DE2345916C3 - Färbepräparate, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Färbepräparate, ihre Herstellung und ihre Verwendung

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DE2345916C3
DE2345916C3 DE19732345916 DE2345916A DE2345916C3 DE 2345916 C3 DE2345916 C3 DE 2345916C3 DE 19732345916 DE19732345916 DE 19732345916 DE 2345916 A DE2345916 A DE 2345916A DE 2345916 C3 DE2345916 C3 DE 2345916C3
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Manfred Dipl.-Chem.Dr. 6231 Kelkheim; Hohmann Kurt 6078 Neu-Isenburg; Mundlos Eberhard Dipl.-Chem. Dr. 6056 Heusenstamm; Papenfuhs Theodor Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Hähnke
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

2. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Azofairbstoff ist.
3. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Nitrofarbstoffist.
4. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Anthrachinonfarbstoff ist.
5. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurph gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Chinophthalonfarbstoff ist.
6. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Styrylfarbstoffist.
7. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Benzoxanthenfarbstoff ist.
8. Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffkomponente ein Naphthoylenbenzimidazolfarbstoffist.
9. Verfahren zur Herstellung von Färbepräparaten gemäß Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff, gegebenenfalls unter Zugabe von Wasser und/oder einem mit Wasser mischbaren organischen von Carbonsäureoder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel, in dem oberflächenaktiven Mittel löst.
10. Verfahren zur Herstellung von Färbepräparaten gemäß Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das anorganische oder organische Salz eines basischen Farbstoffs unter Zugabe einer dem Anion äquivalenten Menge einer anorganischen oder organischen Base mit dem oberflächenaktiven Mittel und gegebenenfalls mit Wasser und /oder einem organischen von Carbonsäure- oder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel verschmilzt.
11. Verwendung der Färbepräparate gemäß Ansprüchen 1 bis 8 zum Färben von Fasermaterial aus saure Gruppen enthaltenden Polymeren.
Gegenstand des Patents 2308210 sind Färbepräparate, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus
a) einem oder mehreren wasserunlöslichen basisehen Farbstoffen in Form der Farbstoffbase,
b) einem oder mehreren nichtionogenen oder schwach kationischen oberflächenaktiven Mittel sowie
c) gegebenenfalls Wasser und/oder einem mit Wasser mischbaren organischen, von Carbonsäureoder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel
. bestehen, sowie ihre Herstellung und ihre Ver-,.-"'; rwendung;
-ij In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurden nun Färbepräparate gefunden, die in Abänderung des Patents 2308 210, hier aus
a) einem oder mehreren basischen Farbstoffen, die eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Guanidino- oder Hydrazinogruppe aufweisen,
b) einem oder mehreren nichtionogenen oder schwach kationischen oberflächenaktiven Mitteln sowie
c) gegebenenfalls Wasser und oder einem mit Wasser mischbaren organischen von Carbonsäureoder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel bestehen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Färbepräparate kinn so erfolgen, daß man die Farbstoffe bei Temperaturen von etwa 20 bis 1500C, gegebenenfalls unter Zugabe von Wasser und/oder einem mit Wasser mischbaren organischen von Carbonsäureoder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel, in dem oberflächenaktiven Mittel durch Rühren oder Kneten löst und anschließend gegebenenfalls granuliert oder versprüht.
Die Herstellung kann auch in der Weise erfolgen, daß man das anorganische oder organische Salz eines basischen Farbstoffs unter Zugabe einer dem Anion äquivalenten Menge einer anorganischen oder organischen Base mit dem oberflächenaktiven Mittel und gegebenenfalls mit Wasser und oder einem organischen von Carbonsäure- oder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel verschmilzt.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäßen Färbepräparaten enthalten sind und eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Guanidino- oder Hydrazinogruppe enthalten, kommen insbesondere solche der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Styryl-, Chinophthalon-, Benzoxanthen-, Naphthoylenbenzimidazol- oder Nitroreihe in Betracht.
Die primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe sowie die Guanidino- oder Hydrazinogruppe kann aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch, aromatisch oder heterocyclisch gebunden sein. Die Aminogruppe kann auch Glied eines heterocyclischen Ringsystems sein, beispielsweise der Pyridin-, Chinolin-, Thiazol-, lmidazol-, Pyrazol- oder Triazolreihe angehören.
