DE2404951A1 - 1-phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2nitro-aethan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

1-phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2nitro-aethan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2404951A1
DE2404951A1 DE19742404951 DE2404951A DE2404951A1 DE 2404951 A1 DE2404951 A1 DE 2404951A1 DE 19742404951 DE19742404951 DE 19742404951 DE 2404951 A DE2404951 A DE 2404951A DE 2404951 A1 DE2404951 A1 DE 2404951A1
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Beat Dr Boehner
Dag Dawes
Willy Meyer
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Ciba Geigy AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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Description

CJBA-GESGYAG. CH-4002 Basal '" ■-.-.. r.™«™ .
Dr. F. Zamstein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Kcenii<2bcr(!sr - Dipl. Phy->. R. Holzbauer
Dt. F. Ziimsiüi'i jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Gase 5-8632/1+2/*:
DEIITSGHLAtID
"1-Plienyl-/l-p-proparg7lo3q5rplienyl-2-nitro-ätlian-Derivate, Verfala?en zu ilarer Herstellimg und ihre Verwendung"
Die vorliegende Erfindung betrifft 1 -Phenyl-1·-ρ-propargyloxyphenyl-2-nitro-ätlian-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die l-Phenyl-l-p-propargyloxyphenyl-2-nitro-äthan-Derivate haben die Formel
(D
409832/1 12A
CtOA-GEiGY AG
den Rest CHo-CH-NO9 oder C0H1.-CH-NO9 dar-
worin Z
stellt und von den Symbolen X und Y eines Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
C-|-Co-Alkyl, C,-Co-Alkoxy, Proparg}'loxy
oder C-j-Co-Alkylthio und das andere
Propargyloxy bedeutet.
Die für X oder Y in Frage kommenden Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Solcher Gruppen sind: Methyl, Methoxy, Methylthio, AethyI, Aethoxy, Aethylthio, n-Propyl, n~Propoxy, n-Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der
Formel I,
den Rest CHo-CH-NO0 oder C0H1--CH-NO, darstellt und von den Symbolen, X und Y eines Wasserstoff, C^-Co-Alkyl, C, -Co-Alkoxy, Propargyloxy oder C-, -Cn-Alkylthio und das andere Propargyloxy bedeutet.
worin Z
4098 32/1 124
CIBA-GEiQY AG
den Rest CH3-CH-NO2 oder C2H5-CH-NO2 darInsbesondere sind aber Verbindungen der Formel I bevorzugt,
worin Z
stellt und von den Symbolen, X und Y eines Wasserstoff, C-, -Co-Alkyl, C-,-Co-Alkoxy
oder Propargyloxy und das andere Propargyl-
oxy bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können z.B. analog folgender bekannter Methode hergestellt vaerden:
(II)
Kandens at ionsmit t el -H2O
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CIBA-GElGY AG ,
Als Kondensationsmittel kommen anorganische Säuren wie Schwefelsäure; organische Säuren wie Essigsäure; Lewis Säuren wie Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid in Form der Komplexe mit anorganischen oder organischen Säuren wie Phosphorsäure, Essigsäure usw. in Frage. Die Reaktion wird bei normalem Druck, bei einer Temperatur zwischen -30 bis +1000C5 vorzugsweise zwischen 0 - -400C und gegebenenfalls in Lösungsmitteln wie z.B. Essigsäure, Nitroalkanen oder Methylenchlorid durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel II sind teilweise bekannt oder können analog bekannter z.B. in der US Patentschrift: Kr. 2 516 186 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen gegenüber analogen Verbindungen eine überraschend bessere insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber Spodoptera littoralis, eine für die Anwendung geeignete Toxizita't und eine bessere Abbaubarkeit auf.
Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen erstreckt sich daneben auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten der
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CIBA-GElGY AG - 5 -
Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Ciinicidae, Phyrrhocoridae, lleduviidae, AphicUdae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tirieidae, Noc~ tuidae, Lymantriidae, Pyralidaej, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidaes Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Dermanj^ssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariden. wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
organische Phosphorverbindungen| Nitrophenole und deren Derivate;; Formamidine° Harnstoffe^ Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I mit Substanzen kombiniert, wie einen synergistischen oder verstärkenden Effekt ausüben, Beispiele solcher Verbindungen sind die Py rethr in- Syner gis ten wie Piperonylbutoxid oder Z-(3,4-Methylendioxy-phenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesoxane).
40 9 8 3:27 1 124.
CiBA-GEIGYAG
DJ.e Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träges: und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Forvnulierungötechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lb'sungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln } Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays 5 zu Lösungen oder Aufschlämmingen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum' Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder5 und "spray races" , d.h. Spruhgänge, Ιτι denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen»
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten -Trägerstoffenj gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
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CIBA-GBGY AG - 7 -
Aufarbeitungsformen: Stäubemitte1, Streumittel,
Granulate, UmhUllungsgranulate, " Irapra'gnierungsgranulate uncl_ Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wa s s er clispcrgierbare
\virkstoffkonzentrate: Spritzpulver (v/ettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erv7ähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
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CiBA-QEiGYAG - 8 -
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemi11e1: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a.) 5 Teile Wirkstoff -
