DE2360793B2 - Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung

Info

Publication number
DE2360793B2
DE2360793B2 DE2360793A DE2360793A DE2360793B2 DE 2360793 B2 DE2360793 B2 DE 2360793B2 DE 2360793 A DE2360793 A DE 2360793A DE 2360793 A DE2360793 A DE 2360793A DE 2360793 B2 DE2360793 B2 DE 2360793B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fine distribution
process according
modification
copper
copper phthalocyanine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2360793A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2360793C3 (de
DE2360793A1 (de
Inventor
Siegfried Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Schiessler
Ernst Dipl.-Chem. Dr. 6271 Oberauroff Spietschka
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt Tronich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2360793A priority Critical patent/DE2360793C3/de
Priority to IN2642/CAL/74A priority patent/IN142242B/en
Priority to IT30170/74A priority patent/IT1046404B/it
Priority to CH1601574A priority patent/CH603766A5/xx
Priority to AR256776A priority patent/AR212153A1/es
Priority to JP49138569A priority patent/JPS5087419A/ja
Priority to DK633474A priority patent/DK633474A/da
Priority to BR10194/74A priority patent/BR7410194A/pt
Priority to CA215,293A priority patent/CA1037472A/en
Priority to BE151252A priority patent/BE823058R/xx
Priority to GB52968/74A priority patent/GB1493366A/en
Priority to FR7440075A priority patent/FR2272151B2/fr
Publication of DE2360793A1 publication Critical patent/DE2360793A1/de
Priority to US05/953,185 priority patent/US4224222A/en
Publication of DE2360793B2 publication Critical patent/DE2360793B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2360793C3 publication Critical patent/DE2360793C3/de
Priority to JP56193014A priority patent/JPS57119957A/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0017Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
    • C09B67/0019Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0026Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hochreinen Kupferphthalocyaninpigmenten der «-Modifikation durch Überführung von substituierten oder unsubstituierten Kupferphthalocyaninen unterschiedlichen Reinheitsgrades mit geeigneten Säuren in isolierbare Kupferphthalocyaninsalze, deren Abtrennung von der Säure und Freisetzen der Kupferphthalocyanine der «-Modifikation in reiner Form durch Einwirkung von Wasser und nachfolgende mechanische Feinverteilung in einem wäßrigen Medium. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die mechanische Feinverteilung in einer heterogenen oder homogenen Mischung von 90 — 98% Wasser und 2 - 10% eines aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohols mit 3-6 Kohlenstoffatomen durchführt.
Bevorzugte Ausgangsmaterialien sind halogenierte Kupferphthalocyanine mit einem Chlorgehalt bis zu 6%, insbesondere 2,5 bis 6% sowie niederbromierte Kupferphthalocyanine, die gegebenenfalls noch weitersubstituiert sein können. Als Substituenten kommen z. B. Suifonsäuregruppen in Betracht, wobei der Schwefelgehalt 0,1 °/o nicht überschreiten sollte. Als Alkoholkomponente für das wäßrige Feinverteilungsmedium kommen insbesondere Isopropanol, Isobutanol, tertiäres Butanol ίο oder Cyclohexanol in BetrachL Bevorzugt als Feinverteilungsmedium ist eine wäßrige Lösung der genannten Alkohole, die bis zu 8% Alkohol enthält
Die Feinverteilung erfolgt nach den in der Praxis
üblichen Bedingungen. Die Isolierung der Pigmente aus der Mahlsuspension kann durch Filtration erfolgen, jedoch wird das Pigment bevorzugt durch Eindampfen isoliert