Geeignete Farbstoffe sind beispielsweise in den deutschen Patentschriften 10 11396, 1125 879, 1282816, 1150652, 1041910, 10 14519, 1121023, 1051240, 963502, 1014518, 1061010, 1044310 sowie in den USA.-Patentschriften 28 34 794,28 34 793, 27 01 802, 30 79 377, 28 88 467, 30 23 212 beschrieben.
Als nichtionogene oder schwach kationische oberlüchenaktive Mittel kommen beispielsweise in Beracht:
a) Äther von Polyhydroxyverbindungen, wie polyoxyalkylierte Fettalkohole, polyoxyalkylierte Polyole, polyoxyalkylierte Mercaptane und aliphatische Amine, polyoxyalkylierte Alkylphenole und -naphthole, polyoxyalkylierte Alkylarylmercaptane und Alkylarylamine,
b) Fettsäureester der Äthylen- und der Polyäthylenglykole sowie des Propylen- und Butylenglykols, des Glyzerins bzw. der Polyglyzerine und Pcnlaerythrits sowie von Zuckeralkohole^ wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose, ,5
c) N-Hydroxyalkyl-carbonamide, polyoxyalkylierte Carbonamide und Sulfonamide,
d) polyoxäthylierte Polypropylen- und PoIybutylenglykole oder
e) polyoxäthylierte aliphatischc Amino-N-oxide.
Besonders vorteilhaft sind beispielsweise Anlagerungsprodukte von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 Mol Äthylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Äthylenoxyd an den Alkohol C16H33 OH, Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukte an Di-[(1 - nhenyläthyl] - phenole und Polyäthylen - tert.-dodecyl-thioäther, PoVyamin-Polyglykoläther, Anlagerungsprodukte von 15 bzw. 30 Mol Äthylenoxyd an 1 Mof Amin C12H25NH2 oder C18H37NH2.
Als mit Wasser mischbare organische von Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen freien Lösungsmittel, die gegebenenfalls in den Färbepräparaten enthalten sein können, seien beispielsweise genannt: Polyvalente Alkohole, deren Ester oder Äther, wie Glykol, Methyl- oder Butylglykol, Diäthylenglykol, Triäthylent,lykol, Propandiole, Butandiole, Hexandiole, Glykolcarbonat, Glyzerin oder Glyzerinmonoazetat, Diacetonalkohol, Ketone, wie Aceton, Acetale, Dioxan, ferner Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, «- und /i-Hydroxyalkylnitrile, Tetramethylensulfon, N-Methylpyrrolidon oder Tris-(dimethylamido)-phosphat.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate stellen Flüssigkeiten, Teige oder wachsartige Massen dar, welche die Farbstoffe in hohen Konzentrationen, beispielsweise bis zu 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 10 und 30 Gewichtsprozent, enthalten und eine hohe Lagerstabilität besitzen.
Die Färbepräparate können, speziell bei teig- oder wachsartiger Konsistenz, bereits bei der Herstellung mit den üblichen, wasserlöslichen kationischen Farbstoffsalzen vermischt werden.
Die Färbepräparate eignen sich nach dem Verdünnen mit Wasser und einer dem Farbstoff mindestens äquivalenten Menge einer anorganischen oder organischen Säure, beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure. Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder deren Gemische sowie gegebenenfalls unter Zusatz von Färberei- und/oder Druckereihilfsmitteln zum Färben oder Bedrucken von saure Gruppen enthaltendem Textilmaterial oder entsprechendem unstrukturiertem Material, wie z. B. Preßkuchen.
