behandelt, sind beispielsweise Rispen- und Riedgräser (Bluegrasses) der Sorten Kentucky, Rough, Canada, Annual, upland, Wood und Bulbous; Schwingelgräser (Fescues) der Sorten Red, Ghewings, Sheep, Hard, Hair, Tall und Meadow; Raigräser (Ryegrasses) wie Perennial und Italien; Windhalm bzw. Straußgras (Bentgrasses) der Arten Creeping, Colonial, Velvet, Redtop und South German Mixed; Bermudagräser (Bermudagrasses) wie Bayshore, Everglades, Santa Anna und Tigway; Zoysia-Gräser; Tausendfüßlergräser; Teppichgräser und Bahia-Gräser. Rispen- und Riedgräser, Schwingelgräser, Raygräser, St.Augustine-Gräser und Bermudagräser lassen sich im Hinblick auf eine Wachstumsverzögerung in besonders wirksamer Weise durch die erfindungsgemäßen Aminomethylphosphonate beeinflussen. Die wichtigsten
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Gräser, die auf eine erfindungsgemäße Behandlung ansprechen, sind Kentucky-Rispen- und Riedgräser der Sorten Park, Uugget, Newport, Merian, Windsor, Troy, Delta, Fylking und Pennster, Gräser der Sorten Red Fescue, Chewings Fescue und Tall Fescue, ausdauernde Raygräser der Sorte Manhattan sowie Bermudagräser. Entsprechend der weiter vorn gegebenen Definition umfaßt der Ausdruck "Gras" auch Getreidegräser (Korn) wie Weizen, Hafer, Gerste, Reis, Mais und Roggen. Die wichtigsten Getreidegräser, die erfindungsgemäß beeinflußbar sind, sind Weizen, Hafer, Mais und Reis.
Die erfindungsgemäßen AminomethyIphosphonate entsprechen der allgemeinen formel
Ηϊ H- OR
ή - σ - ρ
H H
in welcher R und R1 Wasserstoff, nicht-phytotoxische, pflanzenverträgliche Kationen oder gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppen.bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Aminomethylphosphonate lassen sich in bekannter Weise herstellen. So kann beispielsweise Aminomethylphosphonsäure (AMPA) durch Umsetzung von ΪΤ-Br ommethylph thai imid mit Hatriumalkylphosphii; nach der Methode von Ohayane, Ann. Chim„ (12) 4, 352-64 (1959).·· hergestellt .werden,, Die verschiedenen AMPA-Salze, die für die Zwecke der Erfindung verwendbar sind, können nach den Standardmethoden der Säure-Base-Ueutralisation gewonnen werden. Der Ausdruck "Salze" soll alle AMPA-Verbindungen umfassen, in welchen entweder R oder R^ oder
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beide andere Kationen als Wasserstoff darstellen. Die Neutralisation von AMPA unter Verwendung von zwei Äquivalent einer geeigneten Base ergibt das entsprechende Salz mit R und R1 als Kationen5 bei "der Neutralisation von IMBA unter Verwendung von nur einem Äquivalent einer Base erhält man das entsprechende Mono-Salze Von dem Ausdruck "Ester" sollen alle AMPA-Verbindüngen umfaßt werden, In welchen R oder R- oder beide entweder niedere geradkettige oder niedere verzweigkettige Alkylgruppen, vorzugsweise solche mit etwa 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten. Die verschiedenen AMPA-Ester, die für die Zwecke der Erfindung verwendbar sind, lassen sich in bekannter Weise herstellen. So kann man beispielsweise die Diester, in welchen sowohl R als auch R^ Alkyl bedeuten, herstellen, indem man äquimolekulare Mengen Formaldehyd mit dem entsprechenden Dialkylphosph.it in einem Äthanol/Ammonium-Medium umsetzt. Die Monoester kann man herstellen, indem man die Diester mit überschüssigem wässrigem Natriumhydroxid zum Rückfluß erhitzt und anschließend neutralisiert.
Die erfindungsgemäß am meisten bevorzugte Verbindung ist Aminomethylphosphonsäure, d«h. die Verbindung, in welcher sowohl R als auch R-. Wasserstoff bedeuten.
