DE2363464A1 - Verfahren zur herstellung von p-alkenylphenolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von p-alkenylphenolen

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
E/Ni 1 8. DEZ. 1973 Verfahren zur Herstellung von p-Alkenyl-phenolen
Es ist aus der BE-PS 593,367 bekannt, p-Alkenyl-phenole wie z.B. p-Isopropenyl-phenol herzustellen, indem man Alkyliden-bisphenole, z.B. 2,2-Bis- (4-hydroxy-phenyl)-propan, mit Alkalihydroxiden erhitzt:
+ CH3
Wie das vorstehende Reaktionsschema zeigt, entsteht bei diesem Verfahren neben dem gewünschten p-Alkenyl-phenol zwangsläufig ein zweites chemisch ähnliches Spaltprodukt, so daß schwierige Trennungsoperationen erforderlich sind, um das p-Alkenyl-phenol in reinem Zustand zu erhalten. Aus dem vorstehenden Reaktioris» schema ist ferner zu erkennen, daß aus 1 Mol des Bis-phenols nur 1 Mol des p-Alkenyl-phenols entsteht.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von p-Alkenyl-phenolen zu entwickeln, bei dem keine schwierigen Trennungsoperationen erforderlich sind. Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von p-Alkenyl-phenolen der allgemeinen Formel:
Le A 15 434 -1-
509827/0891
in welcher R, R1, R2 und R, gleich oder verschieden Wasserstoff und/oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-12 C-Atomen bedeuten oder R2 und R, zusätzlich zusammen mit dem C-Atom, über welches sie verbunden sind, ein 6-gliedriges gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffringsystem bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Hydroxy-benzylsulfide der allgemeinen Formel
in welcher R, R1, R2 und R, die obige Bedeutung haben, mit Alkalihydroxiden bei Temperaturen von 50° - 2000C umsetzt.
Als geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-12 C-Atomen sein die folgenden Reste genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Hexyi, Isohexyl, Heptyl, Isoheptyl, Octyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Isoundecyl, Dodecyl, Isododecyl
Als 6-gliedriges gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Kohlenstoffringsystem seien genannt:Cyclohexyl, Cyclohexeny^Methylcyclohexenyl.
Als iubstituent des obigen Kohlenstoffringsystems kommen bevorzugt in Betracht: Alkylgruppen mit 1-3 C-Atomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl.
Bevorzugt bedeuten die Substituenten R und R1 t-Alkylgruppen mit 4-8 C-Atomen, besonders bevorzugt t-Butyl und/oder t-Octyl, während die Substituenten R2 und R, bevorzugt für Alkylgruppen mit 1-6 C-Atomen, besonders bevorzugt Methylgruppen stehen.
Le A 15 4-34 · -2-
509827/0891
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
2 MOH
2 HO
CH=C
SRJ
+ H2O + M2S M bedeutet ein Alkalimetall, bevorzugt Natrium oder Kalium.
Wie dieses zweite Reaktionsschema zeigt, entsteht bei dem erfindungsgemäßen Verfahren neben dem gewünschten p-Alkenylphenol ein Alkalisulfid, welches wegen seiner guten Wasserlöslichkeit leicht abzutrennen ist. Das Reaktionsschema des erfindungsgemäß.en Verfahrens läßt ferner erkennen, daß aus einem Mol des Bis-phenols 2 Mol des p-Alkenyl-phenols entstehen.
Die erfindungsgemäße Spaltungsreaktion der p-Hydroxy-benzylsulfide wird mit 1-3 Mol, vorzugsweise der stöchiometrischen Menge, d.h. 2 Mol, an Alkalihydroxyd, pio Mol des p-Hydroxy-benzylsulfids durchgeführt. Die Umsetzung wird in polaren Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln durchgeführt, z.B. in ¥asser oder in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln. Vorzugsweise werden Alkohole wie Methyl-, Aethyl-, Propylf und Isopropylalkohol als Reaktionsmedium verwendet. Die Reaktionstemperatur liegt bei 50 bis 2000C, vorzugsweise bei 80 bis 15O0C.
Als Reaktionsdruck wird vorzugsweise Normaldruck angewendet, es kann jedoch in manchen lallen auch zweckmäßig sein, in geschlossenen Apparaturen und bei einem Druck bis zu lObarzu arbeiten.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in üblicher Weise durch Entfernen des Lösungsmittels und des Alkalisulfides und Reinigung des p-Alkenyls-phenols durch Kristallisation oder Destillation.
