FI62528B - Ett nytt foerfarande foer framstaellning av 1-(3,5-dihydroxifenyl)-1-hydroxi-2-(1-metyl-2-(4-hydroxifenyl)-etyl)-aminoetan - Google Patents
Ett nytt foerfarande foer framstaellning av 1-(3,5-dihydroxifenyl)-1-hydroxi-2-(1-metyl-2-(4-hydroxifenyl)-etyl)-aminoetan Download PDFInfo
- Publication number
- FI62528B FI62528B FI750725A FI750725A FI62528B FI 62528 B FI62528 B FI 62528B FI 750725 A FI750725 A FI 750725A FI 750725 A FI750725 A FI 750725A FI 62528 B FI62528 B FI 62528B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ethyl
- hydroxy
- hydroxyphenyl
- methyl
- aminoethane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/56—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups
- C07C215/58—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups with hydroxy groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
- C07C215/60—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups with hydroxy groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain the chain having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
ral ηη KUULUTUSjULKAISU /αγλλ vgr» m ου utläggningsskrift 6^528 C Patentti myönnetty 10 Cl 1933 <jr>Jv§l ^ Patent .7.e«clelat ^ ^ (51) Kv.lk3/lnt.CI.3 C 07 C 91/34· 750725 SUOMI-FINLAND (*) PtMfittlKakamut — PttanmmBkflJni (22) H*k#ml*p»lvt — AittOknlnpdaf 13·03*75 (23) Alkuplivt—Glfclghttsdai 13·03·75 (41) Tullut lulklMkil — Bllvlt offuKlIg 20.09*75
Htanttl. ]a r.klrt«4h«mtui NihttvilOp™ f. kuuL|ulk.lWn pvm. - 30.09.82
Patent· och ragistarstyrelMn ' ' Ansekan uttagd och uti.*krift*n pubikund (32)(33)(31) Pyydttty «uolkuui —Bugtri prterttat 19-03-71*
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 21+13102.0 (71) C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Anton Mentrup, Ingelheim am Rhein, Kurt Schromm, Ingelheim am Rhein, Ernst-Otto Renth, Ingelheim am Rhein, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7t) Leitzinger Oy (5M Uusi menetelmä l-(3,5“äihydroksifenyyli)-l-hydroksi-2-£L-metyyli-2--(^-hydroksifenyyli)-etyyli_7-aminoetaanin valmistamiseksi - Ett nytt förfarande för framställning av l-(3,5-dihydroxifenyl)-l-hydroxi-2--ä -metyl-2-(U-hydroxifenyl)-etyl7-aminoetan
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä 1-(3,5-dihydroksifenyyli)-1-hydroksi-2-2l-metyyli-2-(4-hydroksifenyyli)-etyyliT-aminoetaanin, jolla on kaava
OH
1_ ^H3
\ 'S— CH(OH)-CH9-NH-CH-CH, —V 'K— OH
(i)
OH
mahdollisesti diastereomeereinä, ja vastaavien happoadditiosuolojen valmistamiseksi.
Uusi menetelmä voidaan esittää seuraavalla reaktiokaaviolla: 2 *· - 2 8
Keksinnön mukaiselle menetelmälle kaavan I mukaisen bronkolvyttisen ja tokolyyttisen yhdisteen valmistamiseksi on tunnusomaista se, että pelkistetään liuottimessa natriumboorihydridillä kaavan II mukainen yhdiste OR, CL “3 O y—co-ch-n-ch-ch2—& y—or2 di) OR^ jossa tarkoittaa bentsyyliryhmää, joka voi olla substituoitu alemmalla alkyylillä tai alkoksilla ja R2 tarkoittaa vetyä tai bentsyyliryhmää, joka voi olla substituoitu alemmalla alkvylillä tai alkoksilla, ja saadusta kaavan III mukaisesta yhdisteestä lohkaistaan suojaryhmät tavanomaisilla hydrogenolyyttisillä menetelmillä, haluttaessa suoritetaan erottaminen diastereomeerisiin anti-podipareihin joko ennen suojaryhmien lohkaisua tai sen jälkeen ja haluttaessa valmistetaan halutut happoadditiosuolat tai vapaat emäkset tavanomaisin menetelmin.