Es ist bereits bekannt, halogenierte Kupferphthalocyanine über ihre Salze zu reinigen (US-PS 22 84 685, 23 65 464, 26 02 800 und 32 67 166). Die mechanische Feinverteilung von Phthalocyaninen, die nach dem Säureverpastungsverfahren erhalten wurden, in wäßrigem Medium und anschließende Trocknung ist aus der US-PS 22 13 693 bekannt. Wenn man nach der Lehre dieses Standes der Technik Phthalocyaninpigmente im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens behandelt, jedoch die mechanische Feinverteilung in Wasser durchführt, erhält man zwar Produkte, die eine gute Farbstärke im Lack zeigen. Demgegenüber zeichnen Jo sich jedoch die erfindungsgemäß erhaltenen Pigmente durch verbesserte Dispergierbarkeit and durch hohe Farbstärke in Polyvinylchlorid aus.
Dieses Ergebnis war nicht zu erwarten, da beim Mahlen von Kupferphathalocyanin der «-Modifikation J5 in überwiegend organischem Medium Pigmente von wesentlich schlechteren anwendungstechnischen Eigenschaften erhalten werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Pigmente eignen sich zum färben von Papier, Kunststoffen, Kunstharzen und Kuns!fasem in der Masse, zum Einfärben von Lacken, zum Bedrucken von Papier und Textilien, als Anstrichfarben und für Tinten, sowie für Metalleffektlackierungen. Gegenstand der Erfindung ist somit auch die Verwendung der erfindungsgemäß erhaltenen Pigmente zum Färben der genannten Substrate.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozentangaben auf das Gewicht.
Beispiel!
46 Teile Roh-Kupferphthalocyanin (90%ig) werden in 400 Teilen Oleum mit Chlorgas auf einen Chlorgehalt von 3% chloriert. Nach beendeter Chlorierung wird durch Eintropfen von Wasser die Säurekonzentration auf 86% vermindert und das Kupferphthalocyanin-sulfat ausgefällt, isoliert und durch Einrühren in Wasser hydrolyliert. Das so erhaltene chlorhaltige Rein-Kupferphthalocyanin wird abgesaugt und säurefrei gewaschen. Eine getrocknete Probe besitzt einen Chlorgehalt von 3% und einen Schwefelgehalt von 0,04%.
87 Teile des so hergestellten 46%igen wäßrigen Filterkuchens werden nach Zusatz einer Mischung aus 142 Teilen Wasser und 15 Teilen Isobutanol, entsprechend einer 7,4%igen wäßrigen Isobutanollösung, in einer Porzellanmühle mit 1300 Teilen Quarzitperlen (Durchmesser 1 mm) 15 Stunden auf einem Vibratom-Schwingtisch gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper vom Mahlgut abgetrennt und die Pigment-
suspension bei 60 bis 70°C zur Trockne eingedampft. Man erhält 40 Teile Reinpigment
Das so hergestellte Pigment färbt Einbrennlacke in brillanten, farbstarken Tönen von rotstichig-blauer Nuance und zeichnet sich gegenüber bekannten Handelsprodukten durch wesentlich höhere Farbstärke und bessere Dispergierbarkeit aus.
Die nach bekannten Methoden erhaltenen PVC-Einfärbungen zeichenen sich durch hohe Farbstärke, Reinheit des Farbtons und eine stark rotstichig-blaue Nuance aus.
Verwendet man bei der Mahlung anstelle von 15 Teilen lsobutalol 15 Teile tert-Butanol oder 7 Teile Cyclohexanol, so erhält man Pigmente von vergleichbarer Qualität
Anstelle einer Schwingmühle kann für die Mahlung auch eine Perlmühle eingesetzt werden. Die damit hergestellten Pigmente besitzen ebenfalls hervorragende Eigenschaften.
Beispiel 2
Beispiel 2 wird nach den Angaben von Beispiel 1 durchgeführt Bei sonst gleichbleibenden Mengenangaben werden jedoch anstelle von 15 Teilen Isobutanol zur Mahlung 30 Teile Isobutanol zugesetzt.
Das so hergestellte Pigment ist von vergleichbarer Qualität wie die nach Beispiel 1 hergestellten.
Beispiel 3
Beispiel 3 wird nach den Angaben von Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, daß die Chlorierung des Kupferphthalocyanins auf einen Chlorgehalt von 5,8% erfolgt (Der Schwefelgehalt des Kupferphthalocyanins beträgt hier 0,06%.)
Die mit dem so erhaltenen Pigment erzielten Färbungen von Einbrennlacken und PVC besitzen hohe Farbstärke und einen reinen Farbton von rotstichigblauer Nuance. Das Pigment ist gegenüber bekannten Produkten wesentlich farbstärker und besser dispergierbar.
Beispiel 4
