DE2418178C2 - Reinigungsmittel - Google Patents
ReinigungsmittelInfo
- Publication number
- DE2418178C2 DE2418178C2 DE2418178A DE2418178A DE2418178C2 DE 2418178 C2 DE2418178 C2 DE 2418178C2 DE 2418178 A DE2418178 A DE 2418178A DE 2418178 A DE2418178 A DE 2418178A DE 2418178 C2 DE2418178 C2 DE 2418178C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- weight
- linear
- isopropylamine
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 53
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 40
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 27
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 13
- -1 amine salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 3
- SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150017816 40 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101150008989 55 gene Proteins 0.000 claims 1
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims 1
- NVLRFXKSQQPKAD-UHFFFAOYSA-N tricarbon Chemical group [C]=C=[C] NVLRFXKSQQPKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- PZTQBOXJFMOGBS-UHFFFAOYSA-N propan-2-amine;sulfuric acid Chemical compound CC(C)N.OS(O)(=O)=O PZTQBOXJFMOGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Natural products CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1CN1CCNCC1 QLOKJRIVRGCVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/43—Solvents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Ähnliche Ergebnisse erzielt msn, wenn ein 1,1,2-Trichlor-j
,2,2-trinuarathan, symmetrisches oder asymmetrisches
Tetrachlordir'ioräthan, Trichlormonofluormethan
oder ein Gemisch derselben verwendet wird. In U^-Trichlor-l^-trifiuoräthan können 2,5 Gew.-%
Detcrgens die Toleranz (Qr Wasser auf 8% steigern.
Die Prozentsätze der Benzolsulfonsäuregruppen in
der 2-SteIlung der linearen Alkylgrappe sind als numerische
Prozente, d. h. als das lOOTache der Zahl der Moleküle der Isopropylaminsalze linearer Alkylbenzolsulfonsäuren
mit der Benzolsulfonsäuregruppe in der 2-StelIung der Alkylgruppe, geteilt durch die Gesamtzahl
der Moleküle der Isopropylaminsalze der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren im Gemisch, und die restlichen
Prozentsätze als Gewichtsprozentsätze angegeben.
Die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel haben eine wesentlich höhere Toleranz für Wasser als bekannte
Reinigungsmittel dieser Art. Sie behalten überraschenderweise ihren emulgierenden Charakter selbst in
Gegenwart anorganischer Salze, wie von Natriumchlorid, und sind vollständig biologisch abbaubar.
Stoddard-Lösungsmittel ist ein im Handel erhäitiiches
wasserhelles Erdöldestillat mit einem Siedebereich zwischen etwa 154 und etwa 202° C und mit einem
Flammpunkt von nicht weniger als 38° C (Dept. of Commerce Bulletin CS 3-28).
Die Isopropylaminsalze können durch Zugabe eines Gemisches linearer Alkylbenzolsulfonsäuren, das bis
zu etwa 10% freie Schwefelsäure enthalten kann, zu einem Gemisch eines organischen Lösungsmittels, wie
Stoddard-Lösungsmittel oder 1, ] ,2-Trichlor-1,2^-trifluoräthan,
mit Isopupylamin, vorzugsweise in einem Verhältnis von etwa 0,5 bif etwa 1 Gewichtsteil
Lösungsmittel je Gewichtsteil Amin, unter Neutralisation und anschließendes Erhitzen oo'erL'-ftdurchblasen
durch das resultierende Gemisch, um das überschüssige Amin zu verflüchtigen, hergestellt werden. Die resultierende
Lösung von Isopropylaminsalzen linearer Alkylbenzolsäuren
und v^n Isopropyiaminsulfat ist im wesentlichen wasserfrei. Sie enthält nicht mehr als etwa
3% Wasser, gewöhnlich zwischen etwa 0,5 und 2,5%. Diese Lösung ist ein Detergenskonzentrat. das für den
Handel und den Transport geeignet ist. Statt dessen können die Slaze auch durch Zugabe von Isopropylamin
zu einer Lösung der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren in dem erwünschten Lösungsmittel hergestellt
werden.
Die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel können beispielsweise für das Trockenreinigen von Textilien,
für das Säubern von Textilien zur Entfernung ölartiger
Extrudier- und Webschmiermittel, wie Graphit, von den Fasern, zur Reinigung öllöslicher und wasserlöslicher
Flecken von Maschinen oder Glas verwendet werden. Sie besitzen außerordentlich gute Wassertoleranz
selbst in extrem verdünnten Lösungen. Lösungen, die nur etwa 0,20 Gew.-% des Detergensgemisches enthalten,
können bis zu dem 15fachen an Wasser gegenüber dem Detergensgewicht emulgieren, ohne daß die Wasser-in-ÖI-Emulsion
aufgebrochen oder in eine Öl-in· Wasser-Emulsion umgekehrt wird. Detergenslösungen,
<jje I % oder mehr an Detergens enthalten, können Wasser
in einer Menge bis zum lOOfachen oder mehr des Gewichts der lsopropylaminsaize des Gemisches iinearer
Alkylbenzolsulfonsäuren emulgieren.
Die Zusammensetzungen nach der Erfindung bestehen zweckmäßig im wesentlichen aus den folgenden
Bestandteilen in Gewichtsprozentsätzen.