Ryhmien R^ ja Rj laadulla on reaktion kulkuun vähäinen merkitys. Niiden ei tule kuitenkaan sisältää sellaisia substituentteja, jotka reaktion olosuhteissa muuttuvat voimakkaasti. Lähtöaineissa on tarkoituksenmukaista käyttää mahdollisimman yksinkertaisia ryhmiä ja R2. Siten käytetään parhaiten sellaisia lähtöaineita, joissa R^ tarkoittaa bentsyyliä ja R2 vetyä tai bentsyyliä.
Pelkistäminen suoritetaan liuottimessa, joka sopii natriumboori-hydridille tapahtuvaan pelkistykseen, esimerkiksi alemmassa alko- 3 62528 holissa (metanoli, etanoli, propanoli), dioksaanissa, tetrahydro-furaanissa, mahdollisesti toistensa seoksessa tai seoksessa veden kanssa, lämpötiloissa noin 0°C ja huoneen lämpötilan välillä, haluttaessa myös alhaisemmissa tai korkeammissa lämpötiloissa.
Hydrogenolyyttinen suojaryhmien lohkaiseminen tapahtuu sinänsä tunnetuilla menetelmillä. Katalyyteiksi sopivat siten esimerkiksi platina, palladium, Raney-nikkeli, rodium. Liuottimina voidaan käyttää ennen kaikkea metanolia. Lämpötila ja paine voidaan valita laajoissa rajoissa; parhaiten kuitenkin toimitaan huoneen lämpötilassa tai hieman korotetussa lämpötilassa ja paineessa, jotka ovat normaalipaineen ja 10 atm.:n välillä.
Diastereomeeriset antipodiparit saadaan siten, että joko erotetaan pelkistämistuote (yhdiste lii) diastereomeeristen antipodiparien erilaisen liukenevuuden perusteella ja sen jälkeen lohkaistaan suojaryhmät, tai siten, että hajotetaan diastereomeerien I seos, joka on saatu kaavan III mukaiselle yhdisteelle suoritetun suoja-ryhmien lohkaisemisen jälkeen.
Happoadditiosuolat valmistetaan saaduista yhdisteistä tavalliseen tapaan. Jos halutaan saada vapaat emäkset, ne voidaan haluttaessa vapauttaa ensin saaduista happoadditiosuoloista tavalliseen tapaan.
Kaavan II mukaiset lähtöaineet voidaan valmistaa reaktiokaavion / R3 f”3 e y— CO-CH ^ + H2N-CH-CH2—^ ^~*0R2—^ 11 0R1 mukaisesti. R3 tarkoittaa hydroksiryhmää tai mahdollisesti substi-tuoitua alkoksi- tai sykloalkoksiryhmää.
Keksinnön mukainen menetelmä on tunnettuihin menetelmiin, joilla vai- 4 62528 mistetaan kaavan I mukaisia yhdisteitä, verrattuna yksinkertaisempi ja antaa paremman saannon. DE-patenttijulkaisusta 1 286 047 tunnetaan menetelmä, jolla kaavan I mukaista yhdistettä valmistetaan 7 reaktiovaiheen kautta kokonaissaannolla 6,72 %. Samaa lähtöainetta käyttäen saadaan keksinnön 5:llä reaktiovaiheella saannoksi 22 %.
Seuraava esimerkki kuvaa keksinnön mukaista menetelmää lähemmin: Esimerkki a) 3,5-dibentsyylloksifenyyliglyoksaali-etyyliasetaali 332 g (1 mooli) 3,5-dibentsyylioksiasetofenonia ja 105,2 g (0,95 moolia) seleenidioksidia keitetään refluksoiden seoksessa, jossa on 1200 ml dioksaania ja 50 ml vettä, kunnes seleeniä on saostunut noin 72 g. Aktiivihiilellä puhdistettu dioksaaniliuos haihdutetaan ja jäännös liuotetaan 1 litraan kuumaa 90-prosenttista etanolia. Liuokseen lisätään ymppäyskiteitä. Alkanut kiteytyminen saatetaan loppun 4 tunnin kuluttua jäähdyttämällä. Erotettu tuote kiteytetään uudelleen 10-kertaisesta määrästä etanolia, jolloin saadaan 317 g (80,9 % teoreettisesta) 3,5-dibentsyylioksifenyyliglyoksaali-etyyliasetaalia.