Als Textilmaterial kommen Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus Polymerisaten des Acrylnitrils oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen beispielsweise Vinylchlorid. Vinylfluorid. Vinylidenchlorid. Vinylacetat oder -propionat. Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl- oder Methacrylsäureestern oder Acrylamiden, in Betracht, die durch die Herstellung bedingte saure Gruppen enthalten. Ferner kommen säuremodifizierte Polyacrylnitrilmaterialien, wie sie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 28 37 500 und 28 37 501 beschrieben sind, in Betracht sowie sauer modifizierte Polyamidfasern, wie beispielsweise Polykondensationsprodukte aus 4,4'-Diamino-2,2' - diphenyldisuifonsäuren bzw. 4,4' - Diamino-2,2' - diphenylalkandisulfonsäuren mit polyamidbildenden Ausgangsstoffen, Polykondensationsprodukte aus Monoaminocarbonsäuren bzw. ihren amidbildenden Derivaten ' Oder zweibasischen Carbonsäuren und Diaminen mit aromatischen Diearboxysulfonsäuren, z. B. Polykondensationsprodukte aus Caprolactam oder Hexämethylendiammoniumadipat mit Kalium^S-dicarboxybenzolsulfonat, oder sauer modifizierte Polyesterfasern, wie Polykondensationsprodukte von aromatischen Polycarbonsäuren, z.B. Terephthalsäure oder Isophthalsäure, mit mehrwertigen Alkoholen, z.B. Äthylenglykol und 1,2- bzw. 1,3 - Dihydroxy - 3 - (3 - natriumsulfopropoxy) - propan, 2,2-Dimethylol-1 -(3-natrium-sulfopropoxy)-butan, 2,2 - Bis- (3 - natriumsulfopropoxyphenyl)- propan oder 3,5-Dicarboxybenzolsulfonsäure bzw. sulfonierter Terephthalsäure, sulfonierter 4-Methoxy-benzolcarbonsäure oder sulfonierter Diphenyl-4,4'-dicarbonsäure.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate können auch vorteilhaft zusammen mit wasserlöslichen kationischen Farbstoffen, sei es in Form von Pulvern, Lösungen oder Dispersionen, zum Färben und Bedrucken von saure Gruppen enthaltenden Fasern verwendet werden, da sie nach den üblichen Färbebzw. Druckverfahren appliziert werden.
Die Färbepräparate eignen sich ferner zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern, Seide, Leder oder Acetatseide sowie zum Färben von Papier.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile bedeuten, sofern nichts anderes angegeben, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
40 Teile des Farbstoffs der Formel
Cl
C2H5
C2H4N(CH3J2
werden bei 1000C in 60 Teile eines Einwirkungsprodukts von 15 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Nonylphenol eingetragen und anschließend auf 1300C erwärmt. Nach dem Abkühlen der homogenen Schmelze auf Raumtemperatur erhält man ein sirupöses, lagerbeständiges Färbepräparat.
Zu einem Färbebad von etwa 70° C. das 1000 Volumteile Wasser und 2 Volumteile 100%ige Essigsäure enthält, werden unter gutem Rühren 2.5 Teile des oben beschriebenen Färbepräparates gegeben. Beim Färben nach den üblichen Verfahren erhält man auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern egale rote Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 2
40 Teile des Farbstoffs der Formel
/
N . CH2-CH2-OH
/
C2H4N
CH2-CH2-OH
werden bei 100° C in 60 Teile eines Einwirkungsproduktes von 11 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Nonylphenol eingetragen und anschließend auf 130° C erwärmt Nach dem Abkühlen der homogenen Schmelze auf Raumtemperatur erhält man ein Färbepräparat, das zur Herstellung eines Färbebades gemäß den Angaben im Beispiel ΐ verwendet werden kann. Man erhält auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern egale gelbe Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 3
40 Teile des Farbstoffs der Formel
CN
Das so erhaltene Färbepräparat kann, wie im Beispiel J beschrieben, zur Herstellung eines Färbebades verwendet werden. Man erhält auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern egale rote Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 5
ίο 40 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H4-N(CH3J2
35
werden bei 100° C in 60 Teile eines Einwirkungsprodukts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylalkohol eingetragen und anschließend auf 130° C erwärmt. Man erhält eine homogene Schmelze, die beim Ausgießen auf ein unterkühltes Blech wachsartig erstarrt.