Obis 70% Wasser
0,2 bis 91% Isopropylaminsalzen linearer Alkylbenzolsulfonsäuren
und
wenigstens 9% Lösungsmittel
wenigstens 9% Lösungsmittel
Diese Zusammensetzungen können auch bis zu 60 Gew.-% der gesamten enthaltenen Detergentien Isopropylaminsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren mit einer
verzweigtkettigen Cn-C|5-Alkylgruppe oder kleinere
Mengen anderer Detergentien, Textilschmiermittel, Aufhellungsmittel, Hydrophobierungsmitte! und ähnlicher
Hilfsstofie enthalten, die üblicherweise zugesetzt werden. Beispielsweise können die Zusammensetzungen
kleine Mengen nichtionischer und/oder anionischer oberflächenaktiver Stoffe enthalten, wie polyäthoxylierter
Phenole, Alkalisalze komplexer Polyphosphorsrvjreestersäureanhydride,
äthoxylierter Alkoholsulfate und a-OIefinsulfonate.
Erfindungsgemäße Reinigungsmittel sind Konzentrate des Detergens im Lösungsmittel als auch der verdünnten
Formen. Das Detergenskonzentrat, dessen Form für den Transport und den Verkaufen den Letztverbraucher
besonders geeignet ist, ist normalerweise im wesentlichen wasserfrei, d. h. es kann 0 bis etwa 3,0
Gew.-% Wasser und etwa 50 bis 90 Gew.-% der Isopropylaminsalze der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren
enthalten, wobei der Rest im wesentlichen aus organischem Lösungsmittel besteht. Solche Zusammensetzungen
variieren von klaren Lösungen bis zu dicken Pasten.
Bei der Auslieferung an den Letztverbraucher und vor der Verwendung durch diesen werden diese Detergenskonzentrate
auf die erwünschte Detergensstärke mit organischem Lösungsmittel, Wasser und Hilfsmitteln
des oben angegebenen Typs so weit verdünnt, wie dies für den Zweck des betreffenden Endverbrauchers
angebracht ist. Im allgemeinen enthalten solche verdünnten Zusammensetzungen etwa 0 bis 10 Gew.-%
Wasser, etwa 0,2 bis 57 Gew.% Detergens und als Rest organisches Lösungsmittel. Die Wassermenge variiert
je nach der Endverwendung der verdünnen Emulsion. Zum Reinigen von Metallen ist sie geringer, zum Reinigen
von Textilien größer.
Ein zufriedenstellendes Reinigungsmittel für das Waschen von Textilmaterialien besteht beispielsweise
aus 2,5 Gew.-% der Isopropylaminsalze der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren, 6 Gew.-% Wasser und dem
Rest organischem Lösungsmittel, wie 1.1,2-Trichlor-I,2.2-trifluoräthan.
Eine im wesentlichen wasserfreie Lösung von Isopropylamiijsalz
eines Gemisches linearer Alkylbenzolsul-
■·■·. fonsäuren in Stoddard-Lösungsmittel wurde folgendermaßen
hergestellt:
In einen 3 1-Dreihalskolben mit Thermometer. Kondensator,
Rührer, Tropfirichter und Kühlbad wurden 146 Gewichtsteile Stoddard-Lösungsmittel gegeben.
μ ι Die Beschickung wurde auf 10° C gekühlt und gerührt,
während 246 Gewichtsteile Isopropylamin zugegeben wurden, welches vorher auf 10° C gekühlt worden war,
Zu diesem Gemisch wurden in Anteilen von etwa 30 Gewichtsteilen während einer Zeit von etwa 3 Stunden
f' 1003 Gewichtsteile eines Gemisches der nachfolgend
aufgeführten Zusammensetzung zugesetzt, während das Gemisch unter Rühren und auf einer Temperatur
zwischen 100C und etwa 25°C gehalten wurde:
Fortsetzung
Gew,-%
lineare Alkylbenzolsulfonsäuren
Schwefelsäure
Wasser
freies Öl
1,0 100,0 2a
Beispiel Nr,
2b 2c 2ti
2b 2c 2ti
2e
Die linearen Alkylbenzolsulfonsäuren in dieser Zusammensetzung hatten 7 bis 14 Kohlenstoflatome in
den Alkylgruppen, wobei 79,9 Gew.-% der linearen
Alkylbenzolsulfonsäuren 11 bis 12 KohienstofTatome in
der Alkylgruppe enthielten, und ein Molekulargewicht von etwa 237. 22,6 numerische Prozente der Salze hatten
die Benzolsulfonsäuregruppe in der 2-Stellung der
Alkylgruppe.
Die resultierende Lösung war etwas sauer und wurde mit 93,5 weiteren Gewichtsteilen Isopropylamin auf ph
7,5 eingestellt. Die Reaktionsmasse wurde auf 35 bis 400C erhitzt, um überschüssiges Isopropylamin auszutreiben
(Kp. 34° C). Die resultierende Alkylbenzolisopropylaminsulfonatlösung
hatte folgende Zusammensetzung in Gew.-%:
AlkylbenzDlisopropylaminsuIfonat
Isopropylaminsulfat
Stoddard-t.ösungsmittel
Wasser
Isopropylaminsulfat
Stoddard-t.ösungsmittel
Wasser
maxiamle 4,5 10,0 13,5 14,5 100* 225*
Wassermenge, die
eine stabile
Emulsion ergab
Wassermenge, die
eine stabile
Emulsion ergab
Wasser- 5,0 10,5 14,0 15,0
menge beim
Aufbrechen
der Emulsion
Aufbrechen
der Emulsion
Verhältnis 18:1 20:1 22,5:120,7:1100:1112,5:1
von Wassermaximum zu
Fsopropylaminsalz in
stabiler
Emulsion
Fsopropylaminsalz in
stabiler
Emulsion
f) Der Test wurde abgebrochen, obwohl die Emulsion noch
stabil war.