b) 1-(3,5-dibentsyylioksifenyyli)-l-hydroksi-2-/l-metyyli-2-(4- hydroksi-fenyyli) -etyyljL7-aminoetaani_ 107,8 g (0,275 moolia) 3,5-dibentsyylioksifenyyliglyoksaali-etyyli-asetaalia ja 37,75 g (0,25 moolia) 1-(4-hydroksifenyyli)-propyyli-2-amiinia liuotetaan 1 litraan etanolia 50°C:ssa, annetaan seistä 3 tuntia huoneen lämpötilassa ja suodatetaan aktiivihiilen läpi. 0°C:een jäähdytettyyn liuokseen lisätään pieninä erinä 18 g natriumboorihydridiä. Annetaan seistä yön yli, tehdään happameksi 250 ml:11a 4n suolahappoa jäähdyttäen hyvin ja tislataan alkoholi pois tyhjiössä.
Lisäämällä vettä ja ammoniakkia vapautetaan emäs, joka otetaan etyyliasetaattiin. Etikkahappoesterin tislaamisen jälkeen jää jäljelle 148 g otsikkoyhdistettä III.
5 62528 c) Yhdisteen III erottaminen dlastereomeerelhin III a ja III b 36 g maleiinihappoa, joka on liuotettu 300 ml:aan etyyliasetaattia, lisätään 148 g:aan yhdistettä III 1,5 litrassa etyyliasetaattia. Diastereomeerin III a maleinaatti kiteytyy 55 g saannolla. Yhdisteen III a maleinaatin sulamispiste on 136°C (asetonitriilistä). Emäliuos käsitellään 2n ammoniakkiliuoksella ja sen jälkeen vedellä. Erotettu etyyliasetaattifaasi kuivataan ja tislataan hyvin. 500 ml:aan etyyliasetaattia otettu jäännös tehdään happameksi eetteripitoisella suolahapolla pH-arvoon 4,2, jolloin saadaan diastereomeerin III b hydro-kloridi. Kiteytetään uudelleen 15-kertäisestä asetonitriilimäärästä, jolloin saadaan 47,5 g isomeeriä III b hydrokloridina, sulamispiste 176°C. Jatkokäsittelemällä emäliuosta voidaan diastereomeerien III a ja III b saantoa vielä parantaa.
d) 1-(3,5-dihydroksifenyyli)-l-hydroksi-2-/l-metyyli-2-(4-hydroksi- fenyyli)-etyyli^-aminoetaani-hydrobromidi puhtaina diastereomee-reinä_ 9 g III-a-maleinaattia liuotetaan veteen ja lisätään 15 ml väkevää ammoniakkia. Kaksi kertaa etyyliasetaatin kanssa ravisteltu liuos kuivataan ja tislataan. Jäännös muunnetaan hydrobromidiksi III asetoni triilissä 48-prosenttisella bromivetyhapolla. Saanto on 8,35 g (98,5 %), sulamispiste on 155°C.
Hydrobromidi liuotetaan 120 ml:aan metanolia ja hydrataan Pd/C:llä huoneen lämpötilassa ja normaalipaineessa, kunnes vetyä on kulunut teoreettinen määrä. Saadaan 5,3 g yhdistettä I a hydrobromidina, sulamispiste 230°C.
Isomeerisen III b-hydrokloridin hydrauksen kanssa analogisesti saadaan isomeeriä I b hydrokloridina saannolla 96 %, sulamispiste 155-188°C.
e) 1- (3,5-dihydroksifenyyli)-l-hydroksi-2-/i-metyyli-2-(4-hydroksi-fenyyli)-etyyli/-aminoetaanl-hydrobromldl diastereomeerlseoksena 14,8 g yhdistettä III liuotetaan 150 ml:aan metanolia ja muunnetaan hydrobromidiksi lisäämällä bromivetyhappoa. Lisätään palladium/hiiltä ja hydrataan, kunnes vetyä on kulunut teoreettinen määrä. Metanolin tislaamisen jälkeen diastereomeeriseos I a ja I b eristetään lisäämällä 6 62528 25 ml vettä ja 25 ml väkevää bromivetyhappoa, saanto 95 %$ sulamispiste 191-199°C.
f) Diastereomeerin I a erottaminen dlastereomeeriseoksesta
Diastereomeerien I a ja I b eristämiseksi keitetään 18 g kohdan e) mukaisesti saatua seosta ja 55 ml isopropanolia, ja jäännös saostetaan metanoli/kloroformista. Saadaan 6,5 g diastereomeeriä I a, sulamispiste 227-230°C.