Die AMPA-Salze wählt man in der Praxis als wachstumshemmende Mittel infolge ihrer Wasserlöslichkeit. Als unmittelbar wirksam werdende Grraswuchsverzö gerungsmittel eignen sich insbesondere die wasserlöslichen AMPA-Salze. In Form des wasserlöslichen Salzes wirkt das Verzögerungsmittel unmittelbar zum Zeitpunkt der Anwendung auf das Gras ein. Zu solchen wasserlöslichen AMPA-Salzen gehören mono- und disubstituierte Alkalimetallsalze wie Natrium-, Kalium-, Cäsium-, Lithium- und Rubidiumaminomethylphosphonate. Verschiedene wasserlösliche Ammoniumsalze der AMPA, in welchen das Kation N(R1)/ bedeutet, sind ebenfalls verwendbar. Zu den letzteren gehören beispielsweise die wasserlöslichen Alkyl-, Alkanol— und Arylammoniumsalze der AMPA. Dabei ist zu beachten, ·
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daß die Wasserlösliehkeit von Ammoniumsalzen weitgehend von der Zahl und der Art der Substituenten an den Stickstoffatomen abhängt. Im allgemeinen "bestehen die erfindungsgemäß verwendbaren, wasserlöslichen Ammoniumsalze aus solchen Salzen, in welchen R1 entweder Wasserstoff oder eine C^- bis etwa C10-Köhlenwasserstoffgruppe bedeutet. Beispiele für nicht-phytotoxische, wasserlösliche Ammoniumsalze der AMPA,die für die Zwecke der Erfindung brauchbar sind, sind: Ammonium-, Methylammonium-, Dimethylammonium-, Tetramethylammonium-, Bis-(tetramethylammonium)-, 2-Hydroxypropylammonium-, Bis-(2-hydroxypropylammonium)-, Äthanolammonium-, Diäthanoiammonium-, Triäthanolammonium-, Bis-Ctriäthanolammonium-, Phenylammonium-, Dipyridylammonium-, Naphthylammonium- und Chinolylammoniumsalze. Die Kalium-, Ammonium-, Tetramethylammonium-, Diäthanolammonium- und Triathanolammoniumsalze werden mit besonderem Vorteil verwendet.
Ist eine langsame Freisetzung der Graswuchsverzögerungsmittel erwünscht, so verwendet man vorzugsweise mäßig wasserlösliche Salze der AMPA. Diese Salze können auf die Gräser aufgebracht werden und lösen sich dann langsam bei Regenfall auf, so daß die gewünschte Menge an AMPA zur Wachstumsverzögerung abgegeben wird. Solche mäßig löslichen Salze können hergestellt werden, indem man die AMPA beispielsweise mit einer Brdal^ikalibase neutralisiert. Gut geeignet für den genannten Zweck sind die Calcium- und Magnesiumsalze der AMPA. Verschiedene mäßig wasserlösliche Ammoniumsalze der AMPA, bei welchen das Kation N(R")/ bedeutet, sind ebenfalls brauchbar. Zu diesen gehören beispielsweise die mäßig wasserlöslichen Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Arylammoniumsalze der AMPA, in welchen wenigstens eine R"-Gruppe aus einem Kohlenwasserstoffrest mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen besteht. Beispiele für nichtphytotoxische, mäßig wasserlösliche Salze der AMPA, die für die Zwecke der Erfindung brauchbar sind, sind Dodecylammonium-, Tetradecylammonium-, Tridecanolammonium-, Bis(tetradodecyl-
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ammonium)-, 2-Hydroxytridecylammonium-, Bis-(eicοsanylammonium)-, Hydroxy-eicosanylammonium-, Thianthrenylammonium-, Xanthenylammonium-, Phenazinylammonium- und Cyclohexadecylammoniumsalze.
Die Ester der AMPA sind ebenfalls als verzögert freisetzbare Graswachstumsverzögerer brauchbar. Die Ester können auf die G-räser aufgebracht werden, wo sie sich langsam zersetzen und die Stammsäure und damit das wachstumshemmende Mittel freigeben. Beispiele für brauchbare AMPA-Ester sind die Mono- und Dimethyl, -äthyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butyl-, -isobutyl- und -pentylester.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht in der Aufbringung einer ausreichenden Menge einer Aminomethylphosphonatverbindung auf G-räser (einschließlich Getreide), um so eine Verzögerung des Wachstums der letzteren zu erreichen. Im vorliegenden Zusammenhang bedeutet der Ausdruck "auf Gräser aufbringen" auch das Aufbringen auf Grassamen und Graskeimlinge neben dem Aufbringen auf ausgewachsene Gräser und hier sowohl auf die Wurzeln als auf die über der Erde wachsenden Teile. Das Aufbringen auf Grassamen und auf V/urzeln kann durchgeführt werden, indem man die Samen und die Wurzeln mit der Aminomethylphosphonatverbindung vor dem Pflanzen behandelt oder indem man die Verbindung vor oder nach dem Pflanzen in den Boden einbringt.