Dieses Reinigungsmittel wurde hinsichtlich der Wasser emulgiercnden Eigenschaften getestet, indem
zunächst Anteile dieses Konzentrates mit ausreichend zusätzlichem Stoddard-Lösungsmittel verdünnt wurden,
um Lösungen der Isopropylaminsalze der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren in Mengen äquivalent zu 0,25,
0,5, 0,6, 0,7, 1,0 und 2,0 g der Salze je 100 g Stoddard-Lösungsmittel zu bekommen, da derartige Konzentrationen
von Detergens in Lösungsmittel gewöhnlich in der Lösungsmittelreinigungsindustrie angewendet werden.
Jeder dieser obigen Lösungen wurden kleine Mengen Wasser in Anteilen von 0,5 g zugesetzt, welche
schnell darin durch Schütteln emulgiert wurden. Hierzu wurden 100 g Lösung in einen 250 cm-Meßzylinder
gegeben, sodann wurde die angegebene Wassermenge
zugesetzt, es wurde 20mal geschüttelt, und sodann wurde die geschüttelte Lösung 1 bis 2 Minuten stehengelassen
und die resultierende Emulsion beobachtet. Weitere Wassermer>$en wurden in Anteilen von 0.5 g
zugesetzt, bis ein Punkt erreicht war, bei dem die Emulsion aufgebracht oder der Test abgebrochen wurde. Die
Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt:
Tolerierte Wasserkonzentration
2a
Beispiel Nr.
2b 2c 2d
2b 2c 2d
2e
2f
Stoddard-Lö- 100 100 100 100 100 100
sungsmittel
Isopropyl- 0.25 0.50 0,6 0,7 1.00 2,00
aminsalze
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß die Stoddard-Lösungsmittellösungen
von Gemischen linearer Alkylbenzoiisopropylaminsulfonate
nach der Erfindung in der Lage sind. Wasser bis zum 18- bis über lOOfachen
des Gev/ichtes der Isopropylaminsalze in der Lösung zu tolerieren.
Ein Gemisch von 408 Gewichtsteilen eines Gemisches linearer Alkylbenzolsulfonsäuren mit einem
Gehalt von etwa 80 Gew.-% linearer Alkylbenzolsulfonsäuren mit 11 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe
und mit einem Gehalt von etwa 22,6 numerischen Prozenten von linearen Alkylbenzolsulfonsäuren
mit der Benzolsulfonsäuregruppe in der 2-Stellung der linearen Alkylgruppe und 415 Teilen 1,! ,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan
wurde auf etwa 10° C abgekühlt. Zu der resultierenden Lösung wurden 78 Gewichtsteile
Isopropylamin tropfenweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, daß die Temperatur des
gerührten Gemisches unterhalb 200C gehalten wurde.
Weitere 6,0 Gewichtsteile Isopropylamin waren erforderlich, um den pH'Wert der Masse auf etwa 7,5 einzustellen.
Die Masse wurde auf etwa 235° C erwärmt, um
"5 unumgesetztes Isopropylamin zu entfernen.
Die resultierende Zusammensetzung von 903 Gewichtsteilen enthielt etwa 0,4 Gew.-% Wasser und
etwa 54 Gew.-% Feststoffe, von denen etwa 98 Gew.-% aus dem Isopropylaminsalz des Gemisches linearer
Alkylbenzolsulfonsäuren und der Rest aus Isopropylaminsulfat
bestand.
Die Wasseremulgiefeigenschaften der in diesem Beispiel
hergestellten Isopropylaminr.alüzusaimmensetzung
in l,l,2-Trichlor-1.2,2-trifluoräthan als Lösungsmittel wurden in der gleichen Weise bestimmt, wie in
Bei.ipisl I bes<bneben wurde. Die Ergebnisse dieser
Tests sind in der nachfolgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tolerierte Wasserkonzenlration
Trichlortrinuorälhan 99.07 98,15 96,30 94.45 92.60
Isopropylaminsalz- 0,93 1.85 3.70 5.55 7.40
menge
menge
Isopropylaminsal/- 0.5 1.00 2,00 3.00 4.00
konzentration,
üew.-%
Wassermaximum 1,5 2.7 5.9 9.0 12.3
in der Emulsion
in der Emulsion
1.6 λ S (,.1 ').3 12.4
Wasser beim
Aufbrechen der
Emulsion
Aufbrechen der
Emulsion
Verhältnis von
Wasser zu Isopropylaminsal/
beim Aulbrechen
der Emulsion
Wasser zu Isopropylaminsal/
beim Aulbrechen
der Emulsion
3.2:1 2.,S: I 3.1)5. I 3.1 I 3.1 : I
X(I e eines Gemisches linearer Alkylbenzolsulfonsäuren
mit einem Gehalt von etwa X(I Gew.-' > lin-.\irer
Alkylbenzolsulfonsäuren mit Il bis 12 Kohlenstoliatomen
in der AIky!gruppe und mit einem Gehall von etwa
15.5 numerischen Prozenten linearer Alkylbenz'i' I
tonsäuren, bei denen die Sullonsaureiiruppe 1Ii "" MeI-lung der linearem Alkylgruppc sieht, uurlrn :>■ ,im ■.: !.U-Trichlor-l^J-lrifluoräthan in -v:,; ι,κΐηιΙ-Beeherglas aufgelöst. Das Bech-n:! . Linie dann in einem Eisbad etwa 10 Minuten gekühlt, und 15 e isopropylamin wurden unter Ruhren unterhalb eier Oberfläche der Lösung zugesetzt. Das Gemisch wurde dann durch Zugabe von Tropfen weiteren Isopmpylamiiis auf pll 7 neutralisiert 5 g des neutralisierten Gemisches wurden dann in ein 250 ml-Becherula-· eingeführt, und 89g U.2-Trichlor-1.2.2-tnfluoräthan wurden /u den 5 g Gemisch zugesetzt, d ml destilliertes Wasser wurden dann in das Genii sch ,n dem 25(1 ml-Beeherglas eingerührt. Das resultierende Gemisch trennte sich nach etwa einem Tat; bei 25" (.".
