DE2403211A1 - Werkstoff fuer dentalzwecke - Google Patents

Werkstoff fuer dentalzwecke

Info

Publication number
DE2403211A1
DE2403211A1 DE2403211A DE2403211A DE2403211A1 DE 2403211 A1 DE2403211 A1 DE 2403211A1 DE 2403211 A DE2403211 A DE 2403211A DE 2403211 A DE2403211 A DE 2403211A DE 2403211 A1 DE2403211 A1 DE 2403211A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
filler
microfine
inorganic filler
inorganic
material according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2403211A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2403211C3 (de
DE2403211B2 (de
Inventor
Rudy Dr Michl
Peter Wollwage
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dentaire Ivoclar
Original Assignee
Dentaire Ivoclar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dentaire Ivoclar filed Critical Dentaire Ivoclar
Priority to DE2403211A priority Critical patent/DE2403211C3/de
Priority to CH56675A priority patent/CH604700A5/xx
Priority to FR7502032A priority patent/FR2272638B1/fr
Priority to AT39175A priority patent/AT338437B/de
Priority to AU77412/75A priority patent/AU484167B2/en
Priority to GB2593/75A priority patent/GB1488403A/en
Priority to CA218,407A priority patent/CA1069239A/en
Priority to JP50010095A priority patent/JPS5936602B2/ja
Priority to US05/543,532 priority patent/US4267097A/en
Priority to SE7500725A priority patent/SE429609B/xx
Publication of DE2403211A1 publication Critical patent/DE2403211A1/de
Priority to AT654876A priority patent/AT350176B/de
Publication of DE2403211B2 publication Critical patent/DE2403211B2/de
Priority to SE7802777A priority patent/SE437120B/sv
Priority to US05/926,398 priority patent/US4281991A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2403211C3 publication Critical patent/DE2403211C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