Damit eine optimale wachstumshemmende Wirkung erreicht wird, sollten die Aminomethylphosphonatverbindungen - in der auch bei anderen Pflanzenwuchs regulierenden Mitteln üblichen Weise in bestimmten optimalen Mengen (Gewicht des wachstumshemmenden Mittels pro Einheit des kultivierten Bodens) und in bestimmten Stadien des Wachsturnszyklus des Grases aufgebracht werden. Die übergroße Zahl der Grasarten in Verbindung mit den überaus unterschiedlichen klimatischen Bedingungen und Bodenarten die angetroffen werden können, machen es schwierig, für alle Zwecke
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exakte Mengen für die Anwendung anzugeben. Ganz allgemein kann gesagt werden, daß "bei breitwürfiger Anwendung auf stehende Vegetation oder auf den Boden der Ausdruck "ausreichende Menge an Aminomethylphosphonatverbindung"· eine Menge von wenigstens
etwa 0,001.1 kg pro 1000 m (etwa 0,01 lb/acre) bedeutet. Iormalerweise beträgt die Menge etwa 0,0011 bis etwa 5,605 kg pro 1000 m (etwa 0,01. lbs/acre bis etwa 50 lbs/acre) und
vorzugsweise etwa 0,011 bis 2,24 kg/tOOO m (0,1 Ib bis etwa 20 lbs/acre) je Anwendung. In manchen Eällen kann eine wiederholte Anwendung wünschenswert und günstig sein.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Wirkung von Aminomethylphosphonsäure (AMPA) auf junge Gräser der Sorten Red IFescue und Bluegrass
10 ml einer wässrigen Lösung, welche AMPA. ('1,08 g pro Liter), 1 io 1,2-Propylenglykol und 0,1 ?S "Tween-20" enthielt, wurden auf jeweils einen von 5 Töpfen 10 χ 10 cm ( 4" x 4")> welche 26 Tage altes Kentucky-Bluegrass enthielten, aufgesprüht· Diese AMPA-Menge entspricht einer Anwendung von etwa 0,96 kg
pro 1000 m (8,6 lbs/acre). In einem Kontrollversuch wurden 5 Töpfe mit 26 Tage altem Kentucky-Bluegrass jeweils mit 10 ml einer wässrigen Lösung besprüht, die 1 $.1,2-Propylenglykol und 0,1 io "Tween-20" enthielt.
Das prozentuale Y/achstum des mit AMPA behandelten Grases im Verhältnis zu dem nur mit dem oberflächenaktiven Mittel behandelten Gras - welches gleich 100 $ gesetzt wurde - wurde auf der Basis der mittleren Schnittgewichte berechnet, die in den 4 bis 8 Wochen im Anschluß an die Behandlung erhalten wurden. Die Wachstumsverminderung betrug bei dem mit AMPA behandelten
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Gras bis zu maximal etwa 90 $, vergleichen mit"den Kontrollpflanzen. Das Ausmaß der Wachstumsverringerung im Verhältnis zu den Kontrolltöpfen war auch visuell deutlich erkennbar.
Der vorstehend beschriebene Versuch wurde wiederholt, wobei anstelle von Kentueky-Bluegrass 26 Tage altes G-ras der Sorte Pennlawn Red Fescue verwendet wurde; es wurden erb sprechende Ergebnisse erzielt.
Dieselben günstigen Ergebnisse sind auch erzielbar, wenn man jeweils 26 Tage alte Gräser der Sorten Merian Bluegrass, Troy Bluegrass, Windsor Bluegrass, Delta Bluegrass, Nugget Bluegrass, Park Bluegrass, Chewings Fescue, Tall Fescue, Manhattan Perennial 3ty"egrass, Bayshore Bermudagrass, Everglades Bermudagrass , Santa Anna Bermudagrass und Tifway Bermudagrass in der angegebenen Weise behandelte.
Ersetzt man bei den vorstehend beschriebenen Versuchen die AMPA durch eine jeweils äquivalente Menge an
Kalium-, Ammonium-, Diäthanoiammonium- oder Triäthanolammoniumaminomethylphosphonat,
Calcium- oder Magnesiumaminomethylphosphonat,
Methyl-, Diäthyl-, Propyl- oder Dibutylaminomethylphosphonat,
so erzielt man jeweils ebenfalls Wachstumsverzögerungen in den angegebenen Größen-Ordnungen„
Beispiel 2
Wirkung der Aminomethylphosphonsäure (AMPA) auf reifes Gras der Sorte Coarse Fescue
Stücke mit einem Durchmesser von etwa 7,6 cm (3") aus reifem Gras der Sorte Kentucky 31 Fescue wurden auf flache Kunst-
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stoffschalen (1,5' x 1,0'), welche Reddi-Topferdemischung enthielten, verteilt und konnten dort 2 Wochen weiterwachsen» Y/ährend dieser zwei Wochen wurden die Rasenstücken einmal mit 1,5 Liter je Schale mit "Peters 20-20-20" (1 g/Liter) und einmal mit 1,5 Liter je Schale mit auf halbe Stärke verdünnter Hoagiand's Lösung gedüngt. Danach wurden die Rasenstücken in 10 χ 10 cm (4 χ 4")-Töpfe verpflanzt und auf eine Höhe von 6,4 cm (2,5") geschnitten. Eine Woche später wurden die G-räser wieder auf 6,4 cm bzw. 2,5" geschnitten und die Schnittgewichte wurden· benutzt, um die Rasenstücke in 6 Sätze von je 5 Topfen zu standardisieren.
