DE2404951A1 - 1-phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2nitro-aethan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
1-phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2nitro-aethan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
CJBA-GESGYAG. CH-4002 Basal '" ■-.-.. r.™«™ .
Dr. F. Zamstein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R.Kcenii<2bcr(!sr - Dipl. Phy->. R. Holzbauer
Dt. F. Ziimsiüi'i jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Gase 5-8632/1+2/*:
DEIITSGHLAtID
DEIITSGHLAtID
"1-Plienyl-/l-p-proparg7lo3q5rplienyl-2-nitro-ätlian-Derivate, Verfala?en zu ilarer Herstellimg und ihre Verwendung"
Die vorliegende Erfindung betrifft 1 -Phenyl-1·-ρ-propargyloxyphenyl-2-nitro-ätlian-Derivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die l-Phenyl-l-p-propargyloxyphenyl-2-nitro-äthan-Derivate
haben die Formel
(D
409832/1 12A
den Rest CHo-CH-NO9 oder C0H1.-CH-NO9 dar-
worin Z
stellt und von den Symbolen X und Y eines Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
C-|-Co-Alkyl, C,-Co-Alkoxy, Proparg}'loxy
oder C-j-Co-Alkylthio und das andere
Propargyloxy bedeutet.
Die für X oder Y in Frage kommenden Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Solcher Gruppen sind: Methyl, Methoxy, Methylthio, AethyI,
Aethoxy, Aethylthio, n-Propyl, n~Propoxy, n-Propylthio,
Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der
Formel I,
den Rest CHo-CH-NO0 oder C0H1--CH-NO,
darstellt und von den Symbolen, X und Y eines Wasserstoff, C^-Co-Alkyl,
C, -Co-Alkoxy, Propargyloxy oder
C-, -Cn-Alkylthio und das andere
Propargyloxy bedeutet.
worin Z
4098 32/1 124
den Rest CH3-CH-NO2 oder C2H5-CH-NO2 darInsbesondere
sind aber Verbindungen der Formel I bevorzugt,
worin Z
worin Z
stellt und von den Symbolen, X und Y eines Wasserstoff, C-, -Co-Alkyl, C-,-Co-Alkoxy
oder Propargyloxy und das andere Propargyl-
oxy bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I können z.B. analog folgender
bekannter Methode hergestellt vaerden:
(II)
Kandens at ionsmit t el
-H2O
409832/1124
CIBA-GElGY AG ,
Als Kondensationsmittel kommen anorganische Säuren wie Schwefelsäure; organische Säuren wie Essigsäure; Lewis Säuren
wie Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid in Form
der Komplexe mit anorganischen oder organischen Säuren
wie Phosphorsäure, Essigsäure usw. in Frage. Die Reaktion wird bei normalem Druck, bei einer Temperatur
zwischen -30 bis +1000C5 vorzugsweise zwischen 0 - -400C und
gegebenenfalls in Lösungsmitteln wie z.B. Essigsäure, Nitroalkanen oder Methylenchlorid durchgeführt.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind teilweise bekannt oder können analog bekannter z.B. in der US Patentschrift:
Kr. 2 516 186 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen
pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen gegenüber analogen Verbindungen eine überraschend bessere insektizide Wirkung,
insbesondere gegenüber Spodoptera littoralis, eine für die Anwendung geeignete Toxizita't und eine bessere
Abbaubarkeit auf.
Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen erstreckt
sich daneben auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten der
409832/1124
CIBA-GElGY AG - 5 -
Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae,
Tettigoniidae, Ciinicidae, Phyrrhocoridae, lleduviidae,
AphicUdae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae,
Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae,
Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tirieidae, Noc~
tuidae, Lymantriidae, Pyralidaej, Galleridae, Culicidae,
Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidaes
Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Dermanj^ssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariden. wesentlich
verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
organische Phosphorverbindungen|
Nitrophenole und deren Derivate;; Formamidine° Harnstoffe^ Carbamate und
chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I mit Substanzen kombiniert, wie einen synergistischen
oder verstärkenden Effekt ausüben, Beispiele solcher Verbindungen sind die Py rethr in- Syner gis ten wie Piperonylbutoxid
oder Z-(3,4-Methylendioxy-phenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesoxane).