DIPL.-ING. R. SPLANEMANN dipl-chem. dr. B. REITZNER - dipl-ins. J. RICHTER
MÜNCHEN HAMBURG Etablissement Bontaii-e 23» Januar 1974
S' ~Γ Ό G X a "C 8000 MÜNCHEN 2
Tal 13
,^ __ -t Telefon (0811) 2262 07/22 6209
Ρ.Ο^ε,ί-Ι'ίΊ / T4 GJ"5]5'I;(v7.i."'of'ri':). Telegramme: Inventius München
'£ ν·. ■'■:■ α η t. r=- λλ ;a e 1 (1 α η
V/erkßtoff für Dentalawscke
g riOErJ.Gkw eich e.^f Wsrlcstoffa ΓϋΛ? irwijo&a;. axe rjrlLidcs-feeno oi.n für BöirkaXzwQcik:® geeignetes polyiaeriaiörDarsö Ιΐο;αο:ρ.«Γ ρ.ηά/oiler -polyniar und öi
TJnter den Begriff £äWö2!kstoi*f für Bsntalswecke51 fallen beispielsviolse Füllungen für Kavitätsn, Befestigungsasmente? YsTslegslunga·» und Schutsü'bersüge. Kronea° und Brüclcanmatörlalienj, pr-otliesenmaterialien sovrie Maasen zur Herstellung künstlicher Sahne auf der Grundlage γοη poly·= Monomeren und/oder Polymeren,
Honomere baw« polymere, die für Dentalzwecke geeignet aind, umfassen beispielsweise Polyvinylchlorid, Polystyrol und deren Mischpolymerisate» Polyamide, Epoxyverbindungen, Polyurethane und vor allem monomere und polymere Acrylate und Methacrylate (verglo Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Bd0 5, 1954, Seiten 717-721),
509830/0936
•ν
Bei der Herstellung von künatliohaji zUhnon odor S&imteilen geht man üblicherweise von Polipaothaorylatön in Porm von Perl- oder Splitterpolymerisaten aus, die normalerweise unter Zusatz der entsprechenden Monomeren durch Erhitzen in Sonnen verarbeitet v/erden können. Gemische aus monomeren und polymeren Methaorä^laten werden beispielsweise als Prothesenmaterial, Kronen- und BrUclcenniatörial verwendet, wobei das im Gami.soh enthaltene Monomer in Gegenwart des Polyiaero auspolyjaerisiex-t v/ird, H'onoraors allein verwendet man üblicherweise als BefeatigungDSGEente,. Yersiegelungs- und Schutaüboraüge usä in neuerer 3eit auch als Füllmaterial *
In der nachatahendsn Beschreibung v.'ird ±:a oi'ctor Linie auf Prothesonmatcrial und füllmaterial Beaug ganonnaen» da oei diesen Werkstoffen opösiello Pioobleias auftratens Bei der polyaiox'ieation der üülichorvreiüe vör^endetsn mos Acryl·» bsw» Meth&crylwciiireoate.'?' tritt Gins ΐ Schrumpfung auf* Aus diesem GruMe hat man solion sehr bald für die Herstellung von Prothese-nmateria! ο inen 2eig Perlpolymerisat und Monomer im Gevriciit β verhältnis 2:1 verwendet. Allerdings betrag« die iContraktion dann noch 7 $· Hinsu kommt ein hoher linearer thermischer Ausdehnungskoeffizient (2K) von 81,0 s 10"' /wm/mPG* Jm Vergleich hiersu beträgt der W, dss natürlichen Zahnes nur etwa 1/8, ü.h, 11,4 3C 10"δ.
Sin verstärktem Gebrauch für Sahnrüllungen und ahnliche 2weoice erfolgto erst durch die Verwendung der langlcetti^en Monomeren nach der USA-Patentschrift 3 066 112 av.f der Basis von Bisphonol A und G-lyciöylmsthacrylat. Diese neuen Monomeren, meist lcurs Bis~(JMA genannt, t/oii3en eine Isleinore Schrumpfung auf. Ua die Schrumpfung noch weiter hsrcabsusetzen, werden diese Monomeren außerdem mit etwa der
509830/0936
-J- 2A03211
en Hauge ineirjtw anorganischer füllstoffe Yer« siisoht* Sie feststehen also eras etwa 25 # eines Isalt«- polynierisierbaran MonoH-sj^enseniBohes als Bindemittel und etwa 75 # anorga?:* lachen HUIstoffen ? vorsugsveise den Oxiden von Alimdiv.Uiro. und Silicium oder auch Silikat» gläserUf. Calci"amcax'"bonat in vorsehieöeaar Porm, wie Kugeln, Fasern
Hierduroh wird niolit nur dio.Olsen erwähnte Polymorisations« kontraktion auf ein für die Yerwondungsavieclce tragbares Maß, d*ii. etvra 1 jSt sondern auch der fJ?K auf etwa 20-30 χ 10 Jw./ssäL/°G
Statt des vor is teilend erwähnt en Monome*·® Bis-SMä. kann das Binäemittelgemiracl?. auoli andere DorilYatö ßes Bisphenol-A oder auch durch Addition ei&tstssaaüne S6Be aus Diißocyanaten und Hyö.rox
enthalten» Ba allgameinesii weräcn svx Srnisärigung der Tislcosität Me 2u 15 -^ Jrarsksttlge Hsthacrylsäureester uad/oder aiicfc die "bekannten Yornetses?* wie s,3. •Sriäthylenglykol^dimethacrylat ? Ii
Füllungen vjerden im allgemeinen sw©! gasten miteinander vesmiecb.t, die jeweils Binaeaittel imd füllstoffe enthalten« Has ssur Katalyse der Polymerisation verwendete Redox-System ist so verteilt, daß die eine paste nur den Peroxid-Katalysator, die andere dagegen &on Amin- · Initiator enthält;
Der anorganische Füllstoff wird vor dem Vermischen aweefcs besserer Bindung an die organische Matrix silanisiert, deh» sit geeigneten ungesättigten Silanvarbindungen übersogen» Me als Kosipoßit~Werkstoff© besseichneten Materialien werden mit einem !füllstoffgehalt* der dem Yerwsndungs« an.g«paßt iotf, nioht'nur für fCLlungen in Kavitäten
S09830/0936
der Frontzähne? sondern auch als Bofeßtigungszemente* zur Fissurenversiegelung und zur Kariesprophylaxe als Schutaüberzüge für Zähne, aber auch für Kronen- und Brückenmaterialien verwendet.
Bs hat sich nun gezeigt, daß bei allgemein recht guten mechanischen Eigenschaften diese Werkstoffe sehr schlecht polierbar sind und außerdem sehr häufig eine ungenügende Transparenz; aufweisen. Man hat verBucht t die Polierbarkeit zu verbessern, indem man feinteilige anorganische !Füllstoffe, deren -Teilchen höehotens einen Durchmesser von etwa 3OyU besitzen sollen, verwendete (vgl« DOS 2 126 419)* Leider ging mit der Verkleinerung der Korngröße eine Ver·™ schlechterung der Transparenz einher« 33;iö schon anfangs inhomogene Oberfläche wurde nach einiger Zeit durch ungleichen Abrieb rauh und bot daher Anlaß su" Yorfäröungen«
Auch wenn die Korngröße der anorganischen Füllstoffteilchen auf eine Minimalgröße von 0,8 bis 8ju. und eine Maximal« größe von etwa 3 bis 20yu herabgesetzt wurde (vergl» 3)OS 2 312 258), waren die polierbarkeit und vor allem die Transparenz der Zahnfüllungen noch unbefriedigende
Es ist ferner aus der MS 1 928 831 und den DOS 2 126 419? 2 164 668 und 2 224 683 bekannt, zahnfüllmassen außer den üblichen anorganischen Füllstoffen noch Siliciumdioxid mit einer Teilchengröße von weniger als 1 /a in Kengen von bis zu 8 Gew·-^, bezogen auf das Gesamtgewicht t auzusetaeno Dieser Zusatz hat jedoch nur den zweck* das Monomer zu verdicke^ um das Absetzen der größeren Füll« etoffteilchen su verhindern. In der DOS 2 164 668 ist angegeben, daß Teilchen, die kleiner als 0,7/U sind, mit geeigneten Methoden entfernt werden müssen, da anderenfalls die Transparenz des Füllmaterials zu stark
509830/0936
abfällt. Auch in da? ?;·05"2 126 419 iat angdgeben, daß das sie Yerd&clttmgsiaitijGl Tox-wendete Siliciuaidiosid mit einer Seilcheagrößs ?οώ 50 - 2000 S nur in einem sehr " geringen Anteil von etvfjv 5 ~ 8 Grev;.-5$, bsaogen auf die gesamte Mass ο * a'agosatst werdLoa soll»
Möglicherweise "beruhten die in der genannten Literatur erwähnten Nachteile bei Verwendung von Siliciumdioxid mit einer !teilchengröße von weniger als 1 /u darauf > daß dieses sussammen mit größeren Mengen eines Still stoffes mit einer höheren Seilclisngröße verwendet wurde*
Eb vmrde nämlich überraschenderweise gefunden, daß sowohl eine Verbesserung aex* ;aschanischen Eigenschaften, als auch dar Polierb&rkeit oline Bacinträclitigung der Sraasparenz dar für Söntalswecike verwendeten Worlcetoffe möglich iat» wenn man ala anorganischen FtillßtosT:? einen solchen mit· einer Ü?silohengro'i3e von weniger als etwa 700 ei ax vsrwendeto
Gcgenotanä der Erfindung ist ßcxait ein Werkstoff für DsatalMV/ecke der Torate-h-and besselchnetsn Art, der dadurch geksnnaeichnat ist,, daß dor ±n einer Menge von etwa 10 bis 90 c/a ("bessogen auf das Gewicht des Werkstoffes) Torliegende jaiJsrofeine anorganische Füllstoff eine Teilchengröße von weniger als etwa 700 m Ai besitst.