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff '
1 Teil hochdisperse Kieselsaure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykol'äther} 3,50 Teile PolySthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyä'thylenglykol und Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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CIBA-GEIGYAG
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstelltmg eines a) 40%igeri, b) und c) · 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: .
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriutnsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalitisulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylpheiioxy-polyoxyätliylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Kydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumalurrd-niumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
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CIBA-GElGY AG
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5" Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, . --
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CIEiA-GEIGYAG
5 Teile Dimethylformamid, 57i5 Teile Xylol.
Aus solcHen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff, .
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);
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CiDA-GEIGY AG
Beispiel 1
Herstellung von 1-ρ-Aethoxfpheny1-1-ρ-propargyl-oxiphenyl-2-nitropropan
45 g r-p-Aethoxiphenyl-2-nitro-l-propanol und 26,4 g Phenylproparg37läther werden in 80 ml Methylenchlorid gelöst und bei 00C unter kräftigem Rühren zu 180 g cone ELSO, und 20 ml Wasser getropft. Nach beendeter Zugabe wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 400 ml Eiswasser gegossen und zweimal mit je 250 ml Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen über Na^SO, wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und das Rohprodukt im Hochvakuum getrocknet. Es resultieren 60 g gelbes OeI (enthält noch etwas Carbinol). Man.kann das Rohprodukt durch Chromatographie an Kieselgel mit Petroläther, welcher 5 % Essigester enthält, reinigen und enthält so 47 g reines Produkt in Form eines hellgelben OeIs mit einer Refraktion von n20 = l
409832/1124
CiBA-GEIGY AG
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
γ ■ Px. = -CH3 R = -C2H5
-CH (i) 22'
nD
'= 1,5565 20°
nD.
=· 1,5491
-OCH3 20c
nD
'= 1,5763 20°
nD
= 1,5621
-OC2H5 n40° = 1,5654 22°
11D
=. 1,5570
H 20° = 1,5632
-CH3 20°
nD
= 1,5637 Smp . 126-1270C
-C2H5 20°
nD
= 1,5576 ti20° = 1,5541
F Smp. 89-90°C
Gl ... - 20°
11D
= 1,5665
-OC3H7(η) 20°
11D =
= 1,5552 Smp. 91-92°G
-OC3H7Ci) 20°
11D
« 1,5588 Smp. 109-111°C
-OCH2-C=CH 20°
nD
= 1,5677 20°
nD
= 1,5619
-SCH3 20°
nD
= 1,5923 20°
nD
= 1,5975
409Ö32/1124
CEBA-GEIGY AG
Y (η) 20
%
■ρ „ -CH3 20
ηη
R = -C2H5".
i -SC2H5 Ci) 20
ηπ
ο
= ι,
5844 20
ηη
σ
= ι,
5937
-SC3II7 20
17D
O
— 1
~ J-t
5850 20
nD
ο
= 1,
5808
-SC3H7 ο
= ι,
5834 O
- ι.
5722
409832/1 12Α
CIBA-GElGY AG - 15 -
Beispiel 2
A) Insektzide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem 107oigen emul gierbar en Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliohtis virescens-Larven L., und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
" . Verbindungen gem'äss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektzide Frässgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Kontaktwirkung gegen Vorrats- und Haushaltsschädlinge 5 Gewichtsteile eines Wirkstoffes und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemischt und fein vermählen. Durch Zumischen weiterer 90 Gewichtsteile Talkum erhält man ein 57ciges Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für 1:1-VerdUnnungen zu abgestufter Wirkstoffprüfung gegen Vorrats- und HaushaltsSchädlingen verwendet werden kann.
Die Versuchstiere Deutsche Küchenschabe
(Phyllodromia germanica)
Amerikanische Küchenschabe (Periplaneta americana)
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CiBA-GE(GVAG _ 15 -
Russische Küchenschabe (Blatta orientalis)
Mehlkäfer Imago (Tenebrio molitor) Larve
Speckkäfer Imago (Dermestes frischii) Larve
Pelzkäfer Larve (Ättagenus pellio)
Hausgrille
(Acheta domesticus)
Kornkäfer
(Sitophilus granarius)
werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, das mit g der 5%igen Formulierung behandelt worden ist. Die
Wirkstoffmenge beträgt dabei 100 mg AS/m Durch 1:!-Verdünnungen erhält man 2,5%ige, l,25%ige, 0,6%ige, O,317oige und 0,16%ige Wirkstoff-Formulierungen, die einer Wirkstoffmenge von 50; 25; 12,5; 6,2 und 3,1
mg AS/m entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Kontaktwirkung gegen Phyllodromia germanica, Periplaneta americana, Blatta-orientalis, Tenebrio molitor, Dermestes frischii, Attagenus pellio, Acheta domesticus und Sitophilus granarius.
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G - 17 -
C) Kontaktwirkimg gegen Adulte Aedes aegypti In Petrischalen wurden mittels einer acetonischen Lösung je 1· 0,1; 0,01 und 0,001 mg Wirkstoff/Schale appliziert. Jeder Versuch wurde zweimal mit 10 Mücken pro Konzentration durchgeführt. Für die Bewertung wurden sowohl die Wirkungsgeschwindigkeit als auch die Aufwandmenge für eine lOOXige Mortalität berücksichtigt.
Im obigen Test zeigten Verbindungen getuäss Beispiel 1 eine günstige Wirkung gegen Adulte Aedes aegypti.
Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen,' die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1 ; 3-4 ram lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemä'ss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
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CIIiA-GEIGYAG - 18 -
Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasr'dhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Amblyomma hebraeum.
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 Larven Versuche durchgeführt..
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und Larven von Amblyomma hebraeum.
409832/1124