Claims (1)
- 62528 7 Patenttivaatimus Menetelmä 1-(3,5-dihydroksifenyyli)-l-hydroksi-2-|l-metyyli-2-(4-hydroksifenyyli)-etyyliJ-aminoetaanin, mahdollisesti diastereomee-rinä, jonka yhdisteen kaava on OH J_ CH3 <Q_ CH(OH)-CH2-NH-CH-CH OH OH ja vastaavien happoadditiosuolojen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että pelkistetään liuottimessa natriumboorihydridillä kaavan II mukainen yhdiste OR, \_ ch3 ^ ^—co-ch=n-ch-ch2—^ ^-OR2 OR^ jossa R^ tarkoittaa bentsyyliryhmää, joka voi olla substituoitu alemmalla alkyylillä tai alkoksilla ja R? tarkoittaa vetyä tai bentsyyliryhmää, joka voi olla substituoitu alemmalla alkyylillä tai alkoksilla, ja saadusta kaavan III mukaisesta yhdisteestä OR, L_^ ch3 (/ \\ CH(OH)-CH2-NH-CH-CH2—(/ —or2 (III) ORj^ lohkaistaan suojaryhmät tavanomaisilla hydrogenolyyttisillä menetelmillä, haluttaessa suoritetaan erottaminen diastereomeerisiin anti-podipareihin joko ennen suojaryhmien lohkaisua tai sen jälkeen ja haluttaessa valmistetaan halutut happoadditiosuolat tai vapaat emäkset tavanomaisin menetelmin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2413102A DE2413102C3 (de) | 1974-03-19 | 1974-03-19 | Verfahren zur Herstellung von l-(3,5-Dihydroxyphenyl)-t-hydroxy-2- eckige Klammer auf 1-methyl-2-(4-hydroxyphenyl)- äthyl] -aminoäthan |
| DE2413102 | 1974-03-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI750725A FI750725A (fi) | 1975-09-20 |
| FI62528B true FI62528B (fi) | 1982-09-30 |
| FI62528C FI62528C (fi) | 1983-01-10 |
Family
ID=5910493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI750725A FI62528C (fi) | 1974-03-19 | 1975-03-13 | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av 1-(3,5-dihydroxifenyl)-1-hydroxi-2-(1-metyl-2-(4-hydroxifenyl)-etyl)-aminoetan |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50131936A (fi) |
| AT (1) | AT339884B (fi) |
| BG (1) | BG27075A3 (fi) |
| CH (1) | CH607993A5 (fi) |
| CS (1) | CS181290B2 (fi) |
| DE (1) | DE2413102C3 (fi) |
| DK (1) | DK136184C (fi) |
| ES (1) | ES435498A1 (fi) |
| FI (1) | FI62528C (fi) |
| HU (1) | HU169834B (fi) |
| NO (1) | NO140378C (fi) |
| SE (1) | SE423091B (fi) |
| YU (1) | YU37111B (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5256217A (en) * | 1975-11-01 | 1977-05-09 | Nissan Motor Co Ltd | Exhaust purifying system for internal combustion engine |
| IL57673A0 (en) * | 1978-07-03 | 1979-10-31 | Lilly Co Eli | Optically active phenethanolamines and method for increasing cardiac contractility |
| CH653322A5 (de) * | 1982-12-01 | 1985-12-31 | Siegfried Ag | Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen. |
| WO2014108449A1 (en) | 2013-01-08 | 2014-07-17 | Atrogi Ab | A screening method, a kit, a method of treatment and a compound for use in a method of treatment |
| GB201714736D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB201714734D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB201714740D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB201714745D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB202205895D0 (en) | 2022-04-22 | 2022-06-08 | Atrogi Ab | New medical uses |
-
1974
- 1974-03-19 DE DE2413102A patent/DE2413102C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-02-28 AT AT153975A patent/AT339884B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-11 ES ES435498A patent/ES435498A1/es not_active Expired
- 1975-03-13 FI FI750725A patent/FI62528C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-14 CH CH326975A patent/CH607993A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-14 CS CS7500001749A patent/CS181290B2/cs unknown
- 1975-03-17 BG BG7529327A patent/BG27075A3/xx unknown
- 1975-03-17 HU HUBO1540A patent/HU169834B/hu unknown
- 1975-03-18 YU YU0673/75A patent/YU37111B/xx unknown
- 1975-03-18 JP JP50032839A patent/JPS50131936A/ja active Pending
- 1975-03-18 DK DK110175A patent/DK136184C/da active
- 1975-03-18 NO NO750922A patent/NO140378C/no unknown
- 1975-03-18 SE SE7503083A patent/SE423091B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2413102C3 (de) | 1980-09-11 |
| CS181290B2 (en) | 1978-03-31 |
| AT339884B (de) | 1977-11-10 |
| HU169834B (fi) | 1977-02-28 |
| FI62528C (fi) | 1983-01-10 |
| SE423091B (sv) | 1982-04-13 |
| DK136184C (da) | 1978-03-20 |
| SE7503083L (fi) | 1975-09-22 |
| DE2413102B2 (de) | 1980-01-17 |
| DE2413102A1 (de) | 1975-10-09 |
| YU67375A (en) | 1983-04-27 |
| FI750725A (fi) | 1975-09-20 |
| NO750922L (fi) | 1975-09-22 |
| NO140378C (no) | 1979-08-22 |
| ATA153975A (de) | 1977-03-15 |
| DK110175A (fi) | 1975-09-20 |
| CH607993A5 (en) | 1978-12-15 |
| DK136184B (da) | 1977-08-29 |
| ES435498A1 (es) | 1976-12-01 |
| YU37111B (en) | 1984-08-31 |
| NO140378B (no) | 1979-05-14 |
| JPS50131936A (fi) | 1975-10-18 |
| BG27075A3 (fi) | 1979-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5545745A (en) | Enantioselective preparation of optically pure albuterol | |
| FI63229C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av analgetiskt verkande racemiskt eller diastereomera och optiskt aktiva 2-tetrahydrofurfuryl-5,9 beta-dimetyl-6,7-bensomorfaner och deras syraadditionssalter | |
| US5434304A (en) | Process for preparing formoterol and related compounds | |
| RU2079486C1 (ru) | Способ получения формотерола или его производных | |
| FI62528B (fi) | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av 1-(3,5-dihydroxifenyl)-1-hydroxi-2-(1-metyl-2-(4-hydroxifenyl)-etyl)-aminoetan | |
| KR850001916B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
| BG64701B1 (bg) | Метод за получаване на 2-азадихидроксибицикло[2.2.1]хептаново съединение и сол на съединението и l-винена киселина | |
| US4508921A (en) | Process for preparation of alpha-alkyl amino acids | |
| EP0074903B1 (fr) | Dérivés d'amino-2 tétrahydro-1,2,3,4 naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| JPH05239029A (ja) | α−トリフルオロメチル置換された飽和二環式アミンおよびそれらの製造方法 | |
| EP0041757B1 (en) | Ethylendiamine derivatives, preparation thereof, pharmaceutical compositions containing same and intermediates for their preparation | |
| EP0000035A1 (en) | Alpha-amino acids, compositions and process for preparing said compounds | |
| US3168567A (en) | Hindered alkyl and alkylene secondary amines | |
| US4416827A (en) | Process for the resolution of the racemate (1RS,2SR)-2-amino-1-phenyl-propan-1-ol | |
| CA1209586A (en) | Naphthalenecarboxamides, their production and use | |
| US4218472A (en) | Geminally disubstituted indene derivatives | |
| FR2555580A1 (fr) | Nouveaux composes azabicycliques, procede pour les preparer et medicaments les contenant | |
| KR800000540B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
| HU183490B (en) | Process for producing biologically active tricyclic amines | |
| HU195204B (en) | Process for the diastereoselective reduction of 3-amino-1-benzoxepin-5/2/+/-ones | |
| HU214579B (hu) | Új eljárás lizinopril előállítására | |
| KR800000539B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올아민의 제조방법 | |
| US3988362A (en) | Intermediates for preparation of 2,2,3-endotrimethyl-7-anti-amino-norbornanes | |
| US4709086A (en) | Process for the preparation of 4-benzyl aspartate | |
| JP2762106B2 (ja) | ３―ヒドロキシピロリジンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: C.H. BOEHRINGER SOHN |