Die Teilchengröße des mikrofeinen anorganischen Füllstoffes soll zweckmäßig im Bereich von etwa 5 bis 700, Vorzugspreise im Bereich von etwa 10 bis 400 myu liegen. Nach einer besonders bevorzugten Auaführungsform haben mindestens 50 # der mikrofeinen anorganischen Füllstoffteilchen eine Seilchengröße im Bereich von etwa 10 bis 40 si/U4
509830/0938
Der mikrofeine anorganische 51UlIatoff bewirkt eine Yerdiokung des Monomers und verleiht dem Material thisotrope Eigenschaften, so daß das Gemioch durcii einfaches Umrühren wieder verflüssigt werden kann.
Bei "Verwendung von höherviskosen Monomeren bzw* von Monomer-Polymer-Gemiechen wird der mikrofeine anorganische Füllstoff zweckmäßig in kleineren Mengen innerhalb des vorstehend angegebenen Bereiches zugesetzt, damit das Gemisch nicht zu viskos wird. Man kann aber den Anteil des mikrofeinen anorganischen Füllstoffes auch bei Monomeren oder Gemisohen mit einer höheren Auegangsviskosität erhöhen, wenn man einen solchen Füllstoff wählt, dessen BEÜ?-Oberflache weniger als etwa 200 m /g beträgt« Vorzugsweise liegt die BES-Oberfläohe eines solchen Füllstoffes zxvi sehen etwa 30 und 80 m2/g·
Zweckmäßig liegt die Menge des mikrofeinen anorganischen Füllstoffes im Bereich von etwa 20 bis 80 #, vorzugsweise im Bereich von etwa 40 bis 75 ?»* bezogen auf das Gesamtgewicht des Werkstoffes* Die günstigsten Bereiche hängen, wie vorstehend erwähnt, unter anderem von der BET-Qberflache des Füllstoffes und der Viskosität des polymerisierbaren Monomers und/oder Polymers ab.
Vorzugsweise stellt der mikrofeine anorganische Füllstoff Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid dar* Daneben können auch Silikatgläser und ähnliche Füllstoffe verwendet werden, vorausgesetzt, daß ihre ^teilchengröße unter 700 m/u liegt.
Der mikrofeine anorganische Füllstoff kann silanisiert sein. Zu diesem Zweck wird er üblicherweise mit einem Silan, das am Siliciumatom polymerisierbare organische Gruppen trägt, behandelt. Die polymerisierbaren Gruppen reagieren mit dem polymerisierbaren Monomer der organischen Komponenten, wodurch eine gute Bindung zwischen der organischen Komponente und dem anorganischen Füllstoff erhalten wird. Bei den
509830/0938
erfindungsgemäß verwendeten mikrofeinen anorganischen Füllstoffen ist eine Silanisierung im Gegensatz zu den bisher verwendeten gröberen !Füllstoffen jedoch nicht unbedingt notwendig.
Buren die Yerwendting des mikrofeinen anorganischen Füllstoffes erhält man Dentalwerkstoff e , insbesondere Füllungsmaterialien, mit ungewöhnlich hoher Druckfestigkeit, ausgezeichneter Transparenz und sehr glatter, homogener Oberfläche ο Schon mit bloßem Auge kann man den Unterschied der Oberflächenbeschaffehheit zwischen einem handelsüblichen- und einem Püllungsmaterial, das den mikrofeinen anorganischen Füllstoff enthält t beobachten* unter dem Mikroskop erkennt man den Unterschied noch deutlicher. Während man bei dem Füllungsmaterial, daß den mikrofeinen füllstoff enthält, keine einzelnen Teilchen mehr erkennen kann (die Oberfläche erscheint als homogene Einheit), kann man bei dem handelsüblichen Füllungsmaterial deutlich die einzelnen Teilchen, splitter» oder !kugelförmig erkennen. Mit dem mikrofeinen Füllstoff ist es möglich, den bisher bestehenden Widerspruch hinsichtlich der Anforderungen an eine hohe Iransparens und eine gute Poliarfähigkeit zu überwiiideno Weiterhin zeigen die ©rfindungsgemäßen Dental-Werkstoffe Opaleszenzo Dies bedeutet eine wichtige Verbesserung des kosmetischen Effektes^ da.die Kunststoffschicht im Durchlieht gelblich und im Auflicht bläuliohweiß erscheint, wie es auoh bei natürlichen Zähnen der Pail ist. Die erfindungsgemäßen Werkstoffe eignen sich daher besonders gut als FrontZahnfüllungen,
Pur derartige Füllmassen kann als Monomer beispielsweise das vorstehend erwähnte Bis-GrMA "Verwendung finden. Es können aber auch, andere Derivate des Bisphenol-A oder auch die Reaktionsprodukte aus Hydroxyalkylmethacrylaten und Isocyanaten Verwendung finden. Diese Monomere haben
509830/0936
meist eine verhältnismäßig hohe Viskosität, weshalb zur Erniedrigung der Viskosität im allgemeinen nooh kurzkettige monomere Methacrylsäureester zugesetzt werden. Als Vernetzer können difunktionelle Ester der Acryl- bzw. Methacrylsäure zugesetzt werden. Als anorganischer !füllstoff dient der mikrofeine Füllstoff0
Wird der mikrofeine Füllstoff zur Verbesserung der Eigenschaften von Dentalwerkstoffen benutzt, die bei Zimmeroder Mundtemperatur polymerisiert werden sollen (Autopolymerisate), muß natürlioh daa für die Kalt-Polymerisation übliche, freie Radikale liefernde Redoxkatalysatorsystem verwendet werdeno Dies besteht aus organischen Peroxyd-Katalysatoren* vorzugsweise Benzoylperoxyd, und Aktivatoren,, vorzugsweise tertiären Aminen0
Man kann also auf diese Weise ein sogenanntes Komposit-Material für Füllungen und andere Zweck© herateilen, das aus zwei getrennt aufbewahrten Komponenten A und B besteht, die vorzugsweise pastenförmig sind» Beide enthalten organisches Bindemittelsystem und Füllstoff, dazu enthält eine der beiden Komponenten den Katalysator und die andere den Aktivator, Je nach Verwendungszweck schwankt die Menge des zuzugebenden anorganischen Füllstoffesο Er kann ζ·Β0 bei einem Komposit-Material-für Füllungszwecke 60 bis 65 "k betragen, während die organische Matrix aus 20 bis 22 i* Bis-GMA und 15 bis 18 # Äthylenglykoldimethacrylat besteht.
Das organische Bindemittelgeraiech wird mit dem mikrofeinen anorganischen Füllstoff innig durchmischt, bis eine pastenförmige Substanz entsteht. Zu der ersten Komponente fügt man nachträglich nooh 0,5 - 2 $ Benzoylperoxyd und zu der zweiten Paste 0,5 - 1 ^ Dimethylparatoluidin hinzu.
509830/0936
Zur Herstellung eines Prüfkörpers nimmt man etwa gleiche Seile der paste A und B und vermischt aie auf einem Anmisohblock, wobei man im Gegenoatz au normalen Füllmaterialien auch Metallspatel verwenden kann. Die Verarbeitungsbreite des Materials beträgt oa. 2 Minuten5 bereits naoh 5 Minuten ist das Gemisch au einem fasten prüfkörper polymerisiert« Die Druckfestigkoitsjusssungon ergeben ;)e naoh verwendetem Anteil von mikrofeinem S1UIlStoff und Variierung der orga-
nischen Matrix Vierte swisohen 4000 und 6000 kg/cm und sind sogar mit denen von Amalgam überlegen«
Die Biegfostigkeit erreicht Vierte zwischen 11 und 16 kg/cm , die WasseraufnahEie beträgt nach 2 Monaten zwischen 0,5 und 1 f 5 5»o Bis Oberflächengüte von einem handelsüblichen und dem auf obige Weise hergestellten füllmaterial wird unter einem Mikroskop verglichen, nachdem beide Oberflächen mit den gebräuchlichen Eeehni&en auf Hochglanz poliert worden sindο Es aeigt sich dabei4 daß öaa Mllmatarlal mit dem erfindungsgemäß verwendeten mikrofeinon Füllstoff eine hoaogeae, völlig porenfreia Oberfläche auf v/eist, während bsi äem handelsüblichen Silll'angsmaterial die einzelnen •splitter« teuer Icugölfönuigen iDoilchen in der Matrix eingebettet zu sehen aind· Bin weiterer überraschonder Effekt beisteht darin, daß clae aeuartige Püllungsmaterial Opales25en25 aufweist, d.h. im Durchlicht gelblich, im Auflicht aber bläulich-weiß erscheint und somit den optischen Eigenschaften dee natürlichen Zahnschmelaes weitgehend entspricht, was besondere für Füllungen im Frontaahnbereich sehr erwünscht ist.
