DE2413102A1 - Verfahren zur herstellung von 1-(3,5dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2- eckige klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-aethyl eckige klammer zu -amino-aethan - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1-(3,5dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2- eckige klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-aethyl eckige klammer zu -amino-aethan

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-l-hydroxy-2» methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-(3, -Dihydroxyphenyl) -l-hydroxy-2-[ l-methyl-2-( 4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan, Formel gegebenenfalls in Form der Diastereomeren, und der entsprechenden Säureadditionssalze.
  • Das neue Verfahren kann durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    OR1
    X ~ CO-CH=N-CH-CH2 OR2 (II)
    OR1
    A.) NaBH4
    OR1
    CH(oH>-CH2-NH- I ( (iii)
    I CH-
    bR1
    B . ) ßKatalysator/H2
    OH
    g3CH(oH)-CH2-NH-CH-CH2 O OH (I)
    OH
    Die Reste R1 und R2 haben folgende Bedeutung: R1 steht für einen gegebenenfalls substituierten Arylmethylrest und R2 ' für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Arylmethylrest.
  • R1 und R2 (soweit letzteres nicht Wasserstoff bedeutet) können außer der Benzylgruppe vor allem auch subustituierte Benzylgruppen darstellen. Als Substituenten nonen hierbei vor allem Alkyl- oder Alkoxyreste in betracht.
  • Die Art der Reste R1 und R2 ist für den Reaktionsverlauf von untergeordneter Bedeutung. Sie sollen jedoch keine Substituenten enthalten, die unter den Reaktionsbedingungen in stärkerem Maß verändert werden. Zweckmäßig ist es, möglichst einfache Reste R1 und R2 in den Ausgangsstoffen zu benutzen. Dementsprechend werden vorzugsweise solche Ausgangsstoffe eingesetzt, in denen R1 für Benzyl und R2 für Wasserstoff oder Benzyl steht.
  • Die Reduktion gemäß Reaktionsstufe A wird in einem flir Reduktionen mit Natriumborhydrid geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol (Methanol, Äthanol, Propanol), Dioxan, Tetrahydrofuran,gegebenenfalls in Mischung miteinander oder mit Wasser, bei Temperaturen zwischen etwa C C und Raumtemperatur, gewünschtenfalls auch bei niedrigeren oder höheren Temperaturen durchgeführt.
  • Die hydrogenolytische Abspaltung der Schutzgruppen gemäß Reaktionsstufe B erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
  • Als Katalysatoren eignen sich demnach beispielsweise Platin, Palladium, Raney-Nickel, Rhodium, als Lösungsmittel vor alle ethanol. Temperatur und Druck können innerhalb eines breiten Bereiches gewählt werden; vorzugsweise arbeitet man jedoch bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur und Drucken zwischen Normaldruck und 10 atm.
  • Die diastereomeren Antipodenpaare werden erhalten, indem man entweuer das Produkt der Reduktion (Verbindung III) auf Grund der unterschiedlichen Löslichkeit der diastereomeren Antipodenpasre auftrennt und dann die Schutzgruppen abspaltet oder indem man das nach der Schutzgruppenabspaltung aus III erhaltene Gemisch der Diastereomeren I zerlegt.
  • Die Säureadditionssalze werden aus den erhaltenen Verbindungen in üblicher reise hergestellt. Falls die freien Basen gewirscllt werden, können sie gegebenenfalls aus zunächst erhaltenen Säureadditionssalzen in üblicher Weise freigesetzt werden.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel II können nach dem Reaktionsschema hergestellt werden.
  • R3 bedeutet eine Hydroxygruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppe.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung der Verh1rdunger.
  • der Formel I dadurch aus, daß es sich einfach durchführen läßt und überraschenderweise in hoher Ausbeute ohne besonderen Reinigungsaufwand ein sehr reines Endprodukt liefert.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist in dem nachstehenden Beispiel näher erläutert: Beispiel a) 3,5-Dibenzyloxyphenylglyoxal-äthylacetal 332 g (1 Mol) C,5-Dibenzyloxyacetophenon werden mit 105,2 Ar (0,95 Mol) Selendioxid in einem Gemisch von 1200 ml Dioxan und 50 ml asser unter Riickfluß gekocht, bis ca. 72 g Selen ausgefallen sind. Die über Aktivkohle gereinigte Dioxan-Lösung wird eingeengt und der Rückstand in 1 Ltr. 90 %igem thanol heiß gelöst. Die Lösung wird angeeimpft. Die einsetzende Kristallisation wird nach 4 Stunden durch Kühlung vervollständigt. Das abgesaugte Produkt wird aus der 10-fachen Menge Äthanol umkristallisiert und es werden 317 g (80,9 % d.Th.) 3,5-Dibenzyloxyphenylglyoxal-äthylacetal erhalten.