5 verschiedene Lösungen von AMPA wurden wie folgt hergestellt: (1) 5,0 g/Liter; (2) 3,0 g/Liter; (3) 2,0 g/Liter; (4) 1,0 g/ Liter und (5) 0,5 g/Liter. Das Lösungsmittel "bestand in jeder Lösung aus Wasser, welches 1,0 fo 1,2-Propylenglykol und 0,1 $ "Tween 20" enthielt. Fünf der' sechs Sätze der Töpfe wurden unter Verwendung der fünf Konzentrationen von AMPA "behandelt, und zwar eine Konzentration für jeden Topf. Der sechste Satz, der zur Kontrolle diente, wurde nur mit einer "Tween 20"/Propylenglykollösung allein "behandelt. Die Behandlung wurde so durchgeführt, daß man die Laubteile der Stücke 2 Minuten in die entsprechende Lösung tauchte. Jedes Stück nahm etwa 5 ml Lösung auf. Da die Stücke etwa die Hälfte einer 10 χ 10 cm (4 x 4")-Pläche bedeckten, entsprachen die AMPA-Anwendungsmengen etwa 4,87 bzw. 3,15 bzw. 1,95 bzw. 0,98 bzw. 0,49 kg/1.000 m2 (43,0 bzw. 27,8 bzw.. 17,2 bzw. 8,6 bzw. 4,3 lbs/acre) für die fünf Lösungen.
Zwei Wochen nach der Behandlung wurden alle Stücke auf ihre ursprüngliche Höhe von 6,4 cm (2,5") geschnitten und die mittleren Schnittgewichte für alle Sätze der Rasenstücke wurden berechnet. Diese Werte wurden benutzt, um das prozentuale Wachstum in allen behandelten Topfen zu bestimmen, wobei das Wachstum in den Kontrolltöpfen mit 100 $ angesetzt wurde. Die vorstehend·
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"beschriebene Methode wurde 4 Wochen nach dem Behandlungstag noch einmal wiederholt. Der relative Chlorophyllgehalt im Blattgewebe wurde "bei jedem Schnittdatum für jeden Topf bestimmt und die Höhenmessungen wurden wöchentlich vorgenommen»
Bei der vorstehenden Methode zeigte sich, daß AMPA eine erhebliche Verzögerung des Längenwachstums bei Coarse Fescue bewirkte. Darüberhinaus zeigte sich bei dem AMPA-behandelten Gras ein stärkeres vegetatives Wachstum als dies bei den nur mit dem oberflächenaktiven Mittel behandelten Kontrollproben der Fall war.
Die vorstehend beschriebene Methode wurde mit anderen Gräsern wiederholt. Anstelle von Kentucky 31 Fescue wurde jetzt eine Mischung aus Delta, Merian und Windsor Bluegrass im Verhältnis 1:1:1 verwendet; die erzielte Wachstumsverzögerung war äquivalent.
Entsprechende Ergebnisse ließen sich auch erzielen, wenn anstelle von Kentucky 31 Fescue folgende Gräser behandelt wurden: Rispen- und Eiedgräser (Bluegrasses) wie Kentucky, Rough, Canada, Annual, Upland, Flyking Wood und Bulbous; Schwingelgräser (Fescues) wie Chewings, Sheep, Hard, Hair und Meadow; Rai- bzw. Haargräser (Ryegrasses) wie Perennial und Italian; Windhalm bzw. Straußgras (Bentgrasses) wie Creeping, Colonial, Velvet, Redtop und South German Mixed; Bermuda-Gräser wie Bayshore, Everglades, Santa Anna und Tifway; Zoysia-Gräser wie Emerald, Meyer und Midwest; St.Augustine-Gräser; Centipede-Gräser; Teppich-Gräser und Bahia-Gräser, Tfeizen, Hafer, Roggenkorn, Reis, Mais und Gerste.
Anstelle von AMPA selbst, können auch hier wieder äquivalente Mengen der bereits mehrfach erwähnten Salze oder Ester der AHPA verwendet werden.
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Beispiel 3
Wirkung der Aminomethylphosphonsäure (AMPA) auf Weizenkeimlinge
Weizenkeimlinge wurden in. "belüftetem· destilliertem Wasser 24 Stunden eingeweicht. Danach wurden die Samen auf ein mit einem Nesseltuch "bedecktes Drahtgestell gelegt und mit einem weiteren Nesseltuch abgedeckt. Diese Anordnung wurde in. ein '3-Liter-Becherglas gesetzt, so, daß das Gestell sich 2,5 cm über'der Oberfläche einer GaSO.-Lösung ( 2 χ 10 m) "befand. Die Lösung wurde mit einem Schauglas abgedeckt, belüftet und ins Dunkle gestellt.. Nach zwei Tagen wurden das Schauglas und das obere Nesseltuch entfernt. Nach 5 Tagen wurden die Keimlinge entnommen und in Urethanschaum eingehüllt« Die Keimlinge und Stücke wurdenin ein Loch im Deckel eines Kunststofftopfes gesetzt, welcher 1000 ml einer 2 χ 10 m CaSO.-Lösung enthielt. Die Lösungen wurden belüftet und unter fluoreszierendes Licht gebracht. Nach 24 Stunden wurde AMPA in 3 Konzentrationen (1 χ 10 m, 1 χ 1.0 m und 1. χ 1.0 m) zu den Lösungen in den Kunststofftopfen gegebene Es wurden jeweils 3 Töpfe für jede AMPA-Konzentration verwendet. Drei weitere Töpfe blieben zur Kontrolle unbehandel.t.