Der erfindungsgemäß verwendete mikrofeins Füllstoff kann , auch zur Herstellung eines wesentlich verbesserten Werkstoffes für Kronen, Inlays iuad Brücken dienen* Baau löst man a.B* ein kristallines Dimethacrylat eines modifizierten Biaphenol-A in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Chloroform oder Äther, und fügt der Lösung unter ständigem Rühren
509330/0936
den mikrofeinen Füllstoff au. Man erhält auf diese V/eise eine Paste, die so lange geknetet wird, bis das Lösungsmittel vollständig verdampft ist. In einer Kugelmühle v/ird das Pulver gemahlen und als Katalysator s.B. Benzoylperoxyd, zugesetzt, nachdem man daß Gemisch gesiebt hat, erhält Eian ein Material zur Herstellung von Kronen und Brücken.
Man modelliert eine Krone z.B, auf die Weise, daß man das wie vorstehend hergestellte Pulver in einer Poraellanschale über den Schmolspunkt des kristallinen Monomers erhitzt, bis ein mit dem Pinsel oder Spatel verarbeitbarer dünnflüssiger Brei entsteht« Bringt man diesen schichtweise auf ein isoliertes Sturapfmodoll und polymerisiert man Schicht für Schicht, iSoB. in einem Heißluftatrosn, so erhält dan eine Zahnkrone von bestechender Transparenz und außerordentlicher Abrasion?.?:?estigkeit. Die Krone kann aber auch in der üblichen l/eioe aus · einem Polymer/ Honomer-Teig, dem Gins entspreohendo Hange niikrofeiner Füllstoff zugeoetst wurde, in einer Kürette geschichtet und im Viasserbad heiß polymerisiert werden»
Es ist ferner möglich, den mikrofeinen·Füllstoff einem Polymethylmethacrylat in Perlform mechanisch beizumischen und den durch Zusatz von Monomer erhaltenen 5eig bei erhöhter !Temperatur, z.Bo bei 100°0, unter Druck in einer Metallform au einem Zahn oder einer Verblendschale zu polymerisieren.
Ein auf diese V/eiae hergestellter zaan hatte eine sehr gute Opalessens, überragende physikalisoha Eigenschaften, wie Sruok- oder Biegefestigfceit, lind zeigte gegenüber herköEialichei.·?. Materialien eine deutliche Überlegenheit»
S09830/093G
ϊίΐηο besonders honogene "Verteilung dos mücrofeinen Füllstoffes im polymer "".'drei dadurch erreicht, daß man aus monomeren! Hethylmethserylat und dem raikcofcinen füllstoff einen 2eig herstellt, den man unter Druck und leiaperatur su einem Block polymerisiertf welcher ölarm zu einem Splitterpolyiaerisat zerkleinert v/ird. Das so erhaltene Polymsr ist mit Füllstoff angereichert und kann in üblicher V/eise sur Herstellung von Kunotatoffzähnon, ZaJanteilen oder als Basismaterial für. Prothesen verwendet werdenο
fienerell erhält man durch "Verwondung dee erfindungsgemäßen s&lirofeinc-n 3T-tilli3to.ffcs verl)efdsjörtß Dentalwerlcstofte, die £?ioh durch e:l«e woaciiolioh höhers Bruokfestigkeit» gute polier^arksit, liar-Torra-gencle Sra^ifsparsns,verbunden mit g«":'ii?.gG2? ilbrEeioia« atiuoeiciinezi uiul durch luirs Opalesssens dem Ansselion dos näti&Xiohen JialLnacIiiiaXaoc weitgehend entsprechen.
Die nachstehend genannten Beispiele dienen aura besseren Verständnis der Erfindung.
Beispiel 1
Es werden 61,5 g Siliciumdioxid (mittlere ^teilchengröße zwischen 10 und 20 nyi und einer BEI-Oberflache von 50 auf übliche Weiae mit Methaorylos^propyltrimethoiysilan silanisiert und in einen üaborlcnetor geschüttet» Baau den 22g 31s-GHA und 16,5 g Äthylenglykoiaimethfcorylat gegeben und solange geknetet, bis eine homogene, stippen« freie Paota entsteht, 40 g dieser Paste werden mit 0,6 g 50 tigern Bsnsoyiperoxyd versetst (Paste A). Weitere 4-0 g der Stavianpaate v/erden mit 0,1 g Binethylparatoluidin ver-(Paste B)«
S09830/0936
"Vermischt man gleiche Mengen der Pasten A. raid B auf einem Amnißohblocls:, eo erhält man ein 3?üllungsmaterial für Zstenlcavitäten· Die Verarbeitungsbreite beträgt 2 Minuten, nach 5 Minuten ist das Material harte Man stellt auf die beschriebene Weise einen Prüfkörper her und lagert ihn 24 Stunden in V/asser von 370C ·
Den oben ücflchriebenen Prüfkitope:? und. c3.nen aus einem handelsüblichen Eoapoßit-Materihl für Saimfüllungen hergestellten "Vergleichsliorper (mit etwa 75 $ SiOg? mittlere Seilchüiigröß© 30/α) polilcrt man nit einem G-ummipoliersr 5 Minuten Isxißo Uater cit-em HifeOB]r.op worden die Oberflächen beider Körpe?.1 begutachtet* Baboi soigt das Schilffbilcl dos Materials, vrelchoß das suLksofoine SiliciuEiäiosrf.d entiiält, eine homogene,» gleichmäßig glatte und porenfreie Oberfläche;» ivänrena man bei dem iiandoloübliohen Material noch deutlich die einseinen Teilchen in der Katrir verteilt erkennen kann.
In der nachstehenden Tabelle sind ei&igo Yergleichswerte angegeben»
Druckfestigkeit nach
24 Sta.in H2O, 37°0(kg/cm2) 2700 4700
Biegefestigkeit (kg/cm ) 1150 11,7
Wasseraufnähme nach 1 Μοη&'ύ(?>) 1,0 1,4
Sransparens nach 24 Stdtin
H2O, 37ÜC (?S) 32 80
509830/0936
- **- · 240321Ί
Beispiel 2
Man löst 20 g 2f2 Bis/f'4--(2-»hyaroaEy*ätlioxy)'-phienyl7"P:it?opan·- dimethaeryiat in 50 g Chloroform, In diese Lösung gibt man 21 g silaiiisiartee Siliciumdioxid mit einer mittleren OJeilchengröße von 30 m/αναΔ einer BIDS-Oberf lache unter SO m /g* Di© so hergestallte Paste wird unter ständigem Rühren eingetrocknet, bis daß kristalline Monomer wieder fest und das Lösungsmittel verdampft ist» Auf diese Weise ist das Siliciumdioxid völlig homogen isn Monomer verteilt. In dem Pulver werden- 0,5 # Benzoylperoxyd verteilt, indem man es in einer Kugelmühle mahlt und anschließend siebt. Diese Mischung ist stabil, solange sie nicht über 420O erhitzt wird· Zur Verarbeitung schmilzt man das Pulver in einer Porzellaneehale bei 50 bis 6O0C und trägt es mit einem Pinsel oder Spatel auf ein isoliertes Stumpfmodell schichtweise auf» wobei Schicht für- Schicht in' einem · . SeiSluftstroBi bei etwa 150°0 polymerisiert wird* Die so erhaltene■ lCrono vergleicht raan mit einer Krone, die aus einem handelsüblichen Material hergestellt wurde.
'Die Krone mit cieia raifcrofeinen Füllstoff hat Opaleszenz, d.iu sie erscheint im Auflicht bläulich-weiß und kommt daher in der kosmetischen Wirlsung ößffl natürlichen Zahnschmelz sehr nahe* Prüft man beide Kronen, indem man mit Schlämmkreid© und Zahnbürste die Kronen bürstet, so ist das mikrofeine Siliciumdioxid enthaltende Polymerisat deutlich abriebfester. Einige Vergleiohswerte verdeutlichen den Unterschied·
509830/0936
Krone mit Krone, hergestellt mikrofeinem aus einem handels-Siliciumdioxid üblichen Material
Druckfestigkeit kg/om 3300 1360
Biegefestigkeit kg/cm 11,5 6,0
iCugeldruokhärte kg/cm2 2320 1600
Wasseraufnahme naoh 0,8 1
1 Monat #
Beispiel 5
Es v/erden 100 g des in Beispiel 1 verwendeten mikrofeinen Füllstoffes, welcher aber nicht ailanisiert worden ist, mit 30 g uneingefärbtem, als Perlpolymerisat vorliegendem Polymethylmethacrylat sowie 2 g 50 feigem Benzoylperoicyd vermischte Man 3tellt ein Monoiaergemischj bestehend aua 35 g- raonoiaereia Methylnethaerylat und 35 g eines Reactions· produlctea aus Bydrozyäthyldimethaorylat mit Eesani3thylendiisocyanat hero Bas Pulver und die !Flüssigkeit werden in einem verschlossenen Behälter mechanisch auf· einer Schv/ingmiBohvorriohtung so lange gemischt, bis ein zäher Xeig entsteht, Dieser Teig wird in eine Zahnform eingefüllt und 4 Minuten bei 1100O polymerisiert. Der bo erhaltene Kunststoffzahn zeigt eine deutliche Opaleszenz, d.h. er erscheint im Durohlicht gelblioh und im Auflicht blau-weiß transparent. Die Kugeldruckhärte beträgt 2800 kg/cm2 gegenüber HOO kg/om2 bei Vergleiohszähnen, hergestellt auf üblicher Methacrylate basis. Die Beständigkeit des den mikrofeinen Füllstoff enthaltenden Kunststoffaahnee gegenüber Monomer, Chloroform oder kochendem Wasser ist deutlich besser*
- Patentansprüche
009830/0936