40 9 8 3:27 1 124.
CiBA-GEIGYAG
DJ.e Verbindungen der Formel I können für sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Träges: und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Forvnulierungötechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenerierten Stoffen, Lb'sungs-, Dispergier-, Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu
Stäubemitteln } Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,
Sprays 5 zu Lösungen oder Aufschlämmingen in üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum'
Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder5 und "spray races" , d.h.
Spruhgänge, Ιτι denen wässerige Zubereitungen verwendet
werden, zu erwähnen»
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder
Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten -Trägerstoffenj gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber
den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden;
4098 32/1124
CIBA-GBGY AG - 7 -
Aufarbeitungsformen: Stäubemitte1, Streumittel,
Granulate, UmhUllungsgranulate, "
Irapra'gnierungsgranulate uncl_
Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wa s s er clispcrgierbare
\virkstoffkonzentrate: Spritzpulver (v/ettable powders)
\virkstoffkonzentrate: Spritzpulver (v/ettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erv7ähnen, dass
bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5%
oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
409832/1124
CiBA-QEiGYAG - 8 -
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie
folgt formuliert werden:
Staubemi11e1: Zur Herstellung eines a) 5%igen und
b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a.) 5 Teile Wirkstoff -
a.) 5 Teile Wirkstoff -
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff '
b) 2 Teile Wirkstoff '
1 Teil hochdisperse Kieselsaure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykol'äther}
3,50 Teile PolySthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyä'thylenglykol
und Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene
Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
409832/1124
CIBA-GEIGYAG
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstelltmg eines a) 40%igeri, b) und c) ·
25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet: .
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriutnsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalitisulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylpheiioxy-polyoxyätliylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Kydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumalurrd-niumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
409832/1
CIBA-GElGY AG
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5" Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
5" Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die
sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen
und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende
Stoffe verwendet:
a) 10 Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, . --
409832/1124
CIEiA-GEIGYAG
5 Teile Dimethylformamid, 57i5 Teile Xylol.
Aus solcHen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels
werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff, .
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);
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CiDA-GEIGY AG
Herstellung von 1-ρ-Aethoxfpheny1-1-ρ-propargyl-oxiphenyl-2-nitropropan
45 g r-p-Aethoxiphenyl-2-nitro-l-propanol und 26,4 g
Phenylproparg37läther werden in 80 ml Methylenchlorid gelöst
und bei 00C unter kräftigem Rühren zu 180 g cone
ELSO, und 20 ml Wasser getropft. Nach beendeter Zugabe wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 400 ml Eiswasser gegossen und zweimal mit je 250 ml Methylenchlorid extrahiert.
Nach dem Trocknen über Na^SO, wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und das Rohprodukt im Hochvakuum getrocknet.