Nach 4 weiteren Tagen wurden die Lösungen verworfen und durch Hoagland's-Lösungen ersetzt, die auf halbe Stärke verdünnt waren. Zu jeder frischen Lösung wurde dieselbe AMPA-Menge wie das erste Mal gegeben. Nach 9 weiteren Tagen wurden die Keimlinge aus den Töpfen entfernt und die gesamte Pflanzenhöhe über der · Krone gemessen.
Die AMPA bewirkte eine erhebliche Verzögerung des Halmwachstums der Weizenkeimlinge. Die Wirkung ist, geht man von der hohen Konzentration bei der AMPA-Behandlung zur niedrigen, deutlich entsprechend abgestuft.
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Bei der vorstehend beschriebenen Behandlungsmethode können anstelle der AMPA selbst auch äquivalente Mengen der folgenden Salze verwendet werden, wobei im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erzielt werden: Natrium-, Dikalium-, Ammonium-, Dirnethylammonium-, Bis-(tetramethylammonium)-, Dipyridylammonium-, ITaphthylammonium-, Phenanthrylammonium-, Bis-(2-hydroxypropylammonium)-, Äthanolammonium-, Triäthanolammonium-, Calcium- sowie Dodecylammonium-, Tetradecylammonium-, Tridecanolammonium-, Bis-Ctetra-dodecylammonium)-, 2-Hydroxy-tridecylammonium-, Bis-Ceicosanylammonium)-, Hydroxyeieosanylammonium-, Thianthrenylammonium-, Xanthenylammonium-, Phenazinylammonium- und Dye1ohexadecylammoniumaminomethylphosphonat.
Auch die Methyl-, Diäthyl-, Isopropyl- und Diisobutylester der AMPA lassen sich mit gleichem Erfolg verwenden.
Anstelle von Weizenkeimlingen können auch Hafer- oder Roggenkeimlinge behandelt werden, wobei ebenfalls entsprechende Ergebnisse erzielt werden.
In der Praxis können die Aminomethylphosphonatverbindungen gemäß der Erfindung auch direkt in fester oder flüssiger Form auf Gräser aufgebracht werden. Vorzugsweise verwendet man sie aber in Präparaten, die auch ein pflanzenverträgliches Streck- oder Trägermaterial und ein pflanzenverträgliches oberflächenaktives Mittel enthalten» Unter einem pflanzenvertr.äglichen Trägermaterial wird im vorliegenden Zusammenhang ein flüssiges oder festes Streckmittel verstanden, welches im wesentlichen nicht phytotoxisch ist und eine Verdünnung des Aminomethylphosphonates vor der Anwendung ermöglicht. Die erfindungsgemäßen wuchshemmenden Mittel können nach dem Vermischen in besonders einfacher Weise aufgebracht werden. Die fertigen •Präparate können fest sein und als Stäube, Granulate oder netzbare Pulver vorliegen oder sie können flüssig sein und in Form von Lösungen, Emulsionen oder Aerosolen vorliegen. Die benutzten
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Streckmittel können sowohl "biologisch aktiv als auch biologisch inert sein. Vorzugsweise verwendet man als Trägermaterialien Düngemittel, so daß' das Streckmittel gleichzeitig Hährstoffe für die Pflanzen zu gehen vermag. Am besten eignen sich als Streck- bzw. Trägermaterialien Düngemittel, die Stickstoff-, Kalium- und Phosphorverbindungen enthalten.
Die pflanzenwuchshemmenden Mittel gemäß der Erfindung enthalten im allgemeinen Mengen von etwa 0,01 bis etwa 50 Gew.-$, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-^ an AMPA-Verbindung.
Graswuchshemmende Präparate in Form von Stäuben können hergestellt werden, indem man eine der vorstehend beschriebenen Aminomethylphosphonatverbindungen mit einem festen Trägermaterial wie Talkum, Ton, Kieselerde, Pyrophylit oder festen Düngemitteln vermischt und vermahlt. Präparate in Granulatform können hergestellt werden, indem man ein bestimmtes Aminomethylphosphonat, gewöhnlich in Dispersion oder Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. Y/asser) durch Imprägnieren auf granulierte Trägermaterialien wie.Attapulgite oder Vermiculite oder granulierte feste Düngemittel aufbringt. Die Teilchengröße liegt im allgemeinen zwischen 0,01 und 1,5 mm. Netzbare Pulver, die in Wasser oder 01 in jeder beliebigen Konzentration dispergiert werden können, können hergestellt werden, indem man ein oberflächenaktives Mittel in der im Folgenden beschriebenen Weise in konzentrierte Staubpräparate einarbeitet.