tonsäuren, bei denen die Sullonsaureiiruppe 1Ii "" MeI-lung der linearem Alkylgruppc sieht, uurlrn :>■ ,im ■.: !.U-Trichlor-l^J-lrifluoräthan in -v:,; ι,κΐηιΙ-Beeherglas aufgelöst. Das Bech-n:! . Linie dann in einem Eisbad etwa 10 Minuten gekühlt, und 15 e isopropylamin wurden unter Ruhren unterhalb eier Oberfläche der Lösung zugesetzt. Das Gemisch wurde dann durch Zugabe von Tropfen weiteren Isopmpylamiiis auf pll 7 neutralisiert 5 g des neutralisierten Gemisches wurden dann in ein 250 ml-Becherula-· eingeführt, und 89g U.2-Trichlor-1.2.2-tnfluoräthan wurden /u den 5 g Gemisch zugesetzt, d ml destilliertes Wasser wurden dann in das Genii sch ,n dem 25(1 ml-Beeherglas eingerührt. Das resultierende Gemisch trennte sich nach etwa einem Tat; bei 25" (.".
B e i i ρ ι e I 4
Das Verfahren des Beispiels 3 wurde mit de;" Ausnahme wiederholt, daß eine Reihe von Gemischen aus
Alkylbenzolsulfonsäuresalzen. i. 1.2-Trichlor-1.2.2-trifluoräthan
und Wasser hergestellt wurde, wobei eine
Reihe linearer Alkylbenzolsulfonsäuren mit 17. 21.5 22.6. 23.0. 24.5. 32.0 und 36.4 numerischen Prozenten
der Benzolsulfonsäuregruppen in 2-Stellung der linearen
Alkylgruppe verwendet wurde. Die resultierenden Gemische wurden hinsichtlich ihrer Stabilität bei 20° C
wie in Beispiel 1 getestet Die Ergebnisse dieser Tests sind in der nachfolgenden Tabelle IH zusammengestellt.
% 2-Ste!!une
Stabilitätszeit
17
21,5
22.6
1 Tag
60 Tage
60 Tage
60 Tage
60 Tage
lorlsetzung | Beispiel | Stabil iiätsz.eit | 5 |
% 2-Stellung | 60 Tage | ||
4. 23,0 | I Tag | ||
5. 24.5 | 6 Stunden | ||
6 32.0 | 1 Stunde | ||
7. 36,4 |
I).is Verfahren des 'cispicls 3 wurde mit der \us-
j, nähme wiederholt, daß eine Alkylbeiizolsull »nviure
mit 22.6 numerischen Prozenten Ben/'ilsuHi ns.iuregruppen
in 2-Stellung der linearen Alkylgruppe und I richlormonofluormethan anstelle von Trichlorlrifluorjtli,in
verwendet wurden. Das resultierende Gemisch
,,, erwies sich als stabil während mehr al· Mi lauen.
I'm die Verwendung der im wesentlichen wasser
freien Isopropylaniinsalzgemischlösuni: in Stmldard-
>-, Lösungsmittel als Emulgator fur Erdölfraktn nen /u
erläutern, wurden 50 g Weißöl eines farblosen Destillates
hochsiedender Erdölfraktionen (33 bis 390° C) in einen Behälter gegeben, und zu diesem Öl wurde langsam
unier -,rhnellem Rühren eine Lösung von (\2ς gder
Lösung der Isopropylaminsalze in Suuldard-Lösungsmittel
der Endzusammensetzung des Beispiels 1 in 5 g destilliertem Wasser während einer Zeit von 2 bis 3
Minuten zugesetzt, worauf weitere 45 g destilliertes Wasser zu der resultierenden Emulsion unter schnel-
)-, lern Rühren zugegeben wurden. Verdünnung der resultierenden
Emulsion auf eine 10%ige Konzentration an Weißöl egab eine stabile Emulsion nach etwa 5minütigem
Rühren, was die hohe emulgierende Kraft de*·
Reinigungsmittels zeigte.
4" Beispiel?
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung eines e.Tmdungsgemäßen
Reinigungsmittels bei dci Reinigung
von Textilien, die Natriumchlorid enthalten.
4-, Sechs Baumwolltuchstreifen von 15 x 7.5 cm wurden
getrennt gewoben und dann in eine i0%ige lväßnae
Natriumchlordlösung eingetaucht. Die sorgfältig befeuchteten Streifen wurden herausgenommen, und
die überschüssige Salzlösung wurde entfernt, indem die feuchten Streifen durch eine StolTauswringeinnchtung
geführt wurden. Die ausgepreßten Streifen wurden gewogen. Der Unterschied zwischen dem NaBgewi.-M
und dem Trockengewicht wurde als Salzlösungsaufnahme aufgezeichnet, woraus die Menge an Salz, die
von dem Streifen aufgenommen worden war, errechnet w7u rde.
Die Streifen wurden dann in 100 ml-Bechergläser mit
dem 20fachen ihres Gewichtes an Waschflüssigkeit gegeben, die aus einer 4gewichtsprozentigen Lösung
der Isopropylaminsaize eines Gemisches linearer Alkylbenzolsulfonsäuren
in l.l^-Trichlor-U^-trifluoräthan
bestand und gemäß Beispiel 2 hergestellt worden war. Als Kontrolle wurde eine 4%ige Lösung (Feststoffgehalt)
eines handelsüblichen Trockenreinigungs-Detergensgemisches.
das eine 35%ige Lösung eines Komplexes höherer Alkylaminverbindungen in einem Fluor-
■ .ui * -Λ* ...... ;_ ι ι τ t.:-li ι -».-» «-:ri x:*i
verwendet. Wasser wurde zu der Waschflüssigkeit in der
in der folgenden Tabelle angegebenen Menge zugesetzt. Das Tuch wurde durch 15minütiges Rühren gewaschen.