Claims (1)

  1. CiBA-GEIGYAG - 19 -
    Patentansprüche . Verbindungen der Formel
    worin Z den Rest CHo-CH-NO0 oder C0H,--CH~N09 dar-
    stellt und von den Symbolen
    'X und Y eines Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom., C,~C3~Alkyl, C1-C3-AIkOXy, Propargyloxy oder C1-Co-Alkylthio und das andere Propargyloxy bedeutet. .
    2, Verbindungen getnäss Anspruch 1, worin Z den Rest CHo-CH-NO0 oder CoHc-eH-N0„
    darstellt und von den Symbolen, X und Y eines Wasserstoff, C^-C3-Alkyl,
    C^-Co-Alkoxy, Propargyloxy oder
    C^-C^-Alkylthio und das andere
    Propargyloxy bedeutet.
    409832/1 124
    CiBA-GEIGY AG
    3. Verbindungen gemäss Anspruch 2,
    worin Z
    den Rest CHo-CH-NO0 oder C0H1--CH-NOn
    darstellt und von den Symbolen, X'und Y eines Wasserstoff, C-, -C ^ -Alkyl,
    C-, -Co-Alkoxy oder Propargyloxy und das andere Propargyloxy bedeutet.
    4. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    ·■ CH, HOn
    5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    (I)C-H1
    6. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH
    CH,
    CH
    A09832/1124
    CIBA-GEIGY AQ
    7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH m
    2 5NjEK 2
    CH
    CH2-C-OH
    8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH- NO 3N
    Cn)G3H7O
    CH
    9. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    JL
    2 5\CH/
    (i)CLH,
    10. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    4098 32/1124
    CIBA-GSiQY AG
    11, Verbindung getnäss Anspruch 3 der Formel
    12. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
    C0H,- KO0
    2 5X011/ 2
    CH0 C=CH
    13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einer Verbindung der Formel
    409832/1124
    G - 23 - .
    umsetzt, worin R, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    14. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    15. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    FO 3.35/WH/sl
    409832/11 2A
DE19742404951 1973-02-05 1974-02-01 1-phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2nitro-aethan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2404951A1 (de)

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CH1755373 1973-12-14

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BE795129A (fr) * 1972-02-09 1973-08-08 Ciba Geigy Ethers alcynyliques et produits pesticides qui en contiennent

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FR2216265A1 (de) 1974-08-30
GB1455183A (en) 1976-11-10
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JPS49109527A (de) 1974-10-18

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