Claims (1)

  1. Patentansprüche _ -
    (i), Werkstoff für Bentalzwecke* enthaltend mindestens ein für Pentalswecke geeignetes polymerislerbarea Monomer und/oäer . Polymer und einen feinteiligen anorganischen Füllstoff, dadurch gekennzeichnet, daß der in einer Menge von etwa 10 bis 90 fc (Gesogen auf das Qawicht des Werkstoffes) vorliegende ml'kraSelne anorganische .füllstoff eine iL'eilohengrößß von weniger als otva 700 myu besitzt.
    ο Werkstoff nach Atisprueh 1? öadu:!?oii gelnsnnaeichnot, daß die Seilohengröße dea irdkrof-sinan anorganischen !Füllstoffes im Bereich von etwa 5 » 700. voraugaweise im Bereich τοπ etwa 10 ~ 400 m/a liegt»
    ο Werkstoff nach Anspruch 1 oder 2? dadurch gelcennseichnet, daß mindestens 50 <fo der mikrofsinen anorganischen Füllstoff teilchen eine Seilchengröße im Bereich von etwa 10-40 mflx haben&
    4ο Werkstoff nach oinem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die -BBE-Oberflache des raikrofeinen anorganischen Füllstoffe» weniger als etwa 200 m /g beträgt·
    ο Vierkstoff nach einem der Ansprüche 1 biß 4> dadurch gekennzeichnet« daß die Menge daß mikrofeinen anorganieohen füllstoff es im Bereich von etwa 20 - 80 fot. vorzugsweise von etwa 40 - 75 cpt be sogen auf das Gewicht das Werkstoff es, liegt.
    6ο Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 « 5, dadurch gekennzeichnet 5 daß der mikrofeine anorganische Füllstoff Siliciumdioxid oder Aluminiumoxid darstellt.
    609830/093G
    7« Werkstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß. der laifcrofeine anorganische Füllstoff silanisiert ist.
    509830/0936
DE2403211A 1974-01-23 1974-01-23 Werkstoff für Dentalzwecke Expired DE2403211C3 (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2403211A DE2403211C3 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Werkstoff für Dentalzwecke
CH56675A CH604700A5 (de) 1974-01-23 1975-01-17
FR7502032A FR2272638B1 (de) 1974-01-23 1975-01-17
AT39175A AT338437B (de) 1974-01-23 1975-01-20 Werkstoff fur dentalzwecke
AU77412/75A AU484167B2 (en) 1974-01-23 1975-01-20 A dental material
GB2593/75A GB1488403A (en) 1974-01-23 1975-01-21 Dental material
CA218,407A CA1069239A (en) 1974-01-23 1975-01-22 Polymeric and/or monomeric dental composition comprising submicron inorganic filler
JP50010095A JPS5936602B2 (ja) 1974-01-23 1975-01-23 歯牙用加工材料
US05/543,532 US4267097A (en) 1974-01-23 1975-01-23 Material for dental purposes
SE7500725A SE429609B (sv) 1974-01-23 1975-01-23 Material for dentalendamal innehallande polymeriserbart akrylat eller metakrylat och ett silaniserat mikrofint oorganiskt fyllmedel pa kiseldioxidbas
AT654876A AT350176B (de) 1974-01-23 1976-09-03 Werkstoff fuer dentalzwecke
SE7802777A SE437120B (sv) 1974-01-23 1978-03-10 Artificiell tand eller tandersettningsdel, framstelld av ett material for dentalendamal, innehallande polymeriserbart akrylat eller metakrylat och ett mikrofint oorganiskt fyllmedel pa kiseldioxidbas
US05/926,398 US4281991A (en) 1974-01-23 1978-07-20 Dental prostheses