Eine besonders bevorzugte Ausführungform der Erfindung betrifft Präparate, die die Aminomethylphosphonatverbindungen in fester, eine "kontrollierte" Freigabe ermöglichenden Form enthalten. Die Verwendung von eine langsame Ereigabe ermöglichenden Trägermaterialien als Alternative zur Verwendung von nur schwer wasserlöslichen Salzen und Estern ist in Chemical Process Review Noο 15, "Controlled Release Fertilizers" von Dr. R. Powell beschrieben worden. Der Ausdruck "eine langsame Freigabe ermög-
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lich.en.de Trägermaterialien" umfaßt granuläre Präparate von wasserlöslichen Substanzen, die mit einem unlöslichen Schutzmittel überzogen sind. Materialien, die vorzugsweise als Überzugsmittel für diesen Zweck geeignet sind, umfassen verschiedene Wachse und Paraffine, Polymere und Schwefel. V/achsbeschichtete Präparate können hergestellt werden, indem man die aktiven Bestandteile in geschmolzenem Y/achs dispergiert, die Dispersion zu kleinen Teilchen umwandelt und das Gemisch dann unter den Schmelzpunkt des Wachses abkühlt. Die Yfass erbe ständigkeit der Teilchen kann reguliert werden, indem man die eingesetzte Wachsmenge erhöht oder erniedrigt, so daß je nach den klimatischen Bedingungen eine entsprechende Freigabe erfolgt. In Gebieten mit verhältnismäßig starken Regenfällen sollte die Wasserbeständigkeit verhältnismäßig hoch und damit auch die Wachsmenge in der Dispersion verhältnismäßig hoch sein. Umgekehrt sollte in Gebieten mit größerer Trockenheit die Wachsmenge verhältnismäßig klein sein. Darüberhinaus können verschiedene Zusätze in dem Wachs gelöst sein, um die Wasserbeständigkeit des Präparates weiter zu erhöhen oder weitere günstige Eigenschaften zu erzielen. In der USA-Patentschrift 3 252 786 ist die Verwendung von natürlichen Harzen oder Asphalten als Zusätze , die die langsame Freigabe begünstigen, beschrieben. Weitere Zusätze können ebenfalls verwendet werden, so beispielsweise Mittel, die ein Zusammenbacken verhindern. Polymerüberzogene Präparate können hergestellt werden, indem man verschiedene Polymere auf granuläre Präparate aufsprüht. In den USA-Patentschriften 3 214 259, 3 150 955 und 3 248 255 ist die Verwendung von Harnstoff-Formaldehyd-Polymeren zu diesem Zweck beschrieben. Aus der USA-Patentschrift 3 223 518 ist die Verwendung eines Mischpolymerisates aus Dicyclopentadien und einem Glycerylester einer ungesättigten organischen Säure zu dem genannten Zweck bekannt. Weitere als Überzugsmittel brauchbare Polymere sind beispielsweise epoxidierte Polyesterharze, Urethane, Polystyrole, Turgöl und Polyäthylenfilme. Schwefelüberzogene Präparate können als homogene Schmelzen hergestellt werden. Elementarer.
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Schwefel ist ein wichtiges Pflanzennahrungsmittel in vielen Gebieten. Seine Verwendung als Überzugsmittel liefert also zusätzliche Uährstoffe. Schwefelüberzüge sind jedoch sehr porös und daher leicht auslaugbar. Infolgedessen enthalten schwefelteschichtete Präparate im allgemeinen auch ein Versiegelungsmittel. Als Versiegelungsmittel eignen sich wiederum beispielsweise Petrolatum, Wachse und zum Sieden erhitztes Leinsamöl. Weitere Zusätze, die den Zusammenhalt des Schwefels erhöhen und den Überzug für Feuchtigkeit weniger durchlässig machen, können ebenfalls verwendet werden.
Im folgenden Beispiel ist ein typisches Präparat mit verzögerter Freigabe des aktiven Mittels erläutert.
Beispiel 4
Ein granuläres graswuchsverzögerndes Mittel mit Langzeitwirkung wurde in der in "Controlled Release Fertilizers" (i.e., Seite 141) beschriebenen Weise hergestellt.