Beispiel 4 wird nach den Angaben von Beispiel 1 durchgeführt; jedoch wird in diesem Fall der wäßrige Filterkuchen eines Phthalocyanine mit einem Chlorgehalt von 3%, das durch Mischkondensation von 4-Chlorpn thalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Harnstoff und Kupfersulfat in Nitrobenzol hergestellt und anschließend über das Kupferphthalocyaninsulfat gereinigt wurde, zur Mahlung verwendet.
Das so erhaltene Pigment färbt Einbrennlacke und PVC in reinen rotstichig-blauen Farbtönen von hoher farbstärke. Die Dispergierbarkeit des Pigments ist hervorragend.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von hochreinen Kupferphthalocyaninpigmenten der «-Modifikation durch Überführung von substituierten oder unsubstituierten Kupferphthalo?yaninen unterschiedlichen Reinheitsgrades mit geeigneten Säuren in isolierbare Kupferphthalocyaninsalze, deren Abtrennung von der Säure und Freisetzen der Kupferphthalocyanine der α-Modifikation in reiner Form durch Einwirkung von Wasser und nachfolgende mechanische Feinverteilung in einem wäßrigen Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man die mechanische Feinverteilung in einer heterogenen oder homogenen Mischung von 90 bis 98% Wasser und 2 bis 10% eines aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohols mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorhaltige Kupferphthalocyanine der «-Modifikation mit einem Chlorgehalt von 2,5 bis 6% einsetzt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die halogenieren Kupferphthalocyanine zusätzlich Sulfonsäuregruppen entsprechend einem Schwefelgehalt von bis zu 0,1% enthalten.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Feinverteilung in einer Mischung von Wasser und Isobutanol durchführt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Feinverteilung in einer Mischung von Wasser und tertiärem Butanol durchführt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Feinverteilung in einer Mischung von Wasser und Cyclohexanol durchführt.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Feinverteilungsmedium eine wäßrige Lösung von Alkoholen verwendet, die bis zu 8% Alkohol enthält.
8. Verwendung der nach den Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7 hergestellten Pigmente zum Färben von Papier, Kunststoffen, Kunstharzen und Kunstfasern in der Masse, zum Einfärben von Lacken, zum Bedrucken von Papier und Textilien, als Anstrichfarben und für Tinten, sowie für Metalleffektlackierungen.
DE2360793A 1973-12-06 1973-12-06 Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung Expired DE2360793C3 (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2360793A DE2360793C3 (de) 1973-12-06 1973-12-06 Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung
IN2642/CAL/74A IN142242B (de) 1973-12-06 1974-11-27
IT30170/74A IT1046404B (it) 1973-12-06 1974-12-03 Processo per la produzione di pigmenti cuproftalocianinici della modificazione alfa
CH1601574A CH603766A5 (de) 1973-12-06 1974-12-03
JP49138569A JPS5087419A (de) 1973-12-06 1974-12-04
AR256776A AR212153A1 (es) 1973-12-06 1974-12-04 Procedimiento para la preparacion de pigmentos de ftalocianina de cobre de la modificacion alfa
BR10194/74A BR7410194A (pt) 1973-12-06 1974-12-05 Processo para a producao de pigmentos de ftalocianina de cobre da modificacao alfa,pigmentos assim obtidos e sua aplicacao
CA215,293A CA1037472A (en) 1973-12-06 1974-12-05 PROCESS FOR PREPARING COPPER PHTHALOCYANINE PIGMENTS OF THE .alpha.-MODIFICATION
DK633474A DK633474A (de) 1973-12-06 1974-12-05
BE151252A BE823058R (fr) 1973-12-06 1974-12-06 Procede de preparation de pigments de phtalocyanine de cuivre de la modification alpha
GB52968/74A GB1493366A (en) 1973-12-06 1974-12-06 Process for preparing copper phthalocyanine pigments of the alpha-modification
FR7440075A FR2272151B2 (de) 1973-12-06 1974-12-06
US05/953,185 US4224222A (en) 1973-12-06 1978-10-20 Process for preparing copper phthalocyanine pigments of the α-modification
JP56193014A JPS57119957A (en) 1973-12-06 1981-12-02 Manufacture of alpha-transformation copper phthalocyanine pigment

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2360793A DE2360793C3 (de) 1973-12-06 1973-12-06 Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2360793A1 DE2360793A1 (de) 1975-06-12
DE2360793B2 true DE2360793B2 (de) 1980-03-13
DE2360793C3 DE2360793C3 (de) 1980-11-06

Family

ID=5900061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2360793A Expired DE2360793C3 (de) 1973-12-06 1973-12-06 Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4224222A (de)
JP (2) JPS5087419A (de)
AR (1) AR212153A1 (de)
BE (1) BE823058R (de)
BR (1) BR7410194A (de)
CA (1) CA1037472A (de)
CH (1) CH603766A5 (de)
DE (1) DE2360793C3 (de)
DK (1) DK633474A (de)
FR (1) FR2272151B2 (de)
GB (1) GB1493366A (de)
IN (1) IN142242B (de)
IT (1) IT1046404B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2417531A1 (fr) * 1978-02-21 1979-09-14 Ugine Kuhlmann Nouveau procede de preparation de pigments de phtalocyanine
DE3046145A1 (de) * 1980-12-06 1982-06-09 Pflugfabrik Lemken Kg, 4234 Alpen Anbaudrehpflug mit einschwenkvorrichtung
US4451654A (en) * 1981-03-05 1984-05-29 Basf Aktiengesellschaft Conditioning of finely divided crude organic pigments
CA1259608A (en) * 1986-08-04 1989-09-19 Ryuzo Ueno Process for producing azo pigment
US4859770A (en) * 1988-01-19 1989-08-22 Basf Corporation Process for making alpha-phase phthalocyanine blue pigment comprising substantially 100 percent isometric crystals
GB2274848A (en) * 1993-02-05 1994-08-10 Citizen Watch Co Ltd Modification of pigment and electrophotographic photoreceptor containing modified pigment
US5534055A (en) * 1994-08-24 1996-07-09 Bayer Corporation Process for alpha-phase metal phthalocyanine pigments
ES2259630T3 (es) * 2000-02-04 2006-10-16 DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO. LTD. Composiciones de pigmento; un procedimiento para la produccion de las mismas; colorantes y articulos coloreados.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2284685A (en) * 1939-10-25 1942-06-02 Du Pont Preparation of phthalocyanine pigments
US2556727A (en) * 1949-03-05 1951-06-12 Du Pont Process of finishing phthalocyanine pigments
US2602800A (en) * 1949-04-14 1952-07-08 Du Pont Recovery of phthalocyanine coloring maters
US3004986A (en) * 1957-02-08 1961-10-17 Standard Ultramarine & Color C Phthalocyanine pigments
US3127412A (en) * 1959-09-29 1964-03-31 Ciba Ltd Process for conditioning pigments
GB1362180A (en) * 1970-11-20 1974-07-30 Ciba Geigy Uk Ltd Preparation of pigments
US3758321A (en) * 1971-01-25 1973-09-11 Allied Chem Conditioning of phthalocyanine compounds
DE2262911B2 (de) * 1972-12-22 1975-02-13 Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Cu-Phthalocyaninpigmenten der alpha-Modifikation

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5087419A (de) 1975-07-14
IN142242B (de) 1977-06-18
AR212153A1 (es) 1978-05-31
BR7410194A (pt) 1976-06-08
FR2272151A2 (de) 1975-12-19
IT1046404B (it) 1980-06-30
DE2360793C3 (de) 1980-11-06
CA1037472A (en) 1978-08-29
JPS57119957A (en) 1982-07-26
GB1493366A (en) 1977-11-30
CH603766A5 (de) 1978-08-31
DK633474A (de) 1975-07-28
DE2360793A1 (de) 1975-06-12
FR2272151B2 (de) 1978-04-28
US4224222A (en) 1980-09-23
BE823058R (fr) 1975-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0039912B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidreihe und ihre Verwendung
EP0362690B1 (de) Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2360793C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung
EP0205510B1 (de) Pulverpigmente mit verbesserten rheologischen eigenschaften, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung mit einem gehalt von mindestens 5% unsubstituiertem chinacridon
EP0218156B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
DE2546266A1 (de) Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimidpigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE2302481B2 (de) Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung
CH639986A5 (de) Verfahren zur herstellung von pigmentformen des perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimids mit hoher lasur und brillanz.
DE2753008A1 (de) Pigmentzusammensetzungen
DE4342622B4 (de) Verfahren zur Herstellung dispergierfähiger Chinacridone
CH644391A5 (de) Verfahren zur herstellung eines isoindolinon-pigments.
DE2811539C2 (de)
DE2357077B2 (de) Verfahren zur Überführung von Halogenphthalimidochinophthalonen in eine Pigmentform
DE2063714C3 (de) Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form
DE2512610A1 (de) Kristallisations-stabile phthalocyaninpigmente und verfahren zu ihrer herstellung
DE1128065B (de) Verfahren zur Herstellung flockulationsbestaendiger Kupferphthalocyaninpigmente
DE2854190C2 (de) Verfahren zur Herstellung von lasierenden Pigmentformen des Indanthrens und des chlorierten Indanthrone
DE1619618B2 (de) Chinacridon-pigmentmasse
DE2803362C2 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken, lasierenden und leicht verteilbaren Perylen-S^AlO-tetracarbonsäurediimid-Pigmenten
DE840132C (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
CH627771A5 (de) Neue stabile modifikation eines isoindolinonpigmentes.
EP0018008A2 (de) Verfahren zur Herstellung von lasierenden Pigmentformen des 4,4',7,7'-Tetrachlorthioindigo
DE816721C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE4007728A1 (de) Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9-10-tetracarbonsaeurediimiden in einer coloristisch wertvollen pigmentform
DE1095430B (de) Verfahren zur Herstellung von loesungsmittelbestaendigen Metallphthalocyaninpigmenten mit verbesserter Kristallisationsbestaendigkeit

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OI Miscellaneous see part 1
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee