DE2420386C2

DE2420386C2 - Hydrazodicarboxylate und diese als Treibmittel enthaltende, verschäumbare Massen

Info

Publication number: DE2420386C2
Application number: DE2420386A
Authority: DE
Inventors: Gerald John New Haven Conn. Hollmann; Byron Alexander Hunter
Original assignee: Uniroyal Inc 10020 New York NY; Uniroyal Inc
Current assignee: Uniroyal Chemical Co Inc
Priority date: 1973-04-26
Filing date: 1974-04-26
Publication date: 1982-12-23
Also published as: JPS5053458A; JPS5053459A; ZA742412B; JPS5756496B2; JPS5753374B2; DE2420386A1; BR7403326D0

Description

Es ist Aufgabe der Erfindung, Treibmittel zur Verfügung zu stellen, die sich regulierbar und nicht explosiv bei Temperaturen nicht unter 200⁰C und vorzugsweise nicht unter 225° C zu zersetzen beginnen und demnach zum Verschäumen von Polymeren, die bei diesen Temperaturen oder unterhalb dieser Temperaturen erweichen, geeignet sind, jedoch bei Temperaturen unterhalb von 200⁰C eine hohe Wärmebeständigkeit haben.

Diese Aufgabe wird durch die Hydrazodicarboxylate gemäß Patentanspruch 1 gelöst.

Eine besondere Ausgestaltung der Erfindung besteht in einer verschäumbaren Masse, die aus mindestens einem durch Gas verschäumbaren, thermoplastischen, warmhärtenden oder gummiartigen Homopolymeren, Interpolymeren, Pfropfpolymeren oder deren Gemischen (nachstehend als »Polymere« bezeichnet) besteht und mindestens ein erfindungsgemäßes Hydrazodicarboxylat als Treibmittel enthält.

Die erfindungsgemäßen Hydrazodicarboxylate (nachstehend auch als »Treibmittel« bezeichnet) haben selbst bei erhöhten Temperaturen eine besonders niedrige Sublimationsgeschwindigkeit und sind deshalb besonders als Treibmittel für die Verschäumung von Polymeren geeignet, die eine hohe Verarbeitungstemperatur haben. Beispiele für solche Polymere sind Polycarbonate, Harze auf Phenylenoxidbasis, Polyarylsulfone, verschiedene Polyamide, Polyester, einige Polystyrole, Polypropylen, Styrol/Acrylnitril-Copolymerisat, Polyacetale, Urethan-Elastomere, Vinylpolymere, Polyphenylensulfid, Polymethylpenten, einige Polyäthylene, Polyimide, Polyaryläther, ABS-Polymere, Polyacrylharze, Polymere auf Cellulosebasis, halogenierte, insbesondere fluorhaltige. Polymere und Äthylen/Vinylacetat-Copolymerisat und deren Gemische.

Wenn die erfindungsgemäßen, verschäumbaren Massen auf eine über der Zersetzungstemperatur des Treibmittels liegende Temperatur erhitzt werden, zersetzt sich das Treibmittel unter Freisetzung eines aus Olefinen, Kohlendioxid, Kohlenmonoxid und Alkoholen sowie geringeren Mengen Stickstoff bestehenden Gases, so daß das Polymere verschäumt wird.

Im allgemeinen hängt die Menge des verwendeten Treibmittels von der Natur des zu verschäumenden Polymeren und der gewünschten Dichte des zu erzeugenden Schaums ab. Üblicherweise werden 0,05 bis 15 und am häufigsten 0,1 bis 5 Teile Treibmittel — bezogen auf 100 Gew.-Teile des Polymeren verwendet. Die erfindungsgemäßen Treibmittel können allein oder in Kombination mit anderen Treibmitteln angewandt werden. Aktivierende Substanzen können zur Erhöhung der Wirksamkeit der Gasfreisetzung oder zur Herabsetzung der normalen Zersetzungstemperatur der erfindungsgemäßen Treibmittel eingesetzt werden. Andere Zusätze wie Weichmacher, Füllstoffe, oder Keimbildner können ebenfalls zu dem zu verschäumenden Polymeren gegeben werden.