Granuläres Peter's Streckmittel/Düngemittelgemisch 20:20:20 wurde in einer Trommel mit MIiSA imprägniert, und zwar mit einer solchen Menge, daß in dem fertigen Gemisch etwa 0,01 bis etwa 50 Gew. -Ja Säure vorlagen. Die so gewonnenen Granulatteilchen wurden anschließend zur Verzögerung der Freigabe des aktiven Mittels mit einem Polymermaterial beschichtet, indem man die festen Granulatteilchen unter sauren Bedingungen, vorzugsweise bei pH 5 bis 4, mit einer konzentrierten wässrigen Harnstoff-Formaldehyd-Lösung behandelte. Die letztgenannte Lösung enthielt vorzugsweise 7 "bis 12 fa Wasser, bezogen auf das Gewicht der Lösung, und Mengen an Harnstoff, Formaldehyd und Polymethylolharnstoffen in Lösung, die weniger als 1 Mol, vorzugsweise. 0,4 bis 0,9 Mol Harnstoff pro Mol Formaldehyd entsprachen· Die Menge der für den Überzug verwendeten Lösung betrug etwa 1/20 bis etwa 1/10 des Gewichtes der nicht beschichteten Granulatteilchen. Durch mechanische Behandlung der Mischung wurden
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die pulverförmiger!, Granulatteilchen mit dem viskosen Harnstoff-Formaldeliyd überzogen. Die mechanische Bewegung des Gemisches wurde solange fortgeführt, bis harte, nicht zusammenbackende Granulatteilchen vorlagen, auf welchen das Harnstoff-Formaldehydharz eine dünne Kruste bildet, die ein Auslaugen verhindert. Das so gewonnene granuläre Produkt ist freifließend und verhältnismäßig staubfrei; es ist gegen Auslaugen durch Wasser weit stärker beständig als nicht behandelte Materialien.
Das in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltene granuläre Produkt wurde auf Kentucky Bluegrass in einer Menge von etwa 0,0024 bis etwa 11,3 kg/1.000 m2 (0,02 bis 100 lbs/acre) aufgebracht; die AMPA wurde langsam freigesetzt und von dem Gras aufgenommen. Das so behandelte G-ras zeigte über längere Zeit hinweg eine erhebliche Verzögerung des Längenwachstums ohne schädliche Beeinflussung des vegetativen Wachstumso
Gras Wuchsverzögerungsmittel in flüssiger Form können hergestellt werden, indem man die Aminomethylphosphonatverbindungen in flüssigen Trägermaterialien löst oder dispergiert. Wasser und Wasser, welches etwa 0,1 bis etwa 10, vorzugsweise 1 Gew.-$ 1,2-Propylenglykol enthält, werden als Trägermaterialien bevorzugt. Solche wässrigen lösungen können unter Überdruck als Aerosole auf die Gräser aufgesprüht werden. Außer 1,2-Propylenglykol können auch andere Glykole und niedere Alkohole wie 1,3-Propylenglykol, sowie verwandte flüssige Polyole mit Molekulargewichten unter etwa 3 000, Äthanol, Propanol, Butanol u.a. in solchen Präparaten verwendet werden.
Wässrige Emulsionen, die Aminomethylphosphonate enthalten, können unter Verwendung verschiedener organischer !Flüssigkeiten hergestellt werden. Ein oberflächenaktives Mittel kann zur Erleichterung der Emulgierung verwendet werden, worauf im Folgenden noch eingegangen werden wird» Beispiele für geeignete
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organische Flüssigkeiten sind'Alkyl- und Arylkohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Olefine, Aldehyde, Ester, Ketone •und Carbonsäuren, "beispielsweise 1-Octen, Decan, Decanearbonsäure, Benzol, Xylol, Ohlorbenzol, Isopropylmyristat u.ä, Es können auch Mischungen der vorgenannten Verbindungen verwendet werden, beispielsweise Kohlenwasserstoffgemische, die unter der Bezeichnung Petroläther bekannt sind.
Es können auch flüssige Düngemittel als Trägermittel bei der Herstellung flüssiger Präparate verwendet werden, wobei dann das Äminomethylphosphonat in dem Trägermaterial gelöst oder dispergiert wird, Flüssige Düngemittel, die Stickstoff-> Kalium- und Phosphorverbindungen enthalten, eignen sich für den genannten Zweck am besten«,
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden in die wachstumsverzögernden Mittel nicht-phytotoxische oberflächenaktive Mittel eingebaut, um ihre Versprühbarkeit auf Gräsern zu verbessern und ihre Eindringung in das Pflanzengewebe zu erhöhen.
Oberflächenaktive Mittel, die sowohl zur Verwendung in den weiter vorn beschriebenen festen als auch in den hier beschriebenen flüssigen Präparaten brauchbar sind, sind anionische, kationische, nicht-ionische, ampholytische oder zwitterionische Arten. Vorzugsweise verwendet man nicht-ionische oberflächenaktive Mittel.
Beispiele für für die Zwecke der Erfindung geeignete anionische oberflächenaktive Mittel sind die Natriumsalze von Fettalkoholsulfaten mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Kette sowie Hatriumsalze von Alkylbenzolsulfonaten mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Beispiele für geeignete nicht-ionische oberflächenaktive Mittel sind Polyoxyäthylen-Addukte von Fettalkoholen mit 1o bis 18 Kohlenstoffatomen sowie
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Polyäthylenoxid-Kondensate von Alkylphenolen, wobei die Alkylkette etwa 6 bis 12 Kolilenst off atome enthält und die ankondensierte Äthylenoxidmenge pro Mol Alkylphenol etwa 5 bis 25 Mol beträgt. Vorzugsweise Verwendet man für die Zwecke der Erfindung Polyäthylenoxidkondensate des Sorbitanmonooleates (Tweens),in welchen die pro Mol Sorbitanmonoieat ankondensierte Äthylen-oxidmenge etwa 10 bis 40 Mol beträgt.