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2403211A DE2403211C3 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Werkstoff für Dentalzwecke

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2403211A1 true DE2403211A1 (de) 1975-07-24
DE2403211B2 DE2403211B2 (de) 1976-09-16
DE2403211C3 DE2403211C3 (de) 1981-12-24

Family

ID=5905512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2403211A Expired DE2403211C3 (de) 1974-01-23 1974-01-23 Werkstoff für Dentalzwecke

Country Status (3)

Country Link
US (2) US4267097A (de)
CH (1) CH604700A5 (de)
DE (1) DE2403211C3 (de)

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2405578A1 (de) * 1974-02-06 1975-08-14 Kulzer & Co Gmbh Polymerisierbares bindemittel enthaltender dentalwerkstoff und daraus hergestellte zaehne und zahnersatzteile
DE2849936A1 (de) * 1978-11-17 1980-05-29 Bayer Ag Fuellstoffhaltige perlpolymerisate
DE2850917A1 (de) * 1978-11-24 1980-06-04 Bayer Ag Dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form
EP0026398A2 (de) * 1979-09-26 1981-04-08 Bayer Ag Dentalwerkstoffe auf Basis von organischen Kunststoffen in pastöser Form
WO1981001366A1 (en) * 1979-11-22 1981-05-28 Espe Pharm Praep Use of silicic acid pellets as exipients for dental mass material
EP0127758A3 (en) * 1983-05-07 1985-04-17 Bayer Ag Polymerisable dental compositions, and dental prostheses prepared therefrom
US4534839A (en) * 1981-09-15 1985-08-13 Kulzer & Co. Gmbh Process for the photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerizable materials
DE3441564A1 (de) * 1984-11-14 1986-05-22 Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim Verfahren zum verkleben von adhaesivbruecken
EP0113926B1 (de) 1983-01-07 1986-11-12 Ernst Mühlbauer KG Verwendung oberflächenverkleinerter Kieselgele als Füllstoff für Dentalmassen
US4624971A (en) * 1981-01-15 1986-11-25 Battelle Development Corporation Photo setting composition for coating substrates with an abrasion-resistant transparent or translucent film
DE3632215A1 (de) * 1986-09-23 1988-03-24 Dentaire Ivoclar Ets Reaktiver organischer fuellstoff sowie dessen verwendung
EP0374446A2 (de) * 1988-11-18 1990-06-27 Ernst Mühlbauer Kg Verfahren zur Farbgestaltung und Versiegelung computergefräster Formteile für dentale Zwecke
EP0394798A2 (de) * 1989-04-22 1990-10-31 Degussa Aktiengesellschaft Dentalmaterial (I)
US5009597A (en) * 1987-03-17 1991-04-23 Kulzer & Co. Gmbh Composite dental prosthesis element formed of filled acrylate/methacrylate polymers
US5110857A (en) * 1984-12-18 1992-05-05 Aisin Seiki Kabushiki Kaisha Ultravioletsetting resin composition
US5132337A (en) * 1989-04-22 1992-07-21 Degussa Aktiengesellschaft Pasty dental material
US5228907A (en) * 1990-11-17 1993-07-20 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerizable dental material
US5248706A (en) * 1989-04-22 1993-09-28 Degussa Aktiengesellschaft Process for preparing a pasty dental material which is an organopolysiloxane filler combined with a polymerizable bonding agent
WO1995006453A1 (fr) * 1993-09-03 1995-03-09 Arnaud Delahaye Prothese dentaire, et materiau pour sa realisation
US5708051A (en) * 1994-12-23 1998-01-13 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerizable dental material
US5707440A (en) * 1993-10-07 1998-01-13 Heraeus Kulzer Gmbh Inorganic filler material with retention properties, and method and use of such material
US5750590A (en) * 1995-02-22 1998-05-12 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerizable material
WO1999065453A1 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Kerr Corporation Optimum particle sized hybrid composite
US6187836B1 (en) 1998-06-05 2001-02-13 3M Innovative Properties Company Compositions featuring cationically active and free radically active functional groups, and methods for polymerizing such compositions
US6306926B1 (en) 1998-10-07 2001-10-23 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
EP1156463A1 (de) 2000-05-16 2001-11-21 Firma Ivoclar Vivadent AG Dentalmodell
US7091258B2 (en) 2001-02-21 2006-08-15 Ivoclar Vivadent Ag Filler on the basis of particulate composite
WO2007099158A2 (de) 2006-03-04 2007-09-07 Ivoclar Vivadent Ag Material zur herstellung von im dentalbereich einsetzbaren kunststoffformteilen
WO2010051793A1 (de) 2008-11-07 2010-05-14 Retec Kunststofftechnik Gmbh Polymerisierbares mehrkomponenten-prothesenausgangsmaterial, insbesondere für dentalprothesen
US8008367B2 (en) 2002-11-13 2011-08-30 Voco Gmbh Composite material and use of a composite material
DE102010034194A1 (de) * 2010-08-12 2012-02-16 Heraeus Kulzer Gmbh Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH632667A5 (de) * 1978-01-03 1982-10-29 Espe Pharm Praep Opakes, durch uv-licht polymerisierbares zahnfuellmaterial.
DE2836057A1 (de) * 1978-08-17 1980-03-06 Toray Silicone Co Waermehaertbare formmasse
DD148857A3 (de) * 1979-06-29 1981-06-17 Alfred Breustedt Mineralzahn mit silangekoppeltem plasthaftteil und verfahren zu dessen herstellung
US4264489A (en) * 1980-01-14 1981-04-28 Den-Mat, Inc. Provisional crown-and-bridge resin containing tetrahydrofuryl methacrylate
ATE5460T1 (de) * 1980-02-08 1983-12-15 Etablissement Dentaire Ivoclar Katalysator zur herstellung von dentalkunststoffmassen bzw. von zahnersatzteilen, dessen verwendung und dentalkunststoffmassen.
DE3034374A1 (de) * 1980-09-12 1982-08-19 DMG Dental-Material GmbH, 2000 Hamburg Mineralische teilchen
SE423395B (sv) * 1980-09-19 1982-05-03 L Ehrnford Saett att framstaella plastkomposit,foeretraedesvis avsedd att anvaendas som dentalmaterial
US4547390A (en) * 1982-03-12 1985-10-15 Medical Biological Sciences, Inc. Process of making implantable prosthesis material of modified polymeric acrylic (PMMA) beads coated with PHEMA and barium sulfate
US4481036A (en) * 1983-03-09 1984-11-06 Johnson & Johnson Dental Products Company Glaze for use on non-metallic dental copings
US5210109A (en) * 1983-11-16 1993-05-11 Dentsply Research & Development Corp. Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers
US4551486A (en) * 1983-11-16 1985-11-05 Dentsply Research & Development Corp. Interpenetrating polymer network compositions
US4863977A (en) * 1983-11-16 1989-09-05 Dentsply Research & Development Corp. Process for preparing interpenetrating polymer network objects employing rubber-modified polymers
US4711913A (en) * 1983-11-16 1987-12-08 Dentsply International Inc. Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers
US4536420A (en) * 1983-12-05 1985-08-20 General Electric Company Process and composition for producing permanently water wettable surfaces
US4544359A (en) * 1984-01-13 1985-10-01 Pentron Corporation Dental restorative material
US5658653A (en) * 1985-07-05 1997-08-19 The Dow Chemical Company Polymeric composites with crystalline mixed metal hydroxide particles dispersed therein
US5049393A (en) * 1986-01-07 1991-09-17 Baylor College Of Medicine Anti-thrombogenic elastomer and objects and prostheses made therefrom
CA1326382C (en) * 1986-05-08 1994-01-25 John Steven Kelly Ceramic orthodontic appliance
US5064369A (en) * 1987-01-27 1991-11-12 Tomy, Inc. Orthodontic device
US4778834A (en) * 1987-02-24 1988-10-18 Sterling Drug Inc. Hydroxylapatite-synthetic resin composites
US4781940A (en) * 1987-06-26 1988-11-01 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Method for producing filler for microfilled dental composite material
US5010128A (en) * 1989-03-27 1991-04-23 Eastman Kodak Company Composites of etheric phosphazene and metal oxides and the method of their formation
DE4032505A1 (de) * 1990-10-12 1991-08-14 Thera Ges Fuer Patente Verwendung von composite-fuellmaterialien zur befestigung von inlays, onlays, verblendschalen und dergleichen mittels hochfrequenter vibrationen
TW218887B (de) * 1991-01-24 1994-01-11 Shinetsu Chem Ind Co
DE4108634A1 (de) * 1991-03-16 1992-09-17 Bayer Ag Dentalwerkstoffe
AU2351292A (en) * 1991-09-20 1993-03-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Aesthetic, opalescent cold-polymerizable dental restorative
CA2103398C (en) * 1992-11-19 2003-10-14 Andrew T. C. Liu Self-lubricating abrasion resistant material and products
AU692520B2 (en) * 1994-05-16 1998-06-11 Dentsply Detrey G.M.B.H. Method of making a dental prosthesis and curable system
DE19615763C2 (de) * 1996-04-20 1999-10-28 Heraeus Kulzer Gmbh & Co Kg Füllstoff auf Siliciumdioxid-Basis, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US6048203A (en) * 1998-06-08 2000-04-11 Rosenberg; Jeffrey M Method and device for forming and attaching a non-metal dental prosthesis
US6232367B1 (en) 1999-10-07 2001-05-15 Kerr Corporation Opalescent fillers for dental restorative composites
US6524105B2 (en) 2000-05-16 2003-02-25 Ivoclar Vivadent Ag Dental model
FI20010222A0 (fi) * 2001-02-06 2001-02-06 Yli Urpo Antti Lääketieteellisesti hammashoidolliset polymeerikomposiitit ja -koostumukset
DE10114243B4 (de) * 2001-03-22 2004-07-29 Heraeus Kulzer Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung einer Prothese sowie Prothesenwerkstoff und dessen Verwendung
US6979938B2 (en) * 2003-06-18 2005-12-27 Xerox Corporation Electronic device formed from a thin film with vertically oriented columns with an insulating filler material
US20050132928A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Culp Terry L. Dental composites placement techniques for direct restorations
US6969258B1 (en) 2004-07-14 2005-11-29 Farzad Shaygan Dental model demonstrating tooth enamel loss and gum recession
US8814567B2 (en) 2005-05-26 2014-08-26 Zimmer Dental, Inc. Dental implant prosthetic device with improved osseointegration and esthetic features
US8562346B2 (en) 2005-08-30 2013-10-22 Zimmer Dental, Inc. Dental implant for a jaw with reduced bone volume and improved osseointegration features
AU2006284874B2 (en) 2005-08-30 2011-11-17 Zimmer Dental, Inc. Dental implant with improved osseointegration features
JP5395435B2 (ja) * 2005-09-22 2014-01-22 ゲーデーエフ ゲゼルシャフト フュール デンターレ フォルシュング ウント イノベーショネン ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 歯科用材料
US20080085493A1 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Sun Benjamin J Methods for making provisional and long-term dental crowns and bridges
US8647426B2 (en) * 2006-12-28 2014-02-11 3M Innovative Properties Company Dental filler and methods
FR2919486B1 (fr) * 2007-07-31 2009-10-02 Captomed Entpr Unipersonnelle Capteur de pression auto-etalonnable.
US20090061389A1 (en) 2007-08-30 2009-03-05 Matthew Lomicka Dental implant prosthetic device with improved osseointegration and shape for resisting rotation
US20090123888A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-14 Rosenberg Jeffrey M Universal dental implant system
US20090123891A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-14 Rosenberg Jeffrey M Composite dental implant system
US8562348B2 (en) 2008-07-02 2013-10-22 Zimmer Dental, Inc. Modular implant with secured porous portion
US9095396B2 (en) 2008-07-02 2015-08-04 Zimmer Dental, Inc. Porous implant with non-porous threads
US8899982B2 (en) 2008-07-02 2014-12-02 Zimmer Dental, Inc. Implant with structure for securing a porous portion
US8231387B2 (en) 2008-07-02 2012-07-31 Zimmer, Inc. Porous implant with non-porous threads
WO2010045105A1 (en) * 2008-10-15 2010-04-22 3M Innovative Properties Company Fillers and composite materials with zirconia and silica nanoparticles
US20100114314A1 (en) 2008-11-06 2010-05-06 Matthew Lomicka Expandable bone implant
US20100209877A1 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Stephen Hogan Components for use with implants and related methods
US20100151420A1 (en) * 2008-12-11 2010-06-17 Ranck Roger S Fixtures for dental implants
US20100151423A1 (en) * 2008-12-11 2010-06-17 Ranck Roger S Temporary restorations and related methods
US8075313B2 (en) * 2009-01-19 2011-12-13 Aeton Medical Llc Transfer copings and related methods for taking implant impressions
US9707058B2 (en) 2009-07-10 2017-07-18 Zimmer Dental, Inc. Patient-specific implants with improved osseointegration
JP2011068596A (ja) * 2009-09-25 2011-04-07 Gc Corp 歯科用修復材組成物
US8602782B2 (en) 2009-11-24 2013-12-10 Zimmer Dental, Inc. Porous implant device with improved core
WO2012115969A2 (en) 2011-02-21 2012-08-30 Aeton Medical Llc Abutment and abutment systems for use with implants