Danach wurden die Tuchstreifen durch einen Wringer geführt und unmittelbar daraufgewogen.
Die gewaschenen Streifen wurden dann in einer Menge Spülflüssigkeit gespült, die dem 20fachen des
Trockengewichtes d-s Streifens äquivalent war, indem
der Streifen 15 Minuten in die Spülflüssigkeit eingetaucht und darin gerührt wurde. Die gespülten Streifen
10
wurden dann durch den Wringer geführt und gewogen. Die Streifen wurden in Luft getrocknet und dann erneut
gewogen, um die Menge an Restwasser zu bestimmen.
Sodann wurden die Streifen in 100 ml destilliertes Wasser eingetaucht und unter Verwendung von Kaliumchromat
als Indikator mit einerO.I η Silbernitratlösung titriert, um das restliche Natriumchlorid zu bestimmen.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt:
Detergens in der
nach der Erfindung
handelsüblich
Zugesetztes Wasser
Spülliisung
Siil/Iösungs-
Aufnahme. g
NaCI-Aufnahme. g
Rest nach dem
Spülen und Trocknen
Spülen und Trocknen
Wasser, u
Wasser. " ■
NaCl g
NaCI. "n
Wasser. " ■
NaCl g
NaCI. "n
O O
100% Huor- 100% lluor- IPA +
kohlenstoff1' kohlenstoff1' 9%h
9%h
2.42
0.242
0.242
0.38
18.3
0.134
18.3
0.134
55.4
2.13
Ο.Ο53-'
Ο.Ο53-'
0.35
16.5
16.5
0.023
43.5 2.25
0.225
43.5 2.25
0.225
100% Fluor- IPA + IK'1 Detergens +
kohlenstoff1' Eluorkohlen-
stoll
2.40 2.40 2,20
0.24
0.24
.ι - Die Salzlösung fiir die Imprägnierung des Tuches besaß eine 2,5%ige Konzentration
h = Zu der Waschflüssigkeit /ugcsel/tes Wasser in %
c =■= l.l.2-lrichlor-I.2.2 trilliiorathan
d = 4"- lsoprnp\l.iminsal/ in l.l.2-Trichlor-1.2.2-trinuorathan
0.22
0.35 | 0.30 | 0.35 | 0.30 |
15.6 | 12.5 | 14.6 | 13.7 |
0.079 | 0.047 | 0.035 | 0.061 |
35.1 | 19.() | 14.8 | 27.8 |
Diese Werte zeigen die Überlegenheit der Salzentfernung
durch die Reinigungsmittel nach der Erfindung mit einem Wassergehalt (vgl. die Versuche 4 und 5 mit
dem Versuch 3). Auch demonstrieren die Werte die Überlegenheit bezüglich der Salzentfernung für die
Zusammensetzung nach der Erfindung gegenüber einem bekannten Trockenreinigungspräparat (vgl. die
Versuche 4 und/oder 5 mit dem Versuch 6).
Um die Unempfindlichkeit der Zusammensetzungen nach der Erfindung gegen anorganische Salze, wie
Natriumchlorid, zu erläutern, wurde das folgende Experiment durchgeführt.
Ein erfindungsgemäßes Reinigungsmittel wurde hergestellt, indem folgende Komponenten miteinander
vermischt wurden:
46 Gewichtsteile einer Lösung von 2,5 Gewichtsteilen Isopropylaminsalzen eines Gemisches linearer
Alkylbenzolsulfonsäuren, die wie in Beispiel 3 hergestellt worden war. 89,4 Gewichtsteile 1,1,2-Trichior-i.2.2-trifiuoräthan,
6,0 Gewichtsteiie Wasser
50
55 Das Vermischen erfolgte in einem Scheidetrichter. Zu
dieser Lösung wurden 5 Gewichisteile einer 2,0%igen wäßrigen Natriumchloridlösung zugesetzt, und das
Gemisch wurde 30mal geschüttelt. Sodann ließ man das Gemisch wenigstens 4 Stunden stehen, und die sich
bildenden Schichten wurden in Meßzylinder abgelassen, und ihre Volumina wurden aufgezeichnet.
Dieser Arbeitsgang wurde wiederholt, nachdem die Ölschicht mit ausreichend Wasser auf ihr ursprüngliches
Volumen verdünnt worden war, bis sich bei Zugabe der wäßrigen Natriumchloridlösung keine weitere
Emulsion mehr bildete. Die Zahl der Arbeitsgänge, denen die Detergenslösung widerstehen kann, ist ein
Maß für die Empfindlichkeit der Lösung gegen Salze. wobei die Empfindlichkeit um so geringer ist, je mehr
Arbeitsgängen die Lösung widersteht.
