DE2410028C2 - Verfahren zur Herstellung von Perfluornonan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PerfluornonanInfo
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- DE2410028C2 DE2410028C2 DE19742410028 DE2410028A DE2410028C2 DE 2410028 C2 DE2410028 C2 DE 2410028C2 DE 19742410028 DE19742410028 DE 19742410028 DE 2410028 A DE2410028 A DE 2410028A DE 2410028 C2 DE2410028 C2 DE 2410028C2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(CFj)2CF
CF2CF3
(CFj)2CF
(CF3J2CF
CF1CF
IO
15 Gegenstand des Patents 23 32 097 ist ein Verfahren
zur Herstellung von Perfluornonanen der Formeln
(CF3J2CF
CF2CF3
(CFj)2CF
CF3CF2
(Π)
CF3
(CFj)3CF
CF2CFj
auf der Basis der Umsetzung von Perfluorolefinen
mit elementarem Fluor, wobei man Perfluornonene der Formel
CF3CF2
OD
CFj
(CF3J2CF F
C = C
(CF3J2CF CF3
(ΠΙ)
(CF3J2CF
C-CF2-CF3
(IVJ
25
30
35 auf der Basis der Umsetzung von Perfluorolefinen
mit elementarem Fluor, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß man Perfluornonene der Formeln
(CF3J2CF
C = C
(CF3J2CF
(DI)
CF,
(CF3J1C
(CF3J2CF
oder ihre Gemische mit elementarem Fluor bei 40 Temperaturen von 0 bis +8O0C (Herstellung von IJ
bzw. bei Temperaturen von +80 bis 120° C (Herstellung von UJ umsetzt, dadurch gekennzeichnet,
daß man Perfluornonene der Formeln
45 F3C F
C-CF2CF3
(IVJ
(CF3J2C
CF3(CFjJ2C = C-CI(CF3J2 (VIJ
CF3(CFj)2C = C- CF(CF3J2 (VDJ
CF3
50
55 oder ihre Gemische mit elementarem Fluor bei Temperaturen
von 0 bis +80° C (Herstellung von I) bzw. bei Temperaturen von +80 bis 120° C (Herstellung von II)
umsetzt.
In Weiterentwicklung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man Perfluornonan der Formel
CF3(CF1J2-CF-CF2-CF(CF3)2
CF3
(V)
60
oder deren Gemische mit elementarem Fluor in flüssiger Phase bei Temperaturen von -40 bis +1200C
zu Perfluornonan der Formel
CF3(CFj)2-CF-CF-CF(CFj)2 (V)
CF3
umsetzt. 65
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei +20 bis
+ 7O0C ausführt.
dadurch herstellen kann, daß man Perfluornonene der Formeln
F3C
C F3( C Fj)jC = C — C F( C Fj),
CF,
(VI)
(VIl)
oder deren Gemische mit elementarem Fluor in flüssiger Phase bei Temperaturen von -400C bis +1200C
umsetzt
Derartige Gemische bzw. die Einzelkomponenten erhält man in an sich bekannter Weise, indem man z. B.
die im Hauptpatent beschriebenen Perfluornonene der Formeln
(CFj)2CF F
C = C
(CFj)2CF CFj
(CFj)2CF
C-CF2-CFj
(IV)
(CFj)2C
oder Gemische dieser isomeren Perfluornone (Kp 111 115°
C) in Diäthylenglykoldimethyläther mit Cäsiumfiuorid
als Katalysator bei Temperaturen um 1000C
behandelt und gegebenenfalls die Isomeren der Formeln (VI) und (VII) (Kp 108°) durch fraktionierte
Destillation oder präparative Gaschromatographie abtrennt. Die Umsetzung mit Fluor, das auch durch
Inertgase verdünnt sein kann, erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von +20 bis +70° C.
Durch die Anlagerung von Fluor an die Perfluornonene der Formeln (VI) und (VU) eni-tfeht mit einer
Ausbeute bis zu 96% das neue Perfluoi-(2,4-dimethylheptan) der Formel (V). Seine Zusammensetzung und
Struktur wurde durch Elementaranalyse sowie durch Messung der Infrarot-, Massen- und 19F-NMR-Spektren
gesichert. Die technischen Anwendungsgebiete dieses Perfluornonans entsprechen denen der isomeren Perfluornonane
des Hauptpatents.
Die Versuchsanordnung zur Elementarfluorierung der Olefine VI und VII besteht aus drei hintereinander-
geschalteten, getrockneten und mit StickstolT gespülten DURANlRl-Glasrallen, die je etwa 300 ml Inhalt haben.