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1107892B (de) 1955-07-13 1961-05-31 Wienand Zahnfab Verfahren zur Herstellung keramischer Kunstzaehne
DE2126419A1 (de) * 1970-06-01 1971-12-16 Dentsply Int Inc Photopolymerisierbare Dental produkte
DE2164668A1 (de) * 1970-12-28 1972-07-27 Lee Pharmaceuticals, South El Monte, Calif. (V.StA.) Zahnfüllung
DE2224683A1 (de) * 1971-05-24 1972-12-07 Lee Phamaceuticals Polyacrylsäureester-Harzverbindungen
DE2312258A1 (de) * 1972-03-21 1973-10-11 Dentsply Int Inc Abrasionsfeste werkstoffe und deren herstellung auf basis einer polymermatrix mit darin dispergierten feinteiligen, harten anorganischen fuellstoffpartikeln, insbesondere fuer zahnprothetische anwendungen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB695276A (en) * 1948-12-31 1953-08-05 Degussa Improvements in or relating to synthetic resin moulding compositions
BE559881A (de) * 1956-08-06
US3156666A (en) * 1958-02-03 1964-11-10 Du Pont Compatible blends of olefinic hydrocarbon polymers, silica and polymers reactable with silica and process for forming structures thereof
DE2405578C3 (de) * 1974-02-06 1988-07-28 Kulzer & Co Gmbh, 6380 Bad Homburg Polymerisierbares Bindemittel enthaltender Dentalwerkstoff und seine Verwendung für Zähne und Zahnersatzteile

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1107892B (de) 1955-07-13 1961-05-31 Wienand Zahnfab Verfahren zur Herstellung keramischer Kunstzaehne
DE2126419A1 (de) * 1970-06-01 1971-12-16 Dentsply Int Inc Photopolymerisierbare Dental produkte
DE2164668A1 (de) * 1970-12-28 1972-07-27 Lee Pharmaceuticals, South El Monte, Calif. (V.StA.) Zahnfüllung
DE2224683A1 (de) * 1971-05-24 1972-12-07 Lee Phamaceuticals Polyacrylsäureester-Harzverbindungen
DE2312258A1 (de) * 1972-03-21 1973-10-11 Dentsply Int Inc Abrasionsfeste werkstoffe und deren herstellung auf basis einer polymermatrix mit darin dispergierten feinteiligen, harten anorganischen fuellstoffpartikeln, insbesondere fuer zahnprothetische anwendungen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
dental labor, 21. Jg., 1973, S. 615-622
Z: Chemiker-Zeitung/Chemische Apparatur, 05.07.65, S. 437-440