Le A 15 434
-3-
5 09827/0891
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden z.B. folgende p-.Alkenyl-phenole hergestellt
4-Vinyl-phenol
4-Propenyl-/\ -phenol 4-Is obutenyl-phenol
2-Methyl-4-isobutenyl-phenol 2-Äthyl-4-l sobutenyl-phenol 2,6-Dlmethyl-4-lsot)utenyl-phenol 2,6-Diisopropyl-4-isobutenyl-phenol 2,6-Di-t.-butyl-4-ißobutenyl-phenol 2,6-Di-t.-octyl-4-isobutenyl-phenol 4-(Cyclohexylid en-methyl)-phenol 2-t.-Butyl-4-(cyclohexyliden-methyl)-phenol 2,6-Di-t.-butyl-4-(cyclohexyliden-methyl)-phenol
2.6-Di-t.-butyl-4-(cyolohexen-/\ -yliden-methyl)-phenol 2,6-Di-t.-butyl-4-(3'-methylcyclohexen-/\ -yliden-methyl)-phenol 2,6-Di-rt. -bu tyl-4- (4 * -methylcyclohexen-/^ -yliden-methyl) -phenol
2,6-Di-t. -butyl-4-( 2»-äthylhexen- Δ1 -yl) -phenol 2,6-Di-octyl-4-isobutenyl-phenol 2,6-Di-nonyl-4-isobutenyl-phenol 2,6-Di-dodecyl-4-isot>utenyl-phenol
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten p-Alkenylphenole sind wertvolle Zwischenprodukte. Sie können durch Hydrierung z.B. in wirksame, nicht-verfärbende Antioxydantien für Kunststoffe und Kautschuke übergeführt werden.
Die für die erfindungsgemäße Verfahren benötigten Ausgangsverbindungen lassen sich leicht und in guten Ausbeuten, z.B. aus Phenolen, Aldehyden.und Alkalisulfiden nach folgender Reaktionsgleichung herstellen:
2 HO-uA. + 2 CH=O + M2S —■> HO-<f~\cH S-—CH-^a>-QH + 2 MOH
CH
CH \i
Λ /CH /^R ^CH
Rl R2 V R1 ^ V R- V
Le A 15 434 . -4-
509827/0891
■j
In dem Formelsenema haben R, R , R , R-^ und M die vorstehend angegebene Bedeutungt
Die Herstellung der p-Hydroxy-benzylsulfide aus obigen Phenolen, Aldehyden und Alkalisulfiden erfolgt in polaren Lösungsmitteln, vorzugsweise in oben genannten Alkoholen, bei einer Reaktionstemperatur von 10 - 100°0, vorzugsweise 20 - 8C und einer Reaktionszeit von 0,5 - 20 Stunden.
Als geeignete p-Hydroxy-benzylsulfide werde« genannt:
Bis-/4^hyäroxy-(df-methyl)-benzy JJ-sulf id Bis-/4-hydroxy-(«2r-äthyl)-benzyl7-sulfid Bis~/^-hydroxy-(£X-isopropyl)-benzy 17-sulfid Bis-/3-methyl-4-hydroxy-(al-isopropyl)-benzyl7-sulfid Bis-/3-aethyl-4-hydroxy-(rt-iBopropyl)-benzyl7-Bulfid
Bis-/3,5-dimethyl-4-hydroxy-(oC-isopropyl)-benzyl7-sulfid -^T,5-diisopropyl-4-hydroxy-^£-isopropyl)-benzyi7-sulfid -£J, 5-di-t.-butyl-4-hydroxy-(oC-isopropyl)-benzyl7-sulf id
Bis-/3,5-di-rt.-octyl-4-nydrosy-(oC-isopropyl)-benzyl7 -sulfid Bis-/5-iiydroxy-(cC-cyclohexyl)-benzyl7-sulfiä Bis-/3-t.-butyl^-hydroxy-idC-cyclohexyl)-benzyl7-sulf id Bis-/5,5-äi-t.-butyl-4-hyäroxy-(cC-cyclohexyl)-benzyI7-sulfid Bis-/5,5-di-t. -butyl^-hydroxy-CoC-cyclohexen-^j^ -yl)-benzyl7-sulfid
Bis-/3,5-di-t. -butyl^-hydroxy-ioC-? * -methylcyclohexen-/\^-yl) benzy17-sulfid
Bis-/3>5-di-t.-butyl-4-hydroxy-(aC-4♦ -methyloyclohexen-/\ -yl)-benzy17-sulfid
Bis-ZB ,5-di-t. -butyl-4-hydroxy-(cC-2.' -äthylpentyl)-benzyl7-sulf id Bis-/3,5-di-oatyl-4-hydroxy-^C-2'-äthylpentyl)-benzyl7-sulfid Bis-£5, S-di-
Bis-/3, S-di-
Bis-^J, 5-di-dodecyl-4-hydroxy-(cC-isopropyl)-benzyi7-sulf id
Zur näheren Erläuterung des Verfahrens dienen die nachfolgenden Beispielei ohne den Erfindungsgegenstand jedoch zu beschränken.