  • b) 1-(3,5-Dibenzyloxyphenyl)-1-hydroxy-2 [1-methyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-äthyl]-aminoäthen 107,8 g (0,279 Mol) 3,5-Dibenzyloxyphenylglyoxal-äthylacetal und 37,75 g (0,25 Mol) 1-(4-Hydroxyphenyl)-propyl-2-amin erden in 1 L. thanol bei 500 C gelöst, 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann über Aktivkohle ltriert. In die auf 0°C abgekühlte Lösung werden 18 g Natriumborhydrid in kleineren Portionen eingetragen. Nach dem Stehen über hacht wird unter guter Kühlung mit 250 ml 4 n salzsäure angesäuert und der Alkohol im Vakuum abdestilliert.
  • Durch Zugabe von Wasser und Ammoniak wird die base freigesetzt, die mit Essigester aufgenommen wird. Nach dem abdestillieren des Essigesters bleiben im Rückstand 148 g der Titelverbindung III.
  • c) Auftrennung der Verbindung III in die Diastereomeren III a und IIIb 148 g der Verbindung III werden in 1.,5 L Essigester mit 36 p: Maleinsäure, die in 300 ml Essigester gelöst sind, versetzt. Es kristallisiert das Maleinat des Diastereomeren III a in einer Ausbeute von @@ g aus. Das Maleinat von III a zeigt einen Schmelzpunkt von 136°C (aus Aceto,nitril). Die Mutterlauge wird mit 2 n Ammoniaklösung und anschließend mit Wasser behandelt. Die getrennte Essigesterphase wird getrocknet und gut abdestilliert. Der in- 500 ml Essigester aufgenommene Rückstand liefert nach dem Ansäuern mit ätherischer Salzsäure bis pH 4,2 das Hydrochlorid des Diastereomeren III b.
  • ach dem Umkristallisieren aus der l-fachen Menge Acetonitril werden 47,5 g des Isomeren III b als Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt 176 0C erhalten.
  • Durch Aufarbeitung der Mutterlauge kann die Ausbeute der Diastereomeren III a und III b noch verbessert werden.
  • d) 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-[1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan-hydrobromid als reine Diastereomeren 9 g III-a-ìIaleinat werden in Wasser gelöst und mit 15 ml konz. Ammoniak versetzt. Die zweimal mit Essigester ausgeschüttelte Lösung wird getrocknet und abdestilliert.
  • Der Kückstand wird in Acetonitril mit 48 %iger. bromwasserstoffsäure in das Hydrobromid III überführt. Die Ausbeute beträgt 8,33 g (98,5 %), der Scchmelzpunkt ist 155°C.
  • Das Hydrobromid wird in 120 ml Methanol gelöst und mit Pd/C bei Raumtemperatur und Normaldruck hydriert, bis die theoretische Wasserstoffmenge aufgenommen ist. Es werden 5,3 g der Verbindung I a als Hydrobromid Schmelzpunkt 230°C.
  • gewonnen.
  • Analog wird durch Hydrierung des isomeren III b-Hydrochlorids das Isomere I b als Hydrochlorid in einer Ausbeute von 90 %, Schmelzpunkt 155-188°C, erhalten.
  • e) 1(3, 5-Dihydroxyphenyl ) -1-hydroxy-2-[ l-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan-hydrobromid als Diastereomerengemisch 14,8 der Verbindung III werden in 150 ml Methanol- gelöst und durch Zugabe von Bromwasserstoffsäure in das hydrobromid überführt. Es wird nach Zugabe von Pd/C hydriert, bis die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen ist. Das Diastereomerengemisch I a und I b wird nach Abdestillieren des Methanols durch Zugabe von 25 ml @asser und 25 ml konz. Bromwasserstoffsäure zum Rückstand in 95 % Ausbeute isoliert; Schmelzpunkt 191-199°C.
  • ) Abtrennung des Diastereomeren Ia aus dem Diastereomerengemisch Zur Isolierung des Diastereomeren I a und I b werden 18 g des nach e) erhaltenen Gemisches mit 55 ml Isopropanol ausgekocht und der Rückstand aus Methanol/Chloroform umgefüllt. Es werden 6,5 g des Diastereomeren I a, Schmelzpunk@ 227-230°C, erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-lhydroxy-2-[1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)-äthyl]-aminoäthan, gegebenenfalls in Form der Diasteromeren, und der entsprecllenden Säureadditicnssalze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel mit Natriumborhydrid reduziert, aus der erhaltenen Verbindung nach üblichen Methoden die Schutzgruppen abspaltet, gewünschtenialls vor oder nach der Schutzgruppenspaltung eine Auftrennung in die diastereomeren Antipodenpaare vornimmt und gegebenenfalls nach üblichen Methoden die entsprechenden gewünschten Säureadditionssalze bzw. freien Basen herstellt.
DE2413102A 1974-03-19 1974-03-19 Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-t-hydroxy-2- eckige Klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)- äthyl] -aminoäthan Expired DE2413102C3 (de)

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