Beispiele für geeignete kationische oberflächenaktive Mittel sind quaternäre Dimethyldialkylamaioniumsalze, in welchen die Alkylketten etwa 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten und das salzbildende Anion ein Halogen ist.
Beispiele für geeignete ampholytische oberflächenaktive Mittel sind die Derivate von sekundären oder tertiären aliphatischen Aminen, in welchen einer der aliphatischen Substituenten etwa 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und der andere eine anionische, wasserlöslich machende Gruppe, z.B. Sulfat oder SuIfonat aufweist. Typische Beispiele für geeignete ampholytische oberflächenaktive Mittel sind ITatrium-3-dodecyl-aminopropionat und Eatriume-dodecyiaminopropansulfonat.
Beispiele für geeignete zwitterionische oberflächenaktive Mittel sind die Derivate von quaternären aliphatischen Ammoniumverbindungen, in welchen einer der aliphatischen Substituenten etwa 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthält und ein weiterer eine
anionische, wasserlöslich machende Gruppe aufweist. Typische Beispiele für zwitterionische oberflächenaktive Mittel sind 3-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylammonio)propan- 1-sulfonat und 3-(B",N-Dimethyl-li-hexadecylammonio)-2-hydroxypropan-1.-sulfonat. Eine große Zahl weiterer geeigneter oberflächenaktiver Mittel ist in dem Werk "Detergents and Emulsifiers - 1973 Annual", John Έ. McCutcheon, Inc., beschrieben. In flüssigen Präparaten, die direkt auf die Pflanzen aufgebracht werden sollen, soll das oberflächenaktive Mittel in Mengen von etwa 0,001 bis etwa 0,5,
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vorzugsweise etwa 0,01 Ms etwa 0,1 Gew.-^ vorliegen. Konzentrationen über etwa 0,5 $ sollten aus wirtschaftlichen Gründen vermieden wercto.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die pflanzenwuchsverzögerhden Mittel außer dem Aminomethylphosphonat und dem Trägermaterial auch eine gewisse Menge an anderen biologisch wirksamen Zusätzen. Unter "biologisch wirksamen Zusätzen" werden hierbei Insektizide, Fungizide, Herblzide, Düngemittel^antimikrobielle Mittel u.a. verstanden. Die Auswahl an bestimmten Zusätzen hängt im wesentlichen von besonderen Bedürfnissen, die im EinzelfalD. befriedigt werden sollen, ab, Die Zusätze sind mit den beabsichtigten Wirkungen der Aminomethylphosphonate verträglich und die günstigen Eigenschaften der Zusätze helfen bei der Lösung verwandter Probleme wie Unkraut- und Insektenbekämpfung, Unterdrückung von Pflanzenkrankheiten sowie der Verhinderung einer mikrobiellen Zersetzung der aktiven Bestandteile,, Vorzugsweise verwendet man Herbizide, Insektizide, antimikrobielle Mittel und Düngemittel als Zusätze. Als Zusätze besonders geeignete Herbizide sind beispielsweise Chlorophenoxy-, Carbamate, Toluidin- und Thiocarbamat-Herbizide; besonders geeignete Insektizide sind Pyrethroid- und Carbamat-Insektizide sowie Organophosphorinsektizide.
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Claims (6)

Patentansprüche
1) · Mittel zur Bekämpfung unerwünschten G-raswuchses, "bestehend
aus einer ausreichenden Menge an Aminomethylphosphonsäure oder einem nicht-phytotoxischen Salz oder Ester derselben, einem nicht-phytotoxischen, pflanzenverträglichen Trägerbzw. Streckmittel und einem nicht-phytotoxischen, pflanzenverträglichen oberflächenaktiven Mittel.
2) Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dasselbe Aminome thylpho sphonsäure als aktive Substanz enthält.
3) Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Träger- bzw« Streckmittel aus einem Düngemittel für die Pflanzen besteht.
4) Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Graswuclies gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dasselbe als Trägerbzw. Streckmittel ein aus Stickstoff-, Kalium- und Phosphor-
. Verbindungen bestehendes Düngemittel, als oberflächenaktives Mittel ein Polyäthylenoxid-Kondensat des Sorbitanmonooleates, bei welchem- die pro Mol Sorbitanmono-oleat ankonden sierte Äthylenoxidmenge etwa 10 bis 40 Mol beträgt; und als aktive Substanz Aminomethylphosphonsäure enthält.
5) Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Träger- bzw. Streckmittel aus Wasser besteht.
6) Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Graswuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Gras eine ausreichende Menge an Aminome thylpho sphonsäure oder einem nicht-phytotoxischen Salz oder Ester derselben aufbringt.
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7J Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomethylphosphonsäure auf das Gras aufbringt.
Für The Procter & Gainble Company, Cincinnati, Ohio, V.St.A0
Dr. Hans Chr. Bell
Rechtsanwalt
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