Zum Vergleich wurde in gleicher Weise eine analoge Detergenslösung getestet, die 2,5 Teile lsopropylaminsalz
einer verzweigtkettigen Alkylbenzolsulfonsäure (gemäß US-PS 33 36 232) enthielt. Die Ergebnisse dieser
Versuche sind in der nachfolgenden Tabelle V zusammengefaßt.
lsopropylaminsal/ Stand der Erfindung
Technik
ursprüngliches Volumen (ml) | 69 | 68 |
erster Arbeitsgang | ||
NaCI-Lösung (ml) | 5 | S |
Ölschicht (ml) | 62.5 | 69 |
wäßrige Schicht (ml) | 10.0 | 2.4 |
/weiter Arbeitsgang | ||
zugesetztes Wasser | d.5 | I) |
NaCI-I ösung (ml) | 5 | |
(jlschichl (ml) | 61.0 | 6S.II |
wäßrige Schicht (ml) | S. (I | 5.0 |
dritter Arbeitsgang | ||
zugesetztes Wasser (ml) | S.(I | (! |
zugesetzte NaCI-Lösung (ml) | keine | ^.D |
Emulsion | ||
Ülschicht (ml) | - | 7(1.0 |
wäßrige Schicht | - | 3.0 |
vierter Arbeitsgang | ||
zugesetztes Wasser (ml) | - | 0.0 |
Fortsetzung
lsopropyl.imins.il/
Stand der Erfindung
Technik
Stand der Erfindung
Technik
zugesetzte NaCI-Lösung (ml) —
Ölschicht (ml)
wäßrige Schicht (ml) —
tu η It er Arbeitsgang
zugesetztes Wasser (ml) —
zugesetztes Wasser (ml) —
/unesei/te NaCI-l.ösuni! (ml)
5.0
72.o
72.o
0.0
0.0
k.-ine
l· nuilsiiin
Diese Werte zeigen die ausgezeichnete l-mulgierllihigkeit
der /usammensetzung nach der Erfindung, d.i
sie in der Lage war. ihre Wasserenuilgierlahigkeit in
Gegenwart von Natriumchlorid während wenigstens ... vjgr '\>-hei!s'j:!r!"s:t zi; behalten !):e hek.::i:i!e /'.:-..!";
menset/iing dagegen verlor unter identischen Bedingungen
ihre Rmulgierwirkung nach nur zwei \rbeitN-gängen.
In tier Tabelle sind Diskrepanzen bezüglich desange-
:■■> gebenen \olumcns aut \erluste infolge der Nertlüchtigung
Mm Lösungsmittel zurückzulühren.
Claims (1)
1. Reinigungsmittel mit einem Gehalt eines Gemi- Wasser-in-Öl-Emulsionen mit einer hohen Toleranz für
sches von 0,2 bis 91 Gew.-% der Isopropylaminsalze 5 Wasser herstellbar sind und die möglichst vollständig
linearer Alkylbenzolsufönsäuren und wenigstens 9 biologisch abbaubar sind. Insbesondere sollen nicht
Gew.-% eines organischen Lösungsmittels aus der mehr als etwa 5 Teile Emulgator je 100 Teile Lösungs-Gruppe der aliphatischen und halogenierten alipha- mittel verwendet werden müssen. Die erfindungsgemätischen Kohlenwasserstoffe, die zwichen etwa 20 und Ben Reinigungsmittel mit einem Gehalt eines Gemi-200°Csieden,dadurchgekennzeichnet, io sches von 0,2 bis 91 Gew.-% der Isopropylaminsalze
daß die Alkylgruppen der Isopropylaminsalze der linearer Alkylbenzolsulfonsäuren und wenigstens
linearen Alkylbenzolsulfonsäuren 7 bis 14, dabei 9 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels aus der
überwiegend Il bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Gruppe der aliphatischen und halogenierten aliphatiwobei 19 bis 24 numerische Prozente der Isopropyl- sehen Kohlenwasserstoffe, die zwischen etwa 20 und
aminsalze der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren die \s etwa 200° C sieden, sind dadurch gekennzeichnet, daß
Benzolsulfonsäuregruppen in der 2-Stellung der die Alkylgruppen der Isopropylaminsalze der linearen
linearen Alkylgruppen aufweisen. Alkylbenzolsulfonsäuren 7 bis 14, dabei überwiegend
2. Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch 11 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, wob>?i 19 bis 24,
gekennzeichnet, daß es als organisches Lösungsmit- vorzugsweise 20 bis 23,5 und besonders 214 bis 23
te! Stoddard-Lösungsmittel, bis zu etwa 70 Gew.-% 20 numerische Prozente der Isopropylaminsalze der linea-Wasser und wenigstens 25 Gew.-% der Isopropyl- ren Alkylbenzolsulfonsäuren die BenzolsulfonsäurearninsaJze linearer Alkylbenzolsulfonsäuren, be- gruppen in der 2-Ste!!ung der linearen Alkytgruppe aufzogen auf das Wassergewicht, enthält. weisen.
3. Reinigungsmittel nach Anspruch 1 und 2, Vorzugsweise enthalten wenigstens 75 Gew.-% der
dadurch gekennzeichnet, daß es als Lösungsmittel 25 Alkylgruppen der IsopropylamiiiSalze der linearen
l,l,2-Trichlor-l,2,2-trinuoräthan, symmetrisches Alkylbenzolsulfonsäuren 11 bis 14, besonders 11 bis 12
oder asymmetrisches Tetrachlordifluoräthan, Tri- Kohlenstoffatome.
chlormonofluormethan oder Gemische hiervon ent- Die Toleranz für Wasser kann etwas je nach dem verhält, höchstens 10Gew.-% Wasser und wenigstens 25 wendeten Detergens variieren, insbesondere in Abhän-Gew.-% der Isopropylaminsalze linearer Alkylben- 30 gigkeit davon, wie groß der Prozentsatz der Alkylgrupzolsulfonsäuren, bezogen auf das Wassergewicht. pen mit 11 bis 12 Kohlenstoffatomen und der numeenthält. rische Prozentsatz der Benzolsulfonsäuregruppe in 2-
4. Reinigungsmittel nach Anspruch 1 bis 3, Stellung ist, je nach der Konzentration des Detergens
dadurch gekennzeichnet, daß von den Isopropyl- und je nach dem verwendeten organischen Lösungsmitaminsalzen linearer Alkylbenzolsulfonsäuren etwa 35 tel variieren.