Das so erhaltene Färbepräparat kann, wie im Beispiel 1 beschrieben, zur Herstellung eines Färbebades verwendet werden. Man erhält auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern egale orangefarbene Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 4
40 Teile des Farbstoffs der Formel
O,N
C2H5
N=N
C2H4-N N
N = N
C2H4
CH2-CH2-N(CH3I2
werden bei 1000C in 60 Teile eines Einwirkungs-J0 produkts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylalkohol eingetragen. Beim anschließenden Erwärmen auf 130nC entsteht eine homogene Schmelze, die, auf ein unterkühltes Blech gegossen, wachsartig erstarrt. Das so erhaltene Färbepräparat kann, wie im Beispiel 1 beschrieben, zur Herstellung eines Färbebades verwendet werden. Man erhält auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern egale goldgelbe Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 6
20 Teile des Farbstoffs der Formel
O,N
N=N
C2H5
C2H4-N(CH3)J
60
CH3
werden bei 1000C in 60 Teile eines Einwirkungsprodukts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearyl- alkohol eingetragen. Beim anschließenden Erwärmen auf 1300C entsteht eine homogene Schmelze, die, auf ein unterkühltes Blech gegossen, wachsartig erstarrt. werden bei 100° C in 80 Teile eines Einwirkungsprodukts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylalkohol eingetragen. Beim anschließenden Erwärmen auf 130° C entsteht eine homogene Schmelze, die, auf ein unterkühltes Blech gegossen, wachsartig erstarrt.
Zu einem Färbebad von etwa 70° C, das 1000 Volumteile Wasser und 2 Volumteile 100%ige Essigsäure enthält, werden unter gutem Rühren 5 Teile des oben beschriebenen Farbstoffpräparates gegeben. Beim Färben nach den üblichen Methoden erhält man auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern egale blaustichigrote Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle des dort genannten Farbstoffs einen der nachstehenden Farbstoffe, so erhält man entsprechende Färbepräparate:
CH2N(CH3J2
CO
CN
OCH3
CH,
HO O I (I
O
NH2 2-N^> )2 IO
\\ A
y-cH
15 O2N
I
H2N
I
OH
N -(CH2)J-N(CH3
CO
co —
CH2CH2NH
2CH2NH2
CH,
CH2CH2Hn)
NHNH,
>—Ν=
CF3
Cl
Vn=N-/
(CH3J2NCH2CH;
"1C2H4NHC ■ NH2 NH
Cl <f % N = N-C C-CH3
Il Il
HO-C N
N NH C
CH = C
50
NH2
CH3
HO
CN Cu-Phthalocyanin-(SO2NH(CH2)rN(CH3)2)3
Cu-Phthalocyanin-fCH2N(CH3)2)3
Beispiel 7
Teile des Farbstoffe der Formel
CF3
CH2CH2NH · CH(CH3J2
SO2NH-fCH2)rN(CH3)2 «5
C2H5
NO2
CF3 CH3
werden bei 100° C in 60 Teile eines Einwirkungs-
Ä09 629/297
Produkts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylalkohol eingetragen. Anschließend erwärmt man auf 1300C, kühlt die homogene Schmelze auf 80 bis 1000C ab, gibt 100Teile N-Methyl-pyrrolidon zu und rührt bis zur homogenen Lösung bei 1000C nach. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man ein stabiles, dünnflüssiges Färbepräparat.
Eine zum Färben von Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern geeignete Färbeflotte kann wie folgt hergestellt werden:
In eine 700C warme Mischung aus 1000Volumteilen Wasser und 2 Volumteilen 100%iger Essigsäure gießt man unter gutem Rühren 5 Teile des oben beschriebenen Färbepräparats. Beim Färben erhält man auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern eine lcuchtendgoldgelbe Färbung mit guten coloristischen Eigenschaften.
Beispiel 8
40 Teile des Farbstoffs der Formel
CN
20
N=N
C2H5
C2H4N(CH3),
werden bei 1000C in 60 Teile eines Einwirkungsprodukts von 11 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Nonyl- ^0 phenol eingetragen. Beim Erwärmen auf 130° C entsteht eine homogene Schmelze, die auf 80 bis 100°C abgekühlt, mit 100 Teilen Benzylalkohol versetzt und bis zur homogenen Lösung bei 1000C gerührt wird. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man ein stabiles, dünnflüssiges Färbepräparat, das, wie im Beispie! 7 beschrieben, zur Herstellung eines Färbebades verwendet werden kann. Man erhält auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern orangefarbene Färbungen mit guten coloristisehen Eigenschaften.
An Stelle des Benzylalkohol kann zur Herstellung des Färbepräparats auch Glykolsäure-äthylester oder Butyldiglykol verwendet werden.