Le A 15 434 -5-
509827/0891
Beispiel 1
Bis-/3,5-äi-t.-putyl-4-hydroxy-(cl-isopropyl)-benzyi7-sulfid
412 g (2 Mol) 2,6-Di-t.-butyl-phenol, 288 g (4- Mol) Isobutyraldehyd und 360 g (1,5 Mol) Na2S * 9 H2O wurden in 2000 ml Methylalkohol 2 Stunden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre gekocht. Der ausgeschiedene Kristallbrei wurde bei 0-100C abgesaugt, mit Methylalkohol gewaschen und bei 800C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 464 g = 85,5 # d. Th. farblose Kristalle Pp. 192-1930C
Beispiel 2
2,6-Di-t.-butyl-4-isobutenyl-phenol
In einer Lösung von 64 g (1,6 Mol) NaOH in 1000 ml Äthylalkohol wurden 444 g (0,8 Mol) Bi8-£395-di-ta-butyl-4-hydroxy-(<l-i8opropyl)-benzyl7-sulfid eingetragen. Das Gemisch wurde unter Rühren 6 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre gekocht. Nach Entfernen des Äthylalkohols unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit 500 ml Wasser versetzt und mit Salzsäure angesäuert, Das ausgeschiedene OeI wurde abgetrennt und im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 367 g = 88 # d. Th., gelbes OeI, Kp 0.4 mm/120-125
erstarrt zu Kristallen, Pp 48t50°C.
Beispiel 3
Bis-/B, 5-di-t. -butyl-4-hydro:xy-fcC-oyolohexen- //\ -yl)-benzyl/-sulfid
412 g (2 Mol) 2,6-Di-t.- butyl-phenol, 330 g (3 Mol) Tetrahydro -^A^-benzaldehyd und 3.60 g (1,5 Mol) Na3S * 9 H3O wurden"in 2000 ml Methylalkohol 2 Stunden unter Rühren in einer Stickstoff atmosphäre gekocht. Der ausgeschiedene Kristallbrei wurde bei 150C abgesaugt, mit Methylalkohol gewaschen und bei 1000C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 610 g = 97 # d. Th. farblose Kristalle, Pp 232-2330C.
·. Le A 15 434 .. . -6- .
S09827/0891
Beispiel 4
2,6-Di-t.-butyl-4-(cyclohexen-^Λ^-ylid en-methylj-phenol
In eine Lösung von 40 g ( 1 Mol) NaOH in 1000 ml Methylalkohol wurden 315 g (0.5 Mol) BiB-/3.5-di-t.-butyl-4-hydroxy-(ot-cyclohexen-Z\ -ylj-benzylj-sulfid eingetragen. Das Gemisch wurde in einem Autoklaven 2 Stunden bei 1500C gerührt. Wach Abdestillieren des Methylalkohols unter vermindertem Druck wurde der •Rückstand mit 500 ml Wasser versetzt und mit Essigsäure angesäuert. Das ausgeschiedene OeI wurde abgetrennt und im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 161 g = 5-5 # d. Th. gelbes, viskoses OeI. Kp 0.1 mm/155-16O0C
Beispiel 5
Gemisch aus Bis-/3,5-di-t.-butyl-4-hydroxy-(<£-3'-methyl-cyclohexen-/\ -yl)-benzyl7-sulfiä und Bis-/3,5-di-t.-butyl-4-hydroxy-(c£-4»-methylcyclohexen-^^ -yl) -benzyl/-sulfid.
