DE2354877A1 - Verfahren zur herstellung von caprolactam - Google Patents

Verfahren zur herstellung von caprolactam

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DE2354877A1
DE2354877A1 DE19732354877 DE2354877A DE2354877A1 DE 2354877 A1 DE2354877 A1 DE 2354877A1 DE 19732354877 DE19732354877 DE 19732354877 DE 2354877 A DE2354877 A DE 2354877A DE 2354877 A1 DE2354877 A1 DE 2354877A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyclohexanol
ammonia
oxygen
reaction
caprolactam
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732354877
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English (en)
Inventor
John Oliver Turner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sun Research and Development Co
Original Assignee
Sun Research and Development Co
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Description

PATENTANWÄLTE
DH. O. DITTMANN
K. L.. SCHIFF
dr. A. ν. FÜNER
Dipl. ing. P. STRBHL
DH. U. SCHÜBEL-HOPF Dipl. INa. D. BBBINGHAUS
D-8 MÜNCHEN 9O MARIAHILFPLATZ 2 & 3
POSTADRBS SE
D-8 MÜNCHEN 95 /
POSTFACH 95 0160
TELEFON (O811) 45 8354
TELEOR. AUROMARCPAT MÜNCHEN TELEX 5-23565 AURO D
SUN RESEARCH AND
DEVELOPMENT COMPANY
2. November 1973 DA-10897 Sl/Rt
Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
Priorität: - 3. November 1972, Nr.· 303 563* U.S.A.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Caprolactam in einer einzigen Stufe durch Umsetzen von Cyclohexanol mit Ammoniak und Sauerstoff bei erhöhter !Temperatur.
Eine mehrstufige Synthese von Caprolactam aus Cyclohexanol, die nach folgendem Reaktionsschema verläuft, ist bereits bekannt:
- 10O0C
ο ·-■ ο
Initiator
-0w C
40 9 819/1169
rffi
NH LiOl-10O0C ί \ +
(1) Brown et al, J;Am.Chem.Soc., 77 , 1756 (1955).
(2) Hawkins, J.Chem.Soc., 2663 (1969). (5) Hawkins, US-PS 3 575 964.
Erfindungsgemäß wurde nun festgestellt, daß Caprolactam gemeinsam mit Cyclohexanon in einer einzigen Stufe bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden kann, wenn Cyclohexanol mit Ammoniak und Sauerstoff in Gegenwart eines Salzes eines Elements der Gruppe IA oder HA in Berührung gebracht wird. Diese Reaktion verläuft in folgender Weise:
OH 0 0
, O
Salz, 90 - 14OUC
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Capronlactam, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Cyclohexanol mit Ammoniak und Sauerstoff oder Luft in Gegenwart eines Salzes eines Metalls der Gruppe IA oder HA des Periodensystems als Katalysator und eines Peroxids als Initiator "bei erhöhter Temperatur in Berührung gebracht wird.
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Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft durchgeführt, indem Cyclohexanol mit Ammoniak und Sauerstoff oder Luft "bei einer Temperatur von etwa 90 bis 1400C, vorzugsweise etwa 100 "bis 1250C in Berührung gebracht wird, wobei die Strömungsrate ■von Ammoniak und Sauerstoff in wünschenswerter Weise etwa 1. bis 25 liter pro Stunde betragen. Diese Bedingungen können jedoch, auch so variiert werden,- daß sie Werte außerhalb dieser Bereiche annehmen, in Abhängigkeit von der Menge des Ausgangsmaterials, den angewendeten Temperaturen, der Größe des Reaktors und dergleichen.
Die Reaktion wird in Gegenwart eines Salzes eines Metalls der Gruppe IA oder HA des Periodensystems als Katalysator, wie eines Salzes von Lithium, Natrium, Kalium oder Magnesium oder eines Erdalkalimetallsalzes, wie eines Salzes von Calcium, Ba- ' rium und Strontium, durchgeführt* Diese Salze können in Form von Halogeniden oder Thiocyanaten vorliegen und bevorzugt wird Lithiumchlorid oder Lithiumbromido Wenn beispielsweise LiCl verwendet wird, sollte die Menge des Katalysators wünschenswert etwa 0j05' bis 5s0 g pro 70 em Cyclohexanols, insbesondere 0,1 bis 1,0 g pro "70 cm Cyclohexanols, betragen» Zusätzlich zu dem Katalysator sollte auch eine geringe Menge eines Peroxid-Initiators, wie Methyläthylketonperoxidj Benzoylperoxid oder dergleichen verwendet werden, wobei die Menge des Initiators so eingestellt wird, daß sie zum Initiieren der Reaktion bei den gewünschten Temperaturen ausreicht, beispielsweise in Mengen von etwa 0,1 bis 1,0 g pro 70 cnr Cyclohexanol«
Die Erfindung wird nachstehend durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1
In einen Kolben (creased flask), der mit einem zum raschen.Rühren befähigten Tibro-Mischer versehen war, wurden 70 cm5 (63,8 g) Cyclohexanol, 0,7 g Methyläthylketonperoxid (Initiator) und 0,1 g
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Lithiumchlorid gegeben. Vas Gemisch wurde auf 105°C erhitzt und das Ammoniak und der Sauerstoff wurden dann durch Verteilerrohre in Raten von 7,6 l/Stunde bzw. 3,0 l/Stunde eingeleitet.
Die Reaktion wurde in regelmäßigen Zeitabständen chromatographisch verfolgt. Nach 3 Stunden zeigte das G-aschromatogramm die Anwesenheit von Caprolactam.
Beispiel 2
Nach der Verfahrensweise gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von Calciumthiocyanat anstelle von Lithiumchlorid, konnte nach 4 Stunden das Vorliegen von Caprolactam in dem Reaktionsgemisch festgestellt werden.
4098197 1 169

Claims (4)

- — 5 —■ ' - V - ΡΑΤΕΝΤΑΝ S PR Ü CH E
1. · Verfahren zur Herstellung von Caprolactam durch Umsetzung
von Cyclohexanol mit Ammoniak und Sauerstoff oder Luft bei erhöhter Temperatur, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t 7 daß
man die Umsetzung des Cyclohexanols mit Ammoniak und Sauerstoff oder Luft in einer einzigen Stufe in Gegenwart eines Salzes eines Metalls der Gruppen IA oder HA des Periodensystenis und eines Peroxids als Initiator durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e nn ζ ei c h n e t , daß man als Katalysator Lithiumchlorid oder Lithiumbromid verwendet» ·
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von. etwa 90 bis 2400C, vorzugsweise etwa 100 bis 125°C, durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man jeden der Reaktanten Ammoniak und
Sauerstoff oder Luft mit dem Cyclohexanol in einer Strömungsrate von etwa 1 bis 25 1 pro Stunde in Berührung bringt.
A0981971169
DE19732354877 1972-11-03 1973-11-02 Verfahren zur herstellung von caprolactam Pending DE2354877A1 (de)

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