Cited By (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2405578A1 (de) * 1974-02-06 1975-08-14 Kulzer & Co Gmbh Polymerisierbares bindemittel enthaltender dentalwerkstoff und daraus hergestellte zaehne und zahnersatzteile
DE2849936A1 (de) * 1978-11-17 1980-05-29 Bayer Ag Fuellstoffhaltige perlpolymerisate
DK155911B (da) * 1978-11-24 1989-06-05 Bayer Ag Dentalmaterialer paa basis af organiske formstoffer i pastaform
DE2850917A1 (de) * 1978-11-24 1980-06-04 Bayer Ag Dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form
EP0011734A3 (en) * 1978-11-24 1981-05-06 Bayer Ag Dental products based on organic synthetics in paste form
EP0011734A2 (de) * 1978-11-24 1980-06-11 Bayer Ag Dentalwerkstoffe auf Basis von organischen Kunststoffen in pastöser Form
EP0026398A2 (de) * 1979-09-26 1981-04-08 Bayer Ag Dentalwerkstoffe auf Basis von organischen Kunststoffen in pastöser Form
EP0026398A3 (en) * 1979-09-26 1981-05-06 Bayer Ag Dental materials based on organic plastics in paste form
WO1981001366A1 (en) * 1979-11-22 1981-05-28 Espe Pharm Praep Use of silicic acid pellets as exipients for dental mass material
US4624971A (en) * 1981-01-15 1986-11-25 Battelle Development Corporation Photo setting composition for coating substrates with an abrasion-resistant transparent or translucent film
US4534839A (en) * 1981-09-15 1985-08-13 Kulzer & Co. Gmbh Process for the photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerizable materials
US4576976A (en) * 1981-09-15 1986-03-18 Kulzer & Co., Gmbh Process for the photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerizable materials
EP0113926B1 (de) 1983-01-07 1986-11-12 Ernst Mühlbauer KG Verwendung oberflächenverkleinerter Kieselgele als Füllstoff für Dentalmassen
EP0127758A3 (en) * 1983-05-07 1985-04-17 Bayer Ag Polymerisable dental compositions, and dental prostheses prepared therefrom
DE3441564A1 (de) * 1984-11-14 1986-05-22 Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim Verfahren zum verkleben von adhaesivbruecken
US5110857A (en) * 1984-12-18 1992-05-05 Aisin Seiki Kabushiki Kaisha Ultravioletsetting resin composition
DE3632215A1 (de) * 1986-09-23 1988-03-24 Dentaire Ivoclar Ets Reaktiver organischer fuellstoff sowie dessen verwendung
US5009597A (en) * 1987-03-17 1991-04-23 Kulzer & Co. Gmbh Composite dental prosthesis element formed of filled acrylate/methacrylate polymers
EP0374446A2 (de) * 1988-11-18 1990-06-27 Ernst Mühlbauer Kg Verfahren zur Farbgestaltung und Versiegelung computergefräster Formteile für dentale Zwecke
EP0374446A3 (de) * 1988-11-18 1990-07-04 Ernst Mühlbauer Kg Verfahren zur Farbgestaltung und Versiegelung computergefräster Formteile für dentale Zwecke
US5132337A (en) * 1989-04-22 1992-07-21 Degussa Aktiengesellschaft Pasty dental material
EP0394798A2 (de) * 1989-04-22 1990-10-31 Degussa Aktiengesellschaft Dentalmaterial (I)
US5248706A (en) * 1989-04-22 1993-09-28 Degussa Aktiengesellschaft Process for preparing a pasty dental material which is an organopolysiloxane filler combined with a polymerizable bonding agent
EP0394798A3 (de) * 1989-04-22 1991-07-17 Degussa Aktiengesellschaft Dentalmaterial (I)
US5228907A (en) * 1990-11-17 1993-07-20 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerizable dental material
WO1995006453A1 (fr) * 1993-09-03 1995-03-09 Arnaud Delahaye Prothese dentaire, et materiau pour sa realisation
FR2709413A1 (fr) * 1993-09-03 1995-03-10 Delahaye Arnaud Prothèse dentaire, et matériau pour sa réalisation.
US5707440A (en) * 1993-10-07 1998-01-13 Heraeus Kulzer Gmbh Inorganic filler material with retention properties, and method and use of such material
US5708051A (en) * 1994-12-23 1998-01-13 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerizable dental material
US5750590A (en) * 1995-02-22 1998-05-12 Heraeus Kulzer Gmbh Polymerizable material
US6187836B1 (en) 1998-06-05 2001-02-13 3M Innovative Properties Company Compositions featuring cationically active and free radically active functional groups, and methods for polymerizing such compositions
WO1999065453A1 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Kerr Corporation Optimum particle sized hybrid composite
US6306926B1 (en) 1998-10-07 2001-10-23 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
US7160528B2 (en) 1998-10-07 2007-01-09 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
US6465541B2 (en) 1998-10-07 2002-10-15 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
US7030049B2 (en) 1998-10-07 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
EP1156463A1 (de) 2000-05-16 2001-11-21 Firma Ivoclar Vivadent AG Dentalmodell
DE10023842C5 (de) * 2000-05-16 2008-06-26 Ivoclar Vivadent Ag Dentalmodell
US7091258B2 (en) 2001-02-21 2006-08-15 Ivoclar Vivadent Ag Filler on the basis of particulate composite
US8008367B2 (en) 2002-11-13 2011-08-30 Voco Gmbh Composite material and use of a composite material
WO2007099158A2 (de) 2006-03-04 2007-09-07 Ivoclar Vivadent Ag Material zur herstellung von im dentalbereich einsetzbaren kunststoffformteilen
WO2010051793A1 (de) 2008-11-07 2010-05-14 Retec Kunststofftechnik Gmbh Polymerisierbares mehrkomponenten-prothesenausgangsmaterial, insbesondere für dentalprothesen
DE102008056293A1 (de) 2008-11-07 2010-09-02 Retec Kunststofftechnik Gmbh Polymerisierbares Mehrkomponenten-Prothesenausgangsmaterial, insbesondere für Dentalprothesen
DE102010034194A1 (de) * 2010-08-12 2012-02-16 Heraeus Kulzer Gmbh Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren
DE102010034194B4 (de) 2010-08-12 2018-09-20 Kulzer Gmbh Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren
DE102010034194B9 (de) 2010-08-12 2018-12-27 Kulzer Gmbh Verwendung von Kleselsäure(n) zur Eigenschaftsverbesserung von Dentalmaterial und entsprechende Verfahren

Also Published As

Publication number Publication date
DE2403211C3 (de) 1981-12-24
US4281991A (en) 1981-08-04
US4267097A (en) 1981-05-12
DE2403211B2 (de) 1976-09-16
CH604700A5 (de) 1978-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2403211A1 (de) Werkstoff fuer dentalzwecke
EP0172513B1 (de) Verwendung von porösen Füllstoffen in polymerisierbaren Dentalmassen, solche Massen und deren Verwendung zur Herstellung von Formkörpern
EP0040232B2 (de) Verwendung von kieselsäuregranulaten als füllstoffe für dentalmassen
DE3527881C2 (de)
DE2065824C3 (de) Fluoraluminiumsilicatglaspulver für selbsthärtende medizinische Zemente
EP0011734B1 (de) Dentalwerkstoffe auf Basis von organischen Kunststoffen in pastöser Form
EP0045494B1 (de) Photopolymerisierbare Masse, insbesondere für Dentalzwecke
DE69018289T2 (de) Zahnfüllungsmaterial.
DE69737583T2 (de) Härtbare Zusammensetzung
EP1732499B1 (de) Härtbare dentalmaterialien mit einer einstellbaren transluzenz
EP0442326B1 (de) Füllstoffhaltige, quellbare Perlpolymerisate
EP0002831B1 (de) Opakes, photopolymerisierbares Zahnfüllmaterial
EP0113926B1 (de) Verwendung oberflächenverkleinerter Kieselgele als Füllstoff für Dentalmassen
DE2121480A1 (de) In Monomerem lösliche rontgenstrah lenundurchlassigeMethacrylatteilchen
DE2126419A1 (de) Photopolymerisierbare Dental produkte
EP0717976A2 (de) Polymerisierbares Dentalmaterial
DE3280452T2 (de) Dentalzusammensetzungen.
DE19615763C2 (de) Füllstoff auf Siliciumdioxid-Basis, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE4412831C2 (de) Künstlicher Zahn
DE2462271A1 (de) Dentale formkoerper
DE3877063T2 (de) Photopolymerisierbare dentalzusammensetzung.
DE2438411A1 (de) 1,3-bis- eckige klammer auf 2,3-di(methacryloxy)-propoxy eckige klammer zu -benzol, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende zementmassen
DE2312258C2 (de) Dentalwerkstoffe für prothetische Zwecke
EP0394798B1 (de) Dentalmaterial (I)
DE69225848T2 (de) Selbstschmierendes abriebfestes Material und Gegenstände zum Gebrauch in der Zahnheilkunde

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 2462271

Format of ref document f/p: P

8310 Action for declaration of annulment
8313 Request for invalidation rejected/withdrawn