206 g (1 Mol) 2,6-Di-t.-butyl-phenol, 120 g (0.5 Mol) Na2S ' 9 HpO und 124 g (1 Mol) eines Isomerengemisches aus 3-Methyltetrahydro-/\ -benzaldehyd und 4-Methyl-tetrahydro-/\ -benzaldehyd wurden in 600 ml Methylalkohol 2 Stunden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre gekocht. Der ausgeschiedene Kristallbrei wurde bei 15°C abgesaugt, mit Methylalkohol gewaschen und bei 1OO°C im Yakuum getrocknet. Ausbeute: 220 g = 67 # d. Th. farblose Kristalle, Fp. 177-1780C.
Beispiel 6
Gemisch aus 3,6-Di-t.-butyl-4-(3'-methylcyclohexen -/\ -ylldenmethyl)-phenol und 2,6-Di-t.-butyl-4—(4'Tmethylcyclohexen-/\ yliden-methyl)-phenol
In eine Lösung von 20 g (0.5 Mol) NaOH in 400 ml Methylalkohol wurden 164 g (0.25 Mol) des unter 5) beschriebenen Isomerengemisches eingetragen. Das Reaktionsgemisch wurde in einem Autoklaven zwei Stunden bei 1500C gerührt. Nach Abdestillieren des Methylalkohols wurde der Rückstand mit 500 ml Wasser versetzt
Le A 15 434 -7-
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:464
und mit Salzsäure angesäuert« Das ausgeschiedene OeI wurde abgetrennt und im Hochvakuum destilliert« Ausbeute? 120 g■ = 77 $ d« Th0 gelbes,. viskoses OeI, Kp 0.1 mm/160-1700G
Beispiel 7
Bis-/3 9 5-di-t. -butyl-4-hydroxy-(ci~2' -äthyl-pentyl) -benzyl7~ sulfid
206 g (1 Mol) 2 96-Li-t.-butyl-phenol-, 180 g (0.75 Mol) Fa2S * 9 H2O und 216 g (1.5 Mol) 2»Aethyl-hexanol wurden in 600 ml Methylalkohol 9 Stunden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre gekocht» Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde der Rückstand mit Wasser versetzt und das entstandene OeI getrocknet. Ausbeute? 304 g = 91 $>■ d„- Th. braunes OeI, erstarrte zu Kristallen Fpο 102-103°Ca
Beispiel 8
2,6-Di-t ο -butyl-4-( 29 -äthyl-hexen-ZV -yl) -phenol
In eine Lösung von 20 g (0.5 Mol) ETaOH in 400 ml Methylalkohol wurden 167 g (0.25 Mol) des unter 7) beschriebenen Produktes eingetragen. Das Reaktionsgemisch wurde in einem Autoklaven 2 Stunden bei 1500C gerührt. Nach Abdestillieren des Methylalkohols wurde der Rückstand mit 500 ml Wasser versetzt und mit Salzsäure angesäuert. Das ausgeschiedene OeI wurde abgetrennt und im Hochvakuum destilliert.
Ausbeute: 122 g = 77,5 $ d. Th. gelbes, viskoses OeI, Kp 0.1 / 130-14O0C.
Beispiel 9
130 g (0,5 Mol) 2,6-Di-tert.-butyl-4-isobutenylphenol in 500 ecm Äthylalkohol wurden bei einer Temperatur von 60 C und einem Wasserstoffdruck von 100 a tu in Gegenwart von Raney-Nickel katalytisch hydriert. Der Katalysator wurde abfiltriert das Lösungsmittel entfernt und das zurückbleibende Öl im Vakuum destilliert.
Ausbeutes 128 g = 97,5 # der Theorie, farbloses Öl vom Siedepunkt 0,09 / 102 - 1040C. (2,6-Di-tert*-butyl-4-isobutylphenol)
Le A 15 434 -8-
509 82 7/0891

Claims (5)

236346- Pa t entans ρ rüche
1. Verfahren zur Herstellung von p-Alkenyl-phenolen der allgemeinen Formel
12 3
in welcher R, R , R und R^ gleich oder verschieden Wasserstoff und/oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-12 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R und R zusätzlich zusammen mit dem O-Atom, über welches sie verbunden sind, ein 6-gliedriges gesättigtes oder ungesättigtes Ringsystem bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Hydroxy-benzylsulfide der allgemeinen Formel
12 3
in welcher R, R , R und R die oben angegebene Bedeutung
haben, mit Alkalihydroxyden bei Temperaturen von 50°-200°C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Alkoholen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1. und 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Normaldruck durchführt.
Le A 15 434 ■-9-
5 0 9 8 2 7/0891
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