Beispiele für den Rest A in der Formel gemäß Patentanspruch 1 sind der
Methylen-, Äthylen-, Propylen-,

Isopropylen-, Butylen-, Isobutylen-,
Pentamethylen-, Hexamethylene Phenylen-,
Tolylen-, Naphthylen-, Biphenylen-,
Oxydiäthylen-, Oxydipropylen-,
Oxydibutylen-, Oxydipentamethylen-,
Oxydihexamethylen-, Oxydiphenylen-,
Oxyditolylen-, Oxydinaphthylen-,
Methylendiphenylen-.Äthylendiphenylen-,
Propylendiphenylen-, Methylidendiphenylen-,
Äthylidendiphenylen-,

n-Propylidendiphenylen- und
Isopropylidendiphenylenrest.

R und R' sind gleich oder verschieden, vorzugsweise aber gleich, und bedeuten primäre, sekundäre oder tertiäre, gerad- oder verzweigtkettige Q—Cg-Alkylreste. Cs - Cs-Cycloalkylreste, insbesondere Cyclohexylreste, oder Q,-Cio-Arylreste oder C7 — Cm-Aralkyl- oder C7-Cio-Alkarylreste wie Phenyl-, Benzyl-, ToIyI- oder Xylylreste.

Zu Beispielen für die erfindungsgemäßen Hydrazodicarboxylate gehören die Kondensationsprodukte von Äthylenglykolbis(chlorformiat) oder Diäthylenglykolbis(chlorformiat) mit einem Alkylcarbazat wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, s-Butyl- oder t-Butylcarbazat.

Die erfindungsgemäßen Hydrazodicarboxylate können durch Kondensation eines polyfunktionellen und vorzugsweise eines bifunktionellen Halogenformiats

|; wie eines bifunktionellen Chlorformiats mit einem ψ Hydrocarbylcarbazat (»Hydrocarbyl«-Kohlen wasser-I Stoffrest) erhalten werden. Schematisch wird diese Kondensation durch folgende Gleichung wiedergegeben:

1 2 ROOC-N-NH₂ + XCOAOCX

I I Il Il

B HOO

ROOC-N-N-C-OAO-C-N-N-COOR + 2HX

I I Il Il I I

HHO OHH

y In der Praxis wird die Kondensation bei 20 bis 100⁰C f| und Atmosphärendruck in alkoholischem oder wäßrifeigem Medium und in Gegenwart eines säureabfangen- ?;den Mittels wie eines Akalimetallcarbonats durchgep führt

§ Beispiele für die erfindungsgemäßen Hydrazodicarbt'oxylatesind:

% Äthylenbis(methylhydrazodicarboxylat)*)

■; Äthylenbis(äthylhydrazodicarboxylat)

jvj Äthylenbis(n-propylhydrazodicarboxylat)

fcl ÄthylenbisÖsopropylhydrazodicarboxylat)

!.7 Äthylenbis(methylhydrazodicarboxylat)*)

U Äthylenbis(n-butylhydrazodicarboxylat)

] Äthy!enbis(isobutylhydrazodicarboxylat)

|i. Äthylenbis(s-butylhydrazodicarboxylat)

:^:ϊ Äthylenbis(t-butylhydrazodicarboxylat)

:., ί Äthylenbis(amylhydrazodicarboxylat)

r τ Äthylenbis(isoamylhydrazodicarboxylat)

Äthylenbis(hexylhydrazodicarboxylat)

t' Äthylenbisiheptylhydrazodicarboxylat)

!;? Äthylenbisioctylhydrazodicarboxylat)

|a Äthylenbisicyclopentylhydrazodicarboxylat)

fr: Äthylenbisicyclohexylhydrazodicarboxylat)

Ii Äthylenbis(phenylhydrazodicarboxylat)

% Äthylenbis(tolylhydrazodicarboxylat)

\l Äthylenbis(benzylhydrazodicarboxylat)

[;[*) auch als ÄthylenbisiS-carbomethoxycarbazat) bezeich- % net]

Oxydiäthylenbis(methylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(äthyihydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(n-propylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(isopropylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(n-butylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(isobutylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(s-butylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(t-butylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(amylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(methylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(isoamylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(hexylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(heptylhydrazodicarb-

oxylat)
Oxydiäthylenbis(octylhydrazodicarboxylat)