20 bis 23,5 numerische Prozente die Benzolsulfon- Um die maximale Toleranz für Wasser zu bekommen,
säuregruppe in der 2-Stellung der linearen Alkyl- sollte das Gewichtsverhältnis der Isopropylaminsalze
gruppe tragen. der linearen Alkylbenzolsulfonsäuren zu Wasser etwa
1 :4 ± 7% betragen. Größere Prozentsätze des Deter-40 gens ergeben zwar manchmal eine kleine Steigerung der
Stabilität, führen aber allgemein nicht zu einer Erhöhung der Toleranz für Wasser. Beispielsweise wurde
gefunden, daß bei Verwendung von Stoddard-Lösungs-
AIs Reinigungsmittel für Textilien, Maschinen oder mittel als das organische Lösungsmittel ein Maximum
andere Gegenstände werden bekanntermaßen flüchtige «5 von 70 Gew.-% Wasser, bezogen auf die Gesamtzusam-Lösungsmittel verwendet, um bei Textilien das Trok- mensetzung, emulgiert werden kann, wenn 25 Gew.-%
knen und bei Maschinen eine Korrosion zu vermeiden. des Detegens, bezogen auf das Wassergewicht, in der
Die flüchtigen Lösungsmittel entfernen jedoch keine Zusammensetzung vorhanden sind. Wenn als Lösungswasserlöslichen Schmutzflecken. Aus diesem Grund mittel l,t,2-Trichlor-l,2,2-trifluoräthan,symmetrisches
setzt man dem Lösungsmittel häufig eine kleine Was- 50 oder asymmetrisches Tetrachlordifluoräthan, Trichlorsermenge zu und macht aus dem Gemisch mit Hilfe monofluormethan oder ein Gemisch derselben verweneines Detergens, wie eines langkettigen, verzweigtketti- det wird, liegt die maximale Wassermenge, die in der
gen Alkylbenzolsulfonates, eine Wasser-in-Öl-EmuI- Zusammensetzung toleriert werden kann, bei etwa 10%,
sion, wie gemäß der US-PS 33 36 232 und gemäß der wenn das Detergens in einer Menge von etwa 25%, bezo-DA-PS 58 12 455. Solche Emulsionen ergeben eine 55 gen auf das Gewicht des Wassers, liegt,
verbesserte Entfernung wasserlöslicher Schmulzflek- Selbstverständlich kann man die Menge an Deterken, jedoch haoen sie den Nachteil, daß nur kleinere gens, d. h. der Menge der Isopropylaminsalze linearer
Mengen Wasser eingearbeitet werden können, um den alkylbenzolsulfonsäuren, unter der für maximale ToIe-Wasser-in-ÖI-Charakter der Emulsion aufrechtzuerhal- ranz gegenüber Wasser halten. So bilden 100 g eine
ten. Versuche, den Wassergehalt zu erhöhen, führen μ Zusammensetzung, die 0,5 Gew.-% Isopropylaminsalze
entweder zu einer Trennung der Emulsion in zwei eines Gemisches linearer Alkylbenzolsulfonsäuren,
Phasen, nämlich in Wasser und Öl, oder zu einer von denen 75 Gew.-% Alkylgruppen mit 11 oder 12 Koh-Umkehrung der Emulsion in eine ÖI-in-Wasser-Emui- lenstoffatomen und etwa 23 numerische Prozente die
sion. In beiden Fällen treten wieder die Nachteile der Benzolsulfonsäuregruppe in der 2-Stellung besitzen,
wäßrigen Reinigungsmittel auf. Da außerdem ver- 6$ sowie Stoddard-Lösungsmittel enthalten, eine stabile
zweigtkettige Alkylbenzolsulfonate nicht vollständig Emulsion mit bis zu 1 g Wasser. Eine ähnliche Zusambiologisch abbaubar sind, führen solche Emulsionen zu mensetzung, die 2,0 Gew.-% des Detergens enthält, bil-UmweltDroblemen. det eine stabile Emulsion mit 3 bis 5 Gew.-% Wasser.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES425627A ES425627A1 (es) | 1973-04-25 | 1974-04-24 | Procedimiento y dispositivo de purificacion de aguas resi- duales, especialmente de aguas residuales de la industria dela celulosa, del papel y del carton. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US351201A US3926862A (en) | 1973-04-16 | 1973-04-16 | Detergent solvent compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2418178A1 DE2418178A1 (de) | 1974-10-24 |
DE2418178C2 true DE2418178C2 (de) | 1983-07-14 |
Family
ID=23379992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2418178A Expired DE2418178C2 (de) | 1973-04-16 | 1974-04-13 | Reinigungsmittel |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3926862A (de) |
JP (1) | JPS5746479B2 (de) |
CA (1) | CA1014445A (de) |
DE (1) | DE2418178C2 (de) |
FR (1) | FR2225511B3 (de) |
GB (1) | GB1463353A (de) |
IT (1) | IT1024541B (de) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5354208A (en) * | 1976-10-27 | 1978-05-17 | Kao Corp | Detergent composition for dry cleaning |
US4401584A (en) * | 1982-05-17 | 1983-08-30 | Allied Corporation | Solvent based dewatering system with demulsifier |
IT1175805B (it) * | 1984-03-07 | 1987-07-15 | Montefluos Spa | Composizioni a base di 1, 1, 2-triclorotrifluoroetano per il lavaggio industriale |
GB2233339A (en) * | 1989-06-23 | 1991-01-09 | Lancashire Polytechnic | Stain removing composition |
US5268046A (en) * | 1992-08-14 | 1993-12-07 | Hercules Incorporated | Surfactant stabilized nitroglycerin emulsion |
WO2011005477A1 (en) * | 2009-06-22 | 2011-01-13 | Codexis, Inc. | Transaminase reactions |