Es resultieren 60 g gelbes OeI (enthält noch etwas Carbinol). Man.kann das Rohprodukt durch Chromatographie
an Kieselgel mit Petroläther, welcher 5 % Essigester
enthält, reinigen und enthält so 47 g reines Produkt in Form eines hellgelben OeIs mit einer Refraktion
von n20 = l
409832/1124
CiBA-GEIGY AG
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
γ ■ | Px. = | -CH3 | R = | -C2H5 |
-CH (i) | 22' nD |
'= 1,5565 | 20° nD. |
=· 1,5491 |
-OCH3 | 20c nD |
'= 1,5763 | 20° nD |
= 1,5621 |
-OC2H5 | n40° | = 1,5654 | 22° 11D |
=. 1,5570 |
H | 20° | = 1,5632 | ||
-CH3 | 20° nD |
= 1,5637 | Smp . | 126-1270C |
-C2H5 | 20° nD |
= 1,5576 | ti20° | = 1,5541 |
F | Smp. | 89-90°C | ||
Gl | ... - | 20° 11D |
= 1,5665 | |
-OC3H7(η) | 20° 11D = |
= 1,5552 | Smp. | 91-92°G |
-OC3H7Ci) | 20° 11D |
« 1,5588 | Smp. | 109-111°C |
-OCH2-C=CH | 20° nD |
= 1,5677 | 20° nD |
= 1,5619 |
-SCH3 | 20° nD |
= 1,5923 | 20° nD |
= 1,5975 |
409Ö32/1124
CEBA-GEIGY AG
Y | (η) | 20 % |
■ρ „ | -CH3 | 20 ηη |
R = | -C2H5". |
i -SC2H5 | Ci) | 20 ηπ |
ο = ι, |
5844 | 20 ηη |
σ = ι, |
5937 |
-SC3II7 | 20 17D |
O — 1 ~ J-t |
5850 | 20 nD |
ο = 1, |
5808 | |
-SC3H7 |
ο
= ι, |
5834 |
O
- ι. |
5722 | |||
409832/1 12Α
CIBA-GElGY AG - 15 -
A) Insektzide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer
0,05%igen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem
107oigen emul gierbar en Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliohtis virescens-Larven
L., und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven
(Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
durchgeführt.
" . Verbindungen gem'äss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
eine gute insektzide Frässgift-Wirkung gegen Spodoptera-,
Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Kontaktwirkung gegen Vorrats- und Haushaltsschädlinge 5 Gewichtsteile eines Wirkstoffes und 5 Gewichtsteile
Talkum werden gemischt und fein vermählen. Durch Zumischen
weiterer 90 Gewichtsteile Talkum erhält man ein 57ciges Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für 1:1-VerdUnnungen
zu abgestufter Wirkstoffprüfung gegen Vorrats-
und HaushaltsSchädlingen verwendet werden kann.
Die Versuchstiere Deutsche Küchenschabe
(Phyllodromia germanica)
Amerikanische Küchenschabe (Periplaneta americana)
409832/1124
CiBA-GE(GVAG _ 15 -
Russische Küchenschabe (Blatta orientalis)
Mehlkäfer Imago (Tenebrio molitor) Larve
Speckkäfer Imago (Dermestes frischii) Larve
Pelzkäfer Larve (Ättagenus pellio)
Hausgrille
(Acheta domesticus)
(Acheta domesticus)
Kornkäfer
(Sitophilus granarius)
(Sitophilus granarius)
werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, das mit g der 5%igen Formulierung behandelt worden ist. Die
Wirkstoffmenge beträgt dabei 100 mg AS/m
Durch 1:!-Verdünnungen erhält man 2,5%ige, l,25%ige,
0,6%ige, O,317oige und 0,16%ige Wirkstoff-Formulierungen,
die einer Wirkstoffmenge von 50; 25; 12,5; 6,2 und 3,1
mg AS/m entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Kontaktwirkung gegen Phyllodromia germanica,
Periplaneta americana, Blatta-orientalis, Tenebrio molitor,
Dermestes frischii, Attagenus pellio, Acheta domesticus und Sitophilus granarius.
409832/1124
G - 17 -
C) Kontaktwirkimg gegen Adulte Aedes aegypti
In Petrischalen wurden mittels einer acetonischen Lösung
je 1· 0,1; 0,01 und 0,001 mg Wirkstoff/Schale appliziert. Jeder Versuch wurde zweimal mit 10 Mücken pro Konzentration
durchgeführt. Für die Bewertung wurden sowohl die Wirkungsgeschwindigkeit als auch die Aufwandmenge für
eine lOOXige Mortalität berücksichtigt.
Im obigen Test zeigten Verbindungen getuäss Beispiel 1
eine günstige Wirkung gegen Adulte Aedes aegypti.
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen,' die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen,
verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis
Larven (L1 ; 3-4 ram lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe
in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.
Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemä'ss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Chilo suppressalis.
409832/1 124
CIIiA-GEIGYAG - 18 -
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein
Glasr'dhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer
wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen
wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion
von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und
bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Amblyomma hebraeum.
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden
mit je 20 Larven Versuche durchgeführt..
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests
gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und Larven von Amblyomma hebraeum.
409832/1124
Claims (1)
- CiBA-GEIGYAG - 19 -Patentansprüche . Verbindungen der Formelworin Z den Rest CHo-CH-NO0 oder C0H,--CH~N09 dar-stellt und von den Symbolen'X und Y eines Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom., C,~C3~Alkyl, C1-C3-AIkOXy, Propargyloxy oder C1-Co-Alkylthio und das andere Propargyloxy bedeutet. .2, Verbindungen getnäss Anspruch 1, worin Z den Rest CHo-CH-NO0 oder CoHc-eH-N0„darstellt und von den Symbolen, X und Y eines Wasserstoff, C^-C3-Alkyl,C^-Co-Alkoxy, Propargyloxy oderC^-C^-Alkylthio und das anderePropargyloxy bedeutet.409832/1 124CiBA-GEIGY AG3. Verbindungen gemäss Anspruch 2,worin Zden Rest CHo-CH-NO0 oder C0H1--CH-NOndarstellt und von den Symbolen, X'und Y eines Wasserstoff, C-, -C ^ -Alkyl,C-, -Co-Alkoxy oder Propargyloxy und das andere Propargyloxy bedeutet.4. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel·■ CH, HOn5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel(I)C-H16. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelCHCH,CHA09832/1124CIBA-GEIGY AQ7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelCH m2 5NjEK 2CHCH2-C-OH8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelCH- NO 3NCn)G3H7OCH9. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelJL2 5\CH/(i)CLH,10. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel4098 32/1124CIBA-GSiQY AG11, Verbindung getnäss Anspruch 3 der Formel12. Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelC0H,- KO0
2 5X011/ 2CH0 C=CH13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelin Gegenwart eines Kondensationsmittels mit einer Verbindung der Formel409832/1124G - 23 - .umsetzt, worin R, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.14. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.15. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.FO 3.35/WH/sl409832/11 2A
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH162073A CH572706A5 (en) | 1973-02-05 | 1973-02-05 | Propargyloxy 1,1-diphenyl-2-nitroalkanes - with insecticidal and acaricidal activity |
CH1755373 | 1973-12-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2404951A1 true DE2404951A1 (de) | 1974-08-08 |
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ID=25688182
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742404951 Withdrawn DE2404951A1 (de) | 1973-02-05 | 1974-02-01 | 1-phenyl-1-p-propargyloxyphenyl-2nitro-aethan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (4)
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---|---|
JP (1) | JPS49109527A (de) |
DE (1) | DE2404951A1 (de) |
FR (1) | FR2216265B1 (de) |
GB (1) | GB1455183A (de) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795129A (fr) * | 1972-02-09 | 1973-08-08 | Ciba Geigy | Ethers alcynyliques et produits pesticides qui en contiennent |
-
1974
- 1974-02-01 DE DE19742404951 patent/DE2404951A1/de not_active Withdrawn
- 1974-02-04 FR FR7403598A patent/FR2216265B1/fr not_active Expired
- 1974-02-04 GB GB499374A patent/GB1455183A/en not_active Expired
- 1974-02-04 JP JP1441274A patent/JPS49109527A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2216265A1 (de) | 1974-08-30 |
GB1455183A (en) | 1976-11-10 |
FR2216265B1 (de) | 1976-04-30 |
JPS49109527A (de) | 1974-10-18 |
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Legal Events
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee | ||
8180 | Miscellaneous part 1 |
Free format text: KURZFRISTIGE WIEDEREINSETZUNG WEGEN FALSCH VEROEFFENTLICHTEM ERLEDIGUNGSGRUND. DIE VEROEFFFENTLICHUNG DES ZUTREFFENDEN ERLEDIGUNGSGRUNDES ERFOLGT IM NAECHSTEN PATENTBLATT. |
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8141 | Disposal/no request for examination |