40

45

50

55

60

65 Oxydiäthylenbisicyclopentylhydrazodicarb-

oxylat) Oxydiäthylenbisicyclohexylhydrazodicarb-

oxylat) Oxydiäthylenbis(phenylhydrazodicarb-

oxylat) Oxydiäthylenbis(tolylhydrazodicarb-

oxylat) Oxydiäthylenbis(benzylhydrazodicarb-

oxylat)

Isopropylidenbis(3-carbomethoxyphenyl

carbazat)**) lsopropylidenbis(3-carboäthoxyphenyl-

carbazat) IsopropylideiibistS-carbo-n-propoxyphenyl-

carbazpt) Isopropylidenbis(3-carboisopropoxyphenyl-

carbazat) Isopropylidenbis(3-carbo-n-butoxyphenyl-

carbazat) lsopropylidenbis(3-carboisobutoxyphenyl-

carbazat) Isopropylidenbis(3-carbo-s-butoxyphenyl-

carbazat) lsopropylidenbis(3-carbo-t-butoxyphenyl-

carbazat) Isopropylidenbis(3-carboamyloxyphenyl-

carbazat) Isopropylidenbis(3-carboisoamyloxyphenyl-

carbazat) IsopropylidenbisiS-carbohexyloxyphenyl-

carbazat) Isopropylid«:nbis(3-carboheptyloxyphenyl-

carbazat) isopropylidenbisiS-carbooctyloxyphenyl-

carbazat) lsopropylidenbis(3-carbomethoxyphenyl-

carbazat) Isopropylidenbisicarbocyclopentyloxyphenyl-

carbazat) Isopropylidenbisicarbocyclohexyloxyphenyl-

carbazat)

Isopropylidenbisicarbophenoxyphenylcarbazat) Isopropylidenbisicarbotoloxyphenylcarbazat) Isopropylidenbisicarbobenzoxyphenylcarbazat)

[**) auch als Isfl'propylidendiphenylenbis(methylhydrazodicarboxylat) bezeichnet]

Beispiel 1

Kondensation von Äthylenbis(chlorformiat) mit Äthylcarbazat

In einen 1 1-fassenden Kolben wurden 104 g (1,0 mol) Äthylcarbazat, Ü3 g (0,5 mol) Natriumcarbonat und ml Wasser gegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden im Verlauf von 45 Minuten 93,5 g (0,5 mol) Äthylenbis(chlorformiat) unter Rühren gegeben, wobei die Temperatur auf 65°C anstieg. Das Gemisch wurde

dann 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene ölige Schicht wurde abgetrennt und in Hexan gegossen, wobei ein Produkt auskristallisierte, das abfiltriert und mit Hexan sowie mit heißem Benzol gewaschen wurde. Der zurückbleibende, kristalline Feststoff wog 109 g und

H H

schmolz bei 132°C; seine Zersetzung begann bei 227°C. Die Dumas-Analyse ergab 16.84% Stickstoff (berechneter Stickstoffgehalt: 1739%). Der kristalline Feststoff hatte folgende Strukturformel:

H H

Il Il

C₂H₅O-C-N—N-C-OCH₂CH₂O—C—N-N — C — OC₂H₅

0

B e i s ρ i e 1 2

Kondensation von Äthylenbis(chlorformiat) mit Methylcarbazat

In einen 1 1-fassenden Kolben wurden 90 g (1,0 mol) Methylcarbazat, 53 g (0,5 mol) Natriumcarbonat und 250 ml Äthanol gegeben. Die Temperatur wurde auf 60⁰C eingestellt, und dazu im Verlauf von 0,5 Stunden 93,5 g (0,5 mol) Äthylenbis(chlorforrniat) getropft, wobei die Temperatur auf 75° C anstieg. Nach Beendigung des Zutropfens wurde das erhaltene Gemisch 0,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt Die gebildeten Natriumchloridkristalle wurden abfiltriert und das äthanolhaltige Filtrat auf die Hälfte seines Volumens eingedampft Beim Stehenlassen über Nacht kristallisierte ein Produkt aus. das abnitriert, mit Hexan gewaschen und getrocknet wurde. Das Produkt wog 130 g, schmolz bei 122 bis 126° C und zersetzte sich im Bereich von 250 bis 300° C.

Die Dumas-Analyse ergab 18,75% Stickstoff (berechneter Stickstoffgehalt: 19,05%). Das Produkt hatte die folgende Strukturformel:

HH HH

II' Il

CH₃O-C-N-N-C-OCH₂CH₂O-C-N-N-C-OCH₃

Beispiel 3

Herstellung des Kondensationsprodukts von Äthyienbis(chlorformiat) mit Hydrazin

In einen 2 1-fassenden Reaktionskolben wurden 106 g (1 mol) Natriumcarbonat, 33 g (1,0 mol) wasserfreies Hydrazin und 750 ml Wasser gegeben. Zu dem gerührten Gemisch wurden im Verlauf von 1,5 Stunden 187 g (1,0 mol) Äthylenbis(chlorformiat) getropft wobei die Reaktionstemperatur unter 50°C gehalten wurde. Nach Rühren über Nacht wurde der gebildete farblose Feststoff abfiltriert, gut mit Wasser gewaschen und bei 6O⁰C getrocknet. Die Ausbeute lag bei 116 g (80% der Theorie). Das Produkt schmolz bei 166 bis 183°C und zersetzte sich unter Bildung von Treibgas im Bereich von 240 bis 290⁰C. Bei vollständiger Zersetzung wurden pro Gramm dieses Produktes 169 cm³ Treibgas gebildet. Die Analyse dieses Produkts ergab folgende Werte: getropft. Bei der Zugabe des Chlorformiats stieg die Temperatur an, so daß ein Wasserbad angewandt wurde, um die Temperatur unter 40⁰C zu halten.

Während der Reaktion wurde Kohlendioxid in raschem Strom entwickelt. Abschließend wurde das Gemisch 1 Stunde weitergerührt und dazu allmählich 1 1 kaltes Wasser gegeben. Das verdünnte Gemisch wurde 2 Stunden weitergerührt und dann abgekühlt, worauf als Produkt ein farbloser kristalliner Feststoff ausfiel, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.

berechnet

gefunden

%N	19,18	18,33
%C	32,87	31,55
%H	4,10	4,31

Beispiel 4

Herstellung von Äthylenbis(n-piopylhydrazodicarboxylat)

In einen 3 1-fassenden Kolben wurden

500 ml Äthanol,

260 g (2,2mol)n-Propylcarbazatund 176 g (2,1 mol) Natriumhydrogencarbonat

gegeben und zu dem gerührten Gemisch im Verlauf von 45 Minuten 187 g (1,0 mol) Äthylenbis(chlorformiat)

45 Ausbeute
F.

55

60 = 245 g

= 107bislO8°C

50

Beispiel 5

Herstellung von Oxydiäthylenbis(methylhydrazodicarboxylat)

In einen 2 1-fassenden Kolben wurden

53 g Natriumcarbonat,
250 ml Äthanol und
99 g (1,1 mol) Methylcarbazat

gegeben, und zu dem gerührten Gemisch im Verlauf von 0,5 Stunden 115,5 g (0,5 mol) Oxydiäthylenbis(chlorformiat) getropft, wobei die Reaktionstemperatur unter 50⁰C gehalten wurde. Anschließend an das Zutropfen wurde das Gemisch gerührt und 1 Stunde auf 7O⁰C erwärmt. Das ausgefallene Natriumchlorid (60 g) wurde abfiltriert und Äthanol vom Filtrat abgedampft. Der ölige Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert

Ausbeute
F.

= 175g

= 100bisl25°C

Dieses Produkt wurde aus Benzol umkristallisiert. F. 107bis112°C

Analyse

berechnet

gefunden

35,50

5,32

16,97

Beispiel 6

34,87

5,49

16,68

Herstellung von Oxydiäthylenbis(äthylhydrazodicarboxylat)

In einen 2 l-fassenden Dreihalskolben wurden

53 g (0,5 mol) Natriumcarbonat, 250 ml Äthanol und
114,5 g (1,1 mol) Äthylcarbazat

gegeben, und zu dem gerührten Gemisch im Verlauf von 0,5 Stunden 115,5 g (0,5 mol) Oxydiäthylenbis(chlorformiat) getropft, wobei die Temperatur unter 50⁰C gehalten wurde. Nach Beendigung des Zutropfens wurde das Gemisch 1 Stunde auf 70°C erwärmt. Das ausgefallene Natriumchlorid wurde abfiltriert und dann Äthanol vom Filtrat abgedampft. Der ölige Rückstand wurde aus Benzol kristallisiert.

Ausbeute
F.

= 187 g

= 116bisl22°C

Analyse

berechnet

gefunden

39,34

6,01

15,30

Beispiel 7

39,47

6,04

15,28

35

Herstellung von Oxydiäthylenbis(isopropylhydrazodicarboxylat)

In einen 2 l-fassenden Kolben wurden

53 g (0,5 mol) Natriumcarbonat. 250 ml Äthanol und
130 g (1,1 mol) Isopropylcarbazat

gegeben und zu dem gerührten Gemisch im Verlauf von 0,5 Stunden 115,5 g (0,5 mol) Oxydiäthylenbis(chlorformiat) gegeben, wobei die Reaktionstemperatur unter 50⁰C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch auf 70°C erwärmt und 1 Stunde gerührt Das ausgefallene Natriumchlorid (63 g) wurde abfiltriert. Das Äthanol wurde vom Filtrat abgedampft und der ölige Rückstand aus einem Gemisch aus Benzol

50

und Hexan (50 : 50)auskristallr icrt.

Ausbeute F.

= 173g

= 101 bis 104⁰C

Dieses Produkt zersetzte sich bei 205 bis 270°C unter Erzeugung gasförmiger Produkte.

Analyse berechnet

gefunden

10

%C %H %N 42,64

6,60

14,27

Beispiel 8

42,66

6,80

14,22

Herstellung von 4,4'-isopropyiidenbis(N'-carboisobutoxyphenylcarbazat)

In einen 2 l-fassenden Kolben wurden

500 ml Äthanol,

145,7 g (1,1 mol) Isobutylcarbazat und
84 g (1.0 mol) Natriumhydrogencarbonat

gegeben und zu dem gerührten Gemisch im Verlauf von 0,5 Stunden 176,5 (0,5 mol) Bisphenol-A-bischlorformiat gegeben, wobei die Temperatur unter 50⁰C gehalten wurde. Danach wurde das Gemisch 0,5 Stunden gerührt, wobei die Temperatur auf 70° C erhöht wurde. Das ausgefallene Natriumchlorid wurde abfiltriert (60 g) und das Äthanol vom Filtrat entfernt (bis 150⁰C; 11 mbar). Das als Rückstand erhaltene klare, gelbe Öl wurde aus dem Kolben ausgegossen und unter Erstarrung abkühlen gelassen.

Ausbeute = 28,2 g hellgelbes Harz

F. = 65bis70°C;Zers.:210bis300°C

Beispiel 9

Verschäumen von Polysulfon mit Äthylenbis(äthylhydrazodicarboxylat)

Äthylenbis(äthylhydrazodicarboxylat) wurde zusammen mit Perlen eines Polysulfons (»P-1700«; Union Carbide Company) geschüttelt und so vermischt. Das erhaltene Gemisch wurde in eine Strangpresse (Labor-Kunststoffstrangpresse, Tischmodell mit einem Durchmesser von 1,9 cm und einem Verhältnis von Länge zu Durchmesser von 20:1) gegeben und unter den in Tabelle I angegebenen Bedingungen stranggepreßt. Dichtemessungen an dem erhaltenen, verschäumten Strangpreßerzeugnis zeigen, daß das erfindungsgemäße Treibmitte! Polysulfon wirksam verschäumt und die Dichte des Polvsulfons beträchtlich herabsetzl.

Tabelle I

Verschäumen von Polysulfon mit Äthylenbis(äthylhydrazodicarboxylat)

Treibmitte!	Treib
	mittel-
	Menge
	(Gew.-%)
ohne Treibmittel
(nur Polysulfon)
Äthylenbis(äthylhydrazo-	1,0
dicarboxylat)

Temperaturen in der Strangpresse (°C) hinten vom Düse Vorrat

Schnecken- Dichte Dichte

geschwindig- abnähme

keit

(U/min) (%)

277

299

243 263

30

1,22265 0,44370 63,4

Beispiel

Verschäumen von Polycarbonat (thermoplastisches Harz)

10

Ein mit 5% Glas gefülltes Polycarbonal (»Lexan FL 900«; General Electric Company) wurde unter Verwendung von jeweils 1 Teil der in Tabelle II angegebenen Treibmittel pro 100 Teile 127,4 ml Polycarbonat unter Anwendung einer Spritzgußmaschine mit gegenläufigen Schnecken geformt.

Tabelle II	Probengewicht	Dichteabnahme
Treibmittel	(E)	(%)
	150
ohne	93	38
EEHD	90	40
EIPHD	90	40
EIBHD	74	51
OIPHD

EEHP = ÄthylenbisCäthylhydrazodicarboxylat).

EIPHD = Äthylenbis(isopropylhydrazodicarboxylat).

EIBHD = Äthylenbis(isobutylhydrazodicarboxylat).

OIPHD = OxydiäthylenbisOsopropylhydrazodicarboxylat).

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Hydrazodicarboxylate als Treibmittel bei der Verschäumung eines thermoplastischen Harzes.

Die erfindungsgemäßen Hydrazodicarboxylate haben beim Einsatz als Treibmittel gegenüber einfachen Dihydrocarbylhydrazodicarboxylaten den unerwarteten Vorteil, daß sie zusammen mit einem geringen, auf Wärmeeinwirkung beruhenden Gewichtsverlust bzw. einer geringen Sublimation während des Erhitzens auf erhöhte Temperaturen gute Zersetzungseigenschaften sowie eine gute Wärmebeständigkeit bei niedrigen Temperaturen aufweisen. Tabelle III zeigt den Gewichtsverlust von erfindungsgemäßen Treibmitteln in der Wärme.

Gewichtsverlust (%) der Treibmittel in der Wärme

Treibmittel

Verweildauer bei 121°C
lh · 2h

3h

4h

Diäthylhydrazodicarboxylat

Di-n-propylhydrazodicarboxylat

Diisopropylhydrazodicarboxylat

Diisobutylhydrazodicarboxylat

Äthylenbis(2-carboäthoxycarbazat)

Messungen von auf Wärmeeinwirkung beruhenden Gewichtsverlusten bei Homologen von Äthylenbis(2-carboäthoxycarbazat) wie so

2-Carbomethoxycarbazat,

2-Carboisopropoxycarbazat und

2-Carboisobutoxycarbazat
führten zu sehr ähnlichen Ergebnissen.

Die Prüfung des Gewichtsverlustes erfolgte nach dem in der Technik bekannten Standardverfahren zur Messung des Sublimationsgrades oder des auf Wärmeeinwirkung beruhenden Gewichtsverlustes von chemi-

8,3	39,5	53,3	99,5
9,0	24,3	31,7	98,9
23,6	48,0	62,5	99,9
9,6	16,9	30,3	99,4
0,3	0,3	0,6	8,1

sehen und polymeren Stoffen. Die Temperaturen in dem angewandten, luftgeheizten Ofen lag bei 121 ° C.

Der geringere Sublimationsgrad oder der geringere, auf Wärmeeinwirkung beruhende Gewichtsverlust der erfindungsgemäßen Treibmittel ist von Vorteil, da er einen bedeutend geringerer. Verlust an erfindungsgemäßen Treibmittel während der Trocknung von Mischungen von Polymer und Treibmittel, die üblicherweise der Formgebung oder anderen Verarbeitungsverfahren vorangeht, anzeigt

Claims

Patentansprüche: 1. Hydrazodicarboxylate der allgemeinen Formel

HH HH

RO-C-N-N-C-OAO-C-N-N-C-OR'

in der A einen C2—Ce-Alkylenrest, einen Q-C12-Arylenrest, einen Oxydialkylenrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Oxydiarylenrest mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkylendiphenylenrest, dessen Alkylenrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, oder einen Alkylidendiphenylenrest, dessen Alkylidenrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, bedeutet R und R' gleich oder verschieden C, - Cg-Alkylreste, Cs - Q-Cycloalkylreste, C₆ - Ci 0-

Arylreste und C₂-C₁₀-Aralkyl- und C₇-Ci₀-AIkarylreste darstellen.
2. Verschäumbare Masse, bestehend aus mindestens einem durch Gas verschäumbar«:, thermoplastischen, warmhärtenden oder gummiartigen Homopolymeren, Interpolymeren, Pfropfpolymeren oder deren Gemischen, enthaltend mindestens ein Hydrazodicarboxylat gemäß Anspruch 1 als Treibmittel.