CN103320203B (zh) * | 2013-06-26 | 2017-11-10 | 石河子开发区三益化工有限责任公司 | 采棉机摘锭抗磨润滑清洗液及其制备方法 |
WO2022128370A1 (en) * | 2020-12-14 | 2022-06-23 | Unilever Ip Holdings B.V. | Composition |
CN116601276A (zh) * | 2020-12-14 | 2023-08-15 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 组合物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2712530A (en) * | 1950-03-31 | 1955-07-05 | Exxon Research Engineering Co | Sulfonate detergent blend |
CA737892A (en) * | 1963-12-12 | 1966-07-05 | W. Bauer Albert | Cleaning composition |
US3349141A (en) * | 1964-01-20 | 1967-10-24 | Chevron Res | Detergent alkylate composition of secondary phenyl-substituted n-alkanes |
US3440171A (en) * | 1964-06-29 | 1969-04-22 | Union Carbide Corp | Surface active compositions |
CA769683A (en) * | 1965-03-05 | 1967-10-17 | The Atlantic Refining Company | Triethanolamine straight chain secondary alkylbenzene sulfonate liquid detergent compositions |
US3502586A (en) * | 1966-08-31 | 1970-03-24 | Du Pont | Process of regenerating fluorocarbon emulsions |
US3539522A (en) * | 1968-11-05 | 1970-11-10 | Witco Chemical Corp | Emulsifier compositions based on mixtures of amine salts of linear alkyl aryl sulfonic acids |
BE757128A (fr) * | 1969-10-07 | 1971-04-06 | Ici Ltd | Compositions d'hydrocarbures chlores et leurs utilisations pourle nettoyage et le sechage |
US3642644A (en) * | 1969-12-16 | 1972-02-15 | Procter & Gamble | Stable dry cleaning compositions |
US3677955A (en) * | 1970-07-23 | 1972-07-18 | Fmc Corp | Treatment of dry cleaning baths |
-
1973
- 1973-04-16 US US351201A patent/US3926862A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-04-05 CA CA196,929A patent/CA1014445A/en not_active Expired
- 1974-04-10 IT IT68143/74A patent/IT1024541B/it active
- 1974-04-11 GB GB1637274A patent/GB1463353A/en not_active Expired
- 1974-04-13 DE DE2418178A patent/DE2418178C2/de not_active Expired
- 1974-04-16 JP JP49041855A patent/JPS5746479B2/ja not_active Expired
- 1974-04-16 FR FR7413214A patent/FR2225511B3/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2225511B3 (de) | 1977-02-18 |
JPS5040606A (de) | 1975-04-14 |
FR2225511A1 (de) | 1974-11-08 |
DE2418178A1 (de) | 1974-10-24 |
CA1014445A (en) | 1977-07-26 |
IT1024541B (it) | 1978-07-20 |
GB1463353A (en) | 1977-02-02 |
US3926862A (en) | 1975-12-16 |
JPS5746479B2 (de) | 1982-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2727754C2 (de) | Wasch- und Reinigungsmittelgemische | |
DE2418178C2 (de) | Reinigungsmittel | |
DE659277C (de) | Dispergier-, Netz-, Reinigungs- und Durchdringungsmittel | |
EP0011166B1 (de) | Flüssiges, kältestabiles Waschmittelkonzentrat und seine Verwendung | |
EP0024340A1 (de) | Waschverfahren | |
DE1925598A1 (de) | Synergistische antibakterielle Zubereitungen | |
DE1933511A1 (de) | Fluessiges Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE1218646B (de) | Fluessige oder pastenfoermige Waschaktivsubstanzkonzentrate | |
DE1593860B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminsalzen von n-Paraffinsulfonsaeuren | |
DE1276981B (de) | Emulsion vom Wasser-in-OEl-Typ zum Reinigen und/oder Trocknen von Metall-, Gummi-, Kunststoff- und/oder Lackoberflaechen | |
EP0011715B1 (de) | Flüssiges, kältestabiles Zwei-Komponenten-Waschmittel und Waschverfahren | |
DE2845562C2 (de) | ||
DE635522C (de) | Wasch-, Netz-, Dispergier- und Egalisiermittel | |
DE2510115C2 (de) | Emulgiermittel aus einem Gemisch von Alkylarylsulfonaten | |
DE706122C (de) | Kapillaraktive Mittel | |
DE10046995B4 (de) | Reinigungsmittel | |
DE1937272A1 (de) | Halogenierte Kohlenwasserstoff-Stoffzusammensetzungen | |
DE2141308A1 (en) | Solvent cleaning compsns - contg organic solvents and isopropylamine salts of alkylbenzene sulphonic acids | |
DE1594870A1 (de) | Zusammensetzungen auf der Basis von Alkalihalogeniten | |
DE821208C (de) | Emulgator für Öle, Fette und ähnliche Produkte | |
DE870690C (de) | Verfahren zum Wasserdicht- bzw. Wasserabstossendmachen von Faserstoffen aller Art | |
DE1225799B (de) | Fluessige oder pastenfoermige, seifenhaltige Waschaktivsubstanzkonzentrate | |
DE2156454B2 (de) | Reinigungsverstaerkermischungen | |
DE1617210C3 (de) | Waschmittel mit thermoreguliertem Schaum und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE2147011A1 (de) | Stark alkalische nachsatzflotten fuer baeder zum kontinuierlichen abkochen von textilien, die aus cellulosefasern bestehen oder solche enthalten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: ALLIED CORP., MORRIS TOWNSHIP, N.J., US |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: WEBER, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. SEIFFERT, K., D |
|
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |