DE2357934C3 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien - Google Patents

Description

IO R₁

worin R₁ und R₂ die vorstehend angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Anilinen der allgemeinen

entsprechen, worin R₁ Halogen, R, Wasserstoff, 15 Formel Halogen, CN oder CF₃, R₃ C₁-C₄-Alkyl und R₄ und R₅ Wasserstoff, C₁-Q-Alkyl oder Cyanäthyl sind.

2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, der in Form der freien Säure der Formel

(UJ)

HO,S

N=N

C,H_S

C₂H₅

entspricht.

3. Verfahren zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.

Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

35

40

45

HO₃S

entsprechen, und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden.

In der Formel 1 steht R₁ für Halogen, R₂ für Wasserstoff, Halogen, Cyan oder CF₃, R₃ für C₁-Q-Alkyl und R₄ und R₅ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Cyanäthyl.

Ein bevorzugter Farbstoff entspricht in Form der freien Sauren der Formel

HO₃S

N=N

C,H_S

worin, R₃, R₄ und R₅ die vorstehend angegebene Bedeutung haben, kuppelt.

Geeignete Diazokomponenten der Formel (II) sind beispielsweise

3-Chlor-4-aminobenzolsulfonsäure,
2,5-Dichlor-4-aminobenzol-sulfonsäure,
3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-Chlor-4-amino-5-cyanbenzolsulfonsäure,
2-TrifluormethyI-4-amino-5-chlorbenzolsulfonsäure.

Geeignete Kupplungskomponente der Formel (III) sind z. B.

Ν,Ν-3-Trimethylanilin,

N,N-Diäthyl-3-methylanilin,

3-Methylanilin,

N-3-Dimethyl-N-äthylanilin,

N-/?-Cyanäthyl-3-methylanilin,

N-n-Butyl-N-/J-cyanäthyl-3-methylanilin,

N-Methyl-N-^-cyanäthyl-3-methylanilin,

N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-3-methylanilin.

Die Farbstoffe der Formel I können in Form der freien Säure, als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert und so der weiteren Verwendung zugeführt werden. Sie können aber auch als stabile konzentrierte Lösung erhalten und zum Färben eingesetzt werden.

Geeignete Alkalimetallsalze sind beispielsweise die

Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, z. B. Wolle, Seide, insbesondere zum Färben von Polyamiden. Sie liefern egale, ausgiebige, orange bis rote Färbungen. Sie ziehen bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie f-PolycaproIactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.

Beispiel!

24,2 g (0,1 Mol) 4 - Amino - 2,5 - dichlor - benzolsulfcnsäure werden in 0,2 1 2n-HCl angerührt, durch

Zusatz von ca. 100 g Eis auf 10"C gekühlt und bei dieser Temperatur in ca. 20 Minuten mit einer Lösung von 6,9 g (0,1 Mol) Natriumnitrit in 25 ml Wasser diazotiert. Man läßt 1 Stunde bei 10^u C weiterrühren und zerstört danach den Nitrit-Uberschuß durch Zugabe von etwa Amidosulfonsäurelösung.

16,3 g (0,1 Mol) N,N - Diäthyl - 3 - methylanilin werden in 10 ml konzentrierte Salzsäure gelöst und durch Zugabe von Eis auf ca. 10"C gekühlt. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung des diazotierten Amins und hält durch Zugabe von gesättigter wäßriger Acetat-Lösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5. Nach Beendigung der Kupplung wird der pH-Wert mit konzentrierter Natronlauge auf ca. 7 bis 8 gestellt, der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er entspricht in der Säureform der Formel

HO₃S

Cl

Beispiel Diazokomponente

_s 2 4-Amino-2,5-dichlor-

benzolsulfonsäure

4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure

4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure

4-Amino-2,5-diehlorbenzolsulfonsäure

4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure

4-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäi're

4-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäure

9 4-Amino-3-chlor-

benzolsulfonsäure

Kupplungskomponente

3-Methylanilin

N-Äthyl-3-met:iyl-

anilin

N-(/?-Cyanäthyl)-

3-methylanilin

N-Butyl-3-methyl-

anilin

N,N,3-TrimethyI-

anilin

N,N-Diäthyl-

anilin

N-Alhyl-3-methyl-

anilin

Ny(,y äthyl)-3-methylanilin

und eignet sich zum Färben von Polyamid in rotorangen Farbtönen.

Der Farbstoff zeigt gegenüber dem Farbstoff aus US-PS 1003 293 und gegenüber dem Farbstoff Colour Index 13 150 den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit nach DIN 54004.

Ersetzt man im Beispiel 1 die Komponenten durch die in der Tabelle angegebenen Verbindungen, so erhält man weitere Farbstoffe, die Polyamid in orangen bis roten Tönen färben.

Der Farbstoff nach Beispiel 6 zeigt gegenüber Beispiel 8 aus DT-PS 5 88 607 den überraschenden Vorteil der besseren Säureechtheit gemäß DIN 54028.

Färbebeispiel

0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 ml Wasser heiß gelöst. Man setzt der Lösung 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt mit Wasser auf ein Volumen von 500 ml.

Zu dieser Lösung gibt man 10 g Polyamidgewebe, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur.

Danach wird gespült und bei 70 bis 8O⁰C getrocknet. Man erhält ein rotorangegefärbtes Polyamidgewebe, das sehr gut licht- und waschecht ist.

Polyamidgewebe läßt sich in entsprechender Weise auch mit den Farbstoffen der Beispiele 2 bis 9 färben.

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   I. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

   HO₃S

   Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I erfolgt in üblicher Weise dadurch, daß man Amine der allgemeinen Formel