45
Beispiel 9
40 Teile des Farbstoffs der Formel
NH,
werden bei 1000C in 60 Teile eines Einwirkungs-Produkts von 8 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Kokosfettamin eingetragen. Beim Erwärmen auf 130° C entsteht eine homogene Schmelze, die auf 80 bis 1000C abgekühlt, mit 100 Teilen /f-Oxypropionitril versetzt und bis zur homogenen Lösung bei 1000C gerührt wird.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man ein stabiles, dünnflüssiges Färbepräparat, das, wie im Beispiel 7 beschrieben, zur Herstellung eines Färbebades verwendet werden kann.
Man erhält auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterharzen orangefarbene Färbungen mit guten coloristischen Eigenschaften.
An Stelle von p'-Oxypropionitril können auch fol gende Lösungsmittel verwendet werden: Glykolmono - methyläther, Glykol - mono - äthyliither Glykol-inono-butyläther, Glykol-mono-phenylälher Glykol - mono - cyanacetat, Glykol - mono - acctat Glykol, Glykolsäure - äthylester, Glykolsäure - iso butylester, Phenyläthylalkohol, Butyldiglykol, Pro pandiol-1,2, Diacetonalkohol, N-Methyl-pyrrolidon Benzylalkohol, iso-Propanol, Essigsäureäthylester Dipropylenglykol, Gemisch von Hexan Glykol-mono phenyläther 1:1.
Beispiel 10
40 Teile des Farbstoffs der Formel
C7H,
N = N
CH2-CH2N(CH3);
werden bei 1000C in 60 Teile eines Einwirkungs Produkts von 25 MoI Äthylenoxid auf 1 Mol Stearyl alkohol eingetragen. Beim Erwärmen auf 130°C entsteht eine homogene Schmelze, die auf 80 bis 1000C abgekühlt, mit 100 Teilen Dimethylformamid versetz und bis zur homogenen Lösung bei 1000C gerühr wird. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhäl man ein stabiles, dünnflüssiges Färbepräparat, das wie im Beispiel 7 beschrieben, zur Herstellung eine! Färbebades verwendet werden kann und auf Poly acrylnitril- und sauer modifizierten Polyestcrfaserr rote Färbungen mit guten coloristischen Einenschafter ergibt.
Beispiel 11
40 Teile des Farbstoffs der Formel
CH,-CH,-CN
O,N-
-N = N
werden bei 100° C in 60 Teile eines Einwirkung Produkts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearyl alkohol eingetragen. Beim Erwärmen auf 13O0C entsteht eine homogene Schmelze, die auf 80 bis 100°C abgekühlt, mit !00 Teilen Dimethylformamid versetz und bis zur homogenen Lösung bei 100° C eerühr wird. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhäl man ein stabiles, dünnflüssiges Färbepräparat, das, wif im Beispiel 7 beschrieben, zur Herstellung eines Färbe bades verwendet werden kann und auf Polyacrylnitril und sauer modifizierten Polyesterfasern rote Färbun gen mit guten coloristischen Eigenschaften liefert.
Beispiel 12
40 Teile des Farbstoffe der Formel
CH2-CH2-N(CH3J2
werden bei 100° C in 60 Teile eines Einwirkungsprodukts von 25 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylalkohol eingetragen. Beim Erwärmen auf 1300C
entsteht eine homogene Schmelze, die auf 80 bis 1000C abgekühlt, mit 100Teilen Glykolsäure-äthylester versetzt und bis zur homogenen Lösung bei 100" C gerührt wird. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man ein stabiles, dünnflüssiges Färbepräparat, das, wie im Beispiel 7 beschrieben, zur Herstellung eines Färbebades verwendet werden kann und auf Polyacrylnitril- und sauer modifizierten Polyesterfasern gelbe Färbungen mit guten coloristisehen Eigenschaften ergibt.
Beispiel 13
20 Teile des Hydrochlorids des Farbstoffs der Formel
gelöst. Man erhält ein wachsartiges Färbepräparat das nach den Angaben ;m Beispiel 13 auf einer saue modifizierten Polyacrylnitrilfaser farbstarke gelbe Fär bungen mit ausgezeichneten Echtheiten ergibt.
Beispiel 15
90 Teile der im Beispiel 14 beschriebenen Präparation werden bei etwa 50 C mit IOTeilen eines feinpulverisierten Farbstoffs der Formel
C, H,
NO1
O2N
CH3-N N-CH3 CH3
CH7-CH7OH
^ V- NH — (CH2I3NH(CH2I3NH -4 >
2O
werden mit 4 Teilen einer 50%igen wäßrigen Natronlauge und 80 Teilen eines mit 20 Mol Äthylenoxid oxäthylierten Nonylphenols bei 90 bis 100 C verschmolzen. Nach 2 Stunden wird heiß vom gebildeten Kochsalz abfiltriert und abgekühlt. Man erhält ein wachsartiges Färbepräparat. I Teil des Färbepräparats wird mit 50 Teilen einer l%igen wäßrigen Essigsäure von 50 bis 60°C gelöst. Mit dieser Lösung erhält man nach weiterer Verdünnung auf einer sauer modifizierien Polyacrylnitrilfaser egale rotstichiggelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 14
30 Teile eines Farbstoffs der Formel
NO,
versetzt und unter langsam auf 40 C absinkende: Temperatur verknetet. Man erhält ein Färbepräparat das auf sauer modifizierter Polyacrylnitrilfaser eir sehr farbstarkes Orange mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften ergibt.
Beispiel 16
In dem im Beispiel 14 beschriebenen Präparat werden zusätzlich noch 10 Teile einer Farbstoffbase der Formel
-NH
CH3
NH — (CH2)., — N — (CH2I3NH
O, N
35
gelöst. Man erhält ein Färbepräparat, das auf sauer
werden in 70Teilen eines mit 25 Mol Äthylenoxid modifizierter Polyacrylnitrilfaser eine kräftige gedeckte oxäthylierten Stearylalkohols bei 70 bis 80c C homogen Grünfärbung ergibt.
Beispiel
25 Teile eines Farbstoffs der Formel
(CH3J2NCH2CH2OCH2Ch2SO2
= N
CH3
CH2CH2CN
werden als feuchter Preßkuchen zusammen mit 75 Teilen eines mit 30 Mol Äthylenoxid oxäthylierten Oleylalkohols auf 100 bis 110° C erhitzt Wenn alles Wasser abgedampft und der Farbstoff in Lösung gegangen ist, wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Man erhält ein Färbepräparat, das auf sauer modifizierten Polyacrylnitrilfasern ein rotstichiges Orange mit ausgezeichneten Echtheiten ergibt.
20 1 eile eines Farbstoffs der Formel
Beispiel
C2H4CN CH2-CH2-N
CH3
^"3
werden als feuchter Preßkuchen unter gutem Rühren mit 68 Teilen eines mit 23 Mol Äthylenoxid oxäthylierten
13
Nonylphenols auf 80 bis 900C erhitzt. Es wird so viel Wasser abgedampft, daß 100 Teile einer nach dem Abk auf Raumtemperatur flüssigen Präparation entstehen. Das erhaltene Färbepräparat ergibt nach den übl Druckverfahren auf sauer modifizierten Polyacrylnitrilfasern rote Drucke mit scharfen Konturen.
Ersetzt man in den obigen Beispielen die Farbstoffe und die oberflächenaktiven Mittel durch entsprecl Mengen der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Farbstoffe und oberflächenaktiven Mittel und ve wie angegeben, so erhält man gleichfalls beständige Färbepräparate, die Polyacrylnitril- und sauer modin Polyesterfasern in den angegebenen Farbtönen Färben.
Farbstoff
Oberflächenaktives Mittel
Farbton
Cl
C2H4 - N(CH3J2
1 Mol Nonylphenyl + 23 Mol Äthylenoxid + 15% Wasser
gelb
CH,CH,COOCH,
C2H5
CH C2H4N(CH3
1 Mol Stearylalkohol + 20 Mol Athylenoxid
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Athylenoxid
1 Mol Ricinusöl 4- 36 Mol Älhylenoxid
gelb
gelb
gelb
1 Mol Oleylalkohol gelb
+ 25 Mol Athylenoxid
1 Mol p-tert-Octylphenol gelb + 15 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearylamin bram
+ 25 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearinsäure goldj
+ 25 Mol Äthylenoxid
15
Fortsetzung
Farbstoff
CH3
C2H5
CH3 W-NN
CH3
CA
AV-N=N
QH5
CF3
-N
CH3
C,H»N(CH3)2
Oberflächenaktives Mitte) Farbton
1 MoI Talgfettalkohol + 50 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stear/lalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
goldgelb
goldgelb
CN
C, H,
Cl
CN
Cl
C2H4N(CH3J2 1 Mol Nonylphenol
+ 6 MoI Äthylenoxid
C4H9
C2H4N(CH3), 1 Mol Oleylalkohol
+ 25 Mol Äthylenoxid
orange
orange
(CH3J2N-CH2-COHN-/V N =
AH5
C2H4CN 1 Mol Stearylamin + 20 Mol Äthylenoxid
C5H
2 "5
H,C-f
"C2H4OOC-^y N(CH3J 3J2
orange
1 Mol Oleylamin orange
+ 30 MoI Äthylenoxid
Cl
AH,
C2H4N(CH3J2 1 MoI Kokosfettamin + 25 Mol Äthylenoxid als N-Oxid
orange
Cl
NH2
NH,
1 Mol Stearylalkohol orange
+ 25 Mol Äthylenoxid
NH, 1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
orange
«f
17
18
Fortsetzung
Farbstoff
Oberflächenaktives Mittel
Cl S-NH2
NH2
C2H
(CH3)2N — CH2OC
2H5
Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
Mol Stearylalkohol +25 Mol Äthylenoxid
CH3
CH4CN
Cl
-N=T
Cl NH2
] Mol Ricinusöl
+ 36 Mol Äthylenoxid
Farbton
orange
orange
gelbstichiges Braun
Cl
NH2
Mol Stearylalkohol gelbstichiges
+ 25 Mol Äthylenoxid Braun
CH3
NO,
NH2
NH2
NO2
NO2
NH,
H3C
NH2 1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
gelbstichiges Braun
gelbstichiges Braun
braun
SO2CH3
O,N
-N
\ CH2CH2
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
braun
SO2CH3
O2N
= N-<f >—N
CH3
C2H4N(CH3J2
1 Mol Talgfettalkohol braun
+ 50 Mol Äthylenoxid
19
Fortsetzung
Farbstoff
Oberflächenaküves Mittel Farbton
AH5
A-n=n/Vn=n/\n/
C2H4N(CH3
OCH3
NH2
OH
OCH3
-N
-N
^C2H4N(C2H4OH)2 C2H4CN
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
1 Mo) Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
1 Mol Stearylalkohol + 25 Mol Äthylenoxid
braun
rotbraun
rotbraun
rotbraun
gelbstichiges Rot
(CHj)2N-H4C2OC-
CH3
Cl
(CH3)2N — CH2OC
-N(C2H5J2 ! Mo1 Polypropylenoxid gelbstichiges
(η = 10) Rot
+ 25 Mol Äthylenoxid
N(C2H5J2 1 Mol Stearylamin gelbstichiges
+ 20 Mol Äthylenoxid Rot
0,N--f >-N=N—<T N-N
VQH4N(CH3)2
1 Mol Kokosfettamin rot
+ 15 Mol Äthylenoxid
y \
N=N
-N
Cl
// V
N=N
/ V
-N
^C2H4NH2
CH3
^C2H4- N(C4H9), 1 Mol Nonylphenol + 15 Mol Äthylenoxid
1 Mol Rizinusöl
+ 36 Mol Äthylenoxid
mit i-Butylen veräthert
rot
rot
21
Fortsetzung
Farbstoff
CI
O2N
Oberflächenaktives Mittel
Farbton
1 Mol Stearylalkohol rot
\ +25 Mol ÄthylenoxJd
C2HXOOC2H4N(CH3),
1 Mol p-tert.-Octylphenol rot + 15 Mol Äthylenoxid
NH2
CN
CH3 C2H5
C2H4N(CH3),
1 Mo! Stearylalkohol blaustichigcs
+ 25 Mol Äthylenoxid Rot

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Färbepräparate gemäß Patent 2308210, adurch gekennzeichnet, daß sie hier
a) einem oder mehreren basischen Farbstoffen, die eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Guanidino- oder Hydrazinogruppe aufweisen,
b) einem pder. mehreren nichtionogenen oder schwäehkationiseiienöberflächenaktivep Mittel sowie
c) gegebenenfalls Wasser und/oder einen mit Wasser mischbaren organischen von Carbonsäure- oder Sulfonsauregruppen freien Lösungsmittel bestehen.
DE19732345916 1973-02-20 1973-09-12 Färbepräparate, ihre Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2345916C3 (de)

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