In der ersten Falle A - ausgestattet mit einem Innenthermometer und einem bis zum Boden der Falle reichenden
und in einer Glasfritte (Größe G 1) endenden
Glaseinleitungsrohr - werden 90 g (0,2 Mol) G»FjS
(Isomerenverhältnis VIrVII = 1:3) bei 300C vorgelegt
Innerhalb von 6 Stunden werden mit einer Rate von 0,9 Liter/Stunde insgesamt 0,24 MoI Fluoreirgeleitet,
das einer handelsüblichen Stahlflasche entnommen und mit einem zuvor geeichten Differenzdruck-Strömungsmesser
gemessen wird. Die Innentemperatur steigt dabei auf 36° bis 38° C an. Nach dem Einleiten
beträgt die Gewichtszunahme des Falleninhaltes 5 g. In der nachfolgenden, mit festem CO2 gekühlten Falle B
(-7o° C) sind 2 g kondensiert, überwiegend bestehend aus tiefsiedenden Perfluoralkanen. Zwischen den
Fallen A und B sowie vor dem Differenzdruckströmungsmesser ist je ein Steigrohrmanometer zur
Beobachtung des sich einstellenden Staudrucks und als Sicherheitsventil angebracht. Die Meßgeräte sind mit
VOLTALEF^'-Öl, 10 S iPo!yiri(]uorchioräthyienj
gefüllt; die Schliffverbindungen werden mit VOLTALEF"1', Graisse 90, gedichtet (Hersteller:
F. UGINE KUHLMANN). Die dritte Falle C ist, wie die Falle A, mit einer Glasfritte versehen und mit dem gleichen
Perfiuornonen gefüllt. Sie ist zur Absorption überschüssigen Fluors (Temperatur der Falle: 300C) vorgesehen
(Abgasreinigung).
Die GC-Analyse (5,0 m 10% Hexafluorpropenepoxidpolymere
auf Chromosorb W-AW DMCS 80 bis 100 mesh, 80° C isotherm) ergibt für das erhaltene Rohprodukt
eine Reinheit von 98,5% an einheitlichen Perfluor-(2,4-dimethyl-heptan)
(V), das durch eine anschließende fraktionierte Destillation bei Normaldruck gereinigt
wird. Es siedet bei 123,5° C/756 mm Hg.
Elementaranalyse: C9F20
ber.
gef.
gef.
C'22,15%;
C 22,0 %;
C 22,0 %;
F 77,85%
F 77,3 %
F 77,3 %
Das Massenspektrum zeigt die charakteristischen Bruchstücke m/e: 469 (Molekülscheitelwert - F), 419
(M - CF3), 400 (M-CF3, - F), 381 (M-CF3, - 2F)
sowie weitere Fragmente.
(Ri = üesch.ii/te Bezeichnungen
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 23 32 097 zur Herstellung von Perfluor- 5 nonanen der Formel3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ohne Verdünnungsmittel für Fluor arbeitet.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742410028 DE2410028C2 (de) | 1974-03-02 | 1974-03-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluornonan |
NL7408139A NL7408139A (de) | 1973-06-23 | 1974-06-18 | |
CH840674A CH594580A5 (de) | 1973-06-23 | 1974-06-19 | |
GB2714474A GB1420428A (en) | 1973-06-23 | 1974-06-19 | Process for preparing perfluorononanes |
US05/481,460 US3962358A (en) | 1973-06-23 | 1974-06-20 | Process for preparing perfluorononanes |
IT24283/74A IT1022048B (it) | 1973-06-23 | 1974-06-21 | Processo per la preparazione di perfluorononani |
CA203,054A CA1031791A (en) | 1973-06-23 | 1974-06-21 | Process for preparing perfluorononanes |
JP49070352A JPS5849526B2 (ja) | 1973-06-23 | 1974-06-21 | パ−フルオルノナン類の製法 |
FR7421857A FR2234254B1 (de) | 1973-06-23 | 1974-06-24 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742410028 DE2410028C2 (de) | 1974-03-02 | 1974-03-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluornonan |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2410028A1 DE2410028A1 (de) | 1975-09-11 |
DE2410028C2 true DE2410028C2 (de) | 1983-09-15 |
Family
ID=5908897
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742410028 Expired DE2410028C2 (de) | 1973-06-23 | 1974-03-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluornonan |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2410028C2 (de) |
-
1974
- 1974-03-02 DE DE19742410028 patent/DE2410028C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2410028A1 (de) | 1975-09-11 |
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